Aminokwasy

Białka – polikondensaty*
zbudowane z reszt
aminokwasowych połączonych
wiązaniem polipeptydowym ,
umownie przyjęto, że są to
cząsteczki o masie powyżej 10 kDa.
Mniejsze cząsteczki zwyczajowo
określa się jako polipeptydy.
Oligopeptydy zawierają kilka –
kilkanaście reszt aminokwasowych.

* Podczas polimeryzacji
monomerów jedynym produktem
jest otrzymywany polimer. Podczas
polikondensacji dodatkowo
wydzielane są także inne związki
np. woda

Aminokwasy białkowe

Alfa-aminokwasy używane do syntezy białek.

Alfa oznacza, że grupa

aminowa

i

karboksylowa

są przyłączone do tego

samego atomu węgla

CIEKAWOSTKA BETA-

AMINOKWAS

R1 – C – C – COOH
|
NH2

Węgie
l beta

Węgi
el alfa

β-Alanina jest składnikiem

dwupeptydu karnozyny (β-alanylo-L-

histydyny), której biosynteza

uzależniona jest od dostępności β-

alaniny jako substratu. Karnozyna

buforuje spadek pH związany m.in. z

powstawaniem kwasu mlekowego w

mięśniach w trakcie wysiłku. Z tego

względu przyjmowanie β-

alaniny zmniejsza zmęczenie fizyczne.

β-Alanina powstaje w wątrobie w

wyniku degradacji uracylu.

Aminokwasy białkowe

- wszystkie aminokwasy białkowe u
eucaryota są L –aminokwasami, za
wyjątkiem glicyny (brak chiralnego
atomu węgla)
- dodatkowo prolina jest w istocie
iminokwasem (iminą) – N jest związany
z 2 atomami węgla

Wiązanie peptydowe
(w istocie wiązanie amidowe)
pomiędzy resztami
aminokwasowymi.

Jest to wiązanie kowalencyjne
między grupą α-aminową jednego
aminokwasu i grupą α-
karboksylową drugiego
aminokwasu.

Wiązanie peptydowe wykazuje
częściowo charakter wiązania
podwójnego, jest więc stosunkowo
sztywne i płaskie.

PAMIĘTAJ – w łańcuchu
polipeptydowym występują
RESZTY AMINOKWASOWE – nie
aminokwasy – aminokwas to
pojedynczy prosty związek.

Wiązanie peptydowe

Glicyna – najprostszy

aminokwas

aminokwas – musi mieć

grupę aminową i

karboksylową

przyłączyć do jednego C

dodać atomy wodoru

NH2

COOH

NH2

– C – COOH

NH2

– CH2 –

COOH

Aminokwasy – jak je zapamiętać?

NH2 – C – COOH

Glicyna jako samodzielny aminokwas występuje przede wszystkim w roli

przekaźnika w ośrodkowym układzie nerwowym (CSN).

W peroksysomach hepatocytów glicyna ulega sprzęgnięciu z pierwotnymi

kwasami żółciowymi, tworząc w ten sposób sole żółciowe.

Glicyna bierze udział w biosyntezie puryn de novo.

Wraz z sukcynylo-CoA bierze udział w syntezie hemu.

Ludzki organizm potrafi syntetyzować glicynę, dlatego nazywa się ją

aminokwasem endogennym.

H

H

Glicyna

NH2 – CH – COOH
|

R

Z glicyny można

wyprowadzić wzór na

ogólną postać aminokwasów

– teraz wystarczy już tylko

podmieniać

R

NH2 – CH – COOH
|

CH3

Alanina

Łańcuch boczny alaniny stanowi

grupa metylowa

.

Ponieważ przy atomie węgla α występują cztery
różne podstawniki, alaninę zalicza się do grupy
aminokwasów optycznie czynnych. Alanina jest
aminokwasem niepolarnym alifatycznym,
chemicznie niereaktywnym i hydrofobowym.

Alanina jest aminokwasem endogennym.

NH2 – CH – COOH
|
CH3

Alanina

Ile ma a?

NH2 – CH – COOH
|
CH

3

A

l

a

nin

a

Ile ma a?

3

NH2 – CH – COOH
|
CH3

Wiedząc jak wygląda alanina można łatwo
wymyślić jak wygląda fenyloalanina

Musi to być połączenie alaniny i grypy fenylowej –
C6H5
Gdzie ją dodać?

NH2 – CH – COOH
|
CH3

Wiedząc jak wygląda alanina można łatwo
wymyślić jak wygląda fenyloalanina

Musi to być połączenie alaniny i grypy fenylowej –
C6H5
Gdzie ją dodać?

Jeśli tutaj to ta
grupa będzie
zablokowana –
brak możliwości
utworzenia
wiązania
peptydowego

Zamiast wodoru?
W praktyce
możliwe, ale…
Wzór ogólny na
aminokwasy
podpowiada, że w
tym przypadku nie
jest to właściwe
miejsce

Tu jest OK..

NH2 – CH – COOH
|
CH2
|

-alanina

Fenylo-

Genetycznie uwarunkowana, wrodzona choroba metaboliczna o nazwie

fenyloketonuria, powoduje, że osoby na nią chorujące nie mogą we właściwy

sposób metabolizować fenyloalaniny, co jest powodem wzrostu jej stężenia

we krwi. Nadmiar fenyloalaniny ma toksyczne działanie na niektóre

struktury mózgu i może doprowadzić do nieodwracalnych uszkodzeń. Z tego

względu każdy noworodek jest badany na obecność tego zaburzenia

metabolicznego i w wypadku jego stwierdzenia stosuje się dietę restrykcyjną

mającą na celu zmniejszenie ilości fenyloalaniny we krwi.

Z fenyloalaniny można produkować amfetaminę.

Fenyloalanina – hydrofobowy aminokwas

aromatyczny, egzogenny.

Fenyloalanina posiada dwa enancjomery, z

których forma L występuje naturalnie w

przyrodzie i jest przyswajana przez

organizmy żywe, zaś formę D można

otrzymać w sposób syntetyczny.

NH2 – CH – COOH
|
CH2
|

Z fenyloalaniny można zrobić inny aminokwas:

NH2 – CH – COOH
|
CH2
|

Z fenyloalaniny można

zrobić inny aminokwas:

T

YR

O

ZYNĘ

|
OH

Jest aminokwasem endogennym, tzn. organizm ludzki oraz większość
zwierząt jest w stanie syntetyzować go pod warunkiem dostatecznego
zaopatrzenia w fenyloalaninę, od której tyrozyna różni się obecnością
jednej grupy hydroksylowej.

Tyrozyna spełnia ważne biologiczne

zadania jako wewnątrzkomórkowy

przekaźnik (może być fosforylowana

przez kinazy białkowe), a także jest

prekursorem ważnych hormonów i

biologicznie czynnych substancji

(tyroksyna, trójjodotyronina,

adrenalina, noradrenalina oraz

dopamina).

NH2 – CH – COOH
|
CH
/ \
/ \
CH3 CH3

Walina (Val)

- aminokwas egzogenny, niepolarny o alifatycznym,

rozgałęzionym łańcuchu bocznym.

NH2 – CH – COOH
|
CH
/ \
/ \
CH3 CH3

WALINA (ang.

v

alin, skrót

v

al) czy

widzisz

V

?

NH2 – CH – COOH
|
CH2
|
CH3-CH-CH3

LEUCYNA

Występuje we wszystkich białkach, duże ilości
w albuminach i ciałach występujących w
osoczu.

Należy do grupy aminokwasów egzogennych,
niewytwarzanych przez organizm ludzki.

NH2 –

C

H – COOH

|

C

H2

|

CH3-

CH-CH3

LEUCYNA. Czy widzisz L?

NH2 –

C

H – COOH

|

C

H2

|

CH3-C

H-CH3

LEUCYNA. Czy widzisz L?

NH2 – CH – COOH
|
CH2
|
CH3-CH-CH3

Znając leucynę można wymyślić jak wygląda

IZOLEUCYNA.

IZO wskazuje że to będzie izomer leucyny,

czyli wzór sumaryczny nie zmieni się ale coś

trzeba przestawić. Wielu możliwości nie ma.

Przenieś jedną zapałkę…

NH2 – CH – COOH
|
CH
|
CH3-CH

Znając leucynę można wymyślić jak wygląda

IZOLEUCYNA.

IZO wskazuje że to będzie izomer leucyny,

czyli wzór sumaryczny nie zmieni się ale coś

trzeba przestawić. Wielu możliwości nie ma.

Przenieś jedną zapałkę…

-CH3

NH2 – CH – COOH
|
CH
|
CH3-CH

Znając leucynę można wymyślić jak wygląda

IZOLEUCYNA.

IZO wskazuje że to będzie izomer leucyny,

czyli wzór sumaryczny nie zmieni się ale coś

trzeba przestawić. Wielu możliwości nie ma.

Przenieś jedną zapałkę…

-CH3

NH2 – CH – COOH
|
CH
|
CH3-CH

Znając leucynę można wymyślić jak wygląda

IZOLEUCYNA.

IZO wskazuje że to będzie izomer leucyny,

czyli wzór sumaryczny nie zmieni się ale coś

trzeba przestawić. Wielu możliwości nie ma.

Przenieś jedną zapałkę…

-CH3

NH2 – CH – COOH
|
CH
|
CH3-CH

Znając leucynę można wymyślić jak wygląda

IZOLEUCYNA.

IZO wskazuje że to będzie izomer leucyny,

czyli wzór sumaryczny nie zmieni się ale coś

trzeba przestawić. Wielu możliwości nie ma.

Przenieś jedną zapałkę…

-CH3

NH2 – CH – COOH
|
CH
|
CH3-CH

2

IZOLEUCYNA

-CH3

Izomer leucyny, aminokwas alifatyczny występujący w praktycznie

każdym białku, obojętny elektrycznie.

Należy do aminokwasów egzogennych czyli nie może być

syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z

pożywieniem.

Duże jego ilości znajdują się w kazeinie, hemoglobinie, białkach osocza

krwi.

BCAA (aminokwasy

rozgałęzione)

• trzy wyjątkowe aminokwasy (walina,

leucyna i izoleucyna) należą do grypy

niezbędnych, czyli takich, których nasz

organizm nie wytwarza, stąd muszą być

dostarczone w diecie. Obok glutaminy, to

najważniejsze aminokwasy wysiłkowe, które:

- stanowią źródło energii w czasie

długotrwałych wysiłków (cykl alaninowo –

glukozowy) – aminokwasy te nie są

metabolizowane przez wątrobę, dzięki

czemu stanowią łatwo dostępne paliwo,

szczególnie w czasie długotrwałych

wysiłków;

- odraczają moment zmęczenia – blokują

przepływ tryptofanu do mózgu (tryptofan w

mózgu przekształca się w „nasenną”

serotoninę); dzięki czemu w trakcie wysiłku

nie dopada człowieka zmęczenie.

Aminokwasy te stały się nieodłącznym

składnikiem przed i potreningowego

zestawu suplementacyjnego.

NH2 – CH – COOH
|
CH3

Alanina
Czy da się z niej zrobić coś
jeszcze?

NH2 – CH – COOH
|
CH2
|

S

H

cy

S

teina

Endogenny aminokwas, wchodzi w skład wielu białek. Wraz z homocysteiną i
metioniną tworzy grupę aminokwasów siarkowych (cysteina jest najprostszym z
nich).

Cząsteczka cysteiny zawiera grupę tiolową (–SH), dzięki której jest zdolna do
tworzenia mostków siarczkowych – jednego z czynników wpływających na
trzeciorzędową strukturę białek.

Cysteina występuje głównie w białkach zbóż oraz kukurydzy.

Cysteina po dekarboksylacji jako cysteamina znajduje się w koenzymie A, wchodzi
w skład tripeptydu glutationu (γ-glutamylo-cysteinylo-glicyny), w którym jej grupa
tiolowa jest grupą czynną w reakcjach redoks.

Jej pochodna N-acetylocysteina jest wykorzystywana w medycynie przy
zatruciach paracetamolem i jako środek mukolityczny (ułatwiający odkrztuszanie)
np. w mukowiscydozie albo rozedmie.

NH2 – CH – COOH
|
CH2
|

O

H

Seryna

Jak zapamiętać: jaka?

seryn

O

wa

Endogenny aminokwas kodowany (biogenny), wchodzi w skład białek,

takich, jak np. kazeina w mleku czy fibroina jedwabiu.

Jest obojętna elektrycznie.

Niezbędna w diecie człowieka, pełni ważną funkcję w trawieniu białek

jako składnik proteaz serynowych m.in.. trypsyny i chymotrypsyny.

Zabawa długością

łańcucha bocznego

NH2 – CH – COOH
|
CH3

Alanina (jeszcze
raz)

NH2 – CH – COOH
|
CH3

Alanina (jeszcze
raz)

<<< zauważ
1C

NH2 – CH – COOH
|
CH

OH

|

CH3

<<< zauważ
2C

tre

O

nina

Obojętny elektrycznie aminokwas.

Należy do aminokwasów niezbędnych (nie może być syntetyzowany w

organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem).

Treonina jest aminokwasem optycznie czynnym posiadającym drugi

asymetryczny atom węgla obok węgla α.

Produkty o dużej zawartości treoniny to twaróg, drób, ryby, mięso,

soczewica, i ziarno sezamowe.

NH2 – CH – COOH
|
CH2

|

COOH

<<< zauważ
2C

NH2 – CH – COOH
|

C

H2

|

C

OOH

<<< zauważ

2C

Kwas asparaginowy

= ASPARAGINIAN

Aminokwas białkowych o charakterze kwasowym.

Anion karboksylowy tego kwasu (forma anionowa jest formą przeważającą

w warunkach fizjologicznych) to asparaginian.

Uczestniczy w syntezie puryn i pirymidyn oraz mocznika.

Jest produktem pośrednim w cyklu Krebsa.

Zapotrzebowanie na niego jest w całości pokrywane przez syntezę w

organizmie, zatem jest to aminokwas endogenny.

Asparaginian w medycynie

• Asparaginian magnezu i asparaginian potasu to

bardzo dobrze przyswajalne sole magnezu i

potasu. Biopierwiastki (magnez i potas), aby

dostać się do krwiobiegu muszą przeniknąć

przez pofałdowaną błonę jelita cienkiego

pokrytą cienkimi kosmkami. Komórki kosmków

są tak zbudowane, że zewnętrzna strona ich

błony od strony światła jelita ma ładunek

dodatni. Jony magnezu także mają ładunek

dodatni. Jednoimienne ładunki powodują silne

odpychanie się, utrudniając biopierwiastkom

przenikanie do wnętrza komórki. Magnez i

potas, aby ominąć barierę znajdują substancję

"maskującą" dodatni ładunek i ułatwiającą

przenikanie przez ścianę jelita. Udowodniono,

że rolę tę dobrze pełnią niektóre słabe kwasy

organiczne: mlekowy, cytrynowy. Jednak

najlepiej rolę tą spełniają aminokwasy (w tym

wodoroasparaginiany). Asparaginian magnezu i

asparaginian potasu są polecane przy częstym

zmęczeniu, stresie, chorobach serca, miażdżycy

czy też pojawiających się skurczach mięśni.

NH2 – CH – COOH
|

C

H2

|

C

OOH + NH3

ASPARAGINIAN + AMONIAK = ?

NH2 – CH – COOH
|

C

H2

|

C

OONH2 + H2O

AMID KWASU APARAGINOWEGO

NH2 – CH – COOH
|

C

H2

|

C

OONH2

ASPARAGINA

Aminokwas endogenny, powszechny składnik białek.

Duże ilości asparaginy występują w białkach nasion, a także w stanie

wolnym w płynach komórkowych i tkankach.

Asparagina jest wykorzystywana jako magazyn amoniaku w tkankach

zwierzęcych i roślinnych.

Dobrze rozpuszcza się w gorącej wodzie, źle w alkoholu i eterze. Ogrzewana

z mocnymi kwasami lub zasadami rozkłada się na kwas asparaginowy i

amoniak.

Była stosowana w lecznictwie przeciw artretyzmowi oraz w postaci soli

rtęciowej przeciw kile

NH2 – CH – COOH
|

C

H2

|

C

H2

|

C

OOH

KWAS GLUTAMINOWY

CZYLI

GLUTAMINIAN

Aminokwas białkowy o charakterze kwasowym. Anion karboksylowy tego

kwasu (forma anionowa jest formą przeważającą w warunkach

fizjologicznych) to glutaminian.

Enancjomer L kwasu glutaminowego jest aminokwasem endogennym,

obecnym w prawie wszystkich białkach.

Kwas L-glutaminowy jest ważnym neuroprzekaźnikiem pobudzającym w

korze mózgowej ssaków. Uczestniczy w przemianach azotowych, poprzez

przemianę w glutaminę.

Kwas glutaminowy jest stosowany w leczeniu schorzeń układu nerwowego.

NH2 – CH – COOH
|

C

H2

|

C

H2

|

C

OOH

KWAS

GLUTAMINOWY

CZYLI

GLUTAMINIAN

SZTUCZKA ABY SIĘ NIE POMYLIĆ:

A jest w alfabecie przed G

2 jest w szeregu liczb naturalnych

mniejsze od 3

NH2 – CH – COOH
|

C

H2

|

C

OOH

ASPARAGINIAN

NH2 – CH – COOH
|

C

H2

|

C

H2

|

C

OO

NH2

GLUTAMINA

Glutamina odgrywa kluczową rolę w metabolizmie azotu. Toksyczny amoniak

powstający w przemianach aminokwasów w różnych tkankach jest

asymilowany przez jego reakcję z kwasem glutaminowym, prowadzącym do

powstania glutaminy.

Ze względu na to, że glutamina jest syntezowana w organizmach żywych z

kwasu glutaminowego nie jest ona aminokwasem egzogennym i nie musi być

obecna w pożywieniu.

GLUTAMINA

I

GLUTAMINIAN

TO NIE

TO SAMO!

Glutamini

an

– anion kwasu

glutaminowego.
Podobnie kwas fosforowy – fosfor

an

kwas siarkowy – siarcz

an

Popularny środek polepszający smak i
zapach produktów żywnościowych –
glutaminian sodu

Sztuczka aby się nie pomylić:
Glut

amina

Amina wskazuje na obecność azotu

TAK SAMO JEST W

PRZYPADKU

ASPARAGINY I

ASPARAGINIANU

NH2 – CH – COOH
|
CH3

Alanina będzie punktem
wyjścia

NH2 – CH – COOH
|
CH2

tryptofan

NH – CH – COOH
| |
CH CH
\ /
CH

prolin
a

„ludzik”

NH2 – CH – COOH
|

C

H2

|

C

H2

|

S
|

CH3

Met

i

on

i

na

Ile i?

Met na
początku
zawsze
oznacza

CH3-

Pomocne
przykłady:
MetOH
EtOH

Mam nadzieję, że to

pomoże wam w nauce

wzorów aminokwasów