Kwasy dikarboksylowe

i aromatyczne

-Kwasy dikarboksylowe

-Kwas szczawiowy - etanodiowy

-Kwasy aromatyczne

-Kwas benzoesowy

-benzenokarboksylowy

Kwasy

di

karboksylowe

• Nasycone kwasy

di

karboksylowe

• HOOC

–

COOH

; kwas etano

di

owy

(szczawiowy)

• HOOC

– CH

2

–

COOH

; kwas propano

di

owy

(malonowy)

• HOOC

– CH

2

– CH

2

–

COOH

; kwas butano

di

owy

(bursztynowy)

• Nienasycone kwasy

di

karboksylowe

H H

HOOC

H

\ / \ /

C = C C = C

/ \ / \

HOOC

COOH

H

COOH

• kwas

cis

–but

en

o

di

owy

kwas

trans

-but

en

o

di

owy

(maleinowy) (fumarowy)

Właściwości fizyko-

chemiczne kwasów

dikraboksylowych

• Ciała stałe, krystaliczne, dobrze

rozpuszczalne
w wodzie,

są kwasami mocniejszymi od

kwasów monokarboksylowych

o tej samej

liczbie at C
w cząsteczce,

• W temp. topnienia lub wrzenia ulegają

rozkładowi , lub sublimacji, lub dają
bezwodniki

• Dysocjacja elektrolityczna przebiega

dwustopniowo

• HCOO-COOH + H

2

O ↔ HCOO-COO

-

+

H

3

O

+

• HOOC- COO

-

+ H

2

O ↔

-

OOC – COO

-

+

H

3

O

+

• Zapis sumaryczny anionów:

HC

2

O

4

-

;

C

2

O

4

2-

Właściwości fizyko-

chemiczne kwasów

dikraboksylowych

• Właściwości kwasów dikarboksylowych

warunkuje obecność dwóch grup

kraboksylowych

, a w

przypadku nienasyconych

również obecność wiązań wielokrotnych

• Kwasy dikarboksylowe dają

: wodorosole,

halogenki acylowe, bezwodniki.

• Otrzymywanie kwasów dikarboksylowych

• Katalityczne utlenianie alkoholi

dihydroksylowych

• HO – CH

2

– CH

2

– OH + 2[O]  OHC – CHO +

2H

2

O

• etanodi

ol

etanodi

al

• OHC – CHO + 2[O] 

HCOO

–

COOH

• etanodi

al

kwas etanodi

owy

• Zastosowanie: kwas szczawiowy stosuje się do

bielenia tkanin, usuwania rdzy i kamienia

kotłowego, w przemyśle farbiarskim

, garbarskim

i w przetwórstwie drewna.

Aromatyczne kwasy

karboksylowe

• Aromatyczne kwasy karboksylowe

– związki

organiczne, których cząsteczki zawierają

pierścień benzenowy

• Kwas benzoesowy

(benzenokarboksylowy)

• C

6

H

5

–

COOH

• Kwas

fenylo

etan

owy

C

6

H

5

–

CH

2

–

COOH

,

kwas ten posiada trzy izomery szkieletowe:

• o

-

metylo

benzoes

owy

,

m

-

metylo

benzoes

owy,

p

-

metylo

benzoes

owy

• Kwasy aromatyczne są substancjami

stałymi, krystalicznymi, z wyjątkiem kwasu

benzosesowego (rozp. w gorącej wodzie)

dobrze rozpuszczają się w wodzie

Właściwości chemiczne

kwasów aromatycznych

• Właściwości chemiczne są podobne do kwasów

alifatycznych: wchodzą w reakcje z metalami,

tlenkami metali i wodorotlenkami dając sole, z

alkoholami tworzą estry a ponadto inne

pochodne – bezwodniki, halogenki kwasowe.

• C

6

H

5

–

COOH

+

KOH

 C

6

H

5

-

COO

K

+ H

2

O

•

benzoesan

potasu

• 2C

6

H

5

–

COOH

+

2Na



2C

6

H

5

-

COO

Na

+

H

2

•

benzoesan

sodu

• 2C

6

H

5

–

COOH

+

Ca(OH)

2



(C

6

H

5

-

COO

)

2

Ca

+

H

2

O

O

benzoesan

wapnia

H

+

//

• C

6

H

5

–

COOH

+

OH

–

CH

3



C

6

H

5

–

C

–

O

–

CH

3

+

H

2

O

• kwas benzoesowy + metanol 

benzoesan

metylu

Kwas benzoesowy –

otrzymywanie

i zastosowanie

• Utlenianie metylobenzenu (toluenu)

powietrzem

atmosferycznym w temp. 140

o

C w obecności

katalizatora (tlenku chromu)

• Utlenianie toluenu

KMnO

4

w obecności

katalizatora

• C

6

H

5

-CH

3

+

2KMnO

4



C

6

H

5

-COO

K

+

2MnO

2

+

KOH + H

2

O

• C

6

H

5

-

COO

K

+ HCl



C

6

H

5

-

COOH

+ KCl

• Grupa karboksylowa

należy do podstawników

II

grupy

,

w reakcji

substytucji elektrofilowej na

pierścieniu

kolejne podstawniki

kierowane są na

pozycję meta

.

• Kwas benzoesowy stosowany jest do

produkcji farb, konserwantów, inne kwasy do

produkcji żywic – towrzyw polimerowych

(kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy + glikol

 PET, z tego polikondensatu produkuje się

włókno – elanę.