Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
1
Związki aromatyczne
1. Które z podanych związków są aromatyczne, wyjaśnij dlaczego pozostałe nie są aromatyczne:
CH
+
C
H
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
N
N
H
CH
2
9.
1.
5.
2.
3.
4.
6.
7.
8.
10.
11.
12.
13.
_
+
2. Narysuj wzory poniższych związków i ugrupowań:
a. benzylidyn
b. benzyl
c. benzyliden
d. fenyl
e. m-tolil
f. o-cymen
g. fenantren
h. m-fenylen
i. fluoren
j. kumen
3. Wyjaśnij:
a. co oznacza n we wzorze opisującym regułę Hückla
b. co to są fulereny
c. co to są anuleny
4. Podaj wzór i nazwy (systematyczną i zwyczajową) węglowodoru o wzorze C
9
H
12
, który w
reakcji z chlorem katalizowanej AlCl
3
daje jedną monochloropochodną. Jaką rolę w tej reakcji
spełnia AlCl
3
.
5. Oblicz stopień nienasycenia w toluenie, styrenie, antracenie.
6. Otrzymaj z benzenu:
a. kwas p-chlorobenzoesowy
b. p-nitrotoluen
c. o-ksylen
7. Wskaż w którym pierścieniu zajdzie substytucja w reakcji nitrowania następujących związków:
a. 4-nitrobifenyl
b. benzoesan fenylu
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
2
8. Napisz reakcję monobromowania nitrobenzenu i narysuj wszystkie struktury rezonansowe
produktu przejściowego.
9. Związek A o wzorze sumarycznym C
12
H
18
jest nierozpuszczalny w roztworze NaOH, utleniany
gorącym KMnO
4
w środowisku kwaśnym daje związek B o wzorze C
12
H
6
O
12
. Związek B
rozpuszcza się w NaOH, a dodany do roztworu NaHCO
3
powoduje wydzielanie się gazu. Podaj
wzory związków A i B
10. Narysuj cis i trans-dekalinę, przedyskutuj przestrzenne
położenie wodorów w pozycji 4a i 8a (aksjalne czy
ekwatorialne).
11. Narysuj struktury kanoniczne fenantrenu i uzasadnij wysoką reaktywność położeń 9 i 10.
12. Napisz reakcje i podaj wzory produktów:
a. ozonolizy o-ksylenu
b. toluen + Cl
2
(hν)
c. toluen + Cl
2
(AlCl
3
)
d. toluen + chlorek acetylu (AlCl
3
)
e. propylobenzen + KMnO
4
(środowisko kwaśne)
f. (but-3-en-2-ylo)benzen + KMnO
4
(środowisko zasadowe)
13. Odpowiedz na pytania:
a. wg jakiego mechanizmu zachodzi reakcja nitrowania benzenu
b. jaki jon bierze udział w reakcji nitrowania benzenu
c. dlaczego grupa aminowa jest podstawnikiem aktywującym
d. dlaczego chlor jest podstawnikiem dezaktywującym
e. dlaczego grupa hydroksylowa w fenolu kieruje nowo wprowadzane podstawniki w
położenie orto i para
14. Odpowiedz:
a. jaki jon w spektroskopii masowej jest charakterystyczny dla alkilowych pochodnych
benzenu, narysuj jego strukturę i podaj wartość m/z, jakie jony powstają w wyniku jego
rozpadu
b. jaki jon (jony) związane z przegrupowaniem Mc Lafferty’ego pojawią się na widmie 1-
butano-2-chloro benzenu
c. jak teoretycznie powinny wyglądać widma
1
H NMR i
13
C NMR dla:
wszystkich izomerów ksylenu
dwóch dowolnych związków aromatycznych o wzorze C
10
H
14
15. Dla poniższych związków podano pasma absorpcji w widmach elektronowych, odpowiedz
które (który) z tych związków będą barwne:
trans-stilben – 295 nm
styren – 248 nm i 282 nm
naftacen – 272 nm i 473 nm
chinolina – 228 nm, 275 nm, 311 nm; .
8a
4a
8
5
7
6
2
3
1
4
numeracja dekaliny
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
3
16. Poniżej przedstawiono widma:
A. aniliny
B. chlorobenzenu
C. 1-fenyloetanolu
D. 1-fenylopropan-1-onu
E. kwasu benzoesowego
F. m-ksylenu
Dopasuj odpowiednie widma do podanych związków, znajdź na nich pasma odpowiadające za
drgania rozciągające C-H (aromatyczne) i szkieletowe C=C. Zauważ kiedy jest to niemożliwe,
oraz kiedy pasmom tym towarzyszą w danym zakresie pasma drgań innych wiązań.
1.
2.
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
4
3.
4.
5.
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
5
6.