http://www.sggw.waw.pl/~stepniak/

e-mail:

[e-mail]

Synteza aspiryny (kwasu acetylosalicylowego)

H C-C

3

H C-C

3

O

O

O

COOH

OH

+

H

COOH

O

O

C

CH

3

+ CH COOH

3

Kwas salicylowy Bezwodnik kwasu octowego Kwas acetylosalicylowy (aspiryna) Kwas octowy

Odczynniki: Kwas salicylowy (Kwas 2-hydroksybenzoesowy) – 2g, bezwodnik kwasu octowego – 5g, kwas siarkowy(VI), stężony

Aparatura: Kolba okrągłodenna na 100 cm

3

, lejek Büchnera, zlewki, kolba ssawkowa, bagietka, łopatka.

I.

W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm

3

umieścić 2 g kwasu 2-hydroksybenzoesowego (salicylowego) i 5g bezwodnika kwasu octowego i powo-

li dodawać, przy pomocy pipety, 5 kropli stężonego kwasu siarkowego (VI). Mieszać bagietką aż do całkowitego rozpuszczenia kwasu salicylowego.

Pytania treningowe:

1.

Jaka jest rola kwasu siarkowego w reakcji otrzymywania estrów?

2. Podaj

przykład reakcji transestryfikacji

3.

Napisz wzory estrów, jakie można otrzymać w wyniku reakcji

kwasu salicylowego z: a) fenolem, b) kwasem octowym

4.

Do jakiej grupy związków organicznych zalicza się aspirynę?

5.

Jaka jest różnica reakcji hydrolizy estrów przebiegającej w ś

dowisku?

ro-

a) Kwaśnym

b) Zasadowym

H

2

SO

4,stęż

OH

Kwas 2-hydroksybenzoesowy

(Kwas salicylowy)

COOH

Bezwodnik kwasu octowego

O

H C-C

3

H C-C

3

O

O

V.

II.

Następnie mieszaninę reakcyjną ogrzewać we

wrzącej łaźni wodnej pod chłodnicą zwrotną przez 15 minut.

III.

Mieszaninę w

kolbie kulistej schłodzić do tem-

peratury pokojowej i wstawić do łaźni lodowej. Wytrąca się

kwas acetylosalicylowy (aspiryna).

IV.

Dodać 50 cm

3

wody destylowanej i następnie

odsączyć kryształy aspiryny wykorzystując lejek Büchnera i

kolbę ssawkową podłączoną do pompki wodnej.

V.

Kryształy aspiryny na lejku Büchnera przemyć

małymi porcjami (ok. 5 cm

3

) zimnej wody destylowanej i

następnie przenieść wraz z bibułą na szkiełko zegarkowe i

pozostawić do wysuszenia na powietrzu.

VI.

W celu otrzymania chemicznie czystego kwasu

acetylosalicylowego (aspiryny), otrzymane kryształy n

ży przekrystalizować, wykorzystując jako rozp

alkohol etylowy. Temperatura topnienia kwasy acetylosa

licylowego: 135

o

C.

ale-

uszczalnik

-

dr S.A. Stępniak, Katedra Chemii, Wydział Technologii Żywności, SGGW, pok. 1116

1

2