XLIII. Chloramfenikol, tetracykliny, antybiotyki

XLIII. Chloramfenikol, tetracykliny, antybiotyki

makrolidowe, ketolidy, linkozamidy,

makrolidowe, ketolidy, linkozamidy,

streptograminy i

streptograminy i

oksazolidynony

oksazolidynony

Chloramfenikol

Chloramfenikol

1 - chloramfenikol

1 - chloramfenikol

2 - makrolidy,

2 - makrolidy,

klindamycyna,

klindamycyna,

strptograminy

strptograminy

3 - tetracykliny

3 - tetracykliny

914. CHLORAMFENIKOL

914. CHLORAMFENIKOL

(

(

Chloramphenicolum,

Chloramphenicolum,

Chloromycetin)

Chloromycetin)

2,2-Dichloro-N-1,3-dihydroksy-1-(4-

2,2-Dichloro-N-1,3-dihydroksy-1-(4-

nitrofenylo)propan-2-ylo) acetamid

nitrofenylo)propan-2-ylo) acetamid

●

●

modyfikacja struktury

modyfikacja struktury

Tetracykliny

Tetracykliny

●

●

Duggar W 1948 r. wyizolował z płynu po

Duggar W 1948 r. wyizolował z płynu po

hodowli

hodowli

Streptomyces aureofaciens

Streptomyces aureofaciens

pierwszy nowy

pierwszy nowy

antybiotyk z

antybiotyk z

grupy tetracyklin

grupy tetracyklin

●●

●●

chlorotetracyklina

chlorotetracyklina

●●●

●●●

nadano nazwę handlową –

nadano nazwę handlową –

aureomycyna

aureomycyna

●●

●●

oksytetracyklina

oksytetracyklina

●●●

●●●

nadano nazwę handlową –

nadano nazwę handlową –

terramycyna

terramycyna

Naturalne tetracykliny

Naturalne tetracykliny

915. TERACYKLINA

915. TERACYKLINA

(

(

Tetracyclinum,

Tetracyclinum,

Achromycin)

Achromycin)

2-(Amino-hydroksy-metylideno)-4-

2-(Amino-hydroksy-metylideno)-4-

dimetyloamino-6,10,11,12a-tetrahydroksy-6-

dimetyloamino-6,10,11,12a-tetrahydroksy-6-

metylo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetraceno-1,3,12-

metylo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetraceno-1,3,12-

trion

trion

916. OKSYTERACYKLINA

916. OKSYTERACYKLINA

(

(

Oxytetracyclinum,

Oxytetracyclinum,

Terramycin)

Terramycin)

5-Hydroksytetracyklina

5-Hydroksytetracyklina

2-(Amino-hydroksy-metylideno)-4-dimetyloamino-

2-(Amino-hydroksy-metylideno)-4-dimetyloamino-

5,6,10,11,12a-pentahydroksy-6-metylo-4,4a,5,5a-

5,6,10,11,12a-pentahydroksy-6-metylo-4,4a,5,5a-

tetrahydrotetraceno-1,3,12-trion

tetrahydrotetraceno-1,3,12-trion

917. DEMEKLOCYKLINA

917. DEMEKLOCYKLINA

(

(

Demeclocyclinum,

Demeclocyclinum,

Declomycin)

Declomycin)

6-Demetylo-7-chlorotetracyklina

6-Demetylo-7-chlorotetracyklina

2-(Amino-hydroksy-metylideno)-7-chloro-4-

2-(Amino-hydroksy-metylideno)-7-chloro-4-

dimetylamino-6,10,11,12a-tetrahydroksy-

dimetylamino-6,10,11,12a-tetrahydroksy-

4a,5,5a,6-tetrahydro-4H-tetraceno-1,3,12-trion

4a,5,5a,6-tetrahydro-4H-tetraceno-1,3,12-trion

Antybiotyki półsyntetyczne

Antybiotyki półsyntetyczne

918. METACYKLINA

918. METACYKLINA

(

(

Methacycline,

Methacycline,

Rondomycin)

Rondomycin)

Amid kwasu 4-(dimetyloamino)-

Amid kwasu 4-(dimetyloamino)-

1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahydro-3,5,10,12,12a-

1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahydro-3,5,10,12,12a-

pentahydroksy-6-metyleno-

pentahydroksy-6-metyleno-

-1,11-diokso-2-naftacenokarboksylowego

-1,11-diokso-2-naftacenokarboksylowego

2-(Amino-hydroksy-metylideno)-4-dimetyloamino-

2-(Amino-hydroksy-metylideno)-4-dimetyloamino-

5,10,11,12a-tetrahydroksy-6-metylideno-

5,10,11,12a-tetrahydroksy-6-metylideno-

4,4a,5,5a-tetrahydrotetraceno-1,3,12-trion

4,4a,5,5a-tetrahydrotetraceno-1,3,12-trion

919. DOKSYCYKLINA

919. DOKSYCYKLINA

(

(

Doxycyclinum,

Doxycyclinum,

Vibramycin)

Vibramycin)

α

α

-6-Deoksy-5-hydroksytetracyklina

-6-Deoksy-5-hydroksytetracyklina

2-(Amino-hydroksy-metylideno)-4-dimetyloamino-

2-(Amino-hydroksy-metylideno)-4-dimetyloamino-

5,10,11,12a-tetrahydroksy-6-metylo-4a,5,5a,6-

5,10,11,12a-tetrahydroksy-6-metylo-4a,5,5a,6-

tetrahydro-4H-tetraceno-1,3,12-trion

tetrahydro-4H-tetraceno-1,3,12-trion

920. MINOCYKLINA

920. MINOCYKLINA

(

(

Minocyclinum,

Minocyclinum,

Minocin)

Minocin)

2-(Amino-hydroksy-metylideno)-4,7-

2-(Amino-hydroksy-metylideno)-4,7-

bis(dimetyloamino)-10,11,12a-trihydroksy-

bis(dimetyloamino)-10,11,12a-trihydroksy-

4a,5,5a,6-tetrahydro-4H-tetraceno-1,3,12-

4a,5,5a,6-tetrahydro-4H-tetraceno-1,3,12-

trion

trion

●

●

poza doksycykliną

poza doksycykliną

●

●

Tygecyklina

Tygecyklina

Antybiotyki makrolidowe

Antybiotyki makrolidowe

makrolidy półsyntetyczne pochodne erytromycyny

makrolidy półsyntetyczne pochodne erytromycyny

921. ERYTROMYCYNA

921. ERYTROMYCYNA

(

(

Erythromycinum,

Erythromycinum,

Ilotycin)

Ilotycin)

5-(3-Amino-3,4,6-trideoksy-N,N-dimetylo-

5-(3-Amino-3,4,6-trideoksy-N,N-dimetylo-

-

-

β

β

-D-ksylo-heksopiranozyloksy)-3-(2,6-dideoksy-

-D-ksylo-heksopiranozyloksy)-3-(2,6-dideoksy-

-3-C,3-O-dimetylo-

-3-C,3-O-dimetylo-

α

α

-L-rybo-heksopiranozyloksy)-

-L-rybo-heksopiranozyloksy)-

-13-etylo-6,11,12-trihydroksy-2,4,6,8,10,12-

-13-etylo-6,11,12-trihydroksy-2,4,6,8,10,12-

heksa-

heksa-

metylo-9-oksotridekan-13-olid

metylo-9-oksotridekan-13-olid

Sole: lactobionian, glukoheptonian, stearynian

Sole: lactobionian, glukoheptonian, stearynian

Estry: propionian, etylowęglan, etylobursztynian

Estry: propionian, etylowęglan, etylobursztynian

makrolidy pólsyntetyczne pochodne

makrolidy pólsyntetyczne pochodne

erytromycyny

erytromycyny

922. KLARITROMYCYNA

922. KLARITROMYCYNA

(

(

Clarithromycinum,

Clarithromycinum,

Biaxin)

Biaxin)

6-O-Metyloerytromycyna

6-O-Metyloerytromycyna

Ketolidy

Ketolidy

923. TELITROMYCYNA

923. TELITROMYCYNA

(

(

Telithromycinum,

Telithromycinum,

Proteck)

Proteck)

3-D-((2,6-dideoksy-3-C-metylo-3-O-metylo-

3-D-((2,6-dideoksy-3-C-metylo-3-O-metylo-

-

-

α

α

-L-rybo-heksopiranozylo)-ksy)-11,12-dideoksy-

-L-rybo-heksopiranozylo)-ksy)-11,12-dideoksy-

-6-O-metylo-3-okso-12,11-(oksykarbonylo-

-6-O-metylo-3-okso-12,11-(oksykarbonylo-

-((4-(4-(3-pirydynylo)-1H-imidazol-1-ilo)-butylo)-

-((4-(4-(3-pirydynylo)-1H-imidazol-1-ilo)-butylo)-

-imino))-erytromycyna

-imino))-erytromycyna

Antybiotyki azalidowe

Antybiotyki azalidowe

9

9

2

2

4. AZITROMYCYNA

4. AZITROMYCYNA

(

(

Azithromycinum,

Azithromycinum,

Zithromax)

Zithromax)

13-(2,6-Dideoksy-3-C-metylo-3-O-metylo-

13-(2,6-Dideoksy-3-C-metylo-3-O-metylo-

α

α

-L-rybo-

-L-rybo-

-heksopiranozylo)-oksy)-2-etylo-3,4,10-

-heksopiranozylo)-oksy)-2-etylo-3,4,10-

trihydroksy-

trihydroksy-

-3,5,6,8,10,12,14-heptametylo-11-((3,4,6-

-3,5,6,8,10,12,14-heptametylo-11-((3,4,6-

trideoksy-3-

trideoksy-3-

-(dimetyloamino)-

-(dimetyloamino)-

β

β

-D-ksyloheksopiranozylo)-oksy)-

-D-ksyloheksopiranozylo)-oksy)-

-1-oksa-6-azacyklopentadekan-15-on

-1-oksa-6-azacyklopentadekan-15-on

Linkozamidy

Linkozamidy

Kwas trans-1-propylohygrynowy (N-

Kwas trans-1-propylohygrynowy (N-

metylopirolidyna)

metylopirolidyna)

Metylotiolinkozamina (aminosacharyd, 8 C, S-CH

Metylotiolinkozamina (aminosacharyd, 8 C, S-CH

3

3

)

)

Amid

Amid

50S

50S

925. KLINDAMYCYNA

925. KLINDAMYCYNA

(

(

Clindamycinum,

Clindamycinum,

Cleocin)

Cleocin)

N-(2-Chloro-1-(3,4,5-trihydroksy-6-

N-(2-Chloro-1-(3,4,5-trihydroksy-6-

metylosulfanyloksan-2-ylo)propylo)-1-metylo-

metylosulfanyloksan-2-ylo)propylo)-1-metylo-

4-propylo-pirolidyno-2-karboksamid

4-propylo-pirolidyno-2-karboksamid

Streptograminy

Streptograminy

926. CHINOP

926. CHINOP

RYSTYN + DALFOPRYSTYN

RYSTYN + DALFOPRYSTYN

(

(

Quinupristinum i dalfopristinum,

Quinupristinum i dalfopristinum,

Synercid)

Synercid)

Kwas 4-(4-(dimetyloamino)-N-metylo-L-

Kwas 4-(4-(dimetyloamino)-N-metylo-L-

fenyloalanylo)-5-((2S,5R)-5-((((3S)-1-

fenyloalanylo)-5-((2S,5R)-5-((((3S)-1-

azabicyklo-(2.2.2)oct-3-ylo)tio)metylo)-4-

azabicyklo-(2.2.2)oct-3-ylo)tio)metylo)-4-

okso-2-piperydynokarbokdylowy

okso-2-piperydynokarbokdylowy

Antybiotyki pochodne oksazolidynonu

Antybiotyki pochodne oksazolidynonu

927.

927.

LINEZOLID

LINEZOLID

(

(

Linezolid

Linezolid

um

um

,

,

Zyvox)

Zyvox)

N-(((5S)-3-(3-Fluoro-4-(4-morfolinylo)-fenylo-

N-(((5S)-3-(3-Fluoro-4-(4-morfolinylo)-fenylo-

1-)-

1-)-

-2-okso-5-oksazolidynylo)-metylo)-acetamid

-2-okso-5-oksazolidynylo)-metylo)-acetamid

PL:

PL:

Chloramphenicol, Demeclocyckine, Doxycycline,

Chloramphenicol, Demeclocyckine, Doxycycline,

Methacycline, Minocycline, Oxytetracycline,

Methacycline, Minocycline, Oxytetracycline,

Tetracycline, Azithromycin, Clarithromycin,

Tetracycline, Azithromycin, Clarithromycin,

Erythromycin, Telithromycin, Clindamycin,

Erythromycin, Telithromycin, Clindamycin,

Quinupristin and dalfopristin, Linezolid

Quinupristin and dalfopristin, Linezolid

USA: Chloramphenicol (Chloromycetin), Demeclocyckine

USA: Chloramphenicol (Chloromycetin), Demeclocyckine

(Declomycin), Doxycycline Vibramycin), Methacycline

(Declomycin), Doxycycline Vibramycin), Methacycline

(Rondomycin), Minocycline (Minocin), Oxytetracycline

(Rondomycin), Minocycline (Minocin), Oxytetracycline

(Terramycin), Tetracycline (Achromycin), Azithromycin

(Terramycin), Tetracycline (Achromycin), Azithromycin

(Zithromax), Clarithromycin (Biaxin), Erythromycin

(Zithromax), Clarithromycin (Biaxin), Erythromycin

(Ilotycin), Telithromycin (Proteck), Clindamycin

(Ilotycin), Telithromycin (Proteck), Clindamycin

(Cleocin) Quinupristin and dalfopristin (Synercid),

(Cleocin) Quinupristin and dalfopristin (Synercid),

Linezolid (Zyvox)

Linezolid (Zyvox)

Sepsa

Sepsa