Zakład Syntezy i Struktury Związków
Organicznych

CHEMIA ORGANICZNA II

Prof. Dr hab. HENRYK KORONIAK

WYKŁAD 3

SUBSTYTUCJA I ELIMINACJA

CYKL WALDENA

Emil Fischer nazwał odkrycie Waldena „najbardziej
doniosłym odkryciem z zakresu aktywności
optycznej od czasu fundamentalnego odkrycia
Pasteura w tym zakresie”.

Joseph Kanyon (1885-1961)

Co to jest NUKLEOFIL???? (i dlaczego…)

Co wpływa na przebieg reakcji:
-nukleofil
-grupa opuszczająca
-rozpuszczalnik

PROBLEM GRUPY OPUSZCZAJĄCEJ

SUBSTYTUCJA W PIERŚCIENIU

Która reakcja przebiega szybciej???

S

N

2 i S

N

1

S

n

i

(intramolecular)

C

H

3

C

H

OH

Ph

+

S

O

Cl

Cl

C

H

3

C

H

O

Ph

S

O

Cl

+

HCl

C

H

3

C

H

Cl

Ph

+

SO

2

Retencja konfiguracji

C

H

3

C

H

OH

Ph

+

S

O

Cl

Cl

C

H

3

C

H

O

Ph

S

O

Cl

+ HCl

N

+

HCl

H

N

+

Cl

Cl

C

H

3

C

H

O

Ph

S

O

Cl

Cl

C

CH

3

H

Ph

+ SO

2

+

Cl

Gdy w środowisku pirydyna…..

…inwersja konfiguracji

C

H

3

C

H

OH

Ph

+

S

O

Cl

Cl

C

H

3

C

H

O

Ph

S

O

Cl

+ HCl

N

C

H

3

C

H

O

Ph

S

O

Cl

C

H

3

C

H

O

Ph

S

O

N

+ Cl

Cl

C

H

3

C

H

O

Ph

S

O

N

C

H

CH

2

Ph

Cl

+

N

+

SO

2

(pirydyna lub amina…)

Mechanizm S

N

1

S

N

2

Porównaj:

S

N

1

TRWAŁOŚĆ KARBOKATIONÓW*

* Dobre pytania na egzamin

Trochę stereochemii