XXIV. Leki pobudzające receptory

adrenergiczne

SYMPATYKOMIMETYKI

SYMPATYKOMIMETYKI

1. Działające bezpośrednio

1. Działające bezpośrednio

2. Działające pośrednio

2. Działające pośrednio

2a. uwalniające zmagazynowane aminy

2a. uwalniające zmagazynowane aminy

katecholowe z zakończeń nerwowych

katecholowe z zakończeń nerwowych

adrenergicznych

adrenergicznych

2b. hamujące wychwyt zwrotny amin

2b. hamujące wychwyt zwrotny amin

katecholowych

katecholowych

3. Działające bezpośrednio i pośrednio

3. Działające bezpośrednio i pośrednio

●

●

działają na mięsień sercowy i obwodowe

działają na mięsień sercowy i obwodowe

naczynia

naczynia

krwionośne

krwionośne

●

●

działające bezpośrednio

działające bezpośrednio

●●

●●

norepinefryna

norepinefryna

●●

●●

epinefryna

epinefryna

●

●

działające pośrednio

działające pośrednio

●●

●●

uwalniające zmagazynowane aminy

uwalniające zmagazynowane aminy

katecholowe z zakończeń nerwowych

katecholowe z zakończeń nerwowych

adrenergicznych

adrenergicznych

●●●

●●●

amfetamina

amfetamina

●●●

●●●

tyramiana

tyramiana

●●

●●

hamujące wychwyt zwrotny amin

hamujące wychwyt zwrotny amin

katecholowych

katecholowych

●●●

●●●

kokaina

kokaina

●●●

●●●

trójcykliczne leki przeciwdepresyjne

trójcykliczne leki przeciwdepresyjne

●

●

działające bezpośrednio i pośrednio

działające bezpośrednio i pośrednio

RECEPTORY

RECEPTORY

●

●

alfa

alfa

1

1

●●

●●

alfa

alfa

1A

1A

, alfa

, alfa

1B

1B

, alfa

, alfa

1D

1D

fenylefryna - prazosyna

fenylefryna - prazosyna

●

●

alfa

alfa

2

2

●●

●●

alfa

alfa

2A

2A

, alfa

, alfa

2B

2B

, alfa

, alfa

2C

2C

klonidyna, oksymetazolina - johimbina,

klonidyna, oksymetazolina - johimbina,

prazosyna

prazosyna

●

●

beta

beta

●●

●●

beta

beta

1

1

, beta

, beta

2

2

, beta

, beta

3

3

izoproterenol, dobutamina, terbutalina -

izoproterenol, dobutamina, terbutalina -

propranolol, betaksolol, butoksamina

propranolol, betaksolol, butoksamina

●

●

dopaminowe D

dopaminowe D

1

1

, D

, D

2

2

, D

, D

3

3

, D

, D

4

4

, D

, D

5

5

bromokryptyna - klozapina

bromokryptyna - klozapina

●

●

-CH

-CH

3

3

(N) zwiększa aktywność

(N) zwiększa aktywność

Fenylefryna

Fenylefryna

Epinefryna

Epinefryna

●

●

brak -OH w 3 lub 4 obniża aktywność 100 razy

brak -OH w 3 lub 4 obniża aktywność 100 razy

●

●

równocześnie zmniejsza się wrażliwość na

równocześnie zmniejsza się wrażliwość na

katecholo-O-metylotransferazę (COMT)

katecholo-O-metylotransferazę (COMT)

●

●

podstawienie na węglu α blokuje utlenianie

podstawienie na węglu α blokuje utlenianie

przez

przez

MAO

MAO

●

●

α-metylo (izopropyloaminy) zwiększone

α-metylo (izopropyloaminy) zwiększone

uwalnianie katecholamin – działanie pośrednie

uwalnianie katecholamin – działanie pośrednie

●

●

podstawienie w β

podstawienie w β

pozycji zwiększa aktywność

pozycji zwiększa aktywność

Tyramina

Tyramina

4-(2-aminoetylo)

4-(2-aminoetylo)

-

-

fenol

fenol

AMFETAMINA

AMFETAMINA

(

(

Amfetaminum

Amfetaminum

, Psychedryna)

, Psychedryna)

1-Fenylpropano-2-amina

1-Fenylpropano-2-amina

●

●

izomery optyczne

izomery optyczne

●

●

nasila uwalnianie dopaminy i norepinefryny

nasila uwalnianie dopaminy i norepinefryny

●

●

w zatruciach narkotykami, miejscowo

w zatruciach narkotykami, miejscowo

znieczulającymi i przeciwdepresyjnymi

znieczulającymi i przeciwdepresyjnymi

Ritalina

Ritalina

253. METYELFENIDAT

253. METYELFENIDAT

(

(

Methylphenidatum

Methylphenidatum

, Ritalin)

, Ritalin)

Ester metylowy kwasu

Ester metylowy kwasu





-fenylo-2-piperydyno-

-fenylo-2-piperydyno-

octowego

octowego

EFEDRYNA

EFEDRYNA

2-Metylamino-1-fenylo-propan-1-ol

2-Metylamino-1-fenylo-propan-1-ol

254. PSEUDOEFEDRYNA

254. PSEUDOEFEDRYNA

(

(

Pseudoephedrinum

Pseudoephedrinum

, Sudafed)

, Sudafed)

2-Metylamino-1-fenylo-propan-1-ol

2-Metylamino-1-fenylo-propan-1-ol

255. FENYLOPROPYLOAMINA

255. FENYLOPROPYLOAMINA

(

(

Phenylpropanolaminum

Phenylpropanolaminum

,

,

generic

generic

)

)

2-Amino-1-fenylopropan-1-ol

2-Amino-1-fenylopropan-1-ol

256. FENDIMETRAZYNA

256. FENDIMETRAZYNA

(

(

Phendimetrazinum

Phendimetrazinum

,

,

Antapentan

Antapentan

)

)

3,4-Dimetylo-2-fenylomorfolina

3,4-Dimetylo-2-fenylomorfolina

257. BRYMONIDYNA

257. BRYMONIDYNA

(

(

Brimonidin

Brimonidin

um

um

, Alphagan)

, Alphagan)

5-Bromo-6-(2-imidazolin-2-yloamino)-

5-Bromo-6-(2-imidazolin-2-yloamino)-

chinoksalina

chinoksalina

258. DEKSTROAMFETAMINA

258. DEKSTROAMFETAMINA

(

(

Dextroamphetamin

Dextroamphetamin

um

um

, Dexedrine)

, Dexedrine)

1-Fenylpropan-2-amina

1-Fenylpropan-2-amina

259. METAMFETAMINA

259. METAMFETAMINA

(

(

Metamphetamine

Metamphetamine

, Desoxyn)

, Desoxyn)

Metyloamfetamina

Metyloamfetamina

N-Metylo-1-fenylo-propan-2-amina

N-Metylo-1-fenylo-propan-2-amina

260. PEMOLINA

260. PEMOLINA

(

(

Pemolinum

Pemolinum

, Cylert)

, Cylert)

2-Amino-5-fenylo-4(5H)-oksazolon

2-Amino-5-fenylo-4(5H)-oksazolon

261. APRAKLONIDYNA

261. APRAKLONIDYNA

(

(

Apraclonidinum

Apraclonidinum

, Iopidine)

, Iopidine)

2-[(4-Amino-2,6-dichlorofenylo)-imino]-

2-[(4-Amino-2,6-dichlorofenylo)-imino]-

imidazolidyna

imidazolidyna

α

α

262. FENYLEFRYNA

262. FENYLEFRYNA

(

(

Phenylephrinum

Phenylephrinum

, Neo-Synephrine)

, Neo-Synephrine)

3-Hydroksy-

3-Hydroksy-





-[(metyloamino)-metylo]-

-[(metyloamino)-metylo]-

-benzenometanol

-benzenometanol

α

α

263.

263.

METOKSAMINA

METOKSAMINA

(

(

Methoxamin

Methoxamin

um

um

, Vaxoxyl)

, Vaxoxyl)

2-

2-

A

A

mino-1-(2,5-dimetoksyfenylo)-1-propanol

mino-1-(2,5-dimetoksyfenylo)-1-propanol

α

α

264. NAFAZOLINA

264. NAFAZOLINA

(

(

Naphazolinum

Naphazolinum

, Privine)

, Privine)

2-(1-Naftalenylometylo)-imidazolina

2-(1-Naftalenylometylo)-imidazolina

α

α

265. TETRYZOLINA

265. TETRYZOLINA

(

(

Tetryzolinum

Tetryzolinum

, Tyzine)

, Tyzine)

4,5-Dihydro-2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-

4,5-Dihydro-2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-

naftalenylo)-1H-imidazol

naftalenylo)-1H-imidazol

α

α

266. OKSYMETAZOLINA

266. OKSYMETAZOLINA

(

(

Oxymetazolinum

Oxymetazolinum

, Afrin)

, Afrin)

3-[(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-ilo)-metylo]-6-

3-[(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-ilo)-metylo]-6-

(1,1-dimetyloetylo)-2,4-dimetylofenol

(1,1-dimetyloetylo)-2,4-dimetylofenol

6-tert-Butylo-3-(2-imidazolin-2-ylometylo)-

6-tert-Butylo-3-(2-imidazolin-2-ylometylo)-

2,4-dimetylofenol

2,4-dimetylofenol

α

α

267. KSYLOMETAZOLINA

267. KSYLOMETAZOLINA

(

(

Xylometazolinum

Xylometazolinum

, Otrivin)

, Otrivin)

2-(4-tert-Butylo-2,6-dimetylobenzylo)-2-

2-(4-tert-Butylo-2,6-dimetylobenzylo)-2-

imidazolina

imidazolina

2-[(2,6-dimetylo-4-tert-butylo-fenylo)-metylo]-

2-[(2,6-dimetylo-4-tert-butylo-fenylo)-metylo]-

4,5-dihydro-1H-imidazol

4,5-dihydro-1H-imidazol

α

α

268. ADRENALINA

268. ADRENALINA

(

(

Epinephrinum

Epinephrinum

, Adrenalin Chloride)

, Adrenalin Chloride)

4-[1-Hydroksy-2-(metyloamino)-etylo]-benzeno

4-[1-Hydroksy-2-(metyloamino)-etylo]-benzeno

-1,2-diol

-1,2-diol

1-(3,4-Dihydroksyfenylo)-2-metyloaminoetanol

1-(3,4-Dihydroksyfenylo)-2-metyloaminoetanol

α β

α β

269. NOREPINEFR

269. NOREPINEFR

Y

Y

NA

NA

(

(

Norepinephrin

Norepinephrin

um

um

, Levophed)

, Levophed)

4-(2-Amino-1-hydroksyetylo)-1,2-benzenodiol

4-(2-Amino-1-hydroksyetylo)-1,2-benzenodiol

α β

α β

270. DIPIWEFRYNA

270. DIPIWEFRYNA

(

(

Dipivefrin

Dipivefrin

um

um

, Propine)

, Propine)

Ester 4-[1-hydroksy-2-(metyloamino)-etylo]-

Ester 4-[1-hydroksy-2-(metyloamino)-etylo]-

1,2-fenylenowy kwasu 2,2-

1,2-fenylenowy kwasu 2,2-

dimetylopropionowego

dimetylopropionowego

α β

α β

271. METARAMINOL

271. METARAMINOL

(

(

Metaraminolum

Metaraminolum

, Aramine)

, Aramine)

Alkohol

Alkohol





-(1-aminoetylo)-m-hydrobenzylowy

-(1-aminoetylo)-m-hydrobenzylowy

α β

α β

272. MIDODRYNA

272. MIDODRYNA

(

(

Midodrinum

Midodrinum

, ProAmatine)

, ProAmatine)

2-Amino-N-(2,5-dimetoksyfenylo-

2-Amino-N-(2,5-dimetoksyfenylo-





-

-

hydroksyetylo)-

hydroksyetylo)-

-acetamid

-acetamid

α β

α β

273. DOBUTAMINA

273. DOBUTAMINA

(

(

Dobutamin

Dobutamin

um

um

, Dobutrex)

, Dobutrex)

4-[2-[[3-(4-Hydroksyfenylo)-1-metylopropylo]-

4-[2-[[3-(4-Hydroksyfenylo)-1-metylopropylo]-

amino]-etylo]-benzeno-1,2-diol

amino]-etylo]-benzeno-1,2-diol

β

β

274. IZOPRENALINA

274. IZOPRENALINA

(

(

Isoprenalinum

Isoprenalinum

, Isuprel)

, Isuprel)

4-[1-Hydroksy-2-[(1-metyloetylo)-amino]-

4-[1-Hydroksy-2-[(1-metyloetylo)-amino]-

etylo]-benzenodiol

etylo]-benzenodiol

β

β

275. ORCYPRENALINA

275. ORCYPRENALINA

(

(

Orcyprenalinum

Orcyprenalinum

, Astmopent)

, Astmopent)

5-[1-Hydroksy-2-[(1-metyloetylo)-amino]-

5-[1-Hydroksy-2-[(1-metyloetylo)-amino]-

etylo]-1,3-benzenodiol

etylo]-1,3-benzenodiol

β

β

276. DOPAMINA

276. DOPAMINA

(

(

Dopaminum

Dopaminum

, Intropin)

, Intropin)

4-(2-Aminoetylo)-benzeno-1,2-diol

4-(2-Aminoetylo)-benzeno-1,2-diol

4-(2-Aminoetylo)-pirokatechol

4-(2-Aminoetylo)-pirokatechol

3-Hydroksytyramina

3-Hydroksytyramina

D α β

D α β

277. FENOLDOPAM

277. FENOLDOPAM

(

(

Fenoldopamum

Fenoldopamum

, Corlopam)

, Corlopam)

6-Chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1-p-

6-Chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1-p-

hydroksyfenylo-1H-3-benzoazepino-7,8-diol

hydroksyfenylo-1H-3-benzoazepino-7,8-diol

D

D

Kokaina

Kokaina

Metylo (1R,2R,3S,5S)-3-benzoiloksy-8-metylo-

Metylo (1R,2R,3S,5S)-3-benzoiloksy-8-metylo-

8-azabicyklo[3.2.1]octano-2-karboksylan

8-azabicyklo[3.2.1]octano-2-karboksylan

USA:Amphetamine, racemic mixture,

USA:Amphetamine, racemic mixture,

Apraclonidine

Apraclonidine

(Iopidine),Brimonidine

(Iopidine),Brimonidine

(Alphagan),

(Alphagan),

Dextroamphetamine(Dexedrine),

Dextroamphetamine(Dexedrine),

Dipivefrin

Dipivefrin

(Propine), Dobutamine

(Propine), Dobutamine

(Dobutrex), Dopamine

(Dobutrex), Dopamine

(Intropin), Ephedrine,

(Intropin), Ephedrine,

Epinephrine (Adrenalin

Epinephrine (Adrenalin

Chloride),

Chloride),

Fenoldopam (Corlopam), Isoproterenol

Fenoldopam (Corlopam), Isoproterenol

(Isuprel), Metaraminol (Aramine),

(Isuprel), Metaraminol (Aramine),

Methamphetamine (Desoxyn), Methoxamine

Methamphetamine (Desoxyn), Methoxamine

(Vasoxyl) , Methylphenidate (Ritalin),

(Vasoxyl) , Methylphenidate (Ritalin),

Mididrine

Mididrine

(ProAmatine), Naphazoline

(ProAmatine), Naphazoline

(Privine),

(Privine),

Norepinephrine (Levophed),

Norepinephrine (Levophed),

Oxymetazoline (Afrin);

Oxymetazoline (Afrin);

Pemoline (Cylert),

Pemoline (Cylert),

Phendimetrazine (generic),

Phendimetrazine (generic),

Phenylephrine

Phenylephrine

(Neo-Synephrine),

(Neo-Synephrine),

Phenylpropanolamine,

Phenylpropanolamine,

Pseudoephedrine

Pseudoephedrine

(Sudafed),Tetrahydrozoline

(Sudafed),Tetrahydrozoline

(Tyzine);Xylometazoline (Otrivin)

(Tyzine);Xylometazoline (Otrivin)