FLAWONOIDY

Budowa związków flawonoidowych:

substancje o charakterze barwników roślinnych

podstawowy szkielet związków flawonoidowych oparty jest o 15-węglowy układ - najczęściej są to

dwa pierścienie benzenu połączone mostkiem alifatycznym § w przypadku gdy z tym szkieletem skondensowany jest układ heterocykliczny wtedy mówimy o pochodnej

fenylochromanu (flawon/flawan) - chromonu = bezno-y-piron)

do tej pory poznano około 1000 wariantów pochodnych flawonoidowych - różnią się one pomiędzy sobą:

^ liczbą i miejscem występowania grup hydroksylowych

^ stopień utlenienia

typem połączeń glikozydowych strukturą wyjściową dla flawonoidów w świecie roślinnych jest chalkon, a najczęstsze formy to flawony oraz flawony

Biosynteza połączeń flawonoidowych:

jest proces złożony na przykładzie powstawania maryngeniny

Podział flawonoidów

2.Glikozydy flawonoidowe

3. Acyloglikozydy (glikozydoester flawonoidowy)

4.

5.

Właściwości fizykochemiczne flawonoidów:

§ zawartość od 0,8% do kilkunastu procent (np. perełkowiec japoński zawiera ponad 20%]

chronią roślinę przez napromieniowaniem a także biorą udział w procesach oksydoredukcyjnych

są to żółte, jasnokremowe, niekiedy białe substancje krystaliczne lub bezpostaciowe - substancje stałe (jedynie sylibina nie wykazuje żółtego zabarwienia ze względu na brak w pierścieniu wiązania podwójnego z atomem tlenu]

w postaci glikozydów rozpuszczalne na ogół w wodzie i alkoholach (metanol, etanol], nierozpuszczalne w rozpuszczalnikach o niskiej polarności (chloroform, benzen, eter dietylowy]; aglikony w wodzie nierozpuszczalne, dość dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych (eter dietylowy, octan etylu, n-butanol] niektóre pochodne flawonu i flawanolu, trudno rozpuspuszczalne - w soku komórkowym ulegają krystalizacji, diosyna, hesperydyna; dobra rozpuszczalność w alkaliach - występuje silnie żółte zabarwienie

wykazują fluorescencję w UV (na brunatno - flawonole na żółto]

flawonoidy wykształcają również połączenia chylatowe - w ten sposób wychwytują metal i dezaktywują niektóre enzymy

Reakcje grupowe dla flawonoidów:

§ reakcja cyjanidynowa (Schinody) - redukcja układów chromowych pod wpływem opiłek magnezowych i stężonego kwasu solnego, do barwy soli flawyliowych; flawony - znaczna ilość połączeń flawinowych (b. pomarańczowa); flawonole - b. różowa; flawanony - b. różowo-fioletowa; chalkony i izoflawony - nie dadzą barwy w tej reakcji

§ reakcja z kwasem bornym i szczawiowym - szczególnie po rozpuszczeniu w eterze, wykazują silną żółtozieloną fluorescencję

§ barwne reakcje z roztworami pierwiastków trójwartościowych (np.FeCl3) - w roztworach wodnych i etanolowych, będą dawały kondensację - najczęściej żółtozielone zabarwienie - powstawanie kompleksów uzależnione od obecnego wolnego ugrupowania hydroksylowego

§ ulegają rozpadowi hydrolitycznemu (hydroliza kwasowa, zasadowa również enzymatyczna) - rozpad do

cząsteczki aglikonu i części cukrowej § reakcja z tlenochlorkiem cyrkonu (tworzy się kompleks o różnej trwałości]

Analiza surowców flawonoidowych:

oczyszczenia surowca za pomocą benzyny -

§ surowiec odchlorofilowywać chlorofomem - przy nadmiarze części nadziemnych - wskazane - przeprowadza się wyczerpującą ekstrakcję, oczyszczony surowiec wytrawia się następnie wyczerpująco w metanolu, kilkudziesięciokrotne

§ wyciąg zagęszcza się do sucha, rozpuszcza - powstały wyciąg wodny ekstrahuje się rozpuszczalnikami i wzrastającej polarności w kolejności

§ przeprowadzanie separacji lub izolacji chromatograficznej - rozdział na kolumnach chromatograficznych kolumnowa, grawitacyjna - czyste chromatograficzne krystaliczne połączenia

§ identyfikacja - (pamiętać o reakcji glikozydowej (reakcja Molischa) - wstępne reakcje charakterystyczne -wykonanie analizy chromatograficznej konkretnej - identyfikacja podstawowych aglikonów flawonoidowych (rozpad hydrolityczny) - na oddzielnej płytce identyfikujemy cukier prosty

§ wizja spektralna - widmo UV (wartości falowe charakterystyczne dla danego związku i ugrupowania) - i dla aglikonu i glikozydu - można wstępnie określić miejsce przyłączenia cukru do aglikonu

§ rezonans magnetyczny i węglowy rezonans magnetyczny daje odpowiedź jaki związek mamy plus daje wiedzę o typach wiązań

§ widma masowego

Aktywność farmakologiczna połączeń flawonoidowych:

§ umożliwiają uszczelnianie i wzmacnianie ścian naczyń krwionośnych włosowatych - środki p/krwotoczne,

zapobiegające krwawieniom, wybroczynom, żylakom (rutyna, hesperydyna, diosmina )

§ działanie diuretyczne (moczopędne) § wpływają na krążenie, szczególnie wieńcowe

§ stosowane są jako środki hipotensyjne (obniżenie ciśnienia krwi) - surowce uzyskiwane z głogu

§ wykazują również działanie spazmolityczne oraz żółciopędne (kocanki piaskowe)

§ działają antyagregacyjnie na płytki krwi oraz ochronne na wątrobę

§ mają działanie estrogenne - izoflawony - preparaty w okresie klimakterium

§ niektóre izoflawony wykorzystywane do leczenia choroby alkoholowej (opornik kładkowaty/płatkowaty)

§ posiadają właściwości antyoksydacyjne - obecność grup hydroksylowych, szczególnie w pozycji C3

§ działają ochronnie na niektóre witaminy min. na wit. C - powoduje brak przekształcania kwasu askorbowego w

toksyczny kwas szczawiowy - przedłużenie działania

§ hamują aktywność hialuronidazy - ważne w okresie starzenia się § wykazują działanie p/obrzękowe

§ w korzeniu lukrecji występują substancje o działaniu p/grzybowym

§ dodatkowo p/bakteryjne, p/wirusowe, potencjalnie p/nowotworowe, uspokajające, łagodnie anksjolityczne § promieniochronnie

§ wpływają na przemianę kwasu arachidonowego, stymulują wytwarzanie prostaglandyn przeciwzapalnych, zmiatają wolne rodniki, chronią przed zlepianiem się krwinek

duże zastosowanie w terapii mają:

■rutozyd [FPVI] - otrzymywana z pączków perełkowca japońskiego (sofory japońskiej Sophora japonica), wcześniej z ziela gryki

■diosmetyna

■Diosmin, Diorenal, Detrolex - zaburzenia krążenia obwodowego

sylibina - z ostropestu plamistego - osłania komórki wątrobowe

! Surowiec: Betulae folium - liść brzozy FP VI

Gat. Betula pendula (verrucosa) - brzoza brodawkowata Gat. Betula pubescens - brzoza omszona Rodz. Betulaceae - brzozowate

Skład chemiczny:

^ surowiec powinien zawierać nie mniej niż 1,5% flawonoidów w przeliczeniu na hiperozyd

^ heterozydy flawonoidowe, głównie pochodne kwercetyny, mirycetyny, luteoliny, dominują

hiperozyd i leukocyjanidyny ^ olejek eteryczny, którego głównym składnikiem jest betulenol oraz octan betulenowy ^ garbniki katechinowe, triterpeny, saponidy triterpenowe, leukoantocyjanidyny ^ obecne w korze brzozy znaczne ilości betuliny (potencjalne działanie p/nowotworowe + kwasu

betulinowego)

^ składniki mineralne: duże ilości magnezu, cynku, miedzi

Działanie i wykorzystanie w lecznictwie:

^ surowiec stosowany jest w przewlekłych schorzeniach dróg moczowych, w skazie moczanowej,

pomocniczo również w gośćcu, trądziku, łuszczycy ^ surowiec wykazuje działanie: moczopędne, ogólnie czyszczące organizm, zwiększające

metabolizm komórkowy, saluretyczne, napotne i p/zapalne ^ liście brzozy znalazły wykorzystanie w mieszankach o działaniu p/reumatycznym

! Surowiec: Equiseti herba - ziele skrzypu

Gat. Equisetum arvense - skrzyp polny Rodz. Equisetaceae - skrzypowate

Skład chemiczny:

^ nie mniej niż 0,25% flawonoidów w przeliczeniu na kwercetynę

^ heterozydy flawonoidowe: pochodne kwercetyny (izokwercetyna), kemferolu (ekwizetyna) oraz

nieznaczne ilości pochodnych luteoliny, apigeniny ^ saponiny steroidowe, związki krzemu (krzemionka rozpuszczona w wodzie) nawet do 10%,

kwasy organiczne, alkaloidy, znaczne ilości fitosteroli

■Działanie i wykorzystanie surowca:

^ działanie: moczopędne, saluretyczne, metaboliczne, p/krwotoczne

^ surowiec wykazuje również łagodne działanie p/zapalne w tym p/bakteryjne (drogi moczowe] i p/wirusowe

^ stosowany jest w kamicy dróg moczowych oraz chorobach gośćcowych

^ wykazuje pomocnicze działanie w hamowaniu odczynów zapalnych w gruźlicy, stosowany jest

również jak środek pomocniczy przy preparatach zasklepiających rany ^ przy dłuższym stosowaniu może spowodować niedobór witaminy Bi

! Surowiec: Hyperici herba - ziele dziurawca

Gat. Hypericum perforatum - dziurawiec zwyczajny

Rodz. Clusiaceae - okrężnicowate; Hypericaceae - dziurawcowate

§ surowiec farmaceutyczny musi zawierać nie mniej niż 1,8% flawonoidów w przeliczeniu na hyperozyd

§ dziurawiec zwyczajny zawiera dwa rodzaje zbiorników - ciemnofioletowe wypełnione hiperycyną oraz olejkowe (charakterystyczne dziury na liściach]

§ Skład chemiczny:

heterozydy flawonoidowe pochodne kemferolu i kwercetyny (hiperozyd, izokwercetyna i rutyna], biflawonoidy

procyjanidyny

^ pochodne floroglucyny (hyperforyna]

•ksantony

^ olejek eteryczny (monoterpeny, seskwiterpeny, węglowodory alifatyczne]

związki naftodiantronowe (hiperycyna, izohiperycyna, pseudohiperycyna]

garbniki katechinowe, leukoantocyjanidyny, fenolokwasy

Działanie i wykorzystanie w lecznictwie: surowiec wykazuje działanie: p/skurczowe, ściągające, p/zapalne, bakteriostatyczne, fotosensybilizujące (hiperycyna], psychosedatywne (anksjolityczne - odpowiedzialne są za to ksantony, biflawonoidy, pochodne fluoroglucyny], spazmolityczne na drogi żółciowe surowiec stosowany jest w przypadku schorzeń przewodu pokarmowego oraz woreczka żółciowego

preparaty uzyskiwane z surowca: - antydepresyjne

w zależności od rozpuszczalnika używanego do rozpuszczenia surowca wykazuje on różne działanie farmakologiczne

^ w postaci naparów i odwarów wykazuje działanie rozkurczające, żółciopędne, żółciostatyczne, wirusostatyczne

^ używając preparatu z dziurawca nie można opalać się na słońcu (można się poparzyć] ^ wykazuje również działanie na OUN

^ stosowany zewnętrznie w postaci wyciągów wodnych ma działanie ściągające i p/zapalne, dodatkowo przyspiesza gojenie się ran - stosowany jest na oparzenia, odmrożenia

! Surowiec: Polygoni avicularis herba - ziele rdestu ptasiego FP VI

Gat. Polygonum aviculare - rdest ptasi Rodz. Polygonaceae - rdestowate

§ rdest ptasi jest płożącą się krzewinką - jest to roślina jednoroczna, rzadziej dwuletnia, pospolita na jezdniach, ścieżkach, mnoży się bardzo łatwo - posiada płożące kłącze, liście pochwiasto obejmują łodygę

§ Skład chemiczny:

^ heterozydy flawonoidowe (hiperozyd, kwercetyna, awikularyna] ^ garbniki katechinowe, fenolokwasy (kawowy, galusowy, chlorgenowy] ^ związki krzemu (rozpuszczalna w wodzie krzemionka] ^ glikol iguany (awikulina] Działanie i wykorzystanie w lecznictwie:

^ surowiec wykazuje działanie: diuretyczne, saluretyczne, p/zapalne

^ pobudza przemianą materii, wzbogaca organizm w sole mineralne, immunostymulujące,

stosowany jest jako środek witaminizujący ^ surowiec stosowany jest przy kamicach, złej przemianie materii oraz schorzeniach wątrobowych

! Surowiec: Polygoni hydropiperi herba - ziele rdestu ostrogorzkiego

Gat. Polygonum hydropiper - rdest ostrogorzki Rodz. Polygonaceae - rdestowate

§ jest to roślina jednoroczna, łodyga jest prosto wzniesiona

§ dla liści charakterystyczne są mieszki wydzielnicze

§ Skład chemiczny:

^ flawonoidy

^ pochodne kemferolu, ramnetyny (persykaryna], izoramnetyny ^ estry wodorosiarczanowe flawonoidów

^ garbniki mieszane, olejek eteryczny, aldehydy seskwiterpenowe, fenolokwasy

Działanie i wykorzystanie w lecznictwie:

^ ziele rdestu ostrogorzkiego przyspiesza krzepnięcie krwi oraz zmniejsza drobne krwawienia ^ surowiec wykazuje również działanie moczopędne! Surowiec: Sambuci flos - kwiat bzu czarnego FP VI

Gat. Sambuci fructus - owoc bzu czarnego Gat. Sambucus nigra - Bez czarny Rodz. Caprifoliaceae - przewiertniowate

surowiec farmaceutyczny musi zawierać nie mniej niż 0,8% flawonoidów w przeliczeniu na kwercetynę

bez czarny j est krzewem

jasnobeżowa barwa płatków w liczbie pięciu, zrośniętych ze sobą

Skład chemiczny:

^ związki flawonoidowe - głównie heterozydy (astragalina - działanie obniżające ciśnienie] oraz kwercetyna (izokwercetyna, hiperozyd, rutozyd, izoramnetyna], fenlokwasy (kawowy, ferulowy, chlorogenowy] ^ garbniki, triterpeny, aminy, kwasy organiczne

^ glukozyd cyjanogenny - w świeżych kwiatach i niedojrzałych owocach (sambunigryna]

■Działanie i wykorzystanie lecznictwie:

^ kwiaty bzu czarnego wykazują działanie napotne, p/gorączkowe, moczopędne ^ owoce działają słabo p/bólowe, wykazują działanie lekko przeczyszczające (substancje pektynowe] oraz napotne

! Surowiec: Crataegi inflorescentia - kwiatostan głogu FPVI Crataegi fructus - owoc głogu

Gat. Crataegus monogyna - głóg jednoszyjkowy Gat. Crataegus laevigata - głóg dwuszyjkowy Rodz. Rosaceae - różowate

kwiatostan głogu musi zawierać nie mniej niż 0,7% flawonoidów w przeliczeniu na hiperozyd, natomiast owoc - nie mniej niż 0,8% procyjanidyn w przeliczeniu na chlorek cyjanidyny

Skład chemiczny:

^ związki flawonoidowe (hiperozyd, rutozyd, ramnogalaktozyd kwercetyny, witeksyna]

^ leukoantocyjanidyny (procyjanidyna, biocukliczne leukoantocyjanidyny oraz jej dimery i

oligomery z katechiną i epikatechiną] ^ kwasy triterpenowe (oleanowy, uroslowy, krategolowy] ^ związki kumarynowe, zasady purynowe, związki aminowe, olejek eteryczny ^ owoce posiadają podobny skład chemiczny jednak charakteryzują się większą liczbą

procyjanidyn

■ Działanie i wykorzystanie w lecznictwie:

^ surowiec wykazuje działanie: kardiotoniczne, hipotensyjne, sedatywne, słabo moczopędne

^ za działanie lecznicze odpowiadają leukoantocyjanidyny (procyjanidyny

^ głóg bardzo silnie rozszerza naczynia wieńcowe serca

! Surowiec: Helichrysi inflorescentia - kwiatostan kocanek FP VI (kwiat nieśmiertelnika)

Gat. Helichrysum arenarium - Kocanki piaskowe Rodz. Asteraceae - astrowate

nie mniej niż 0,5% flawonoidów w przeliczeniu na kwercetynę

Skład chemiczny

^ związki flawonoidowe (glikozydy naryngeniny, apigeniny, kemferolu, izosalipurpozyd - w świeżo

zebranym surowcu] y ftalidy

^ kumaryny (skopoletyna, umbeliferon, eskuletyna] y fenolokwasy

y olejek eteryczny, fitosterole, karotenoidy

y w ś wwieżych o wocach d ominuje i zosalipurpozyd, n atomiast w s uszonych - glukozydy maryngeniny

Działanie i wykorzystanie:

y surowiec wykazuje działanie: spazmolityczne, żółciopędne, żółciotwórcze oraz słabo moczopędne

! Surowiec: Tiliae inflorescentia - kwiatostan lipy FPVI

Gat. Tilia cordata - lipa drobnolistna Gat. Tilia platyphyllos - lipa wielkolistna Rodz. Tiliaceae - lipowate

nie mniej niż 0,7% flawonoidów w przeliczeniu na kwercetynę

Skład chemiczny:

^ związki flawonoidowe (heterozydy kwercetyny i kemferolu] dimeryczne procyjanidyny B2 i B4]

^ olejek eteryczny (geraniol, farne zol, eugenol]

^ śluzy o charakterze kwaśnym, garbniki, kwasy organiczne, fenolokwasy

Działanie i wykorzystanie w lecznictwie:

^ surowiec wykazuje działanie: p/gorączkowe, napotne, uspokajające, moczopędne,

spazmolityczne, osłaniające, p/zapalne ^ stosowany w stanach zapalnych dróg oddechowych, przeziębieniach oraz do płukania jamy ustnej

i gardła

! Surowiec: Violae tricoloris herba - ziele fiołka trójbarwnego (ziele bratka) FP VI

Gat. Viola tricolor - fiołek trójbarwny Rodz. Violaceae - fiołkowate

nie mniej niż 0,35% flawonoidów w przeliczeniu na kwercetynę

■Skład chemiczny:

^ flawonoidy (luteoliny, rutozyd, inne pochodne kwercetyny] ^ antocyjany (wiolanina]

^ fenolokwasy, karotenoidy, śluz, garbniki, saponiny triterpenowe ^ antocyjanozydy, kumaryny, witamina C i E

■Działanie i wykorzystanie w lecznictwie:

^ surowiec wykazuje działanie: moczopędne, napotne, regulujące przemianę materii, p/zapalne ^ ułatwia usuwanie zbędnych produktów przemiany materii

! Surowiec: Virgaureae herba - ziele nawłoci FP VI

Gat. Solidago virgaurea - nawłoćpospolita Rodz. Asteraceae - astrowate

nie mniej niż 0,5% flawonoidów w przeliczeniu na kwercetynę

Skład chemiczny:

^ pochodne kwercetyny, kemferolu, izoramnetyny

^ saponiny kwaśne i obojętne pochodne bojageniny i kwasu poligalowego ^ wirgaurozyd, lejokarpozyd ^ garbniki katechinowe

^ diglikozydy fenolowe, fenolokwasy, olejek eteryczny (monoterpeny, seskwiterpeny], polisacharydy, monosacharydy i oligosacharydy Działanie i wykorzystanie w lecznictwie:

ü surowiec wykazuje działanie: moczopędne, p/zapalne, hipotensyjne, uspokajające ü ułatwia wydalanie jonów wapniowych

! Inne surowce flawonoidowe:

! Surowiec: Ginko bilobae folium - liść miłorzębu dwuklapowego

Gat. Ginko biloba - miłorząb dwuklapowy Rodz. Ginkoaceae - miłorzębowate

§ jest rośliną dwupienną - jest to krzew

§ owoce po opadnięciu wydzielają bardzo nieprzyjemny zapach

§ jest to roślina odporna na warunki środowiskowe§

Skład chemiczny:

^ flawonoidy (pochodne kemferolu, kwercetyny]

^ proste glikozydy, acylowane i jeszcze doczepiona może być część cukrowa ^ około 30 flawonoidów

^ laktony seskwiterpenowe, diterpeny - ginkolidy ^ steroidy, polisacharydy, ^ arylowane kwasy alkilofenolowe § surowiec stosowany jest w zaburzeniach krążenia mózgowego i obwodowego (preparaty poprawiają pamięć]

! Surowiec: Pruni spinosae flos - kwiat tarniny

Gat. Prunus spinosa - śliwa tarnina Rodz. Rosaceae - różowate

! Surowiec: Lamii albi flos - kwiat jasnoty białej

Gat. Lamium album - jasnota biała Rodz. Lamiaceae - jasnotowate

! Surowiec: Sophorae gemmae - pąki kwiatowe perełkowca japońskiego

Rodz. Fabaceae - bobowate

Gat. Spohora japonica - perełkowiec japoński

! Surowiec: Urticae folium - liść pokrzywy FP VI

Gat. Urtica dioica - pokrzywa zwyczajna Rodz. Urtiaceae - pokrzywowate

§ nie mniej niż 0,5% Mg

Skład i działanie:

^ barwniki roślinne: chlorofil, ksantofil, p-karoten ^ witaminy K, C, z grupy B

^ flawonoidy, garbniki, kwasy organiczne, mikroelementy § surowiec wykazuje działanie moczopędne, słabo p/krwotoczne

§ preparaty z pokrzywy zwyczajnej stosowane są w chorobach reumatycznych, jako środek witaminizujący i mineralizujący

§ dodatkowo pokrzywa wykorzystywana jest w kosmetyce (szampony, mydła toniki]

! Surowiec: Verbasci flos - kwiat dziewanny

Gat. Verbascum phlomoides - dziewanna kutnerowata Gat. Verbascum densiflorum - dziewanna wielkokwiatowa Gat. Verbascum thapsis Rodz. Scrophulariaceae - trędownikowate

ANTOCYJANY

§ antocyjany są związkami o budowie zbliżonej do flawonoidów - stanowią one ich formy zredukowane [?]

są one trwałe w środowisku słabo kwaśnym

w roślinach występują w połączeniach z glikozydami (połączenia takie nazywane są antocyjaninami lub antocyjanozydami]

w glikozydach stanowią one część aglikonową - mogą być połączone z jedną cząsteczką cukru, ale występują również połączenia z dwiema lub trzema cząsteczkami

reszta cukrowa najczęściej przyłączona jest w pozycji 3, rzadziej w pozycji 5 lub 7

są to związki nietrwałe, w obecności tlenu bardzo szybko ulegają rozkładowi

antocyjany są odpowiedzialne za nadawanie kwiatom charakterystycznym barw (czerwona, purpurowa, niebieska]

ich cechą charakterystyczną jest zmiana barwy w zależności od pH:

^ w środowisku kwaśnym przyjmują zabarwienie czerwone ^ w środowisku obojętnym są fioletowe

^ w środowisku zasadowym przyjmują zabarwienie niebieskie

odcienie barw w danym środowisku są w znacznym stopniu uwarunkowane budową danego antocyjanu - na zabarwienie wpływają m.in. grupy fenolowe, ugrupowania boczne - dodatkowo antocyjany są w stanie kompleksowa jony metali

są to związki biologiczne czynne, a ich aktywność farmakologiczna zbliżona jest do flawonoidów:

^ wzmagają elastyczność naczyń krwionośnych oraz zmniejszają przepuszczalność ich ścian ^ działaj ą również p/zapalnie

^ stosowane są m.in. w zaburzeniach mikrokrążenia głównie gałki ocznej

! Surowiec: Cyani flos - kwiat bławatka

Gat. Centaurea cyanus - chaber bławatek Rodz. Asteraceae - astrowate

surowiec stosowany w postaci naparów

znalazł wykorzystanie w leczeniu chorób ocznych, wykazuje działanie p/zapalne

! Surowiec: Hibisci flos - kielich ketmii

Syn: Malwa sudańska

Gat. Hibiscus sabdariffa - ketmia szczawiowa Rodz. Malvaceae - ślazowate

■roślina daje charakterystyczny, kwaśny napar

! Surowiec: Ribis nigri fructus - owoc porzeczki czarnej

Gat. Ribes nigrum - porzeczka czarna Rodz. Grossulariaceae - agrestowate

! Surowiec: Myrtyia fructus - owoc borówki czarnej

Gat. Vaccinum myrtillus - borówka czernica Rodz. Ericaceae - wrzosowate

■ jest to krzewinka

■w składzie chemicznym wyróżnia się:

^ zespół antocyjanów: glukozydy, galaktozydy delfinidyny oraz malwidyny ^ garbniki katechinowe ^ kwasy organiczne ^ cukry ^ pektyny

^ witaminy rozpuszczalne w tłuszczach: B i C ^ karoteny surowiec wykazuje działanie łagodnie zapierające, ochronne na naczynia krwionośne, p/obrzękowe

dodatkowo hamuje agregację płytek krwi oraz utlenianie witaminy C

! Surowiec: Sambuci fructus - owoc bzu czarnego

Gat. Sambucus nigra - bez czarny Rodz. Caprifoliaceae - przewiertniowate

■w składzie chemicznym surowca wyróżnia się:

^ zespół antocyjanów: mono-, di- oraz tri glikozydy cyjanidyny

^ dodatkowo garbniki, kwasy organiczne, witaminy B i C oraz pektyny

■surowiec wykazuje działanie przeczyszczające, napotne oraz słabe działanie p/bólowe

ANTRAZWIĄZKI

Budowa i ogólna charakterystyka antrazwiązków:

są zbudowanymi pochodnymi antracenu - jest to układ skondensowany trzech pierścieni aromatycznych

w zależności od stopniu utlenienia podstawowego układu wyróżnia się 3 podgrupy antrazwiązków: antrony, antranole (formy zredukowane] oraz antrachinony (forma utleniona] dodatkowo występują diantrony oraz nafrodiantrony (formy dimeryczne]

w żywej roślinie antrazwiązki występują w postaci antronów i antranoli, natomiast w roślinie wysuszonej najwięcej powinno być form utlenionych, czyli antrachinonów

Biogeneza:

antrazwiązki są pochodnymi antracenu o charakterze polifenoli - obecność wolnych grup hydroksylowych w pozycji 1 i 8 jest niezbędna, aby osiągnąć pożądany efekt przeczyszczający

związki te mogą występować zarówno w postaci wolnej, jak i związanej glikozydowo (tworzą zarówno O- jak i C-glikozydy] - przykładem C-glikozydu antrazwiązkowego jest aloina

wszystkie układy antrazwiązkowe posiadają grupy -OH, więc charakteryzuje się je jako glikozydy fenolowe

połączenia glikozydowe mogą występować w pozycji C3 i C6

■podczas suszenia glikozydy antrazwiązkowe ulegają utlenieniu i hydrolizie do aglikonów – emodyn

Właściwości fizykochemiczne antrazwiązków:

są krystaliczne o barwie czerwonej, pomarańczowej lub żółtej w zależności od stopnia utlenienia pierścienia skondensowanego

łatwo ulegają reakcjom oksydoredukcyjnym łatwo ulegają reakcji hydrolizy kwasowej i enzymatycznej

aglikony łatwo sublimują, nie rozpuszczają się w wodzie, łatwo natomiast rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych

glikozydy rozpuszczają się w wodzie i łatwo ulegają hydrolizie enzymatycznej (za wyjątkiem C-glikozydów]

w środowisku zasadowym (w ługach] dają one barwne fenolany (właściwości kompleksowania] - reakcja Borntragera polega na zdolności tworzenia przez antrazwiązki czerwono zabarwionych fenolanów sodowych lub potasowych - reakcja ta może być wykorzystywana do identyfikacji jakościowej i badania zawartości metodą kolorymetryczną

Występowanie antrazwiązków w świecie roślinnym:

zarówno w częściach nadziemnych, jak i podziemnych rośliny w znacznych ilościach, występują w roślinach niższych, grzybach, a także jako karminowy barwnik mszyc meksykańskich jako tzw. Czerwień koszelinowa

najwięcej:

ü Polygonaceae (rdestowate] - rodzaje Rheum, Rumex, Polygonum

ü Rhamnaceae (szakłakowate] - rodzaj Rhamnus

ü Cesalpiniaceae (brezylkowate] - rodzaj Cassia ü Liliaceae (liliowate] - rodzaj Aloe

ü Rubiaceae (marzanowate] - rodzaje Rubia (marzanna], Galium (przytulia]

ü Hypericaceae (dziurawcowate] - rodzaj Hypericum

Właściwości farmakologiczne antrazwiązków i ich wykorzystanie w lecznictwie:

• wykazują działanie pzreczyszczające (remedia laxantia et purgantia]na właściwości przeczyszczające ma wpływ obecność grupy hydroksylowej w położeniu C1 i C8 -dodatkowo, jeżeli posiadają grupy -OH w położeniu 3 i 6 wykazują jeszcze silniejsze działanie ü wpływ na właściwości przeczyszczające tych substancji ma również liczba cząsteczek cukru w glikozydzie- im więcej cząsteczek cukru tym silniejsze działanie przeczyszczające i lepsza rozpuszczalność w wodzie ü działanie antronów, antranoli i diantronów jest znacznie silniejsze nić odpowiednich antrachinonów(przed użyciem przechowywać przez rok lub poddać utlenieniu]

• w małych dawkach służą jako środki metabolizujące, odchudzające, wspomagające trawienie

• stosowane są jako remedia cholagoga et choleretica - środki żółciopędne i żółciotwórcze - w jelicie cienkim następuje wchłonięcia niewielkiej ilości antrazwiązków, które docierając wraz z krwią do wątroby, drażnią jej komórki, nasilając wydzielanie żółci

• działanie dezynfekujące i p/grzybicze - np. chryzarobina stosowana w dermatologii w schorzeniach skóry (grzybica, łuszczyca]

• alizaryna i jej pochodne występujące w korzeniu marzanny barwieńskiej mogłyby być stosowane jako środki do rozpuszczenia złogów wapniowych kamicy nerkowej , ale wykazują silne działanie genotoksyczne (niszczą DNA i doprowadzają do mutacji]

! Grupa związków: Pochodne 1,8-dihydroksyantachinonu

Są aglikonami wchodzącymi w skład licznych połączeń glikozydowych - aglikony te zwane są emodynami

są to:

ü hydroksylowe -OH

ü hydroksymetylenowe -CH2OH (aloeemodyna]

ü metylowymi -CH3 (chryzofanol]

ü karboksylowymi -COOH (reina]

pochodnymi 1,8-dihydroksyantrachinonu lub jego zredukowanej formy

działanie przeczyszczające przez 3 do 6 h

mechanizm działania:

S w ś rodowisku przewodu pokarmowego w j elicie grubym, pod wpływem enzymów flory bakteryjnej ulegają hydrolizie i redukcji, dzięki czemu następuje redukcja form utlenionych do antronów i antranoli

S drażnią one śluzówkę jelita grubego, wzmagają jego perystaltykę, zapobiegają wchłanianiu wody

powodując rozrzedzenie treści S drażnią jelito powodując szybsze przesuwanie się mas kałowych i wypróżnianie

Grupa związków: Diantrony

diantrony są mimetycznymi formami antrazwiązków, zazwyczaj są to pochodne antronu

w grupie tej wyróżniamy:

ü izodiantrony - o symetrycznej budowie złożone z dwóch identycznych antronów (sennidyna A, B, sennozydy A, B]

ü heterodiantrony - zbudowane z dwóch różnych antronów (palmidyny A-D, reidyny A-C, sennozydy C, D]

Surowiec: Frangulae cortex - kora kruszyny FPVI

Gat. Rhamnus frangula - kruszyna pospolita Rodz. Rhamnaceae - szakłakowate

Skład chemiczny:

S antrazwiązki pochodne franguloemodyny: glukofrangulina A i B oraz frangulina A i B

S surowiec wykazuje działanie przeczyszczające (po 6-10h od zażycia dawki] i żółciopędne

stosowany w przewlekłych zawarciach spowodowanych atonią jelit

S dodatkowo reguluje przemianę materii

S działanie również p/zapalnie i ściągająco S powoduje przekrwienie narządów wewnętrznych

S wykazuje również działanie wymiotne

S surowiec jest składnikiem mieszanek oraz różnego rodzaju granulatów

! Surowiec: Rhei radix - korzeń rzewienia FPVI

Syn: Rhei rhizoma

Gat. Rheum palmatum- rzewień palczasty Gat. Rheum officinale- rzewień lekarski Rodz. Polygonaceae- rdestowate

Skład chemiczny:

S antrachinony (reina, emodyna, aloeemodyna, chryzofanol, fiscjon], antrony i antranole, izodiantrony (sennidinyA i B i ich połączenia glikozydowe] oraz heterodiantrony (reidyny-kwaśne, palmityny-obojętne i ich poch.)

S dodatkowo ok. 1% wolnych aglikony

S surowiec zawiera do 6% garbników mieszanych (hydrolizujące i skondensowane - poch.

katechiny i epikatechiny]

S dodatkowo fawonoidy, rutyna, węglowodany, pektyny i fitosterole

Działanie i wykorzystanie w lecznictwie:

S surowiec w zależności od stosowanej dawki może wykazywać działanie zapierające lub przeczyszczające:

dawka do 0,5g -działanie zapierające uwarunkowane obecnością garbników

dawka od 1-4g- działanie przeczyszczające - antrazwiązki S stosowany jest jako remedium digesticum

S wykazuje działanie metabolizujące, żółciotwórcze oraz ściągające

S surowiec stosowany jest w postaci preparatów złożonych: mieszanek i granulatów

S preparaty: Rhei Extraxtum, Rhei Compositum Tincturae, Pulvix Magnesioe cum Rhei

Surowiec: Aloë - Alona FPVI

Aloë barbadenis - Alona barbadoska otrzymywana z Aloë barbadensis - aloesu barbadoskiego Aloë Capensis - Alona przylądkowa otrzymywana z Aloë Xerox - aloesu uzbrojonego Rodz. Asphodelaceae - złotogłogowate

alona jest stężałym, zagęszczonym, stwardniałym sokiem wyciśniętym z liści różnych gatunków aloesu

są to rośliny zielne lub drzewa o długich, mięsistych liściach zawierających na brzegach charakterystyczne kolce

w zależności od tego w jaki sposób zagęszcza się i suszu sok otrzymuje się różne rodzaje alony:

S Aloë hepatica - alona wątrobowa - ma nieregularne kształty, przypomina bryłki barwy brunatnej

- powstaje w wyniku wolnego odparowania soku

S Aloë Lucia - alona lśniąca - żółty, przezroczysty produkt pokryty zielonym pyłem - powstaje

przez szybkie odparowanie soku (gorzki zapach, charakterystyczny smak]

S Aloë pulverata - alona sproszkowana

alona barbadoska musi zawierać nie mniej niż 28% zw.antranoidowych, natomiast alona przylądkowa musi zawierać nie mniej niż 18% zw. antranoidowych w przeliczeniu na aloinę

w handlu alona występuje głównie w formie sproszkowanej

Skład chemiczny:

aloinozydy - O-glukozydy aloiny, najczęściej ramnozydy a i p aloiny S aloeemodyna w stanie wolnym

pochodne chromonu - aloezyna oraz pochodne kwasów fenolowych - aloerezyna

żywica (usuwa się ją, gdyż powoduje silne i bolesne skurcze jelit]

polisacharydy śluzowe oraz nieśluzowe - glukomannan, glikoproteiny (lektyny]

fitosterole

pochodne a-pironu

aloina - C-glukozydoantron

Działanie i wykorzystanie w lecznictwie:

S jest szeroko stosowana w przemyśle kosmetycznym

S wykazuje działanie przeczyszczające, żółciopędne i żółciotwórcze

S dodatkowo działa immunostymulująco

S przewskazaniem do stosowania alony jest ciąża - może ona doprowadzić do poronień S w większych dawkach może doprowadzić do przekrwienia jelita grubego i narządów miednicy mniejszej

S zewnętrznie stosowana w łuszczycy i stomatologii

S preparaty: Tinc.Aloe, Extactum aloe siccum, Alex, tabulettae laxantia

S biostymina - wyciąg ze świeżych 3letnich liści aloesu drzewiastego

! Surowiec: Sennae folium- liście senesu FPVI

Gat. Cassia angustifolia- strączyniec indyjski/senes wąskolistny Gat. Cassia senne- strączyniec egipski Rodz. Cesalpinaceae- brezylkowate

Skład chemiczny:

S związki diantronowe o charakterze izodiantronów: sennozyd A i B oraz heterodiantronów: sennozyd B i C - występują zarówno w formie wolnej, jak i związanej glikozydowo (sennozyd A jest optycznie czynny prawoskrętny, natomiast sennozyd B jest optycznie nieczynny] S występują również produkty odbudowy dian tronów i mono- i di glikozydy aloeemodyny i reiny S związki flawonoidowe: kemferolu, kwercetyna i ich połączenia glikozydowe S śluzy i żywice - żywica wykazuje działanie silnie drażniące na jelito grube

Działanie i wykorzystanie:

S surowiec działa przeczyszczająco oraz żółciopędnie, antraglikozydy pobudzają perystaltykę jelita grubego

S surowiec stosowany jest w postaci wyciągów oraz mieszanej ziołowych S służy również do izolacji czystych sannozydów

Surowiec: Chrysarobinum- chryzarobina

Gat. Andria araroba - andria czewimór Araroba deputata - araoba oczyszczona Rodz. Lebuminosae - motylkowate

jest to substancja stała otrzymywana przez krystalizację z benzenem soku pni Andria ara roba -wydzielinę rozdrabnia się, mieli i poddaje ekstrakcji z benzenem, frakcję benzenową się odtłuszcza, zatęża - wydziela się araoba

Skład chemiczy:

S główny składnik stanowią antrazwiązki (do 85%], są to glukozydy oraz aglikanowe pochodne chryzofanolu oraz pochodne emodyny

Działanie i wykorzystanie:

S chryzarobina wstępnie oczyszczona ma bardzo silne właściwości przeczyszczające, powoduje

drażnienie jelita i kolki S ma działanie antyseptyczne, bakterio- i grzybobójcze

S surowiec stosowany jest w dermatologii - wykazuje działanie zmiękczające naskórek (środki

silnie redukujące], stosowany jest w leczenie liszaju S daje efekty czyszczące

S stosowana w postaci roztwór i maści, jest składnikiem maści p/grzybiczych

Surowiec: Rubiae tinctore radix- korzeń marzanny

Gat. Rubia tinctorium-Marzanna barwieńska Rodz. Rubiaceae - marzanowate

jako surowiec farmaceutyczny wykorzystywane są podziemne narządy marzanny barwieńskiej

surowiec zawiera do 3% antrazwiązków występujących zarówno w postaci wolnej, jak i związanej glikozydowo

dodatkowo występuje kwas ruberutrynowy (2ß-D-prymwerozyd alizaryny]

surowiec nie wykazuje działania przeczyszczającego

związki wiążą się z jonami wapniowymi dając rozpuszczalne kompleksy (leczenie kamic nerkowych]