Ad. II. Utlenianie alkenów

Ad. 1. Epoksydowanie

	metoda przemysłowa
	nadkwas ograniczny

Ad. 2. Hydroksylowanie

	„cis” diole daje również OsO4

Rodzaje produktów z zależności od położenia wiązania podwójnego:

Ad. 3. Ozonowanie

cykloaddycja dipolarna – 1,3

Ad. 4. Spalanie

Spalanie całkowite:

2 CnH2n + (4n -2) O2		2n CO2 + 2n H2O

Ad. III. Reakcje substytucji rodnikowej

• halogenowanie i utlenianie w pozycji allilowej

	X = Br2, Cl2
		uwzględnić należy reaktywność z Br2 C I rz. : C II rz. : C III rz.
główny produkt

Utlenianie w pozycji allilowej

Alkadieny

wiązania	izolowane
	sprzężone
	skumulowane
	buta–1,3-dien
	2-metylobuta-1,3-dien (IZOPREN)

Właściwości chemiczne

	addycja 1,2

Ozonoliza

Polimeryzacja

	polimeryzacja 1,2
	polimeryzacja 1,4
cis - poli(buta-1,3-dien)	trans- poli(buta-1,3-dien)

Reakcje cykloaddycji (reakcje Dielsa-Aldera)

1 substrat – związek o wiązaniach podwójnych sprzężonych

2 substrat – związek zawierający co najmniej 1 wiązanie „=”

Alkiny

Wzór ogólny: C_nH_2n-2, gdzie: n = 1,2,3.....

	etyn
	acetylen

Otrzymywanie alkinów

Metody przemysłowe

1. Reakcje karbidu z wodą

1. Półspalanie metanu

Metody laboratoryjne

1. Eliminacja halogenowodoru z pochodnych wicynalnych

2. Eliminacja halogenowodoru z pochodnych geminalnych

1. Dehalogenacja tetrahalogenoalkanów

1. Reakcja alkinylosodu z halogenkami alkilowymi I rz.

gdy:	C-X

Właściwości chemiczne

	słaby charakter kwasowy (wynika z hybrydyzacji sp) istnieje możliwość wymiany protonu
	AE lub inne rodzaje addycji

1. Reakcje addycji

1. Addycja elektrofilowa

   • przyłączanie odczynników symetrycznych (gł. Cl₂, Br₂),

   • przyłączanie odczynników niesymetrycznych (typu H-Nu, gdzie:

Nu = -X, -OH, -OR, -OCOR, -C≡N,

• borowodorowanie

2. Inne rodzaje addycji

• uwodornienie

• hydroformylowanie (przyłączanie CO i H₂O)

• polimeryzacja

• utlenianie

  1. Charakter kwasowy alkinów

  2. Izomeryzacja alkinów

Ad. I.1. Addycja elektrofilowa

• Przyłączanie odczynników symetrycznych

• przyłączanie odczynników niesymetrycznych

przyłączanie HCl
	chlorek winylu
przyłączanie wody
przyłączanie alkoholi
	etery winylowe
przyłączanie kwasów
	estry winylowe
przyłączanie cyjanowodoru
	akrylonitryl
	kwas akrylowy

• borowodorowanie

Ad. I.2. Inne rodzaje addycji

• uwodornienie

• hydroformylowanie

	kwas akrylowy

• polimeryzacja

  1. dimeryzacja

     • acetylenu

	butenin (winyloacetylen)
	chloropren

• wyższych alkinów

1. trimeryzacja

1. tetrameryzacja

1. polimeryzacja

• utlenianie

CnH2n-2 + O2 → CO2 + H2O

Ad. II. Kwasowy charakter alkinów

	pK = 25
	pK H2O = 14
	pK alkoholu = 16

ALKINYLOSÓD → duże zastosowanie w chemii organicznej

1. przedłużanie łańcucha alkinów

1. otrzymywanie kwasów karboksylowych w reakcji z CO₂

1. otrzymywanie alkoholi

Ad. II. Izomeryzacja alkinów

	alkin terminalny
Zasadą może być: