Cz. XX Reakcje węglowodorów z udziałem karbokationu - produktu pośredniego
1. Nitrowanie benzenu
O = N+ = O
O
\\
-
N+ - O O
.. ||
H :OH2 N = O
+ H3O+
+
Produkt pośredni jakim jest karbokation po utracie kationu wodorowego przechodzi w
obojętny produkt finalny  nitrobenzen. Kation nitrowy (nitroniowy) jest elektrofilem w
tej reakcji a więc akceptorem pary elektronowej pi, w związku z tym azot ulega redukcji
z V do III.
Identyczny mechanizm reakcji występuje w przypadku sulfonowania benzenu,
produktem reakcji jest kwas benzenosulfonowy C6H5 - SO3H.
2. Addycja chlorowodoru do cząsteczki węglowodoru nienasyconego
a) Heteroliza cząsteczki H Ą
Cl pod wpływem pary Ą w cząsteczce
�+
węglowodoru: H Ą
Cl�- (wzrost polaryzacji wiązania),
b) Powstanie produktu przejściowego - karbokationu i produktu finalnego
H H H H
\ / Ą
/
-
�+
C = C + H Ą
Cl�- H - C - C+ + Cl CH3 - CH2 - Cl
/ \ Ą
\
H H H H
3. Addycja cząsteczki wody do alkenu w obecności kationu H+ jako katalizatora
H H H H H - O+ - H
\ / Ą
/
..
C = C + H+ H - C - C + + H - O - H CH3 - CH2 CH3 - CH2 - OH + H+
..
/ \ Ą
\
H H H H
4. Reakcje estryfikacji w obecności kationu H+ jako katalizatora
O�- OH
// Ą

CH3 - C�+ - O - H + H+ "! CH3 - C+
Ą

OH
H
Ą

O - H :O: O - H H
Ą
Ą
Ą
Ą

CH3 - C+ + CH3 "! CH3 - C O+: "! H -OH + CH3 - C+ O - CH3
Ą
Ą
Ą
Ą

OH H - O CH3 H - O
CH3 - C+ O - CH3 "! CH3 - C O - CH3 + H+
Ą
\\
H - O O wiązanie estrowe