19 alkaloidy

ALKALOIDY

Podstawowy podział alkaloidów:
§

alkaloidy są organicznymi zasadami roślinnymi zawierającymi azot wbudowany w układ heterocykliczny

zaliczane są do związków biologicznie czynnych – oddziałują na w dużej mierze na układ nerwowy

są biogenetycznie powiązane z aminokwasami oraz aminami biogennymi (ale istnieje wiele substancji

zaliczanych do alkaloidów nie posiadających azotu w pierścieniu heterocyklicznym)

alkaloidy stanowią wtórne produkty przemiany materii

odstępstwa od tych cech posiadają jedynie pseudoalkaloidy oraz protoalkaloidy

wśród alkaloidów wyróżnia się trzy duże grupy:

alkaloidy właściwe

jest to najważniejsza grupa alkaloidów

posiadają atom azotu wbudowany do pierścienia heterocyklicznego

biogenetycznie pochodzą od amin powstałych w wyniku dekarboksylacji aminokwasów
alifatycznych lub aromatycznych (tryptofan, fenyloalanina, lizyna)

protoalkaloidy

są to związki o budowie aromatyczno-alifatycznej

zawierają atom azotu wbudowany nie do pierścienia heterocyklicznego, ale do łańcucha

bocznego alifatycznego

w ich powstawaniu uczestniczą aminokwasy, podobnie jak w przypadku alkaloidów

właściwych (powstają przez metylację lub dekarboksylację)

mają one charakter I- i II-rzędowych amin lub podstawionych amidów

do alkaloidów tego typu zaliczana jest efedryna, meskelina, kapsaicyna

pseudoalkaloidy

są to zasady roślinne, w których azot nie pochodzi od aminokwasów lub amin

biogennych, ale jest wbudowany w końcowej fazie ich syntezy

struktura węglowa jest podobna do związków purynowych, związków terpenowych lub

steroidowych

nie posiadają odczynu zasadowego

Występowanie alkaloidów w świecie roślinnym i ich rola:
§

alkaloidy mają za zadanie chronić roślinę przed zwierzętami roślinożernymi (zwierzęta instynktownie je

omijają)

występują one zarówno w obrębie roślin wyższych, jak i niższych, choć zdecydowanie rzadziej (w przypadku

roślin niższych występują w przetrwalnikach buławinki czerwonej Claviceps purpurea, w paprotnikach
Lycopodium)

występują w obrębie licznych rodzin botanicznych:

rośliny 1-liścienne: Liliaceae, Poaceae, Palmae

rośliny 2-liścienne: Apocynaceae, Liguminosae, Papaveraceae, Solanaceae, Ranunculaceae,

Rubiaceae, Taxaceae

do rodzin, w obrębie których nie wyróżnia się gatunków zawierających alkaloidy zalicza się rodzinę:

Fagaceae

Lamiaceae

Rosaceae

Salicaceae

zawartość w alkaloidów w roślinach waha się od setnych części procenta do nawet kilkunastu procent, w

zależności od gatunku rośliny (np. chinowiec zawiera ok. 18% połączeń alkaloidowych)

alkaloidy występują w obrębie całej rośliny, zarówno w częściach nadziemnych jak i podziemnych z wyjątkami

(mak lekarski Papaver somniferum posiada nasiona pozbawione alkaloidów)

zazwyczaj występują w postaci soli w soku komórkowym jako szczawiany, jabłczany, cytryniany i siarczany –

rzadko natomiast występują w połączeniach z cukrami (jeżeli występują nazywane są glikoalkaloidami) czy
garbnikami (garbnikany alkaloidów)

zwykle tworzą zespołu składające się z kilku – kilkudziesięciu związków o zbliżonej budowie

niekiedy wykształcają połączenia z kwasami chelidonowym, mekonowym oraz chinowym:

COOH

kwas chelidonowy

Chelidonium majus

kwas mekonowy

Papaver somniferum

kwas chinowy

Chinchona pubescens

Właściwości fizykochemiczne alkaloidów:
§

alkaloidy małocząsteczkowe zawierające jedynie atom azotu jako heteroatom w pierścieniu są zazwyczaj

związkami ciekłymi, lotnymi z parą wodną (arekonina i pilokarpina zawierające atom tlenu również są ciekłe

występują jako wolne zasady)

wielkocząsteczkowe alkaloidy oraz alkaloidy małocząsteczkowe zawierające wbudowany atom tlenu są

substancjami krystalicznymi

są to związki optycznie czynne, zazwyczaj występujące w formie lewoskrętnej, niekiedy również w postaci
racematu (np. hioscyjamina (L) – racemiczna atropina)

są związkami biologicznie czynnymi

zazwyczaj mają charakter amin II- oraz III-rzędowych, jedynie nieliczne mają charakter amin I-rzędowych

(meskalina) lub IV-rzędowych soli aminowych czy podstawionych amidów

charakteryzują się zróżnicowaną rozpuszczalnością:

występują jako wolne zasady, dlatego są trudno rozpuszczalne w wodzie, dobrze w

rozpuszczalnikach średniopolarncyh

są rozpuszczalne są w benzenie czy chloroformie

alkaloidy sporyszu o charakterze prostych amidu są rozpuszczalne w wodzie, podobnie jak

niektóre alkaloidy o charakterze IV-rzędowych zasad

alkaloidy z kwasami tworzą stałe, łatwo krystalizujące sole (w procesie izolacji z materiału roślinnego) – sole
dobrze rozpuszczają się w wodzie, trudno natomiast w rozpuszczalnikach niepolarnych i średniopolarnych

Reakcje charakterystyczne dla alkaloidów:
§

analiza surowców alkaloidowych opiera się o reakcje strąceniowe oraz strąceniowo-barwne, pozwalające na

wykrycie związku, a następnie za oznaczeniu jego zawartości

dla alkaloidów charakterystyczne są reakcje z:

odczynnikiem Mayera (jodek rtęciowo-potasowy) – białe osady

odczynnikiem Dragendorfa (zasadowy azotan bizmutu z jodkiem) – powstają charakterystyczne

pomarańczowe osady

kwasem krzemowo-wolframowym

kwasem pikrynowym (reagują sole dając żółte zabarwienie)

taniną (powstają osady)

Aktywność farmakologiczna alkaloidów:
§

alkaloidy charakteryzują się bardzo wysoką i szeroko zakresową aktywnością farmakologiczną

stosowane są jako:
ü

remedia analgetica (środki p/bólowe) – morfina, chinina, chelidonina (słabe działanie p/bólowe)

remedia analeptica (środki cucące) – strychnina, lobelina, kofeina

remedia narcotina (środki narkotyczne) – morfina, opium, kodeina

remedia psychoanaleptica (środki poprawiające sprawność umysłową i samopoczucie) – kofeina, teofilina,
efedryna, teobromina

remedia sedativa (środki uspokajające) – rezerpina

remedia antitussica (środki p/kaszlowe) – kodeina, glaucyna, morfina (słabo), cefelina, emetyna

remedia hipotonica (środki obniżające ciśnienie krwi) – receprina, uwodornione alkaloidy sporyszowe,
alkaloidy Veratrum, johimbina

remedia smasmolitica (środki rozkurczające) – papaweryna, teofilina, kofeina, teobromina, atropina,

narkotyna, glaucyna, chelidonina

remedia uterotonica (środki kurczące mięśnie macicy) – alkaloidy sporyszu, chinidyna

remedia chelagoga, choleretica (środki żółciopędne i żółciotwórcze) – boldyna, chelidonina

remedia diuretina (środki moczopędne) – alkaloidy kofeinowe

remedia antiastmatica (środki p/astmatyczne) – efedryna, alkaloidy tropanowe

remedia carcinostaticum (środki p/nowotworowe) – kolchicyna, taksol, winkrystyna

Izolacja alkaloidów z materiału roślinnego:
§

izolacja alkaloidów z surowców roślinnych możliwa jest dzięki zastosowaniu rozpuszczalników o różnej

polarności – w pierwszej kolejności wykorzystuje się rozpuszczalniki średniopolarne, następnie zmienia się
pH (odchodzenie substancji balastowych)

IV-rzędowe zasady strąca się solną Breinekego, a następnie w wyniku rozkładu otrzymuje się wolne zasady

w wyniku destylacji parą wodną można otrzymywać lotne alkaloidy

wyizolowane substancje następnie rozdziela się i analizuje metodą chromatograficzną

Podział alkaloidów w oparciu o podstawowy układ związku:
§

najprostszą budową charakteryzują się fenyloalkiloaminy, do których zaliczana jest m.in. muskalina, efedryna,
kapsaicyny, kolchicyna, demelkacyna (protoalkaloidy)

pozostałe alkaloidy w zależności od budowy pierścienia dzieli się na:

N
H

fizostygmina

poch. β-karboliny
johimbina

rezerpina, derezerpina

alkaloidy rodz. Strychnos
dimeryczne alk. indolowe

pilokarpina

alkaloidy indolowe

alkaloidy imidazolowe

nikotyna
nornikotyna

anabazyna

N
H

konina
lobelina

arekolina

alkaloidy pirydynowe

alkaloidy piperydynowe

chinina

chinidyna

cynchonina

cynchonidyna

morfina

tebaina

kodeina

grupa emetyny

alkaloidy chinolinowe

alkaloidy izochinolinowe

skopolamina

hioscyjamina
kokaina

cytozyna

sparteina

alkaloidy tropanowe

alkaloidy chinolizydynowe

N
H

kofeina

teofilina
teobromina

(pseudoalkaloidy)

solanidyna (Solanum)

protoweratryna A, B

(Veratrum)

alkaloidy purynowe

alkaloidy steroidowe

dodatkowo występują alkaloidy terpenowe oraz pirolizydynowe (alkaloidy toksyczne)

! Grupa związków:

Protoalkaloidy – alkaloidy grupy fenyloalkiloaminy

protoalkaloidy są grupą związków posiadających atom azotu w łańcuchu bocznym

do najważniejszych alkaloidów tej grupy należą meskalina, efedryna, kapsaicyny, kolchicyna, amfetamina

1. Meskalina
§

meskalina jest związkiem krystalicznym o niskiej temperaturze topnienia

występuje w kaktusach – Anhalonium Lawinii i Opuntia

jest to substancja odurzająca, wywołująca barwne wizje oraz wrażenia

dźwiękowe

OCH

w leczeniu nie jest stosowana, mimo iż nie jest traktowana jako narkotyk

w wyniku żucia pokrojowych i wysuszonych łodyg kaktusów działa meskal – tańce obrzędowe

wywołuje stanu oszołomienia, euforie, wizje i prowadzi do uzależnienia

2. Efedryna

! Surowiec:

Ephedrae herba – ziele przęśli

Gat. Ephedra distachya – przęśla prosta

Gat. Ephedra sinica

Gat. Ephedra tibetica

rosną w Azji Wschodniej

Gat. Ephedra equisetina

Rodz. Ephedraceae - przęślowate

jest to drobny krzew, wiecznie zielny (kształtem może przypominać skrzyp polny)

roślina występuje na stepach w Azji Wschodniej, południowo-wschodniej Europie, Chinach

w jego skład wchodzi 0,1-3% alkaloidów

największe znaczenie mają L-efedryna oraz D-pseudoefedryna

efedryna posiada 2 węgle asymetryczne i może występować w formie 4 izomerów różniących się między

sobą skręcalnością

w przyrodzie występuje tylko lewoskrętna efedryna, uzyskiwana z surowca roślinnego, przy złym
przechowywaniu przechodzi w formę racemiczną

prawoskrętna efedryna jest o połowę słabsza

lewoskrętna D-pseudoefedryna i prawoskrętna D-pseudoefedryna są optycznie nieczynne, nie
wykazują żadnej aktywności leczniczej

dwa racematy – jeden z nich to efetonina (syntetyczny chlorowodorek efedryny) – działa o

połowę słabiej

efedryna jest sympatykotonikiem, pobudza układ współczulny - zwęża naczynia krwionośne, rozkurcza
mięśnie gładkie oskrzeli, działa spazmolitycznie na mięśnie gładkie pęcherzyka żółciowego oraz podnosi

ciśnienie krwi – wykazuje działanie podobne do adrenaliny, nie ulega jednak rozkładowi w przewodzie

pokarmowym

znalazła zastosowanie w astmie oskrzelowej w postaci chlorowodorku oraz przy niskim ciśnieniu

stosowana jest również jako środek dopingujący, niedozwolony w sporcie, przy dłuższym stosowaniu

może wywołać przyzwyczajenie

substancjami zawierającymi efedrynę, a uwzględnionymi w Farmakopei Polskiej VI są:

Ephedrini hydrochloridum FPVI

Ephedrini hydrochloridi iniectia FPVI

Ephedrini tabulettae FPVI

innym surowcem alkaloidowym jest również cis pospolity Taxi herba – Taxus bacata, rodz. Taxaceae –

cisowate

igły zawierają znaczne ilości efedryny

roślina bardzo rzadka, dlatego nie jest wykorzystywana do otrzymywania efedryny

(wykorzystywany jest jako źródło do otrzymywania związków di terpenowych, które służą do

otrzymywania półsyntetycznego taksolu)

NH CH

L-efedryna

D-pseudoefedryna

3. Kapsaicyna FPIV

kapsaicyna jest substancją krystaliczną, trudno rozpuszczalną w wodzie, dobrze natomiast w niższych
alkoholach o temperaturze topnienia 65C

posiada ona charakter podstawionego amidu

charakterystyczny jest dla niej silny, piekący

w dawkach terapeutycznych, podawana doustnie pobudza wydzielanie soku żołądkowego oraz posiada
właściwości immunotropowe

wykorzystywana jest w schorzeniach terapeutycznych, pobudza receptory termiczne i wywołuje uczucie
ciepła – rumienienie i przekrwienie skóry

w wyższych dawkach może doprowadzić do podrażnienia skóry oraz błon śluzowych

kapsaicyna

! Surowiec:

Capsici fructus – owoc pieprzowca

Syn: Pieprz turecki, papryka

Gat. Capsicum annuum – pieprzowiec roczny
Rodz. Solanaceae – psiankowate

surowcem farmaceutycznym są dojrzałe owoce pieprzowca, wysuszone w temperaturze do 30C

zawierające nie mniej niż 0,18% alkaloidów w przeliczeniu na kapsaicynę (FPIV)

roślina pochodzi z Ameryki Środkowej, największe jej uprawy znajdują się na Węgrzech, Bałkanach, we

Włoszech oraz Francji (hodowana jest tam jako roślina 1-roczna)

znanych jest ok. 150 odmian handlowych różniących się kształtem, wielkością, barwą owoców i

zawartością kapsaicyny

surowiec farmaceutyczny pochodzi z importu

owocem pieprzowca jest typowa jagoda – zawiera ona liczne, żółte nasiona, jej owocnia zewnętrzna

zbudowana jest z komórek o ścianach nieregularnych, zgrubiałych, natomiast owocnia środkowa
tworzona jest przez komórki olbrzymie zawierające oleiste krople

jagoda papryki jest owocem stożkowatym, wydłużonym posiadającym zielony, skórzasty kielich i zagiętą

szypułkę

powierzchnia zewnętrzna jest gładka i błyszcząca, owocnia jest skórzasta, łamliwa

Skład chemiczny:

alkaloidy fenyloalkiloaminowe (0,04-1,5%) – kapsaicyna, dihydrokapsaicyna,
norhydrokapsaicyna, homokapsaicyna

olejek eteryczny do 1,5%

karotenoidy

witaminy rozpuszczalne w wodzie i tłuszczach – witamina C, B

, E

dodatkowo flawonoidy: pochodne epigeniny i luteoliny

Działanie i wykorzystanie:

w lecznictwie stosowany jest sproszkowany surowiec oraz nalewka do użytku wewnętrznego

(pobudza wydzielanie soku żołądkowego)

w postaci maści stosowany jest w chorobach reumatycznych i gośćcowych

znalazł zastosowanie również jako przyprawa

preparaty: Tincturae Capsici

nalewki wyciągi z surowca stosowane są również jako środki powodujące przekrwienie skóry

4. Kolchicyna

kolchicyna jest substancją bezpostaciową o barwie żółtej dobrze rozpuszczalną w wodzie, chloroformie i

alkoholach, trudniej natomiast w toluenie i eterze

obecnie rzadko stosowana jest w lecznictwie

powoduje zahamowanie podziałów komórek w stadium metafazy – jest to silna trucizna mitotyczna,

protoplazmatyczna

jest to lek o potencjalnym działaniu p/nowotworowym, gdyż powoduje rozpad komórek nowotworowych,
nie jest natomiast stosowana jako lek tego typu ze względu na zbyt małą rozpiętość pomiędzy dawką

farmakologiczną a dawką toksyczną

stosowana jest obecnie jedynie w leczeniu dny moczanowej, gdyż hamuje syntezę kwasu moczowego w
tkankach (zmniejsza wytwarzanie się kwasu mlekowego, co pozwala utrzymać prawidłowe pH, które

utrudnia wytrącanie kryształów kwasu moczowego) – dodatkowo alkaloid ten hamuje fagocytozę

leukocytów do miejsc, w których nastąpiło wytrącenie kryształów kwasu moczowego i zapobiega
rozprzestrzenianiu się kwasu moczowego

wykazuje również działanie p/astmatyczne, powoduje obniżenie temperatury ciała i podnosi ciśnienie krwi

pochodna kolchicyny – demelkocyna jest mniej toksyczna, ale rzadko stosowana jest w lecznictwie, również
posiada właściwości p/nowotworowe

OCH

NH R

kolchicyna R = -COCH

demekolcyna R = CH

! Surowiec:

Colchici semen – nasienie zimowitu

Gat . Colchicum autumnale – zimowit jesienny
Rodz. Liliaceae – liliowate

surowiec farmaceutyczny stanowi nasienie zimowitu jesiennego, surowiec pozyskiwany jest z upraw, jest

to surowiec niefarmakopealny

zimowit jesienny jest rośliną wieloletnią, kwitnącą późną jesienią, natomiast owocującą dopiero na

wiosnę – jesienią zimowit wykształca kwiaty koloru liliowego, podobne do brokułów, a nasiona

dojrzewają dopiero po przezimowaniu

nasiona zimowitu są kuliste, nasion występują w łupinie nasiennej (zawartość kolchicyny w nasionach:
ok. 0,3%) – mniejsza jest zawartość demelkocyny oraz jej glukozydua

jest to typowa roślina cebulowa

surowiec służy do otrzymywania kolchicyny – obecnie stosowana w leczeniu w zapobieganiu ostrym
napadom dny moczanowej

! Grupa związków:

Pseudoalkaloidy purynowe

puryna

forma laktimowa

forma laktamowa

ksantyna, 2,6-dihydroksypuryna

kofeina

= CH

teobromina

= CH

= H

teofilina

= H R

= CH

pod względem chemicznym są to typowe pochodne ksantyny

czysta puryna (układ skondensowany pirymidyny i imidazolu) nie występuje w stanie wolnym w świecie

roślinnym, a jedynie jej metylowe pochodne – występuje ok. 10pochodnych, z czego zastosowanie znalazły

jedynie trzy – kofeina, teofilina i teobromina

alkaloidy purynowe występują w połączeniu z kwasem chlorogenowym lub z garbnikami katechinowymi,

uwalniane są z tych połączeń pod wpływem temperatury w procesie fermentacji

otrzymywane są na drodze syntezy, znalazły zastosowanie jako używki

są to związki nie tworzące typowych soli

występują jako wolne + zespolone sole:

kofeina – Coffeinum purum, Coffeinum Natrium benzoicum

N
H

teobromina – Theobrominum, Theobrominum natrium cum Natrio salicylico

nie są to związki toksyczne, zaliczane są do wykazu B

działanie:

działają pobudzają na ośrodkowy układ nerwowy – stosowane są jak psychoanaleptyki

wpływają również na ośrodek oddechowy oraz naczyniowo-ruchowy – najsilniejsze działanie
wykazuje kofeina, natomiast najsłabsze teobromina

1. Kofeina

kofeina jest związkiem pobudzającym ośrodkowy układ nerwowy – wpływa na ośrodek oddechowy oraz

naczyniowo-ruchowy

dodatkowo rozszerza naczynia wieńcowe oraz naczynia mózgowe, zmniejsza opory naczyniowe –

przyspiesza procesy myślenia, znosi uczucie zmęczenia, ułatwia koncentrację

stosowana jest jako analeptyk celem przyspieszenia akcji serca, znalazła zastosowanie w migrenach, przy

zatruciu narkotykami oraz alkoholem

wykazuje również słabe działanie moczopędne – zwiększenie przepływu przez nerki – wzrost przesączania
kłębuszkowego

kofeina często występuje w połączeniu z innymi substancjami – z benzoesanem sodu lub preparatami

nasercowymi

stosowana w stanach wyczerpania fizycznego i psychicznego oraz bólach migrenowych

2. Teofilina i teobromina

teofilina i teobromina wykazują działanie zbliżone do kofeiny, jednak zdecydowanie słabsze

teofilina stosowana jest jak psychoanaleptyk

oba związki wykazują działanie moczopędne (najsilniej działa teobromian) oraz spazmolityczne w astmie,

dodatkowo teobromina pobudza mięśnie prążkowane

wykazują działanie rozkurczające mięśnie gładkie oskrzeli i naczyń wieńcowych – najsilniej działa teofilina

i jej pochodna aminofilina

teofilina i teobromina stosowane są zarówno jako zasady wolne, jak i sole - teobromina stosowana jest w

postaci soli z salicylanem sodu i wykazuje bardzo małe działanie ośrodkowe

! Surowiec:

Theae folium – liść herbaty

Gat. Camelia sinensis = Thea sinensis – herbata, krzew herbaciany

Rodz. Theaceae – herbatowate, Cameliaceae – kameliowate

jako surowiec farmaceutyczny wykorzystywane są wysuszone liście krzewu herbacianego

krzew herbaciany jest rośliną pochodzącą z Chin, obecnie uprawianą w znacznym stopniu w Indiach,

Japonii oraz na Cejlonie

roślina jest krzewem osiągającym wysokość 2m o kwiatach białych, wonnych; owocem jest torebka z

eliptycznymi nasionami

wyróżnia się dwa rodzaje herbaty, które różnią się pomiędzy sobą sposobem przygotowania i
składnikami chemicznymi:

herbatę czarną – świeżo zebrane liście pozostawia się do zwiędnięcia, następnie ugniata ręcznie

lub maszynowo aż do puszczenia soków. Liście następnie zwija się w bryłkę, przenosi do skrzyń i

pozostawia się w nich na kilka godzin, aż do zajścia procesu fermentacji – w ten sposób liście
nabierają barwy czerwono-miedzianej (garbniki przechodzą we flobafeny). Następnie liście suszy

się szybko w suszarkach w temperaturze 50-60C – po wysuszeniu nabierają czarnej barwy

herbatę zieloną – świeżo zebrane liście rzuca się na rozgrzane patelnie i szybko miesza przez
10min (w temperaturze 70-80C następuje dezaktywacja enzymów). Przegrzane liście suszy się

następnie w suszarkach – po wysuszeniu uzyskują one zielony kolor z zachowaniem pierwotnych

połączeń garbnikowych.

Herbata zielona jest silnie orzeźwiająca i zdecydowanie zdrowsza od herbaty czarnej

herbatę żółtą – poddana niepełnej fermentacji

Skład chemiczny:

kofeina 4,5% oraz niewielkie ilości teofiliny i teobrominy

garbniki katechinowe, kwas galusowy

saponiny, flawonoidy, rozpuszczalne fluorki

Działanie i wykorzystanie:

pobudza ośrodkowy układ nerwowy

ma działanie ściągające

ze względu na obecność garbników może być stosowana jako odtrutka przy zatruciach metalami
ciężkimi

popularna używka

! Surowiec:

Coffae semen – nasienie kawy

Gat. Coffea arabica, Coffea liberica – kawa arabska

Rodz. Rubiaceae - marzanowate

surowcem do pozyskiwania alkaloidów purynowych są nasiona kawy arabskiej pozbawione łupiny

nasiennej

kawa arabska jest krzewem uprawianym w Afryce, Ameryce Środkowej i Południowej, głównie w

Kolumbii i Brazylli

roślina jest krzewem osiągającym 6m wysokości o liściach ogonkowych, skórzastych w kątach których
znajdują się wielokwiatowe kwiatostany

owoc kawy swoim kształtem i wielkością przypomina niewielką śliwkę barwy czarnej lub

ciemnoczerwonej, łupina nasienna jest cienka i błyszcząca

Sposób otrzymywania alkaloidów purynowych z surowca:

po zdjęciu łupiny nasiennej nasiona suszy się w suszarniach

następnie poddaje się je procesowi prażenia w temp. 200-250C, w trakcie którego dochodzi do
rozerwania połączeń alkaloidów z kwasem chlorogenowym i garbnikami

powstają wolne zasady purynowe oraz furfural (od tych związków pochodzi charakterystyczny

zapach kawy)

Skład chemiczny:

kofeina ok.3%, teofilina, teobromina

kwas chlorogenowy

wolne garbniki, furfurol

tłuszcze

inne składniki powstałe podczas pirolizy

Działanie i wykorzystanie:

alkaloidy purynowe działają pobudzająco na ośrodkowy układ nerwowy

dodatkowo pobudzają wydzielanie żółci i soku żołądkowego (za to działanie odpowiedzialna jest
głównie kofeina)

kwas chlorogenowy wykazuje słabą aktywność pobudzającą w stosunku do ośrodkowego układu

nerwowego

surowiec służy jako pobudzająca używka lub do izolacji czystej kofeiny

! Surowiec:

Cacao semen – nasienie kakaowca

Gat. Theobroma cacao – drzewo kakaowca
Rodz. Sterculiaceae – orzesznikowate

kakaowiec jest rośliną pochodzącą z Ameryki Południowej i Środkowej

owoc kakaowca kształtem przypomina ogórek, nasiona ułożone są w 5 rzędach (jeden owoc zawiera ok.
40-70 nasion), pokryte są śluzem, świeże są koloru białego

Sposób otrzymywania surowca:

dojrzałe owoce rozbija się, wyjmuje nasiona, następnie poddaje procesowi fermentacji w
skrzyniach w temperaturze do 60C i pozostawia do momentu, aż staną się czerwone (trwa to ok.

9dni)

następnie nasiona praży się, suszy w temp. 120-140C – podczas suszenia dochodzi do odstawania
łupiny nasiennej (to z niej na skalę przemysłową otrzymywana jest teobromina)

pozostałe liścienie rozgniata się – powstała miazga po zmieszaniu z cukrem oraz przyprawami

daje czekoladę

część masy kakaowej podgrzewa się, oddziela się masło kakaowe (surowiec farmaceutyczny)

Skład chemiczny:

teobromina ok. 4%, 0,3% kofeiny

garbniki katechinowe

tłuszcze, skrobia

Działanie i wykorzystanie:

surowiec służy głównie do pozyskiwania teobrominy

dodatkowo z nasion otrzymywane jest masło kakaowe – ważny produkt farmaceutyczny

wykorzystywany m.in. do produkcji czopków doodbytniczych (patrz: wykład o tłuszczach)

dodatkowo po sproszkowaniu masła kakaowego i dodaniu węglanu potasu otrzymuje się kakao
pitne

! Surowiec:

Colae embryo – zarodek kola, Colae semen

Gat. Cola acuminata, Cola vera – kola błyszcząca
Rodz. Sterculiaceae – orzesznikowate

roślina pochodzi z krajów tropikalnych Afryki, Ameryki Południowej – w dużej mierze surowiec

pozyskiwany jest z Indii

surowiec farmaceutyczny stanowią nasiona pozbawione łupiny nasiennej zawierające nie mniej niż 1,5%

alkaloidów obliczonych jako kofeina – są to nasiona bezbielmowe o płasko wypukłych liścieniach,

przełamie ziarnistym i gorzkim smaku

główną masę nasienia stanowią liścienie

roślina posiada kwiaty obupłciowe lub męskie, nie zróżnicowane na kielich i koronę, barwy żółtej; pręciki

liczne zrośnięte w prętosłup

orzeszki kola są przez ludność murzyńską wykorzystywane jako używka alkaloidowi

Skład chemiczny:

kofeina ok. 3%, niewielkie ilości teofiliny i teobrominy

garbniki katechinowe do 10%

skrobia i tłuszcze

Działanie i wykorzystanie surowca:

surowiec wykorzystywany jest do pozyskiwania alkaloidów purynowych o działaniu

pobudzającym na ośrodkowy układ nerwowy

znalazł zastosowanie przy produkcji płynów orzeźwiających

prepat: Tincturae Colae

! Surowiec:

Mate folium – liść ostrokrzewu

Gat. Ilex paraguariensis – ostrokrzew paragwajski
Rodz. Aquifoliaceae – ostrokrzewowate

! Surowiec:

Pasta Guarana – pasta guarana

Pauliniae semen – nasienie paulinii
Gat. Paulinia guarana – paulinia guarana

Rodz. Sapridaceae – mydleńcowate

! Grupa związków:

Pseudoalkaloidy steroidowe, alkaloidy steroidowe

1. Alkaloidy steroidowe z rodzaju Solanum
§

pseudoalkaloidy tego rodzaju często zaliczane są również do alkaloidów właściwych steroidowych

występują one w takich roślinach jak:

Solanum tuberosum – ziemniak

Solanum laciniatum – psianka wrębna

Solanum dulcamara – psianka słodkogórz

Solanum aviculare – psianka

Lycopersicum – pomidor

rodz. Solanaceae – psiankowate

alkaloidy steroidowe z rodzaju Solanum zbudowane są wg dwóch typów budowy:

układu spirosolanu – powstaje z niego solasodyna (glikoalkaloid występujący w Solanum

laciniatum oraz Solanum aviculare)

układu solanidanu – powstaje z niego solanidyna (aglikon solasodyny, występujący w zielonych
częściach ziemniaka)

układ solanidanu

solanidyna (występuje w zielonych częściach

ziemniaka)

układ spirosolanu

solasodyna

związki te hamują podziały komórek

dodatkowo są wykorzystywane do syntezy kortykosteroidów

ważnym alkaloidem jest również tomatydyna – posiada ona właściwości p/grzybicze

2. Alkaloidy z rodziny Veratrum
§

alkaloidy z rodziny Veratrum (ciemięrzyca) są związkami stosowanymi w lecznictwie

są to związki o budowie steroidowej wg niektórych klasyfikacji zaliczane do pseudoalkaloidów (lub alkaloidów

właściwych o budowie steroidowej)

alkaloidy ciemięrzycy wykazują działanie hipotensyjne (obniżające ciśnienie), ale ze względu na to, że są to
związki toksyczne, to ich stosowanie jest ograniczone

surowce farmaceutyczne są głównie stosowane do otrzymywania czystych alkaloidów protoweratryny A i B,

które w weterynarii stosowane są jako remedia stomachicum

do najważniejszych alkaloidów tej grupy zalicza się;

protoweratrynę A

protoweratrynę B

germinę oraz jej estry: germerynę i germitrynę

OCOCH

OCOCH(CH

Rodniki:

protoweratryna A

protoweratryna B

! Grupa związków:

Alkaloidy diterpenowe

alkaloidy diterpenowe składają się z 4- lub 5-cyjlicznych diterpenów połączonych z aminami

związki te występują w obrębie rodzin Ranunculaceae, Cornaceae oraz Asteraceae

1. Taksol
§

związek ten został po raz pierwszy wyizolowany z kory drzewa Taxus brevifolia (Taxaceae)

związek wykazuje działanie p/nowotworowe – mechanizm działania polega na interakcji z białkami

związanymi z podziałami komórki – stabilizuje mikrotubule i hamuje ich wtórną depolimeryzację do tu buliny

stosowany jest jako środek p/nowotworowy w przypadku raku jajnika, płuc czy gruczołu krokowego

! Surowiec:

Taxi cortex – kora cisu

Gat. Taxus brevifolia
Taxus baccata – cis pospolity

Rodz. Taxaceae – cisowate

2. Akonityna
§

jest to związek toksyczny blokujący synapsy nerwowo-mięśniowe

stosowany jest jako środek znieczulający (remedia anaestheticum) na skórę

! Surowiec:

Aconiti bulbus – bulwa tojadu

Gat. Aconitum napellus – tojad mocny

Rodz. Ranunculaceae – jaskrowate

3. Delfinidyna
§

jest to związek toksyczny znajdujący zastosowanie przy zwalczaniu insektu

pozyskiwany jest z dwóch rodzajów: Delphinium (ostróżek) oraz Consolida (ostróżeczki) z rodz. Ranunculaceae

– jaskrowate

Alkaloidy właściwe

! Grupa związków:

Alkaloidy indolowe

indol

jest to grupa alkaloidów zaliczanych do alkaloidów właściwych

alkaloidy indolowi zawierają w swojej budowie układ indolu lub indoliny (uwodorniony indol), związki te

wywodzą się od tryptofanu lub tryptaminy

mogą być to związki:

o budowie prostej, alkilowe pochodne tryptaminy

o budowie złożonej zawierające oprócz indolu dodatkowy pierścień 5- lub 6-członowy

o budowie dimerycznej

charakter zasadowy tych związków pochodzi od drugiego atomu azotu w układzie heterocyklicznym

1. Alkaloidy o szkielecie indolinopirolidyny

! Związek:

Fizostygmina (eseryna)

jest to związek o budowie estrowej

Działanie:
§

związek wykazuje działanie parasymaptykomimetyczne, jest inhibitorem acetylocholinesterazy

wykorzystywany jest w leczeniu jaskry (w postaci salicylanu), gdyż obniża ciśnienie śródgałkowe

pobudza perystaltykę jelit, wykorzystywany jest w stanach pooperacyjnych przy atonii jelit

stanowi również odtrutkę na atropinę (stosowany przy zatruciach tym alkaloidem)

fizostygmina

! Surowiec:

Physostigmatis semen – nasienie bobu kalabońskiego

gat. Physostigma venenosum – fasola indyjska

rodz. Fabaceae – bobowate

owocem bobu kalabońskiego jest strąk o długości do 8cm zawierający 1-3 nasiona

jest to wieloletnia, drzewiasta lniana występująca w Afryce Zachodniej

2. Alkaloidy pochodne β-karboliny

α-karbolina

β-karbolina

nor-harmon

harmon

harmina

harmalina

! Surowiec:

Passiflorae herba – ziele męczennicy

Gat. Passiflora incornata – męczennica cielista

Rodz. Passifloraceae

jest to roślina pochodząca z Ameryki Południowej, w Polsce jest uprawiana

ziele oraz kwiaty męczennicy zawierają ok.0,5% alkaloidów indolowych, głównie harman i harminę

w składzie chemicznym występują:

alkaloidy – hormon, harmina, harmalina

połączenia flawonoidowe: apigenina, kwercetyna

glikozydy cyjanogenne

dodatkowo pochodne γ-pironu: Mantol – działanie depresyjne na OUN

surowiec wykazuje działanie p/zapalne, p/lękowe, lekko euforyzujące, sedatywne

dodatkowo obniża ciśnienie krwi

wyciągi płynne z surowca wchodzą w skład preparatów o działaniu uspokajającym, za te działania

odpowiedzialna jest harmina oraz harmon

3. Alkaloidy sporyszowe – alkaloidy grupy ergoliny
§

wśród alkaloidów sporyszowych wyróżnia się dwie duże grupy związków:

alkaloidy klawinowe – ergoklawina – nie stosowane w leczeniu

alkaloidy pochodne kwasu lizergowego

COOH

ergolina

struktura wyjściowa

ergoklawina

nie stosowane w leczeniu

kwas D(-)lizergowy

tworzy aktywne pochodne

kwas D(+)lizergowy

ergolina stanowi skondensowany układ indolu z uwodornionym układem chinoliny

pochodne kwasu lizergowego ulegają reakcji hydrolizy dając kwas lizergowy oraz odpowiednią cząstkę
aglikonową - hydroliza (-) ergometryny daje kwas lizergowy oraz 2-aminopropanol:

hydroliza

+ CH

-CH(NH

)-CH

(-) ergometryna

kwas lizergowy

wśród alkaloidów grupy ergoliny jedynie lewoskrętne formy izomeryczne wykazują aktywności

farmakologiczną – (+) ergometryna nie wykazuje już działania farmakologicznego

alkaloidy sporyszowe wykazują charakter podstawionych amidów, które mogą być:
ü

prostymi pochodnymi kwasu D(-)lizergowego

są związkami małocząsteczkowymi, rozpuszczalnymi w wodzie

przykładem tego typu związku jest ergometryna = ergobazyna oraz ergometynina

wielkocząsteczkowymi pochodnymi o charakterze tripeptydów

stałym składnikiem tego typu połączeń jest L(-) prolina, drugim stałym składnikiem jest

α-hydroksyalanina, natomiast trzeci składnik jest zmienny

wszystkie aminokwasy wchodzące w skład tych połączeń są lewoskrętne

związki takie są nierozpuszczalne w wodzie

Najważniejsze pochodne:

pochodna

ergotamina

-CH

(Ala)

-CH

– C

(Phe)

ergotyna

-CH

– CH (CH

) (Leu)

ergokrystyna

- CH (CH

)

(Val)

-CH

– C

(Phe)

α-ergokryptyna

-CH

– CH (CH

) (Leu)

β-ergokryptyna

-CH (CH

) – C

(Ile)

ergokarnina

- CH (CH

)

(Val)

ergotanina

3-fenyloalanina

ergozyna

leucyna

NH CH

Aktywność farmakologiczna alkaloidów sporyszowych:
§

alkaloid małocząsteczkowy - ergometryna działa kurcząco na mięśnie gładkie macicy, wywołuje fale

rytmicznych skurczów i zwiększa napięcie jej ścian; znacznie słabiej działa na ściany innych narządów

dodatkowo ergometryna hamuje wydzielanie prolaktyny; stosowana jest w postaci wodorowinianu jako

środek zapobiegający krwawieniom poporodowym (działa silnie, ale krótkotrwale)

alkaloidy sporyszowe o charakterze tripeptydu wykazują działanie sympatykolityczne poprzez blokowanie

receptory α-adrenergiczne

wywołują skurcz mięśni gładkich większych naczyń krwionośnych oraz skurcz mięsni gładkich macicy –

działanie wolniejsze od ergometryny, ale jednocześnie bardziej długotrwałe

substancją farmakopealną o działaniu leczniczym jest ergotamina FPVI – stosowana jest w postaci winianu

ergokryptyna hamuje wydzielanie prolaktyny PRL, dodatkowo hamuje wzrost nowotworów sutka

alkaloidy wielkocząsteczkowe zwiększają napięcie ścian naczyń mózgowych i obwodowych – stosowane są w

ginekologii oraz przy napadach migrenowych

w lecznictwie stosowane są głównie półsyntetyczne pochodne alkaloidów sporyszowych – uwodornione
alkaloidy sporyszu, które:

działają na obwodowy układ nerwowy

obniżają ciśnienie tętnicze

nie kurczą mięśni gładkich macicy

stosowane są przy zaburzeniach krążenia oraz w przypadku zakrzepów żylnych, czy też

uporczywych krwawieniach

LSD – dietyloamid kwas lizergowego jest silną trucizną narkotyczną, wykazuje silne działanie psychotropowe

! Surowiec:

Secale cornutum – sporysz (żyto rogowe)

Gat. Claviceps purpurea – buławinka czerwona

Rodz. Clavicipitaceae – buławinkowate
Klasa: Ascomycetes

surowiec farmaceutyczny pozyskiwany jest z uprawy polowej tzn. na określonym obszarze w czasie

kwitnienia żyta rozpyla się zarodniki konidialne; zbiór surowca odbywa się w porze letniej – zbiera się
kłosy, oddziela zarodniki, a żyto się młoci

pozyskiwane w ten sposób surowce zawierają znaczne ilości alkaloidów sporyszowych

metodą tą pozyskuje się 100-500kg surowca z hektara żyta (surowiec zawiera ok. 0,4-0,8% alkaloidów) –

wydajność procesu uzależniona jest m.in. od warunków pogodowych

Cykl życiowy grzyba:
§

zarodniki osiadają na znamionach słupków żyta i kiełkują – powstaje nowa grzybnia wegetatywna

grzybnia wegetatywna przechodzi w grzybnię zarodnikującą – wytwarza jednokomórkowe konidia

przenoszone przez owady oraz wiatr na kwiatostany żyta – ponowne zakażenie

po zakażeniu kolejnego żyta powstaje rosa miodowa – słodka substancja powodująca zlepianie się
konidiów i ułatwiając ich rozprzestrzenianie przez owady; dodatkowo jest to dokonała pożywka dla

rozwoju nowej grzybni

powstaje forma przetrwalnikowa grzyba – twardy, ciemnofioletowy rożek (powstaje w okresie

dojrzewania żyta)

dodatkowo surowiec może być pozyskiwany z hodowli saprofitycznej – hodowlę prowadzi się w

bioreaktorach na sztucznych pożywkach – sposób bardzo kosztowny (Japonia, Włochy, Niemcy)

4. Alkaloidy pentacykliczne o szkielecie johimbanu (C19)
§

podstawową strukturą tej grupy alkaloidów jest johimban

poszczególne alkaloidy różnią się między sobą podstawnikami w pozycji 10, 11, 16 i 18

N
H

johimban

! Związek:

Johimbina

johimbina jest estrem metylowym kwasu johimbowego

związek wykazuje działanie sympatykolityczne o działaniu obwodowym,

działa również pobudzająco na ośrodkowy układ nerwowy

rozszerza naczynia skóry, jelita, narządów płciowych, co ułatwia
wypełnienie krwią ciał jamistych prącia

wykazuje również działanie uspokajające i obniża ciśnienie krwi

w postaci chlorowodorku stosowana jest w impotencji na tle

neurastenicznym

dodatkowo stosowana w preparatach farmaceutyczny oraz różnego

rodzaju afrodyzjakach jako środek zwiększający potencję

johimbina

! Surowiec:

Yohimbe cortex – kora johinbowca

Gat. Pansinystalia yohimbe

Rodz. Rubiaceae – marzanowate

jest to drzewo pochodzące z zachodniej Afryki

surowiec pozyskiwany jest ze stanu naturalnego oraz z upraw – surowcem farmaceutycznych jest kora

zbierana młodych gałązek

! Związek:

Pochodne kwasu rezerwowego, alkaloidy Rauwolfii – grupa rezerpiny

OCH

COOC

Rodniki:

OCH

rezerpina (podwójny ester)

rescynamina

Rezerpina, Reserpinum FPVI (Raupasil)
§

głównym alkaloidem tej grupy jest rezerpina – alkaloid pochodzący z korzenia rauwolfii wężowej – alkaloid

indolowy, w którym rdzeń johimbanowy jest połączony z kwasem trimetoksybenzoesowym

Aktywność farmakologiczna rezerpiny:
§

rezerpina jest sympatykolitykiem wykazującym właściwości psychotropowe (neuroleptyczne), działa na

receptory α-adrenergiczne – powoduje wypłukanie amin katecholowych ze struktur presynaptycznych
neuronów ośrodkowego układu nerwowego i obwodowych neuronów adrenergicznych – hamuje więc

pobudzenie układu nerwowego

zwalnia czynność serca

ma działanie hipotensyjne – poprzez rozszerzenie naczyń krwionośnych wywołuje długotrwały spadek
ciśnienia krwi

po jej podaniu obserwuje się ponadto łagodne obniżenie temperatury ciała

wykorzystywana głównie w leczeniu nadciśnienia tętniczego oraz w schizofrenii, psychozach,
psychoneurozach, jako środek uspokajający (podawana w dużych dawkach)

działaniem ubocznym stosowania rezerpiny jest rozwój komórek nowotworowych (nie jest stosowana

samodzielnie)

! Surowiec:

Rauwolfii radix – korzeń rauwolfii

Gat. Rauwolfia serpentyna – rauwolfia żmijowa

Rodz. Apocynaceae – toinowate

surowcem farmaceutycznym są kłącza i korzenie rauwolfii żmijowej

jest to roślina pochodząca z Azji (Indie, Jawa, Sumatra) – występuje zarówno naturalnie, jak i jest

uprawiana

surowiec powinien zawierać 0,8-1,3% alkaloidów

w zespole występuje około 50 alkaloidów, główny alkaloid to rezerpina

dodatkowo występuje ajmalina (działanie zbliżone do rezerpiny, dodatkowo p/arytmiczna) i ajmalicyna

(raubazyna) o właściwościach hipotensyjnych

N
H

COOC

N
H

ajmalina

5. Alkaloidy rodzaju Strychnos
§

są to alkaloidy o strukturze heptacyklicznej

najważniejszym alkaloidem z tej grupy jest strychnina – jedynie ona jest stosowana w lecznictwie

strychnina

bracyna

OCH

kolubryna α

OCH

kolubryna β

OCH

Strychnina:
§

jest to gorzka, toksyczna substancja o temperaturze topnienia 270C silnie pobudzająca ośrodkowy układ

nerwowy stosowana w postaci azotanu strychniny

substancja zaliczana jest do wykazu A, czyli substancji bardzo silnie działających (Venena)

wykazuje działanie analeptyczne, tonizujące oraz podwyższające ciśnienie krwi

przedawkowanie prowadzi do tężcowych drgawek, może dojść do złamania kręgosłupa

Brucyna:
§

jest to najbardziej gorzka znana substancja

wykazuje działanie farmakologiczne słabsze od strychniny, jest również od niej mniej toksyczna

! Surowiec:

Strychni semen – nasienie kulczyby

Gat. Strychnos nux – kulczyba wronie oko (krzew)

Rodz. Loganiaceae - połatowate

surowiec farmaceutyczny powinien zawierać ok. 1,2% alkaloidów indolowych

większość alkaloidów (50%) stanowi strychnina, dodatkowo występują znaczne ilości brucyny (20%)

surowiec stosowany jest do przemysłowego otrzymywania strychniny

6. Dimeryczne alkaloidy indolowe
§

najważniejszymi alkaloidami z grupy dimerycznych alkaloidów indolowych są winblatyna oraz winkrystyna

składające się z welbanaminy oraz windoliny

są to cytostatyki roślinne:

winblastyna hamuje mitozę w stadium metafazy i stosowana jest w ziarniakach, mięsakach oraz

chłoniakach

winkrystyna również hamuje mitozę w stadium metafazy – stosowana jest w ostrych białaczkach
u dzieci

zarówno winblastyna, jak i winkrystyna stosowane w postaci siarczanów (Vinblastine sulfate,

Vincristine sulfate)

! Surowiec:

Vincae roseae radix – korzeń barwinka różyczkowego

Gat. Catharanthus roseus = Vinca rosea = Lochnera rosea – barwinek różyczkowy

Rodz. Apocynaceae – toinowate

jest to roślina pochodząca z Madagaskaru

dodatkowo w grupie alkaloidów indolowych dimerycznych występują związki o charakterze IV-rzędowych
soli amoniowych np. taksyferyna C (główny składnik kurany), która dawniej była stosowana do zatruwania

strzał

toksyczny jad zawierający taksyferynę C poraża zakończenia nerwowe, co prowadzi do zatrzymania oddechu

(nie wchłania się przy podaniu doustnym)

! Surowiec:

Strychnos toxifera – kulczyba jadonośna

Rodz. Legoniaceae – połatowate

! Grupa związków:

Alkaloidy imidazolowe – pochodne imidazolu

najważniejszym przedstawicielem alkaloidów będących pochodnymi imidazolu jest pilokarpina oraz

izopilokarpina

pilokarpina jest związkiem o działaniu parasympatykotonicznym, wykazuje działanie zbliżone do

acetylocholiny:

pobudza czynność gruczołów potowych oraz ślinowych

obniża ciśnienie śródgałkowe

pilokarpina stosowana jest przy zatruciach atropiną oraz w leczeniu jaskry w postaci chlorowodorku

Pilocarpini hydrochloridum FPVI

pilokarpina

! Surowiec:

Jaborandi folium – liść potoślinu, liść jaborandi

Gat. Pilocarpus jaborandi – pot oślin jaborandi

Rodz. Rutaceae – rutowate

jest to roślina drzewiasta występująca w krajach subtropikalnych lub tropikalnych, głównie w Brazylii

zawiera zespół alkaloidów – zawartość waha się od 0,2-1% - głównie jest to pilokarpina

surowiec służy do izolowania pilokapiny

! Grupa związków:

Alkaloidy pirydynowe i piperydynowe

jest to grupa związków zaliczanych do alkaloidów właściwych

są one lotne z parą wodną, a w swojej budowie zawierają układ pirydyny, bądź piperydyny

do najważniejszych alkaloidów tej grupy zaliczane są: nikotyna, anabazyna. arekolina, koniina, lobelina

N
H

pirydyna

piperydyna

1. Grupa nikotyny
§

do grupy alkaloidów nikotyny zaliczane są: nikotyna oraz nornikotyna

nikotyna jest jadem zwojowym – powoduje porażenie receptorów cholinergicznych w zwojach

autonomicznych

wykazuje działanie synapsotropowe – początkowo pobudza, a później hamuje układ współczulny i

przywspółczulny (wzrasta ciśnienie tętnicze i częstość akcji serca)

jest to związek toksyczny, wywołuje zmiany nowotworowe w płucach, prowadzi do nałogu

dawka śmiertelna dla osoby niepalącej to 50-100mg

używana jest również do niszczenia szkodników roślinnych

N
H

nikotyna

nornikotyna

! Surowiec:

Nicotianae folium – liść tytoniu

Gat. Nicotiana tabacum – tytoń szlachetny

Rodz. Solanaceae – psiankowate

surowiec stanowią liście tytoniu szlachetnego, którego wysuszeniu i fermentacji są wykorzystywane do

produkcji papierosów

liście tytoniu oprócz nikotyny i nornikotyny zawierają kumaryny oraz sole mineralne

2. Grupa anabazyny
§

anabazyna jest alkaloidem występującym w Nicotiana glanca

wykorzystywany jest do niszczenia szkodników roślinnych

N
H

anabazyna

3. Grupa arekoliny
§

arekolina wykazuje działanie parasympatykomimetyczne – pobudzające układ przywspółczulny

powoduje przyspieszenie perystaltyki przewodu pokarmowego, pobudza czynność gruczołów wydzielniczych

(potowych, ślinowych)

jest jednak silnie toksyczna, dlatego obecnie stosuje się ją wyłącznie w weterynarii jako środek
przeczyszczający i p/robaczy

OCH

arekolina

arekoidyna

! Surowiec:

Aracae semen – nasienie arekii

Gat. Araca catechu – palma

Rodz. Palmaceae

arekolina występuje w nasionach dojrzałych owoców arekii

roślina jest palmą hodowaną w Indiach i na Filipinach

4. Grupa koniiny
§

koniina, czyli 2-propylopiperydyna jest silnym jadem zwojowym (ganglioplegik)

powoduje porażenie ośrodka oddechowego i śmierć w wyniku uduszenia

wchłania się przez skórę i błony śluzowe, ma silne działanie toksykologiczne

! Surowiec:

Conium maculatum – szczwół plamisty

Rodz. Apiaceae – selerowate

koniina

alkaloid występuje głównie w owocach – jego zawartość osiąga tam 2%

śmiertelna dawka dla człowieka wynosi 0.5-1,0g

5. Grupa lobeliny
§

najważniejszym przedstawicielem alkaloidów z grupy lobeliny jest lobelina (krystaliczna, gorzka substancja), z

której wywodzą się lobelanidyna oraz lobelanina

lobelina wykazuje działanie synapsotropowe - pobudza, a następnie hamuje układ autonomiczny współczulny

i przywspółczulny, pobudza receptory zatok szyjnej, przez co pobudza ośrodek oddechowy

pozajelitowo stosowana jest jako analeptyk w stanach zahamowania pracy ośrodka oddechowego

stosowana jest w postaci chlorowodorku lub siarczanu, zaliczana jest do substancji B (silnie działających

Separanda)

jest związkiem silnie toksycznym, rzadko stosowana samodzielnie, otrzymywana jest głównie na drodze

syntezy chemicznej

lobelina

[O]

lobelanidyna

lobelanina

! Surowiec:

Lobeliae herba – ziele lobelii

Gat. Lobelia inflata – stroiczka (lobelia) rozdęta
Rodz. Lobeliaceae

surowcem farmaceutycznym są nadziemne części lobelii rozdętej zebrane w okresie przekwitania rośliny,

zawierające 0,2-0,6% alkaloidów obliczonych jako lobelina

masę surowca stanowią głównie łodygi – bruzdowane, kanciaste, puste wewnątrz, szorstko owłosione;
liście jajowate lub łopatkowate, ogonkowe lub siedzące; kwiatów mało, a ich korona jest sinoniebieska,

dwuwargowa

najbardziej charakterystyczną częścią rośliny jest owoc – rozdęta torebka, kulista z żeberkami; nasiona są
jajowate, brunatne

surowiec nie wykazuje zapachu, smak ma gorzki

roślina pochodzi z Afryki, jest uprawiana w wielu krajach

surowiec farmaceutyczny pochodzi z upraw polskich lub jest importowany

Skład chemiczny:

lobelina, lobelanina, lobelanidyna

izolobelina – lobelina zawierająca podwójne wiązanie w pierścieniu pirydyny – pobudza

wydzielanie śluzu oskrzelowego, wykazuje działanie odkrztuszające

kwas chelidonowy – nie ma znaczenia leczniczego

Działanie i wykorzystanie:

surowiec stosowany w lecznictwie przy porażeniu prądem i zatruciach gazami oraz środkami

nasennymi działającymi na ośrodkowy układ nerwowy

lobelina stosowana jest jako roztwór drogą pozajelitową – w przewodzie pokarmowym nie ulega

wchłanianiu

wyciągi stosowane są jako środki p/astmatyczne

stosowane do sztucznego oddychania

izolowana lobelina znosi objawy głodu nikotynowego

! Grupa związków:

Alkaloidy pochodne tropanu

1. Pochodne tropiny
§

alkaloidy tropanowe stanowią pochodne tropanu – zbudowane są z 7-członowego pierścienia, który w pozycji

1 i 5 zawiera mostek; jest to układ całkowicie symetryczny (brak skręcalności)

substancje te zaliczane są do wykazu A (substancji bardzo silnie działających)

tropan

tropina

(tropan-3-α-ol)

pseudotropina

(tropan-3-β-ol)

skopina

(6,7-epoksytropina)

HOH

L (-) skopolamina

ester skopiny i kwasu L-tropowego

L (-) hioscyjanina

ester tropiny i kwasu L-tropowego

racematem hioscyjaminy jest atropina

Hioscyjanina i atropina
§

alkaloid ten występuje często w roślinach z rodziny Solanaceae

są one estrami tropiny i kwasu tropowego

hioscyjanina jest związkiem optycznie czynnym – asymetryczny węgiel w fragmencie cząsteczki pochodzącej
od kwasu tropowego posiada konfigurację S; racematem hioscyjaminy jest atropina – hioscyjanina i atropina

działają identycznie pod względem jakościowym, ale hioscyjamina wykazuje 2-krotnie silniejsze działanie

farmakologiczne

często zdarza się, że podczas suszenia surowców roślinnych praktycznie cała hioscyjanina ulega racemizacji
do atropiny

Aktywność farmakologiczna alkaloidów tropanowych:
Hioscyjanina
§

hioscyjanina wykazuje działanie parasympatykolityczne (poraża zakończenia nerwów przywspółczulnych)

w lecznictwie stosowana jest atropina:

hamuje czynność wydzielniczą gruczołów ślinowych, potowych, trawiennych

wykazuje również działanie spazmolityczne na mięśnie gładkie oskrzeli i pęcherzyka żółciowego

doprowadza do zwężenia naczyń krwionośnych, co skutkuje podwyższeniem ciśnienia krwi

przyspiesza również akcję serca porażając nerw błędny

rozszerza źrenice i poraża akomodację oka – stosowana w okulistyce

w dawkach terapeutycznych pobudza ośrodek oddechowy, natomiast w dawkach większych

doprowadza do jego porażenia

może wywołać również halucynacje (jest bardzo niebezpiecznym narkotykiem)

atropina stosowana jest w postaci soli (jako siarczan atropiny FPVI)

antidotum na zatrucia atropiną stanowią pilokarpina oraz fizostygmina

Skopolamina
§

skopolamina wykazuje działanie sympatykolityczne – działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy

(szczególnie na korę mózgową, stosowana jest przy pobudzeniu szałowym, u psychicznie chorych, w szale u
morfinistów)

wykorzystywana jest w kryminalistyce w „teście prawdy”

stosowana jest w postaci bromowodorku skopolaminy w psychozach oraz chorobie Parkinsona

pod względem działania na gruczoły wydzielnicze oraz mięsnie gładkie wykazuje działanie identyczne jak

hioscyjanina oraz atropina

skopolamina wykazuje słabsze działanie obwodowe niż atropina, wykazuje działanie rozkurczające i
wywołuje senność, wykazuje działanie depresyjne na OUN

ma silniejsze działanie p/wymiotne niż atropina

! Surowiec:

Belladonnae folium – liść pokrzyku FPVI

Gat. Atropa belladonna – pokrzyk wilcza jagoda

Rodz. Solanaceae – psiankowate

surowcem farmaceutycznym są suszone liście pokrzyku wilczej jagody zebrane w okresie kwitnienia
rośliny, a następnie suszone w temperaturze do 60C zawierające nie mniej niż 0,3% alkaloidów w

przeliczeniu na hioscyjaminę

w stanie naturalnym roślina występuje w środkowej Europie, w Polsce na Podkarpaciu oraz Górach
Świętokrzyskich

surowiec farmaceutyczny pozyskiwany jest głównie z upraw

roślina wytwarza wielogłowe kłącze i korzeń palowy; liście rozmieszczone są parami, są zielone, matowe

i kruche, na liściu występują włoski bezgłówkowe oraz włoski typu Solanaceae

owocem jest czarna jagoda, w komórkach której występuje rozsypany piasek krystaliczny szczawianu

wapnia

Skład chemiczny:

alkaloidy tropanowe: hioscyjamina 98%, skopolamina, atropina, belladonina

kumaryny: umbeliferon, skopoletyna

flawonoidy: pochodne kwercetyny i kemferolu

w lecznictwie wykorzystywany jest również korzeń pokrzyku zawierający większą ilość alkaloidów niż

liść – zbiera się go z roślin 3-4letnich (zawiera ok. 0,4% alkaloidów w przeliczeniu na hioscyjaninę) –
skład identyczny jak w liściach

Działanie i wykorzystanie:

wykazuje działanie spazmolityczne, stosowany głównie w schorzeniach przewodu pokarmowego

zmniejsza napięcie mięśni gładkich – kamica i astma oskrzelowa

hamuje wydzielanie śliny, potu, soku żołądkowego

stosowany w mieszankach ziołowych, jako preparaty galenowe, leki proste i złożone jako środki
spazmolityczne w leczeniu schorzeń układu pokarmowego

! Surowiec:

Stramonii folium – liść bielunia

Gat. Datura stramonium – bieluń dziędzierzawa
Rodz. Solanaceae - psiankowate

surowcem farmaceutycznym są liście bielunia zebrane w okresie kwitnienia i owocowania rośliny,

zawierające nie mniej niż 0,25% alkaloidów obliczonych jako hioscyjanina

surowiec należy do wykazu B (substancje silnie działające)

bieluń dziędzierzawa jest rośliną jednoroczną o łodydze dichotomicznie rozgałęzionej, kwiatach

kielichowatym białych; owocem jest kolczasta torebka wewnątrz której znajdują się liczne nasiona

nerkowatego kształtu

surowiec pozyskiwany jest ze stanu naturalnego lub z upraw

Skład chemiczny:

alkaloidy tropanowe 0,2-0,6% - hioscyjanina, skopolamina w stosunku 2:1

flawonoidy

kumaryny

garbniki

Działanie i wykorzystanie:

podobnie jak liść pokrzyku wykazuje działanie spazmolityczne

służy do wyrobu mieszanek p/astmatycznych, papierosów i preparatów płynnych

! Inne surowce:

1. Datura inoxia – bieluń indiański

zawiera 50% atropiny oraz 50% skopolaminy

2. Scopolia lurida

3. Scopolia tangutica
4. Hyoscyamus Niger – lulek czarny (roślina jednoroczna)

2. Pochodne pseudotropiny
§

do pochodnych pseudotropiny zalicza się alkaloidy grupy ekgoniny – najważniejszym z nich jest kokaina

COOH

ekgonina

kokaina

Działanie farmakologiczne kokainy:
§

kokaina wykazuje działanie symaptykotoniczne

jest to silny środek znieczulający, anestetyk, poraża zakończenia nerwów czuciowych

kokaina stosowana jest w postaci chlorowodorku – zaliczana jest do wykazu N (substancji narkotycznych,

odurzających – prowadzi do silnego uzależnienia w przypadku nadmiernego stosowania)

znalazła zastosowanie w laryngologii oraz okulistyce; podawana wewnętrznie stanowi bardzo niebezpieczny
narkotyk

kokaina bardzo dobrze wchłania się przez błony śluzowe

można ją otrzymać na drodze półsyntezy i naturalnej ekgoniny

! Surowiec:

Coca folium - liść kokainowca

Gat. Erythroxylon coca – kokainowiec (krasnodrzew)

Rodz. Erythroxylaceae – krasnodrzewowate

ojczyzną kokainowca jest Ameryka Południowa – jest uprawiana, a największe uprawy występują w Peru

czy Boliwii

krzew pod względem wyglądu morfologicznego przypomina krzew tarniny

występują liczne odmiany hodowlane, a zawartość alkaloidów uzależniona jest pochodzenia surowca

surowiec zawiera 0,2-2,5% kokainy i innych alkaloidów ekgoniny

liście służą do pozyskiwania kokainy – w celu uzyskania jej większej ilości ekstrahuje się wszystkie

alkaloidy, poddaje się je hydrolizie i odbudowuje uzyskując samą kokanę

kokaina służy do otrzymywania półsyntetyków o właściwościach miejscowo znieczulających

! Grupa związków:

Alkaloidy chinolinowe (pochodne chinoliny)

cynchonidyna R = H

chinina R = OCH

cynchonamina R = H

chinidyna R = OCH

alkaloidy chinolinowe, czyli pochodne chinoliny występują w surowcach parami:

chinina występuje razem z chinidyną (tylko one są wykorzystywane w lecznictwie)

cynchonina występuje razem z cynchonidyną

są to pary izomerów oznaczane jako (+) i (-)

Chinina
§

jest to krystaliczna, trudno rozpuszczalna w wodzie substancja posiadająca wybitnie gorzki smak

jest ona nietoksyczna, mimo to zaliczana jest do wykazu B

działanie farmakologiczne:

działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy, w szczególności na ośrodek termoregulacji

(działanie p/gorączkowe), dodatkowo działa p/bólowo

jest trucizną protoplazmatyczną, wykazuje działanie pierwotniakobójcze i bakteriobójcze (na
dwoinki zapalenia płuc czy zarodźca malarii)

wykazuje również słabe działanie p/arytmiczne i wzmaga skurcze mięśni macicy

zmniejsza metabolizm komórkowy

dawniej stosowana była w leczeniu malarii i pneumonii

jest to również substancja modelowa do oznaczania wskaźnika goryczy (stosowany jest chlorowodorek)

jest również używana do produkcji toniku

w lecznictwie stosowana jako chlorowodorek chininy (FPVI) oraz siarczan chininy

Chinidyna
§

wykazuje słabe działanie p/malaryczne

dodatkowo ma działanie antyarytmiczne i kurczy mięśni macicy

stosowana w postaci siarczanu chinidyny (FPVI)

jest ona uznana, ze względu na niską toksyczność, za jeden z najlepszych leków stosowanych w arytmii serca,
trzepotaniu i migotaniu przedsionków

! Surowiec:

Cinchonae cortex – kora chinowca

Gat. Chinchona pubescens – chinowiec czerwony
Chinchona succirubra – chinowiec soczysty

Rodz. Rubiaceae – marzanowate

surowcem farmaceutycznym jest kora pochodząca z młodych pni i gałęzi chinowca zawierająca nie mniej

niż 6,5% alkaloidów w przeliczeniu na średnią masę chininy i chinidyny

surowiec ma kształt rurek lub rynienek, jego powierzchnia jest szarobrunatna, poprzecznie spękana z

ciemnobrązowymi plamami; wewnątrz surowiec jest ciemnoczerwony lub prążkowany

Skład chemiczny:

chinina 7%

chinidyna 0,3%

cynchonina, cynchonidyna połączone z kwasem cyncholowym, chinonowym (budowa

triterpenowa)

garbniki katechinowe

Działanie i wykorzystanie:

surowiec stosowany jest jako remedia stomachica, środki goryczowe pobudzają procesy

trawienne

! Grupa związków:

Alkaloidy pochodne izochinoliny

1. Pochodne izochinonu
§

w ich syntezie biorą udział tyrozyna lub fenyloalanina

zawierają grupy –OH, -CH

charakteryzują się budową wielopierścieniową

OCH

izochinolina

tetrahydroizochinolina

anhalinina

występuje u niektórych gatunków

kaktusów (Anhalonium lewinii)

wykazuje działanie odurzające
(barwne wizje_

2. Pochodne benzyloizochinoliny

OCH

benzyloizochinolina

papaweryna

papaweryna występuje w opium (ok. 1%) uzyskiwanym z maku lekarskiego,

otrzymywanym również na drodze syntetycznej; wyizolowana i podawana jako czysty
alkaloid wykazuje działanie spazmolityczne (rozkurczające) na mięśnie gładkie;

papaweryna działa głównie w obrębie przewodu pokarmowego, dróg moczowych,

żółciowych i oskrzeli (stosowana w stanach skurczowych jamy brzusznej, dychawicy
oskrzelowej; może dodatkowo wywoływać rozkurcz mięśni gładkich naczyń krwionośnych

i w konsekwencji powodować obniżenie ciśnienia krwi;

w lecznictwie stosowana w postaci chlorowodorku, zaliczana jest do wykazu B

3. Pochodne ftalidoizochinoliny

OCH

hydrastyna R = H
narkotyna R = OCH

występuje w opium (zawartość do 5%)

wykazuje działanie spazmolityczne, potęguje efekt
morfiny

działa również p/kaszlowo, pobudza ośrodek oddechowy

! Surowiec:

Hydrastidis rhizoma – kłącze gorzknika kanadyjskiego

Gat. Hydrastis canadensis – gorzknik kanadyjski

Rodz. Ranunculaceae – jaskrowate

surowiec jest niewielką byliną, podobną do zawilca występującą w USA, Kanadzie (jest uprawiana do

celów leczniczych)

surowiec powinien zawierać 2,5-6% alkaloidów

Skład chemiczny:

hydrastyna

berberyna

tetrahydroberberyna

dodatkowo fitosterole, olejek eteryczny, kwas chlorogenowy

Działanie i wykorzystanie:

surowiec stosowany jest w ginekologii jako środek p/krwotoczny (z kłącza najczęściej jest

otrzymywany Extractum fluidum – środek p/krwotoczny w krwawieniach macicznych)

Indianie używają go w stanach zapalnych, niestrawności

wykazuje dodatkowo wielokierunkowe działanie: p/zapalne (fitosterole), alkaloidy, olejki

zwiększają łaknienie

4. Pochodne protoberberyny

OCH

protoberberyna

berberyna

tetrahydroprotoberberyna

jest to związek o charakterze IV-

rzędowej aminy o działaniu
żółciopędnym, spazmolitycznym,

bakteriobójczym

występuje w glistniku jaskółcze ziele

5. Pochodne apomorfiny

boldyna R

= R

= H

glaucyna R

= R

= OCH

boldyna izolowana jest z liści boldu

wykazuje działanie:

żółciopędne i żółciotwórcze

zwiększa wydzielanie soku żołądkowego

dodatkowo działa moczopędnie i wykazuje działanie p/robacze

! Surowiec:

Boldo folium – liść boldo

Gat. Peumus boldus – orcza boldo

Gat. Monimiaceae – poleńcowate

roślina macierzysta jest zielonych drzewem nie gubiącym liści – występuje w Ameryce Południowej
(Chile, Peru) i przypomina pokrojem krzew wawrzynu, osiąga wysokość do 4-5m

liście rośliny są szarozielone, skórzaste, do 3cm

zawartość alkaloidów waha się w granicach 1-3%, z czego 50% stanowi boldyna

Skład chemiczny:

zespół alkaloidów izochinolinowych z głównym alkaloidem boldyną

olejek eteryczny 2% (askarydol, cyneol)

flawonoidy

Działanie i wykorzystanie:

surowiec wykorzystywany jest do otrzymywania boldyny oraz olejku eterycznego

czysta boldyna oraz jej ekstrakty wykorzystywane są do otrzymywania preparatów stosowanych

w stanach zapalnych wątrobowy i dróg żółciowych (stany skurczowe dróg żółciowych i zbyt małe

ilości wytwarzanej żółci)

! Surowiec:

Glauci flavi herba – ziele siwca żółtego

Gat. Glaucium Flaum – siwiec żółty

Rodz. Papaveraceae – makowate

roślina występuje w stanie naturalnym w rejonach Morza Śródziemnego, ale jest uprawiana również w

Polsce

jest to roślina dwuletnia osiągająca 50cm wysokości; liście są pierzastodzielne, kwiaty żółto-cytrynowe,
duże w kątach liście, liście i łodygi są mocno owłosione

roślina zawiera sok mleczny i jest silnie trująca

surowiec zawiera ok. 3,5% alkaloidów, z czego 2% stanowi sama glaucyna

Skład chemiczny:

glaucyna 2%

protopina

sangwinaryna

chelidonina

chelerytryna

Działanie i wykorzystanie w lecznictwie:

surowiec wykazuje działanie spazmolityczne

p/kaszlowe – hamuje ośrodek kaszlu w centralnym układzie nerwowym – wykazuje działanie
silniejsze od kodeiny

surowiec wykorzystywany jest do izolacji alkaloidów i wchodzi w skład preparatów złożonych

6. Pochodne morfinanu

morfina R = H

kodeina R = CH

tebaina

Morfina
§

morfina jest związkiem o charakterze fenolozasady, stanowi główny składnik opium (nawet do 10%) –
morfinę na skalę przemysłową często pozyskuje się właśnie z opium (wcześniej stosowana była również

słoma makowa)

stosowana jest jako narkotyczny środek p/bólowy w stanach nowotworowych; wykazuje działanie:

silnie p/bólowe, depresyjnie na korę mózgową

dodatkowo poraża ośrodek oddechowy i kaszlu - wykazuje działanie p/kaszlowe

hamuje również wydzielanie śluzu w oskrzelach

zmniejsza perystaltykę jelit oraz kurczy zwieracz odbytu – działanie zapierające; kurczy również
zwieracz pęcherza przez co utrudnia oddawanie moczu

silniejsze działanie wykazuje heroina

stosowana jest w postaci chlorowodorku (FPVI) – substancja zaliczana jest do wykazu N, często stosowane są
półsyntetyczne pochodne o osłabionym działaniu narkotycznym

jest to substancja uzależniająca

w wyniku przekształceń cząsteczki morfiny, na drodze półsyntezy powstaje kodeina

Kodeina
§

kodeina, podobnie jak morfina występuje w opium, ale jej zawartość jest zdecydowanie mniejsza (ok. 1%)

wykazuje ona słabe działanie narkotyczne i p/bólowe, silnie działa natomiast p/kaszlowo

stosowana jest w postaci fosforanu, zaliczana jest do wykazu B

mimo iż występuje w stanie naturalnym to jednak najczęściej otrzymywana jest na drodze półsyntezy poprzez
selektywne etylowanie morfiny

w lecznictwie stosowana jako środek p/kaszlowy w suchym kaszlu

może wywołać uzależnienie, gdy jest stosowana przez dłuższy okres czasu

nie może być stosowana u dzieci poniżej 12 roku życia ze względu na depresyjne działanie na ośrodek

oddechowy

Tebaina
§

tebaina jest trucizną skurczową

występuje w opium, w znacznych ilościach również w korzeniu maku przykwiatkowego (Papaver bracteatum,

Papaveraceae)

z tebainy na drodze półsyntezy otrzymuje się kodeinę z pominięciem etapu morfiny

charakteryzuje ją brak właściwości narkotycznych

7. Pochodne benzofenantrydyny

chelidonina

chelerytryna R

= R

= -CH

sangwinaryna R

= R

= =CH

występuje w Chelidonium majus (glistnik jaskółcze ziele)

jest to związek o charakterze III-rzędowej zasady

wpływa na obwodowy układ nerwowy
wykazuje działanie spazmolityczne na mięśnie gładkie

pęcherza moczowego

dodatkowo działa p/bakteryjnie, p/grzybiczo, trucizna
mitotyczna

Chelerytryna:

działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy, w

dawkach toksycznych poraża ośrodek oddechowy
dodatkowo podrażnia skórę

Sangwinaryna:
działa słabo narkotycznie, w większych dawkach

powoduje skurcze typu dychawicznego

dodatkowo działa grzybo- i bakteriostatycznie

8. Grupa emetyny

układ benzochinolizydyny

cefelina R = H

emetyna R = CH

Układ tetrahydroizochinoliny

jest to grupa alkaloidów występujących w korzeniu wymiotnicy

podane doustnie drażnią śluzówkę żołądka, powodują wzmożone wydzielanie śluzu w pęcherzykach płucnych,
wzmagają odruch kaszlu

w większych dawkach działają wymiotnie

emetyna jest trucizną protoplazmatyczną, niszczy pewne stadia rozwojowe pełzaka czerwonki

oprócz działania wykrztuśnego i sekreto litycznego występuje działanie p/pasożytnicze, pierwotniakobójcze –

stosowany w zakażeniach czerwonką amebową

! Surowiec:

Opium (Opium pulveratum, crudum, laudanum)

Gat. Papaver somniferum – mak lekarski

Rodz. Papaveraceae – makowate

opium jest to wysuszony sok mleczny otrzymywany przez nacięcie niedojrzałych torebek nasiennych
maku lekarskiego; wg FPIV surowiec powinien zawierać nie mniej niż 10,5% bezwodnej morfiny

mak lekarski jest rośliną jednoroczną uprawianą w kilku odmianach jako roślina oleista oraz alkaloidowa

(olej makowy)

roślina osiąga 1,5m wysokości, posiada koronę białą, różową lub fioletową; owocem jest kulista torebka

występują charakterystyczne rury mleczne z białym, lepkim sokiem zawierającym białka, śluzy, pektyny,

lipidy oraz alkaloidy izochinolinowe w postaci soli z kwasem mekonowym:

kwas mekonowy

Otrzymywanie opium:
§

torebki makowe nacina się ręcznie, a wyciekający sok suszy się na powietrzu – jest on później

zeskrobywany i dosuszany w temperaturze 60C – otrzymuje się w ten sposób żywicę plastyczną

zagęszczone, ale jeszcze nie całkowicie wysuszone soki mleczne o różnej zawartości morfiny są mieszane

tak, aby uzyskać masę o zawartości powyżej 10% morfiny – tak uzyskana masa formowana jest w kręgi
lub bloki

opium otrzymywane jest z wysokoalkaloidowych odmian maku; w zależności od warunków

klimatycznych otrzymuje się 5-70kg opium z 1ha maku

największe plantacje maku znajdują się w Indiach, Turcji, Iranie oraz Jugosławii

Skład chemiczny:

surowiec może zawierać 15-25% alkaloidów izochinolinowych (łącznie ok. 40 alkaloidów),
występują w postaci soli z kwasem mekonowym, jabłkowym, fumarowym

morfina – 12%

narkotyna – 5%

papaweryna – 1%

kodeina – 1%

tebaina – 0,5%

woski i tłuszcze – 7%

kauczuk – 10%

pektyny, gumy, śluz

białko

wolne kwasy oraz 5-20%wody

Zawartość alkaloidów w słomie makowej wynosi 0,5-0,8% z czego 50-70% stanowi morfina,

natomiast kodeina – 20%

Działanie i wykorzystanie:

działanie farmakologiczne surowca stanowi sumę działań morfiny, kodeiny i papaweryny

działa spazmolitycznie, p/bólowo, p/kaszlowo

wykazuje działanie narkotyczne, zapierające – hamuje perystaltykę jelit

surowe opium służy do otrzymywania preparatów galenowych i do izolowania alkaloidów –

opium produkowane jest w krajach bałkańskich, w Azji Mniejszej – w Polsce – nie

Opium pulveratum:
§

sproszkowane, mianowane opium, rozcierka z laktozą

powinien zawierać ok. 10% (9,8-10,2%) bezwodnej morfiny

wykazuje działanie silnie p/bólowe, stosowane doustnie i doodbytniczo w kolkach wątrobowych i jelitowych

zaliczany do wykazu N (substancji narkotycznych, odurzających)

Extractum opii siccum:
§

jest to wodny, odparowany do sucha wyciąg z opium zawierający nie mniej niż 20% morfiny (19,7-20,3%)

wykazuje działanie silnie p/bólowe

Omnoponum = Extr, opii concentratum (Alcaloida opii amina)
§

jest to substancja zaliczana do wykazu N stanowiąca oczyszczony wyciąg z opium zawierający zespół
alkaloidów w postaci chlorowodorku

musi zawierać nie mniej niż 48% i nie więcej niż 50% bezwodnej morfiny

minimalna ilość innych alkaloidów przeliczonych na wolne zasady wynosi 29,9-34,2%

działa silnie p/bólowo i spazmolitycznie

stosowany doustnie, doodbytniczo, dożylnie oraz domięśniowo

Tincturae opii simplex:
§

preparat zaliczany do wykazu N zawierają ok. 1% morfiy (0,97-1,03%)

wykazuje działanie identyczne z omnoponum – silne p/bólowe i spazmolityczne

Otrzymywanie morfiny z opium – metoda Kabauja:
§

do otrzymywania morfiny wykorzystywany jest punkt izoelektryczny – morfina wytrąca się przy pH = 9,2 jako

bezpostaciowy produkt, który następnie przeprowadza się w chlorowodorek morfiny

morfina stosowana jest w postaci iniekcji, także z dodatkiem innych alkaloidów: atropiny, skopolaminy

stosowana jest jako silny analeptyk

! Surowiec:

Ipecacanhae radix – korzeń ipekakuany (wymiotnicy)

Gat. Cephaelis ipecacuanha – wymiotnica prawdziwa
Cephaelis acuminata – wymiotnica zaostrzona

Rodz. Rubiaceae – marzanowate

surowiec farmaceutyczny stanowią podziemne części ipekakuany, zawierające nie mniej niż 2%
alkaloidów obliczonych jako emetyna

surowiec zaliczany jest do wykazu B, pochodzi z importu

oba gatunki wymiotnicy są drobnymi krzewinkami osiągającymi 40cm wysokości

wymiotnica prawdziwa (C. ipecacuanha) występuje w wilgotnych lasach tropikalnej części Brazylii,
uprawiana jest w Indiach i na Archipelagu Malajskim

wymiotnica zaostrzona (C. acuminata) występuje w lasach Kolumbii i Panamy, posiada więcej cefaliny o

właściwościach wymiotnych

korzenie przybyszowe rośliny są silnie powyginane, cienkie, obrączkowo zgrubiałe; kora łatwo odchodzi

od walca osiowego, przełam jest ziarnisty

surowiec posiada gorzki, drapiący smak

wystepują rafidy szczawianu wapniowego, komórki ze zdrewniałymi, jamkowatymi ściankach i ziarna

skrobi

Skład chemiczny:

alkaloidy izochinolinowe (2-6%)

emetyna - 70%

cefalina – 30%

saponiny (zwiększają efekt wymiotny)

niewielkie ilości skrobi, żywic, kwasu chelidonowego

Działanie i wykorzystanie:

surowiec w małych dawkach wykazuje działanie wykrztuśne, natomiast w większych – wymiotne

wchodzi w skład preparatów złożonych

stosowany jest w nieżytach górnych dróg oddechowych, w leczeniu zakażeń czerwonką
pierwotniakową (ze względu na obecność emetyny)

! Surowiec:

Chelionii herba – ziele glistnika

Gat. Chelidonium majus – glistnik jaskółcze ziele
Rodz. Papaveraceae – makowate

surowiec farmaceutyczny stanowią nadziemne pędy glistnika zebrane w okresie kwitnienia rośliny i

wysuszone w temperaturze 60C zawierające nie mniej niż 0,6% alkaloidów obliczonych jako chelidonina

surowiec pozyskiwany jest zarówno ze stanu naturalnego, jak z upraw

glistnik jest powszechnie występującą w Polsce rośliną, ogólnie występującą w klimacie miarkowanym

Europy, Azji i Ameryki Południowej; rośnie najczęściej w miejscach ruderalnych, zaroślach i osiąga 50cm

wysokości

owocem rośliny jest podłużna torebka; charakterystyczna dla rośliny jest obecność pomarańczowego
soku mlecznego, który można zaobserwować po uszkodzeniu dowolnej części rośliny

Skład chemiczny:

do 1% alkaloidów z grupy izochinoliny, benzofenantrydyny, protoberberyny (występują w

postaci soli z kwasem chelidonowym)

dominuje chelidonina

dodatkowo sangwinaryna, chelerytryna oraz berberyna

flawonoidy

saponiny

aminy i enzymy proteolityczne

Działanie i wykorzystanie:

surowiec wykazuje działanie spazmolityczne i p/bólowe

działa również żółciopędnie, uspokajająco, podnosi ciśnienie tętnicze krwi i rozszerza naczynia

wieńcowe serca

stosowany w chorobach przewodu pokarmowego, w kamicach nerkowych oraz wątrobowych

oraz do usuwania kurzajek (działanie p/grzybicze i p/bakteryjne)

! Grupa związków:

Alkaloidy bisbenzyloizochinolinowe

OCH

jest to związek występujący w obrębie takich rodzin botanicznych jak:

Berberidoceae

Magnoliaceae

Ranunculaceae

związek wykazuje właściwości kurraryzujące – poraża zakończenia nerwów

ruchowych doprowadzając do atonii mięsni poprzecznie prążkowanych

stosowany był dawniej do zatruwania strzał

stosowany jest w postaci di chlorku amoniowego przed zabiegami

operacyjnymi celem obniżenia napięcia mięśniowego mięsni poprzecznie
prążkowanych brzucha, klatki piersiowej czy kończyn

stosowany jest również do otrzymywania leków syntetycznych (model)

dożylnie działa b. szybko

tubokuraryna

! Surowiec:

Alkaloidy chinolizydynowe

w alkaloidach tego typu występuje jeden wspólny atom azotu na 2 pierścienie 6-członowe - związki te
posiadają pierścien chinolizydyny skondensowany z pierścieniem piperydyny

występują w obrębie rodzin Berberidaceae, Chenopodiaceae, Fabaceae, Papaveraceae

sparteina (Sparteini sulfas)

cytyzyna

jest to bezbarwna ciecz lotna z parą wodną

pozyskiwana jest z Sarothammi scoponii herba (ziela

żarnowca) – gat. Sarothammun scopanius – żarnowiec
miotlisty(?), rodz. Fabaceae

na skalę przemysłową otrzymywana z Loburnum,

dodatkowo z rodzaju Genista, Sarothammus – rodzina

Fabaceae
pobudza OUN, głównie ośrodek oddechowy i naczyniowo-

w lecznictwie stosowany jest w postaci łatwo

rozpuszczalnego siarczanu
wykazuje działanie antyarytmiczne, zwiększa przepływ

wieńcowy, działa na mięśnie macicy, przez co umożliwia

zainicjowanie porodu

ruchowy

podnosi ciśnienie tętnicze, hamuje nadmierne
wydzielanie soków żołądkowych, znosi objawy głodu

nikotynowego (stosowana w kuracji antynikotynowej)

Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
19 Mikroinżynieria przestrzenna procesy technologiczne,
Prezentacja1 19
19 183 Samobójstwo Grupa EE1 Pedagogikaid 18250 ppt
19 Teorie porównanie
Sys Inf 03 Manning w 19
Alkaloidy część pierwsza
19 piątek
19 Emptio venditio ppt
PRCz Wyklady 19 21a
12 19 Life coaching
14 19 (3)
19 Substancje toksyczne
19 rachunek calkowy 5 6 funkcje o wahaniu skonczonym
2015 08 20 08 19 24 01

więcej podobnych podstron