SAPONOZYDY

SAPONOZYDY-to związki o charakterze glikozydów, których część aglikonowa- sapogenina-może mieć budowę triterpenową lub steroidową. Związki te zmniejszają napięcie powierzchniowe roztworów wodnych.

SAPONOZYDY TRITERPENOWE

1. o strukturze pentacyklicznej

a) typ oleanu- pochodne beta- amyryny

-kwas kwilajowy

-protoprymulagenina A

-gipsogenina

-hederagenina

-kwas glicyretynowy

-protoescygenina

b) typ ursanu- pochodne alfa- amyryny

-kwas azjatykowy

-kwas madekazynowy

2. o strukturze tetracyklicznej

a) typ dammaranu

-protopanaksadiol-panaksadiol

-protopanaksatriol- panaksatriol

-ginsenozydy

SAPONOZYDY STEROIDOWE

Podstawowym szkieletem budowy jest czteropierścieniowy układ cyklopentanoperhydrofenantrenu-steranu.

Do pierścienia jest przyłączony pierścień furanu- saponozydy typu furostanu lub pierścień piranu- saponozydy typu spirostanu.

1. Saponozydy typu furostanu

a) ruskozyd

b) trigofenozydy A-G

2. Saponozydy typu spirostanu

a) ruscyna

b) tigonina, gitonina, digitonina

c) diosgenina, jamogenina

d) dioscyna

Właściwości fizyko-chemiczne:

1. Saponozydy obniżają napięcie powierzchniowe roztworów wodnych- zwiększają rozpuszczalność niektórych trudno rozpuszczalnych w wodzie substancji i ułatwiają ich resorbcję przez błony komórkowe

2. Mają powinowactwo do lipidów- emulgują tłuszcze i stabilizują roztwory koloidowe- emulgatory w przemyśle farmaceutycznym, kosmetycznym, spożywczym

3. Tworzą połączenia kompleksowe z cholesterolem- digitonina jest wykorzystywana do oznaczania cholesterolu we krwi

4. Hemolizują erytrocyty.

Właściwości farmakologiczne:
1. wykrztuśne- expectorans

-mechanizm nie jest do końca poznany- może być związany z drażnieniem zakończeń nerwowych błony śluzowej żołądka i zwiększeniem na drodze odruchu wydzielania wodnistego śluzu w oskrzelach, również poprzez bezpośrednie drażnienie błon śluzowych

-upłynnienie wydzieliny - łatwiejsze jej odkrztuszanie

-saponozydy korzeni pierwiosnka, korzeni mydlnicy, korzeni lukrecji, liśći bluszczu- saponozydy triterpenowe

2. uszczelniające naczynia włosowate, przeciwobrzękowe- vasoprotectiva-

-saponozydy z nasion kasztanowca, kłączy ruszczyka, ziela wąkorty azjatyckiej

3. przeciwzapalne- antiphlogistica-

-saponozydy korzeni lukrecji, kwiatów nagietka, ziela wąkorty

4. diuretycznie- diuretica-

-na drodze osmotycznej

-przez bezpośrednie drażnienie kanalików nerkowych

-saponozydy ziela połonicznika

5. wzmacniające organizm- tonica

-saponozydy z korzenia żeń-szeń, ziele wąkorty

6. przeciwgrzybicze i przeciwirusowe- saponozydy steroidowe

-saponozydy- monodesmozydy

7. antymitotyczne

-alfa- hederyna

8. saponozydy steroidowe- diosgenina, hekogenina, sarsapogenina, tigogenina- są używane w półsyntezie do otrzymywania hormonów płciowych i kortykosteroidów.

Działania niepożądane

-po doustnym zażyciu- mało toksyczne z powodu słabej absorbcji

-stosowane w dawkach zalecanych- brak działań ubocznych

-duże dawki-podrażniają błonę śluzową żołądka- dolegliwości bólowe, wymioty.

Występowanie w przyrodzie:

1. Saponozydy triterpenowe

Hippocastanaceae, Polygonaceae, Primulaceae, Araliaceae, Carypohyllaceae

2. Saponozydy steroidowe

Dioscoreaceae- Pochrzynowate, Convallariaceae,Scrophulariaceae, Agavaceae, Fabaceae

1. FRUCTUS, SEMEN, COTREX, FLOS HIPPOCASTANI

owoc, nasienie, kora, kwiat kasztanowca

Aesculus hippocastanum- Hippocastanaceae

-surowiec stanowią niedojrzałe owoce, nasiona, kwiaty, kora kasztanowca

a) saponozydy triterpenowe typu oleananu- 3-5%- głównie w nasionach

-escyna- 3 formy różniące się rozpuszczalnością- beta- escyna, kryptoescyna i alfa- escyna

b) flawonoidy poch kwercetyny i kemferolu- kwiat, liście

c) kumaryny- eskulina, fraksyna,skopoletyna- kora

d) garbniki katechinowe, proantocyjanidyny- kora, łupina nasienna

2. RHIZOMA RUSCI ACULEATI- KŁĄCZE RUSZCZYKA (RUSKUSA)

Ruscus aculeatus- Ruszczyk kolczysty

Ruscaeae- Myszopłochowate

a) saponiny steroidowe 4-6% typu spirostanu

-neoruskogenina, ruscyna, ruskogenina, ruskozyd

b) kwasy tłuszczowe, węglowodany.

3. RADIX GINSENG- KORZEŃ ŻEŃ-SZEŃ

Panax ginseng- Żeń-szeń prawdziwy

Araliaceae- Araliowate

a) saponozydy triterpenowe

-typ dammaranu- poch. Protopanaksadiolu, protopanaksatriolu w przeliczeniu na ginsenozyd panaksozyd A

-typ oleananu-ginsenozyd R 0

b) węglowodany- panaksany

c) olejek eteryczny- panacen, limonen, cytral, terpineol

d) poliacetyleny- panaksynol

e) alkohole seskwiterpenowe- panasinasol A i B, ginsenol

f) sterole, lipidy, witaminy, minerały

5. RADIX GLYCYRRHIZAE- RADIX LIQUIRITAE- KORZEŃ LUKRECJI

Glycyrrhiza glabra- Lukrecja gładka

Fabaceae

a) saponozydy triterpenowe typ oleananu 2-15%

-sole wapnoiwe lub potasowe kwasu glicyryzynoweg- glicyryzyny

W wyniku hydrolizy kwasu glicyryzynowego uwalniają się 2 cząsteczki kwasu glukuronowego i aglikon- kwas glicyretynowy.

-glicyryzyna- bardzo słodka, brak właściwości hemolitycznych

-kwas glicyretynowy- nie słodka, posiada właściwości hemolityczne

b) flawonoidy- likwirytygenina, likwirytyna

c) kumaryny- umbeliferon, herniaryna

d) węglowodany 10%

6. RADIX PRIMULAE- KORZEŃ PIERWIOSNKA

Primula officinalis- Pierwiosnek lekarski

Primula elatior- P. wyniosły

Primulaceae- Pierwiosnkowate

a) saponozydy triterpenowe typu oleananu- 5-10%

-prymulasaponina

b) glikozydy fenolowe- prymulawerozyd, prymwerozyd

-w P. elatior- mało prymwerozydu- stąd prawie bezwonny po wysuszeniu

c) węglowodany

d) olejek eteryczny

7. RADIX SAPONARIAE- KORZEŃ MYDLNICY

Saponaria glabra- Caryophyllaceae

a) saponozydy triterpenowe typu oleananu 2-5%

-mieszanina poch kwasu kwilajowego

b) oligosacharydy

8. FOLIUM HEDERAE HELICIS- LIŚĆ BLUSZCZU

Hedera helix- Bluszcz pospolity

Araliaceae- Araliowate

a) saponiny triterpenowe typu oleanaun- 5%-

-poch. Hederageniny i kwasu oleanolowego

- ich glikozydy- alfa- hederyna i beta- hederyna- monodesmozydy

-hederakozyd C i B- bidesmozydy

b) flawonoidy- rutyna, kemferol

c) kumaryna- skolpolina

d) fenolokwasy- kawowy, chlorogenowy

e) sterole- stigmasterol, sitosterol, cholesterol

9. ANTHODIUM, FLOS CALENDULAE- KOSZYCZEK, KWIAT NAGIETKA

Calendula officinalis- Asteraceae

a) saponzoydy triterpenowe typu oleananu 3-10%

-kalendulozydy A-F

b) alfa- I beta- amyryna

c) flawonoidy 0,3-1,5%- glikozydy izoramnetyny i kwercetyny

d) olejek eteryczny

e) poliacetyleny

f) karotenoidy- likopen, kasntofil

g) loliolid- produkt utlenienia ksantofili

h) jonony- produkt utlenienia karotenów

g) polisacharydy, fitosterole

10. HERBA HERNIARIAE- ZIELE POŁONICZNIKA

Herniaria glabra- Caryophyllaceae

a) saponozydy triterpenowe typu oleananu 3-9%

-poch. Kwasu medykagenowego - glabroidy A, B, C

-poch. Kwasu gipsogenowego

b) flawonoidy 2%

-poch. Kwercetyny i izoramnetyny

c) kumaryny- umbeliferon, herniaryna, skopoletyna

d) olejek eteryczny