WŁAŚCIWOŚCI GRUPY KARBONYLOWEJ (ACYLOWEJ)

O

R

O

grupa karbonylowa (C=O)

grupa acylowa (R-C=O)

1. Atom węgla w hybrydyzacji sp

2

. Struktura płaska; kąty między wiązaniami wynoszą ok 120

0

2. Wiązanie C=O jest spolaryzowane, co wynika z większej elektoujemności tlenu:

C

O

δ

+

δ

−

nukleofilowy atom tlenu reaguje z kwasami i elektrofilami

elektrofilowy atom węgal reaguje z zasadami i nukleofilami

3. Związki karbonylowe ulegają czterem głównym typom reakcji:

H-A

OH

Nu

R

R'

+ A

-

R

R'

Nu

+ H

2

O

- acylowej substytucji nukleofilowej (

kwasy karboksylowe i ich pochodne):

- addycji nukleofilowej (aldehydy i ketony):

R

Y

O

Nu

O

Nu

Y

R

R

Y

O

Nu

O

Nu

Y

R

R

Nu

O

+ Y

-

- substytucji

α

α

α

α

(

aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe i ich pochodne):

R

C

O

H

B

R

C

O

R

C

O

jon enolanowy

El

R

C

O

El

- kondensacji karbonylowej (

aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe i ich pochodne):

R

C

O

H

B

R

C

O

R

1

R

2

O

C

R

2

O

R

1

C

O

R

C

R

2

OH

R

1

C

O

R

H

+

Tautomeria keto-enolowa aldehydów i ketonów

O

C

R

1

R

OH

C

R

1

R

związek keto

enol

Ustala się stan równowagi, w którym zawartość procentowa tautomerów
zależy od budowy związku (tzn. podstawników R i R

1)

kwas lub zasada