Wykład
8

4. Węglowodany – budowa i funkcje

http://www.nasportowo.webpark.pl/w13.htm
http://www.dami.pl/~chemia/gimnazjum/gimnazjum10/orga
niczna9.htm

http://www.dami.pl/~chemia/gimnazjum/gimnazjum10/orga
niczna9.htm
http://chemia.int.pl/?co=6&nr=11
http://pl.wikipedia.org/wiki/Skrobia
http://pl.wikipedia.org/wiki/Celuloza
http://chemia.int.pl/?co=6&nr=12
http://www.dami.pl/~chemia/gimnazjum/gimnazjum10/orga
niczna9.htm

Metabolizm: pojęcia i

organizacja

Zadajmy sobie pytania:

1. W jaki sposób komórki zdobywają

energię i siłę redukcyjną z otaczającego
je środowiska ?

2. W jaki sposób komórki syntezują

podstawowe elementy składowe swoich
makrocząsteczek ?

Rozpatrzmy złożoną reakcję chemiczną:

Siłą napędową tej reakcji jest
zmniejszenie energii swobodnej (G).
Reakcji takiej towarzyszy zmiana energii
swobodnej:

G = G

o

+

[C] [D]
[A] [B]

RTln

A B + C G

o

= +20 kJ/mol

B D G

o

= -33 kJ/mol

A C + D G

o

= -13 kJ/mol

Pierwszy etap reakcji (przekształcenie A w B i C)
wymagałby dostarczenia energii i nie przebiega
samorzutnie (spontanicznie).
Druga reakcja przebiega natomiast ze
zmniejszeniem energii reagującego układu o 33
kilodżule na każdy mol reagentów.

W całości przekształcenie A w produkty
przebiega spontanicznie, bo kosztem reakcji
drugiej, w której wydziela się energia, reakcja
pierwsza również przebiega, choć wymaga
nakładu energii (pierwszy etap). Takie
sprzężenie dwóch procesów, z sumarycznym
wynikiem w postaci przekazania energii od
reagującego układu do otoczenia, jest typowym
procesem w organizmach żywych.

N

N

N

N

NH

2

O

OH

OH

H

H

H

H

O

P

O

O-

O

P

O

O-

O

P

O

O-

-O

N

N

N

N

NH

2

O

OH

OH

H

H

H

H

O

P

O

O-

O

P

O

O-

O-

Adenozynotrifosforan (ATP)

Adenozynodifosforan (ADP)

Para adenozynotrifosforan (ATP) i adenozynodifosforan
(ADP)
to cząsteczki, które uczestniczą w większości procesów
wymiany energii.
ATP ma wyższą energię, a ADP – niższą.

W wielu reakcjach czynnikiem oddającym energię
jest adenozynotrifosforan (ATP), a w innych
reakcjach czynnikiem pobierającym energię jest
adenozynodifosforan.

Hydroliza trifosforanu z odszczepieniem jednego
anionu fosforanowego dostarcza (do otoczenia)
-30.6 kJ/mol:

ATP + H

2

O ADP + PO

4

3 -

+ H

+

 G

o

= -30.6 kJ/mol

Reakcja z prawej strony na lewą zachodzi z
pobraniem energii (-30.6 kJ/mol) pochodzącej od
innego układu sprzężonego z parą ATP/ADP.
Układem dostarczającym tej energii są związki
używane przez komórki jako „pokarm”. Energia
wydziela się w czasie ich „trawienia” tj rozpadu
wiązań. Poznamy te procesy.

Procesy, w których pobierana jest energia
(syntezy) są sprzężone z przemianą ATP w
ADP, a procesy, dostarczające energii do
otoczenia odtwarzają pulę ATP. Poniżej
podano przykłady procesów sprzężonych z
parą ATP/ADP:

Ruch

Aktywny transport

Biosyntezy

Wzmacnianie sygnałów

Fotosynteza

Utlenianie paliwa molekularnego

ADP

ATP

4. Węglowodany – budowa i funkcje

4.1. Cukry proste

Według liczby atomów węgla w cząsteczce
cukry dzielimy na:

triozy (3 atomy węgla)

tetrozy (4 atomy węgla)

pentozy (5 atomów węgla)

heksozy (6 atomów węgla)
Monosacharydy, obok licznych grup
wodorotlenowych, posiadają grupę aldehydową
-CHO albo ketonową =C=O

.

Zgodnie z obecnością tych grup cukry proste dzielimy na

aldozy (posiadają grupę aldehydową)

ketozy (posiadają grupę ketonową)

Glukoza i fruktora są przedstawicielami cukrów
prostych. Glukoza i fruktoza mają ten sam wzór
sumaryczny - C

6

H

12

O

6

- ale różny wzór

strukturalny.

Utlenianie paliwa molekularnego

Podstawowym źródłem energii są węglowodany (cukry).

Cukry proste {C

n

(H

2

O)

n

) czyli (CH

2

O)

n

}:

O

H

HO

H

HO

H

OH

OH

H

H

OH

O

H

HO

H

HO

H

H

OH

H

OH

OH

CHO

OH

H

H

HO

OH

H

OH

H

CH

2

OH

Glukoza

-D-glukopiranoza

-D-glukopiranoza

forma liniowa

OH

H

H

H

OH

HO

H

O

H

HO

HO

H

OH

H

H

OH

HO

H

O

H

HO

HO

-D-glukofuranoza

-D-glukofuranoza

A oto dwie inne formy glukozy. Są to formy
pierścieniowe, pięcioczłonowe.

Piranozy są formami pierścieniowymi
sześcioczłonowymi.
Glukoza może więc występować w pięciu formach:
dwóch piranozowych, dwóch furanozowych i liniowej

Inne powszechnie występujące w przyrodzie
heksozy –
cukry proste o wzorze C

6

H

12

O

6

.

Mannoza różni się od glukozy konfiguracją na
drugim od góry atomie węgla, a galaktoza różni
się od glukozy konfiguracją na czwartym
atomie węgla:

CHO

OH

H

H

HO

OH

H

OH

H

CH

2

OH

CHO

H

HO

H

HO

OH

H

OH

H

CH

2

OH

CHO

OH

H

H

HO

H

HO

OH

H

CH

2

OH

Glukoza Glu

Mannoza Man

Galaktoza Gal

Konformacja ³ódkowa

Konformacja krzese³kowa

Piranozy mogą występować w dwóch

różnych konformacjach: łódkowej i krzesłowej.
Glukoza w konformacji krzesłowej ma niższą
energię i w przyrodzie występuje prawie
wyłącznie w takiej konformacji, z arówno jako
wolna glukoza, jak i w połączeniach z iinymi
cukrami (policukry) lub innymi składnikami
(glikozydy).

O

H

H

H

H

H

OH

HO

OH

O

OH

H

H

H

H

OH

HO

OH

-D-ryboza

-D-deoksyryboza

Powszechnie występują również niektóre pentozy (cukry
pięciowęglowe), np. ryboza i deoksyryboza. Są one
składnikami kwasów nukleinowych.
Są w nich związane w postaci pierścieni furanozowych.
Pierścienie furanozowe są bardziej „płaskie” niż
piranozowe.

4. Węglowodany – budowa i
funkcje

4.2. Polisacharydy

Disacharydy

Sacharoza

Największe znaczenie gospodarcze z disacharydów ma
sacharoza (czyli zwykły cukier). Występuje w korzeniu
buraka cukrowego i łodygach trzciny cukrowej

.

Cząsteczka sacharozy zbudowana jest z
dwóch cząsteczek monosacharydu, tj.
glukozy i fruktozy i ma wzór sumaryczny
C

12

H

22

O

11

Polisacharydy

Polisacharydy (wielocukry) są związkami, których każda

cząsteczka jest zbudowana z wielu setek lub nawet tysięcy
jednostek monosacharydowych. Są występującymi w przyrodzie
polimerami a najważniejszymi polisacharydami są celuloza,
skrobia i glikogen.

Celuloza jest głównym składnikiem strukturalnym roślin, nadającym im

sztywność i kształt. Skrobia stanowi materiał zapasowy rośliny i występuje
głównie w nasionach. Lepiej rozpuszcza się ona w wodzie niż celuloza,
łatwiej ulega hydrolizie i dlatego jest znacznie łatwiej przyswajalna.

Skrobia jest rozgałęzionym polimerem glukozy.
Zawiera reszty glukozy powiązane ze sobą
wiązaniem glikozydowym -1,4, oraz wiązaniem

glikozydowym -1,6 – w rozgałęzieniach:

Celuloza jest także polimerem glukozy. Zawiera
reszty glukozy powiązane ze sobą wiązaniem
glikozydowym -1,4.

O

Wielocukier zbudowany z

glukozy

i gromadzony w

wątrobie

i (w mniejszym stopniu) w tkance

mięśniowej. Jest głównym wielocukrowcem
stanowiącym materiał zapasowy w komórkach
zwierzęcych. Ma strukturę podobną do

amylopektyny

, tylko, że jego cząsteczki są bardziej rozgałęzione i
jego łańcuchy są krótsze. Rozgałęzienie następuje co
8-12 reszt glukozy. W tych

narządach

glikogen w

miarę potrzeby może być szybko rozkładany do
glukozy. Do najbogatszych w ten materiał zapasowy

tkanek

należą

granulocyty

, mięśnie szkieletowe

wątroby, mięśnie gładkie,

mięsień

sercowy i

mózg

.

Jest zapasowym wielocukrem. Występuje w
większych ilościach w wątrobie (do 10% jej masy), w
mięśniach (0,5 - 1%) oraz innych narządach ustroju
zwierzęcego (0,1 - 0,3%). Jego spalanie stanowi
główne źródło energii dla wielu procesów
fizjologicznych jak skurcz mięśni, praca tkanki
nerwowej, itp.

Glikoge
n