Wykład
8
4. Węglowodany – budowa i funkcje
http://www.nasportowo.webpark.pl/w13.htm
http://www.dami.pl/~chemia/gimnazjum/gimnazjum10/orga
niczna9.htm
http://www.dami.pl/~chemia/gimnazjum/gimnazjum10/orga
niczna9.htm
http://chemia.int.pl/?co=6&nr=11
http://pl.wikipedia.org/wiki/Skrobia
http://pl.wikipedia.org/wiki/Celuloza
http://chemia.int.pl/?co=6&nr=12
http://www.dami.pl/~chemia/gimnazjum/gimnazjum10/orga
niczna9.htm
Metabolizm: pojęcia i
organizacja
Zadajmy sobie pytania:
1. W jaki sposób komórki zdobywają
energię i siłę redukcyjną z otaczającego
je środowiska ?
2. W jaki sposób komórki syntezują
podstawowe elementy składowe swoich
makrocząsteczek ?
Rozpatrzmy złożoną reakcję chemiczną:
Siłą napędową tej reakcji jest
zmniejszenie energii swobodnej (G).
Reakcji takiej towarzyszy zmiana energii
swobodnej:
G = G
o
+
[C] [D]
[A] [B]
RTln
A B + C G
o
= +20 kJ/mol
B D G
o
= -33 kJ/mol
A C + D G
o
= -13 kJ/mol
Pierwszy etap reakcji (przekształcenie A w B i C)
wymagałby dostarczenia energii i nie przebiega
samorzutnie (spontanicznie).
Druga reakcja przebiega natomiast ze
zmniejszeniem energii reagującego układu o 33
kilodżule na każdy mol reagentów.
W całości przekształcenie A w produkty
przebiega spontanicznie, bo kosztem reakcji
drugiej, w której wydziela się energia, reakcja
pierwsza również przebiega, choć wymaga
nakładu energii (pierwszy etap). Takie
sprzężenie dwóch procesów, z sumarycznym
wynikiem w postaci przekazania energii od
reagującego układu do otoczenia, jest typowym
procesem w organizmach żywych.
N
N
N
N
NH
2
O
OH
OH
H
H
H
H
O
P
O
O-
O
P
O
O-
O
P
O
O-
-O
N
N
N
N
NH
2
O
OH
OH
H
H
H
H
O
P
O
O-
O
P
O
O-
O-
Adenozynotrifosforan (ATP)
Adenozynodifosforan (ADP)
Para adenozynotrifosforan (ATP) i adenozynodifosforan
(ADP)
to cząsteczki, które uczestniczą w większości procesów
wymiany energii.
ATP ma wyższą energię, a ADP – niższą.
W wielu reakcjach czynnikiem oddającym energię
jest adenozynotrifosforan (ATP), a w innych
reakcjach czynnikiem pobierającym energię jest
adenozynodifosforan.
Hydroliza trifosforanu z odszczepieniem jednego
anionu fosforanowego dostarcza (do otoczenia)
-30.6 kJ/mol:
ATP + H
2
O ADP + PO
4
3 -
+ H
+
G
o
= -30.6 kJ/mol
Reakcja z prawej strony na lewą zachodzi z
pobraniem energii (-30.6 kJ/mol) pochodzącej od
innego układu sprzężonego z parą ATP/ADP.
Układem dostarczającym tej energii są związki
używane przez komórki jako „pokarm”. Energia
wydziela się w czasie ich „trawienia” tj rozpadu
wiązań. Poznamy te procesy.
Procesy, w których pobierana jest energia
(syntezy) są sprzężone z przemianą ATP w
ADP, a procesy, dostarczające energii do
otoczenia odtwarzają pulę ATP. Poniżej
podano przykłady procesów sprzężonych z
parą ATP/ADP:
Ruch
Aktywny transport
Biosyntezy
Wzmacnianie sygnałów
Fotosynteza
Utlenianie paliwa molekularnego
ADP
ATP
4. Węglowodany – budowa i funkcje
4.1. Cukry proste
Według liczby atomów węgla w cząsteczce
cukry dzielimy na:
triozy (3 atomy węgla)
tetrozy (4 atomy węgla)
pentozy (5 atomów węgla)
heksozy (6 atomów węgla)
Monosacharydy, obok licznych grup
wodorotlenowych, posiadają grupę aldehydową
-CHO albo ketonową =C=O
.
Zgodnie z obecnością tych grup cukry proste dzielimy na
aldozy (posiadają grupę aldehydową)
ketozy (posiadają grupę ketonową)
Glukoza i fruktora są przedstawicielami cukrów
prostych. Glukoza i fruktoza mają ten sam wzór
sumaryczny - C
6
H
12
O
6
- ale różny wzór
strukturalny.
Utlenianie paliwa molekularnego
Podstawowym źródłem energii są węglowodany (cukry).
Cukry proste {C
n
(H
2
O)
n
) czyli (CH
2
O)
n
}:
O
H
HO
H
HO
H
OH
OH
H
H
OH
O
H
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
CHO
OH
H
H
HO
OH
H
OH
H
CH
2
OH
Glukoza
-D-glukopiranoza
-D-glukopiranoza
forma liniowa
OH
H
H
H
OH
HO
H
O
H
HO
HO
H
OH
H
H
OH
HO
H
O
H
HO
HO
-D-glukofuranoza
-D-glukofuranoza
A oto dwie inne formy glukozy. Są to formy
pierścieniowe, pięcioczłonowe.
Piranozy są formami pierścieniowymi
sześcioczłonowymi.
Glukoza może więc występować w pięciu formach:
dwóch piranozowych, dwóch furanozowych i liniowej
Inne powszechnie występujące w przyrodzie
heksozy –
cukry proste o wzorze C
6
H
12
O
6
.
Mannoza różni się od glukozy konfiguracją na
drugim od góry atomie węgla, a galaktoza różni
się od glukozy konfiguracją na czwartym
atomie węgla:
CHO
OH
H
H
HO
OH
H
OH
H
CH
2
OH
CHO
H
HO
H
HO
OH
H
OH
H
CH
2
OH
CHO
OH
H
H
HO
H
HO
OH
H
CH
2
OH
Glukoza Glu
Mannoza Man
Galaktoza Gal
Konformacja ³ódkowa
Konformacja krzese³kowa
Piranozy mogą występować w dwóch
różnych konformacjach: łódkowej i krzesłowej.
Glukoza w konformacji krzesłowej ma niższą
energię i w przyrodzie występuje prawie
wyłącznie w takiej konformacji, z arówno jako
wolna glukoza, jak i w połączeniach z iinymi
cukrami (policukry) lub innymi składnikami
(glikozydy).
O
H
H
H
H
H
OH
HO
OH
O
OH
H
H
H
H
OH
HO
OH
-D-ryboza
-D-deoksyryboza
Powszechnie występują również niektóre pentozy (cukry
pięciowęglowe), np. ryboza i deoksyryboza. Są one
składnikami kwasów nukleinowych.
Są w nich związane w postaci pierścieni furanozowych.
Pierścienie furanozowe są bardziej „płaskie” niż
piranozowe.
4. Węglowodany – budowa i
funkcje
4.2. Polisacharydy
Disacharydy
Sacharoza
Największe znaczenie gospodarcze z disacharydów ma
sacharoza (czyli zwykły cukier). Występuje w korzeniu
buraka cukrowego i łodygach trzciny cukrowej
.
Cząsteczka sacharozy zbudowana jest z
dwóch cząsteczek monosacharydu, tj.
glukozy i fruktozy i ma wzór sumaryczny
C
12
H
22
O
11
Polisacharydy
Polisacharydy (wielocukry) są związkami, których każda
cząsteczka jest zbudowana z wielu setek lub nawet tysięcy
jednostek monosacharydowych. Są występującymi w przyrodzie
polimerami a najważniejszymi polisacharydami są celuloza,
skrobia i glikogen.
Celuloza jest głównym składnikiem strukturalnym roślin, nadającym im
sztywność i kształt. Skrobia stanowi materiał zapasowy rośliny i występuje
głównie w nasionach. Lepiej rozpuszcza się ona w wodzie niż celuloza,
łatwiej ulega hydrolizie i dlatego jest znacznie łatwiej przyswajalna.
Skrobia jest rozgałęzionym polimerem glukozy.
Zawiera reszty glukozy powiązane ze sobą
wiązaniem glikozydowym -1,4, oraz wiązaniem
glikozydowym -1,6 – w rozgałęzieniach:
Celuloza jest także polimerem glukozy. Zawiera
reszty glukozy powiązane ze sobą wiązaniem
glikozydowym -1,4.
O
Wielocukier zbudowany z
i (w mniejszym stopniu) w tkance
mięśniowej. Jest głównym wielocukrowcem
stanowiącym materiał zapasowy w komórkach
zwierzęcych. Ma strukturę podobną do
, tylko, że jego cząsteczki są bardziej rozgałęzione i
jego łańcuchy są krótsze. Rozgałęzienie następuje co
8-12 reszt glukozy. W tych
glikogen w
miarę potrzeby może być szybko rozkładany do
glukozy. Do najbogatszych w ten materiał zapasowy
, mięśnie szkieletowe
wątroby, mięśnie gładkie,
sercowy i
Jest zapasowym wielocukrem. Występuje w
większych ilościach w wątrobie (do 10% jej masy), w
mięśniach (0,5 - 1%) oraz innych narządach ustroju
zwierzęcego (0,1 - 0,3%). Jego spalanie stanowi
główne źródło energii dla wielu procesów
fizjologicznych jak skurcz mięśni, praca tkanki
nerwowej, itp.
Glikoge
n
