Zakład Syntezy i Struktury Związków
Organicznych

CHEMIA ORGANICZNA II

Prof. Dr hab. HENRYK KORONIAK

WYKŁAD 4

Trochę stereochemii…

Hybrydyzacja sp

3

oraz cztery różne podstawniki

(asymetryczny atom węgla – centrum stereogeniczne)

Relacje pomiędzy stereoizomerami
Pary stereoizomerów mogą być opisywane jako;

Enancjomery (przedmiot i odbicie lustrzane)

Diastereoizomery (nie będące odbiciami lustrzanymi)

Diastereoizomery (diastereomery)
Tylko taka cząsteczka, która posiada więcej niż jedno centrum asymetryczne
może istnieć w postaci diastereoizomerów !

Związki mezo
Takie cząsteczki, które posiadają więcej niż 1 centrum asymetryczne oraz
płaszczyznę
symetrii mogą występować w postaci form mezo.

A

C

D

B

B

D

C

A

B

D

C

A

Projekcja Fischera

COOH

CH

3

OH

H

CH

3

COOH

H

HO

?????

Kwas mlekowy

COOH

CH

3

OH

H

CH

3

COOH

H

HO

COOH

CH

3

OH

H

CH

3

COOH

H

HO

?????

Obrót o 180°

To ta sama cząsteczka

COOH

CH

3

OH

H

H

OH

COOH

H

3

C

COOH

CH

3

OH

H

H

OH

COOH

H

3

C

Obrót o 90° prowadzi do powstania drugiego enancjomeru!!!

COOH

CH

3

OH

H

H

CH

3

COOH

HO

COOH

CH

3

OH

H

H

CH

3

COOH

HO

Gdy „zablokujemy” jedną grupę obrót o 90° dozwolony!!

Bardziej i mniej kwasowy

Kondensacja aldolowa

O

H

HC

CH

H

3

C

O

H

H

3

C

+

O

H

H

3

C

NaOH

O

H

H

2

C

OH

-

H

O

H

H

2

C

O

H

H

2

C

jonenolanowy

+H

2

O

O

H

H

2

C

O

H

H

3

C

O

H

H

2

C

CH

H

3

C

O

H

2

O

O

H

H

2

C

CH

H

3

C

OH

O

H

H

C

CH

H

3

C

OH

H

OH

O

H

HC

CH

H

3

C

OH

O

H

HC

CH

H

3

C

I NA KONIEC ELIMOINACJA WODY:

MECHANIZM:

Do zobaczenia za tydzień…