‹#›

RJC

Wiązania Chemiczne &

Wiązania Chemiczne &

Struktura Cząsteczki

Struktura Cząsteczki

Wiązania Chemiczne &

Wiązania Chemiczne &

Struktura Cząsteczki

Struktura Cząsteczki

Teoria Orbitali & Hybrydyzacja

Teoria Orbitali & Hybrydyzacja

Teoria Orbitali & Hybrydyzacja

Teoria Orbitali & Hybrydyzacja

Slides 1 to 39

‹#›

RJC

Układ okresowy pierwiastków

Układ okresowy pierwiastków

‹#›

RJC

Siły występujące w cząsteczce związku

Siły występujące w cząsteczce związku

organicznego

organicznego

Atomy w cząsteczce związku organicznego są

Atomy w cząsteczce związku organicznego są

połączone wiązaniami kowalencyjnymi

połączone wiązaniami kowalencyjnymi

‹#›

RJC

Czym jest wiązanie kowalencyjne ?

Czym jest wiązanie kowalencyjne ?

Dwa atomy dzielą wspólne pary elektronowe.

Dwa atomy dzielą wspólne pary elektronowe.

••

••

Woda H

Woda H

2

2

O

O

H

O

H

•

•

•

•

•

•

••

‹#›

RJC

Jak powstaje wiązanie kowalencyjne ?

Jak powstaje wiązanie kowalencyjne ?

... trzeba zrozumieć elektronową strukturę atomu

... trzeba zrozumieć elektronową strukturę atomu

tlen

wodór

1s

2s

2p

1s

2s

2p

‹#›

RJC

Teoria orbitali atomowych

Teoria orbitali atomowych

Przestrzeń wokół jądra atomu, gdzie występuje

Przestrzeń wokół jądra atomu, gdzie występuje

największe prawdopodobieństwo napotkania

największe prawdopodobieństwo napotkania

elektronu nazywana jest orbitalem

elektronu nazywana jest orbitalem

orbital

jądro

‹#›

RJC

Jak przedstawiany jest orbital ?

Jak przedstawiany jest orbital ?

Im dalej od jądra ulokowane są elektrony, tym

Im dalej od jądra ulokowane są elektrony, tym

wyższa jest energia orbitalu

wyższa jest energia orbitalu

1

1 2

2 3

3

‹#›

RJC

Jak przedstawiany jest orbital ?

Jak przedstawiany jest orbital ?

Kształt orbitalu zmienia się wraz z jego energią

Kształt orbitalu zmienia się wraz z jego energią

orbital typu s

orbital typu p

‹#›

RJC

Orbital 1s

Orbital 1s

Elektrony o najniższej energii obsadzają kulisty

Elektrony o najniższej energii obsadzają kulisty

orbital 1s

orbital 1s

orbital 1s

‹#›

RJC

Orbital 2s

Orbital 2s

Kulisty orbital 2s posiada wyższą energię niż 1s

Kulisty orbital 2s posiada wyższą energię niż 1s

orbital 2s

‹#›

RJC

Orbitale 2p

Orbitale 2p

Orbitale 2s mają kształt ósemek (hantli) i

Orbitale 2s mają kształt ósemek (hantli) i

rozmieszczone są wzdłuż trzech współrzędnych

rozmieszczone są wzdłuż trzech współrzędnych

orbital 2p

x

orbital 2p

y

orbital 2p

z

‹#›

RJC

Orbitale 3s, 3p, 4s i 4p...

Orbitale 3s, 3p, 4s i 4p...

2s

3s

4s

2p

y

3p

y

4p

y

2s

3s

4s

‹#›

RJC

Orbitale: Chemia Organiczna

Orbitale: Chemia Organiczna

Chemia węgla dotyczy powstawania wiązań z

Chemia węgla dotyczy powstawania wiązań z

udziałem orbitali 2s oraz 2p

udziałem orbitali 2s oraz 2p

2s

2p

x

+ 2p

y

+ 2p

z

1s

‹#›

RJC

Konfiguracje elektronów

Konfiguracje elektronów

Opisują obsadę orbitali przez elektrony w atomie

Opisują obsadę orbitali przez elektrony w atomie

danego pierwiastka

danego pierwiastka

węgiel

1s

2s

2p

‹#›

RJC

Stan podstawowy

Stan podstawowy

Opisuje stan atomu o najniższej energii

Opisuje stan atomu o najniższej energii

węgiel

1s

2s

2p

‹#›

RJC

Reguły obsadzania orbitali przez

Reguły obsadzania orbitali przez

elektrony...

elektrony...

Elektrony nie obsadzają orbitali w sposób

Elektrony nie obsadzają orbitali w sposób

przypadkowy...

przypadkowy...

Kolejność obsadzania orbitali

Kolejność obsadzania orbitali

(od najniższej energii)

Zakaz Pauliego

Reguła Hunda

‹#›

RJC

Kolejność obsadzania orbitali

Kolejność obsadzania orbitali

Obsadzanie zawsze rozpoczyna się od orbitali o

Obsadzanie zawsze rozpoczyna się od orbitali o

najniższej energii!

najniższej energii!

Atom węgla

1s

2s

2p

‹#›

RJC

Zakaz Pauliego

Zakaz Pauliego

Na każdym orbitalu można ulokować tylko dwa

Na każdym orbitalu można ulokować tylko dwa

elektrony posiadające przeciwny spin

elektrony posiadające przeciwny spin

2p

Atom węgla

1s

2s

2p

‹#›

RJC

Reguła Hunda

Reguła Hunda

...w przypadku dwóch lub więcej orbitali o tej

...w przypadku dwóch lub więcej orbitali o tej

samej energii

samej energii

...orbitale zapełniane są najpierw pojedynczo.

...orbitale zapełniane są najpierw pojedynczo.

atom węgla

1s

2s

2p

‹#›

RJC

Przykładowo... Atom wodoru

Przykładowo... Atom wodoru

2p

atom wodoru

1s

2s

2p

‹#›

RJC

Przykładowo... Atom tlenu

Przykładowo... Atom tlenu

2p

2p

Atom tlenu

1s

2s

2p

1s

2s

2p

‹#›

RJC

Wiązanie kowalencyjne

Wiązanie kowalencyjne

Powstaje w wyniku wspólnego użytkowania przez

Powstaje w wyniku wspólnego użytkowania przez

atomy elektronów niesparowanych z powłoki

atomy elektronów niesparowanych z powłoki

walencyjnej.

walencyjnej.

* *

2p

2p

Niesparowane elektrony walencyjne ulokowane są

na orbitalach o najwyższej energii.

atom tlenu

1s

2s

2p

1s

2s

2p

‹#›

RJC

Struktury Lewisa

Struktury Lewisa

Prosty sposób prezentacji wiązania

Prosty sposób prezentacji wiązania

kowalencyjnego, w którym ...

kowalencyjnego, w którym ...

elektrony walencyjne są przedstawione za

elektrony walencyjne są przedstawione za

pomocą kropki.

Trwała cząsteczka powstaje wtedy, gdy atom

osiąga konfigurację gazu szlachetnego.

‹#›

RJC

Cząsteczka metanu CH

Cząsteczka metanu CH

4

4

H

•

•

C

H

H

H

•

•

•

•

•

•

•

•

‹#›

RJC

Cząsteczka metanolu CH

Cząsteczka metanolu CH

3

3

OH

OH

H

•

•

• •

C

H

O

H

•

•

•

•

•

•

•

•

H

•

•

• •

• •

‹#›

RJC

Struktury Lewisa i Kekulego

Struktury Lewisa i Kekulego

...kłopotliwy nawet dla cząsteczek o średniej

...kłopotliwy nawet dla cząsteczek o średniej

wielkości

wielkości

…prostszy sposób zapisu wiązań wg Kekulego.

…prostszy sposób zapisu wiązań wg Kekulego.

C

O

•

•

•

• •

• •

C

•

•

•

•

•

•

•

•

H

H

H

C

•

•

•

•

•

H

•

•

H

C

•

•

•

•

•

•

•

•

H

H

H

C

C

C

O

C

H

H

H

H

H

H

H

H

‹#›

RJC

Struktury Kekulego

Struktury Kekulego

...wiązania kowalencyjne są przedstawiane za

...wiązania kowalencyjne są przedstawiane za

pomocą kreski, a elektrony niewiążące są pomijane.

pomocą kreski, a elektrony niewiążące są pomijane.

C

H

O

H

H

•

•

•

•

•

•

•

•

H

•

•

• •

• •

C

O

H

H

H

H

‹#›

RJC

Teoria orbitali i atom węgla?

Teoria orbitali i atom węgla?

atom węgla, w stanie podstawowym, posiada tylko

atom węgla, w stanie podstawowym, posiada tylko

dwa elektrony na powłoce walencyjnej...

dwa elektrony na powłoce walencyjnej...

2p

H

...ale atom węgla tworzy cztery, a nie dwa wiązania

kowalencyjne!

atom węgla

1s

2s

C

H

H

H

H

•

•

•

•

•

•

•

•

‹#›

RJC

Konfiguracja elektronowa w stanie

Konfiguracja elektronowa w stanie

wzbudzonym

wzbudzonym

Najtrwalsza struktura cząsteczki jest osiągana

Najtrwalsza struktura cząsteczki jest osiągana

raczej poprzez udział elektronów w stanie

raczej poprzez udział elektronów w stanie

wzbudzonym, a nie podstawowym

wzbudzonym, a nie podstawowym

Stan podstawowy

Stan podstawowy

Stan wzbudzony

Stan wzbudzony

atom węgla

atom węgla

Stan podstawowy

Stan podstawowy

Stan wzbudzony

Stan wzbudzony

1s

2s

2p

1s

2s

2p

‹#›

RJC

Nakładanie orbitali

Nakładanie orbitali

Siła wiązania kowalencyjnego jest określona

Siła wiązania kowalencyjnego jest określona

przez stopień nałożenia orbitali.

przez stopień nałożenia orbitali.

s

s

p

s

s

s

p

p

dobre

bardzo dobre

doskonałe

‹#›

RJC

Cząsteczka metanu

Cząsteczka metanu

Atom węgla posiada jeden elektron 2s oraz 3

Atom węgla posiada jeden elektron 2s oraz 3

elektrony 2p, które mogą uczestniczyć w

elektrony 2p, które mogą uczestniczyć w

powstawaniu wiązań.

powstawaniu wiązań.

stan wzbudzony

stan wzbudzony

atom węgla

stan wzbudzony

stan wzbudzony

1s

2s

2p

‹#›

RJC

Cząsteczka metanu

Cząsteczka metanu

Atom wodoru posiada jeden niesparowany elektron

Atom wodoru posiada jeden niesparowany elektron

1s mogący tworzyć wiązanie kowalencyjne.

1s mogący tworzyć wiązanie kowalencyjne.

Stan wzbudzony

Stan wzbudzony

atom wodoru

Stan wzbudzony

Stan wzbudzony

1s

2s

2p

‹#›

RJC

Cząsteczka metanu

Cząsteczka metanu

Powstawanie wiązań powinno doprowadzić do

Powstawanie wiązań powinno doprowadzić do

utworzenia wiązania 2s

utworzenia wiązania 2s--1s oraz

1s oraz

trzech wiązań 2p

trzech wiązań 2p--1s .

1s .

‹#›

RJC

Cząsteczka metanu

Cząsteczka metanu

Należałoby oczekiwać, że 3 wiązania C

Należałoby oczekiwać, że 3 wiązania C--H (2p

H (2p--1s)

1s)

są krótsze niż pozostałe jedno (2s

są krótsze niż pozostałe jedno (2s--1s).

1s).

C

H

H

H

H

‹#›

RJC

Geometria tetragonalna

Geometria tetragonalna

Eksperymentalnie wykazano, że wszystkie

Eksperymentalnie wykazano, że wszystkie

wiązania są jednakowo długie i rozlokowane

wiązania są jednakowo długie i rozlokowane

wewnątrz tetraedru (czworościanu).

wewnątrz tetraedru (czworościanu).

C

H

H

H

H

‹#›

RJC

‹#›

RJC

Powstawanie cząsteczki etanu

Powstawanie cząsteczki etanu

‹#›

RJC

Hybrydyzacja

Hybrydyzacja

Wiązania w metanie najlepiej jest wytłumaczyć

Wiązania w metanie najlepiej jest wytłumaczyć

przy założeniu, że orbitale 2s oraz 2p ulegają

przy założeniu, że orbitale 2s oraz 2p ulegają

hybrydyzacji dając 4 orbitale sp

hybrydyzacji dając 4 orbitale sp

3

3

..

2s + 2p + 2p + 2p

2sp

3

+ 2sp

3

+ 2sp

3

+ 2sp

3

‹#›

RJC

Po hybrydyzacji: konfiguracja elektronowa

Po hybrydyzacji: konfiguracja elektronowa

Stan wzbudzony

Stan wzbudzony

Po hybrydyzacji

Po hybrydyzacji

2p

Atom C

Atom C

1s

2s

2p

1s

2sp

3

‹#›

RJC

Dlaczego hybrydyzacja ? To poprawia

Dlaczego hybrydyzacja ? To poprawia

stopień nakładania orbitali !

stopień nakładania orbitali !

Siła wiązania kowalencyjnego jest uzależniona od

Siła wiązania kowalencyjnego jest uzależniona od

stopnia nałożenia orbitali...

stopnia nałożenia orbitali...

“...orbitale po hybrydyzacji nakładają się lepiej

“...orbitale po hybrydyzacji nakładają się lepiej

niż przed hybrydyzacją ...”

sp

3

s

p

s

‹#›

RJC

Wykorzystanie teorii orbitali/hybrydyzacji

Wykorzystanie teorii orbitali/hybrydyzacji

Teoria orbitali oraz hybrydyzacja pozwalają

Teoria orbitali oraz hybrydyzacja pozwalają

dobrze zrozumieć takie fakty jak kształt cząsteczki

dobrze zrozumieć takie fakty jak kształt cząsteczki

zarówno w prostych jak i skomplikowanych

zarówno w prostych jak i skomplikowanych

związkach organicznych.

związkach organicznych.

związkach organicznych.

związkach organicznych.

‹#›

RJC

Podsumowanie: podstawowe pojęcia

Podsumowanie: podstawowe pojęcia

Wiązanie kowalencyjne

Wiązanie kowalencyjne

Konfiguracja elektronowa

Konfiguracja elektronowa w stanie

podstawowym

Zasady wypełniania orbitali

Zasady wypełniania orbitali

Zakaz Pauliego

Reguła Hunda

Orbitale (s, p oraz sp

3

)

Struktury Lewisa oraz Kekulego

Hybrydyzacja