ANTRAZWIĄZKI

Antrachinony- barwa żółta, pomarańczowa lub czerwona. Są to najbardziej utlenione formy antracenu.- posiadają 2 grupy ketonowe w C-9 i C-10.

Formy o niższym stopniu utlenienia to antranole- przy C-9 mają grupę -OH

Antrony- grupa ketonowa tylko przy C-9.

Te 3 formy występują w roślinach jednocześnie, łatwo ulegają przemianom oksydacyjno-redukcyjnym.

Antrachinony i antranole- tylko monomery

Antrony- monomery i dimery

Najczęściej występują w postaci glikozydów.

Aglikony antrazwiązków:

1. monomery- antrachinony

-aloeemodyna

-fiscjon

-emodyna=franguloemodyna

-chryzofanol

-reina

2. dimery

a)homodiantrony

-aloeemodynodiantron

-fiscjonoemodynodiantron

-emodynodiantron

-chryzofanolodiantron

-sennidyna A , B

b) heterodiantrony

-reidyna A, B, C

-sennidyna C, D

-palmidyna A, B, C, D

Występują w rodzinach-Polygonaceae, Cesalpiniaceae, Rubiaceae.

Działąnie farmakologiczne antranoidów

1. przeczyszczające- antrazwiązki posiadające grupy -OH przy C-1 i C-8

Glikozydy 1,8- dihydroksyantrazwiązków o dużej m.cz. nie ulegają resorpcij i hydrolizie w jelicie cieńkim. Ze względu na dobrą rozpuszczalność w wodzie, przedostają się z treścią pokarmową do jelita grubego, gdzie pod wpływem flory bakteryjnej, ulegaja hydrolizie i redukcji do aktywnych antronów i antranoli,a te z kolei wpływają na motorykę jelit- wspomagają skurcze propulsyjne-a hamują skurcze stacjonarne. Następuje przyśpieszenie pasażu jelitowego i zmniejszenie absorbcji wody.

-stymulują też sekrecję śluzu i chlorków w jelicie grubym, co powoduje zwiększenie płynnej wydzieliny i zapobiega zagęszczaniu mas kałowych

-efekt przeczyszczający po 8-12 godzinach od czasu podania

2. żółciopędne i żółciotwórcze

3. pobudzają wydzielanie soku żołądkowego przez mechanizm odruchowy ze względu na gorzki smak

4. keratolitycznie- 1,8- dihydroksyantranol, otrzymywany syntetycznie, wpływa na szybkość podziału komórek poprzez hamowanie replikacji DNA i syntezy białek- łącznie z kwasem salicylowym- stosowany jest w leczeniu łuszczycy- Dithranol

Działanie niepożądane

-nudności , wymioty, bolesne skurcze jelit, przekrwienie jelit, skurcze mięśniówki gładkiej narządów miednicy małej

-dłuższe stosowanie- ponad 2 tygodnie- może prowadzić do osłabienia perystaltyki jelit, zaburzeń wchłaniania, zaburzeń gospodarki elektrolitowej w wyniku hamowania Na-K-ATp -azy, zmmiejszenia resorbcji wody, jonów sodu, chlorków oraz zwiększonego wydalania jonów potasu- wpływ na ciśnienie krwi

-czerwono-pomarańczowe zabarwienie moczu, krwiomocz, białkomocz, pigmentacja śluzówki jelit, owrzodzenie jelit.

Przeciwwskazania

-menstruacja, ciąża, laktacja

-niedrożność jelit

-zapalenie wyrostka robaczkowego

-bóle brzucha niewiadomego pochodzenia

-dzieci ponizej 12 roku życia

1. ALOE BARBADENSIS- CURACAO ALOE- ALONA BARBADOSKA

Aloes barbadoski- Asphodelaceae-Asfodelowate

a) antarazwiązki- wg. FP VI nie mniej niż 28% w przeliczeniu na aloinę

-aloina A i B

-7- hydroksyaloina

estry aloiny i kwasu cynamonowego i kawowego

-antrachinony- aloeemodyna, chryzofanol

b) poch. Benzo- gamma- pironu- aloezon, aloerezyna B, aloerezyna A I C

2. ALOE CAPENSIS- CAP ALOE- ALONA PRZYLĄDKOWA

Aloe ferox- Aloes uzbrojony- kolczysty

a) antrazwiązki - wg FP VI nie mniej niż 18% w przeliczeniu na aloinę

-antrony- aloina Ai B oraz aloinozydy A i B

-antrachinony- aloeemodyna, chryzofanol

b) poch, bezzo- gamma- pironu- aloerezyny A, B, C

c) poch. Alfa- pironu o charakterze glukozydów aloenina A i B o gorzkim smaku- brak w A. barbadensids

d) feroksydyna i jej glukozydy- feroksyna A i B

e) estry metylowe kwasu kawowego

3. CORTEX RHAMNI PURSHIANAE- KORA SZAKŁAKU AMERYKAŃSKIEGO

Rhamnus purshianus- Szakłak amerykański- Rhamnaceae- Szakłakowate

a) antrazwiązki- wg Ph Eur. - nie mniej niż 10% kaskarozydów w przeliczeniu na kaskarozyd A

-aloina A i B- barbaloina

-kaskarozydy A i B

-kaskarozydy C i D

-kaskarozydy E i F

-antrachinony- emodyna i jej glukozydy

4. CORTEX FRANGULAE- KORA KRUSZYNY

Frangula alnus- Kruszyna pospolita

Rhamnaceae

a) antrazwiązki- wg FP VI nie mniej niż 6% w przeliczeniu na glukofrangulinę A

-antarchinony- franguloemodyna

-frangulina A, B, C

-glukofrangulina A i B

-chryzofanol

-fiscjon i ich monoglikozydy

-palmidyna C

b) flawonoidy- ramnetyna

c) alkaloidy peptydowe- frangulanina, franganina

d) naftochinony

6. FRUCTUS RHAMNI CATHARTICAE- OWOC SZAKŁAKU CIERNISTEGO

Rhamnus catharticus- Szakłak ciernisty

Rhamnaceae- Szakłakowate

a) antrazwiazki- nie mniej niż 4% w przeliczeniu na glukofrangulinę

-glukofrangulina A, diacetyloglukofrangulina, frangulina A, C, franguloemodyna

b) flawonoidy 1%- metylopochodne kwercetyny i kemferolu

c) garbniki katechinowe

d) proantocyjanidyny

e)węglowodany

f) wit. C

7. RADIX RHEI- KORZEŃ RZEWIENIA

Rheum palmatum- Polygonaceae

a) antarzwiązki- wg FP VI nie mniej niż 2,2% w przeliczeniu na reinę

-antrachinony 60-80% w formie aglikonów-reina, emodyna, aloeemodyna, chryzofanol, fiscjon

-antrony i antranole- sennidyny A i B, fiscjonoantron, chryzofanolodiantron, reidyny A, B, C, sennidyny C i D, palmidyny A, B, C, D oraz ich glikozydowe połączenia- reinozydy, sennozydyy, palmozydy.

b) garbniki-poch. Kwasu galasowego

c) skrobia, fitosterole

8. FOLIUM SENNAE- LIŚĆ SENESU

Cassia angustifolia- Strączyniec ostrolistny

Cassia acutifolia- Strączyniec ostrolistny

Cesalpiniaceae- Brezylkowate

a) antrazwiązki- wg FP VIi nie mniej niż 2,5 % w przeliczeniu na sennozyd B

-antrony- homodiantrony- sennozydy A i B

heterodiantrony- sennozydy C i D

-antrachinony- emodyna, chryzofanol, glikozydy aloeemodyny i reiny

b) flawonoidy- poch. Kemferolu i izoramnetyny

c) glikozydy poch. Naftalenu- tinwelina C. angustifolia i 6- hydroksymusycyna- C. acutifolia

d) węglowodany,śluz kwaśny

e) żywice, olejek eteryczny, garbniki

---