Materiały z farmakognozji dla studentów III roku farmacji

Fitochemia

Antrazwiązki

Antrazwiązki - jest to duża grupa substancji biologicznie czynnych (anatrachinonów, antronów, antranoli i
diantronów), które po podaniu doustnym mają działanie przeczyszczające. W grupie tej występują związki o

zróżnicowanej sile działania - od łagodnego (laxantia) po silne (purgantia).

Po podaniu doustnym antrazwiązki, które słabo wchłaniają się w jelicie cienkim trafiają do jelita grubego.
Tam, pod wpływem enzymów bakterii zamieszkujących tą cześć przewodu pokarmowego (i w mniejszym

stopniu enzymów komórek ścian jelita), ulegają hydrolizie i redukcji, prowadzących do powstania form
czynnych antrazwiązków – antranoli, antronów, i diantronów. Związki te działają drażniąco na ściany jelita

grubego – co powoduje nasilenie jego ruchów i przesuwanie zalegającej w nim treści pokarmowej. Zwiększa
się również wydzielanie wody do światła przewodu pokarmowego – co ułatwia upłynnienie jego zawartości.

Ze względu na to, że do zadziałania antrazwiązków potrzebne są ich przemiany chemiczne, oraz że działają
one dopiero po dotarciu do jelita grubego, efekty ich zastosowania obserwuje się dopiero po 8 – 12

godzinach.

Ponieważ atranozwiązki mają działanie drażniące mogą po długotrwałym podawaniu wywoływać stany
zapalne jelit. Do innych działań niepożądanych zaliczyć można nadmierne działanie przeczyszczające.

Wiadomo, że związki antronowe przenikają z jelit do krwiobiegu i dalej do mleka matki, dlatego nie powinny
ich stosować kobiety w ciąży i matki karmiące. U tych ostatnich antranozwiązki powodują zmianę smaku

mleka i nadają mu działanie przeczyszczające dla karmionego dziecka.
Istnieją nieliczne antranozwiazki, które nie wykazują działania przeczyszczającego np: hiperycyna, która

wykazuje innego rodzaju działania farmakologiczne.

Antrazwiązki są często stosowanymi środkami przeczyszczającymi. Zwykle podaje się je w postaci naparów z
surowców (często z różnego rodzaju złożonych herbatek) lub z tabletkowanych wyciągów, rzadziej w postaci

preparatów galenowych, a jeszcze rzadziej w postaci wyizolowanych związków.

Budowa chemiczna i właściwości biochemiczne antrazwiązków

Antrazwiązki są pochodnymi trójpierścieniowego związku aromatycznego –
antracenu. Zalicza się do nich: antrachinony, antrony, antranole i diantrony.

Antrachinony i antrony różnią się od siebie stopniem utlenienia podstawowego
szkieletu, natomiast antranole są tautomeryczną formą antronów.

Źródło materiałów: ww.farmakognozja.farmacja.pl | Przekonwertowanie do PDF: p. Zosia :-)

Materiały z farmakognozji dla studentów III roku farmacji

Fitochemia

Najczęstszymi podstawnikami rozbudowującymi szkielet antrazwiązków są grupy hydroksylowe,
metoksylowe, metylowe i karboksylowe. Tak jak wiele innych związków w świecie roślinnym antrazwiązki

występują najczęściej w postaci glikozydów (najczyściej O-glikozydów, rzadko C-glikozydów). Część cukrowa
takich cząsteczek składa się zazwyczaj z D-glukozy i/lub L-ramnozy. Siła działania tych substancji jest związana

bezpośrednio z pewnymi różnicami w ich budowie chemicznej. Do takich różnic zaliczamy na przykład
obecność grup hydroksylowych w pozycjach 1 i 8, czy podstawnika w pozycji 3. Wpływ na siłę działania ma

również liczba cząsteczek cukru w glikozydzie antrazwiązku - im ich więcej, tym silniej działa dany glikozyd.
Silniejsze działanie wykazują antrony i diantrony, które mogą powstawać z antrachinonów pod wpływem

czynników redukcyjnych, np. enzymów zawartych w roślinach lub w wyniku hydrolizy odpowiednich
glikozydów.

Antrazwiązki są stałymi substancjami, o czerwonej, pomarańczowej lub żółtej barwie. Do ich

charakterystycznych cech fizyczno-chemicznych należy duża skłonność do ulegania przemianom
oksydoredukcyjnym. Dzieje się tak często podczas suszenia i przechowywania surowców. Sprawia to, że

antrazwiązki występują w surowcach na różnych stopniach utlenienia, a co za tym idzie, w formach o różnej
sile działania.

Surowce i związki

Antrazwiązki występują zarówno w grzybach (np: Penicilinum), niektórych zwierzętach jak i w roślinach

wyższych. Wśród tych ostatnich najczęściej w roślinach z rodzin: Polygonaceae, Rhamnaceae, Leguminoseae
Rubiaceae i Liliacaea. W lecznictwie zastosowanie znalazło jednak tylko kilka surowców pochodzących z

roślin, które zawierają dostatecznie dużo antrazwiązków, aby wykazywać właściwości przeczyszczające.

Zalicza się do nich:



Aloe – Alona



Cortex Frangulae – Kora kruszyny



Radix Rhei – Korzeń rzewienia



Folium Sennae – Liść senesu



Fructus Rhami catharticae – Owoc szakłaka



Corthex Rhamni – Kora szakłaka amerykańskiego

Istnieją również surowce zawierające duże ilości antrazwiązków o działaniu innym niż przeczyszczające:



Herba Hyperici – Ziele dziurawca



Radix Rubiace tinctorum – Korzeń marzanny

Związki antranowe

Chryzofanol - jeden z często spotykanych antrachinonów, szczególnie w roślinach z rodzajów Rheum i
Polygonum.

Chryzarobina – antron (lub antranol) powstający po redukcji chryzofanolu. Tak jak i on występuje w

gatunkach z rodzajów Rheum i Polygonum. Występuje również w gatunkach Cassia. Handlowa
“chryzarobina” pozyskiwana jest z drewna indyjskiej rośliny Andira araroba (Laguminossae) – w takiej

Źródło materiałów: ww.farmakognozja.farmacja.pl | Przekonwertowanie do PDF: p. Zosia :-)

Materiały z farmakognozji dla studentów III roku farmacji

Fitochemia

handlowej postaci stanowi mieszaninę antrazwiązków z przeważającą ilością czystej chryzarobiny. Jako silny
środek redukujący ma działanie odkażające i stosowana jest w takich chorobach skóry, jak łuszczyca, czy

wypryski.

Aloina – nazywana inaczej barbaloiną jest C-glukozydem aloeemodynoantronu. Jest to główny składnik “Cap-

Aloe” pochodzącego z gatunku Aloe ferox. Ma działanie przeczyszczające.

Reina – jest to antrachinon występujący szczególnie często w wielu gatunkach rzewieni – Rheum sp. Stąd
nazwa tego związku. Jest on także substancją czynną surowców podchodzących od roślin z rodzajów Cassia,

Polygonaceaea i innych. Największe jej ilości izoluje się z korzeni tych roślin.

Sennidyna – jest diantronem, czyli związkiem powstałym w wyniku połączenia się dwóch cząsteczek

antronów. Sennidyna powstaje wskutek połączenia się dwóch identycznych cząsteczek, dlatego zalicza się ją
do izodwuantronów - związków o symetrycznej budowie. Sennidyna występuje w dwóch różniących się

optycznie formach – A i B. Sennidyna A jest prawoskrętna, natomiast sennidyna B jest optycznie nieczynna
(mezo-zwiazek) na skutek wewnątrzcząsteczkowej kompensacji. Cząsteczkami, które tworzą sennidynę są

antrony reiny, które uwalniają się z niej podczas redukcji (np. w jelicie grubym).

Senozydy A i B – Są to D-glukozydy odpowiednich sennidyn. Powstają w wyniku przyłączenia cząsteczek

cukrów do atomów 8 i 8' diantronów. Są głównymi związkami czynnymi liści senesu (Casia angustifolia i Casia
acutifolia)

Źródło materiałów: ww.farmakognozja.farmacja.pl | Przekonwertowanie do PDF: p. Zosia :-)

Materiały z farmakognozji dla studentów III roku farmacji

Fitochemia

Hiperycyna charakteryzuje się ciemnoczerwona barwą. Występuje ona w dużych ilościach w specjalnych
zbiornikach rośliny zwanej dziurawcem zwyczajnym (Hypericum perforatum). Zbiorniki te, usytuowane

głównie w liściach, dają wrażenie dziur w ich powierzchni - stąd właśnie pochodzi nazwa tej rośliny.
Hiperycyna dobrze rozpuszcza się w alkoholu, a słabo w wodzie, należy wiec pamiętać , że jest ona obecna

głównie w alkoholowych wyciągach z dziurawca.

Hiperycyna jest związkiem zalicznym do diantronów, jednak w odróżnieniu od innych przedstawicieli tej

grupy nie wykazuje właściwości przeczyszczających. Aktualnie jest wykorzystywana jako środek o działaniu
przeciwdepresyjnym. Stwierdzono, że w przypadku leczenia lekkich stanów depresyjnych wykazuje ona

skuteczność porównywalną z innymi klasycznymi lekami (np imipraminą). Mechanizm przeciwdepresyjnego
działania hiperycyny jest znany i polega on na blokowaniu produkcji monoaminooksydazy (MOA) - enzymu

odpowiedzialnego miedzy innymi za rozkład jednego z neurotransmiterów - serotoniny, której to niedobory
są jedną z poznanych do tej pory przyczyn powstawania depresji. Po podaniu hiperycyny dochodzi do

wzrostu stężenia tej substancji w przestrzeniach międzysynaptycznych i w mniejszym bądź większym stopniu
poprawy samopoczucia pacjenta.

Do innych z poznanych właściwości tego związku należy działanie fotouczuląjace. Przyjmowanie
hiperycyny w połączeniu z ekspozycją na promieniowanie słoneczne prowadzi do szybkiego powstawania na

skórze poparzeń słonecznych. Dlatego osoby stosujące preparaty, które zawierają hiperycynę, lub wyciągi z
dziurawca powinny unikać wystawiania sie na promienie słoneczne. Wykazano również, że przyjmowanie

hiperycyny prowadzi do przyspieszenia metabolizmu innych leków, w tym doustnych preparatów
antykoncepcyjnych, co może obniżyć ich skuteczność.

Źródło materiałów: ww.farmakognozja.farmacja.pl | Przekonwertowanie do PDF: p. Zosia :-)