Węglowodany

Budowa; podział;

działanie i właściwości

Węglowodany

Budowa; podział;

działanie i właściwości

Węglowodany

Węglowodany

podział ze względu na wielkość cząsteczek

podział ze względu na wielkość cząsteczek



monosacharydy (cukry proste) – nie ulegają

monosacharydy (cukry proste) – nie ulegają

hydrolizie

hydrolizie



oligosacharydy – cukry złożone z 2-10 cząsteczek

oligosacharydy – cukry złożone z 2-10 cząsteczek

cukrów

cukrów

prostych połączonych wiązaniem

prostych połączonych wiązaniem





- lub

- lub





-glikozydowym: ulegają hydrolizie bezpośrednio

-glikozydowym: ulegają hydrolizie bezpośrednio

do

do

monosacharydów - nieulegających dalszej

monosacharydów - nieulegających dalszej

hydrolizie

hydrolizie



polisacharydy (wielocukry) – wielkocząsteczkowe

polisacharydy (wielocukry) – wielkocząsteczkowe

struktury składające się z kilkuset cząsteczek cukrów

struktury składające się z kilkuset cząsteczek cukrów

prostych – ulegają hydrolizie na oligosacharydy,

prostych – ulegają hydrolizie na oligosacharydy,

następnie na monosacharydy

następnie na monosacharydy

Węglowodany

Węglowodany

podział ze względu na wielkość

podział ze względu na wielkość

cząsteczek:

cząsteczek:

1. monosacharydy (cukry proste) – nie

1. monosacharydy (cukry proste) – nie

ulegają hydrolizie -

ulegają hydrolizie -

zawierają oprócz grup hydroksylowych OH

zawierają oprócz grup hydroksylowych OH

aldehydową (aldozy)

aldehydową (aldozy)

ketonową

ketonową

(ketozy)

(ketozy)

C

O

H

C

O

Monosacharydy

Monosacharydy

Z

Z

żywieniowego punktu widzenia – grupa

żywieniowego punktu widzenia – grupa

węglowodanów przyswajalnych:

węglowodanów przyswajalnych:





triozy (3 at. C)

triozy (3 at. C)





tetrozy

tetrozy





pentozy

pentozy





heksozy

heksozy

W przyrodzie:

W przyrodzie:

- najbardziej rozpowszechnione – heksozy

- najbardziej rozpowszechnione – heksozy

- mniej pentozy

- mniej pentozy

- z krótszymi łańcuchami – bardzo rzadko

- z krótszymi łańcuchami – bardzo rzadko

Monosacharydy

Monosacharydy

podział ze względu na liczbę atomów

podział ze względu na liczbę atomów

węgla:

węgla:

a. Triozy

a. Triozy

dihydroksyaceton

dihydroksyaceton

(DHA)

(DHA)

aldehyd D-(+)glicerynowy aldehyd L-(-)glicerynowy

aldehyd D-(+)glicerynowy aldehyd L-(-)glicerynowy

CH2OH

CH2OH

O

C

CH2OH

CH2OH

O

C

H

O

C

C

H

OH

CH2OH

H

O

C

C

H

OH

CH2OH

H

O

C

C H

CH2OH

HO

H

O

C

C H

CH2OH

HO

W cząsteczce monosacharydu – 4 asymetryczne atomy węgla

W cząsteczce monosacharydu – 4 asymetryczne atomy węgla





aktywność optyczna

aktywność optyczna

Ze względu na położenie grupy hydroksylowej

Ze względu na położenie grupy hydroksylowej

przy ostatnim

przy ostatnim

asymetrycznym atomie węgla – najbardziej oddalonym od grupy

asymetrycznym atomie węgla – najbardziej oddalonym od grupy

karbonylowej - stereoizomery przypisane szeregowi

karbonylowej - stereoizomery przypisane szeregowi

D

D

lub

lub

L

L

bardziej rozpowszechnione i łatwiej przyswajalne – odmiany D

bardziej rozpowszechnione i łatwiej przyswajalne – odmiany D

skręcanie płaszczyzny światła spolaryzowanego: w prawo (+), w

skręcanie płaszczyzny światła spolaryzowanego: w prawo (+), w

lewo (-)

lewo (-)

aldehyd D-(+)glicerynowy aldehyd L-

aldehyd D-(+)glicerynowy aldehyd L-

(-)glicerynowy

(-)glicerynowy

H

O

C

C

H

OH

CH2OH

H

O

C

C

H

OH

CH2OH

H

O

C

C H

CH2OH

HO

H

O

C

C H

CH2OH

HO

CH

2

OH

C*

H

CH

2

OH

C* H

HO

OH

stereoizomer D

stereoizomer L

CH

2

OH

C*

H

CH

2

OH

C* H

HO

OH

stereoizomer D

stereoizomer L

Monosacharydy

Monosacharydy

podział ze względu na liczbę atomów

podział ze względu na liczbę atomów

węgla:

węgla:

a. Triozy

a. Triozy

(z grupą ketonową) -

(z grupą ketonową) -

dihydroksyaceton

dihydroksyaceton

(DHA)

(DHA)

biały proszek,

biały proszek,

rozpuszczalny w wodzie i alkoholu,

rozpuszczalny w wodzie i alkoholu,

nierozpuszczalny w tłuszczach.

nierozpuszczalny w tłuszczach.

W zetknięciu z keratyną naskórka

W zetknięciu z keratyną naskórka

tworzy brązowo-żółte kompleksy, stosowany

tworzy brązowo-żółte kompleksy, stosowany

w samoopalaczach (2-5%): lotionach, żelach

w samoopalaczach (2-5%): lotionach, żelach

i produktach emulsyjnych.

i produktach emulsyjnych.

b. Tetrozy

b. Tetrozy

CH2OH

CH2OH

O

C

CH2OH

CH2OH

O

C

Monosacharydy

Monosacharydy

podział ze względu na liczbę atomów

podział ze względu na liczbę atomów

węgla:

węgla:

c. Pentozy

c. Pentozy

H

O

C

C

H

CH2OH

OH

OH

H C

OH

H C

H

O

C

C

H

CH2OH

OH

OH

H C

OH

H C

H

O

C

C

H

CH2OH

H

OH

H C

OH

H C

H

O

C

C

H

CH2OH

H

OH

H C

OH

H C

H

O

C

C

H

CH2OH

OH

OH

H C

HO

H

C

H

O

C

C

H

CH2OH

OH

OH

H C

HO

H

C

D-(+)-ksyloza

D-(+)-ksyloza

D-(-)-ryboza

D-(-)-ryboza

D-(-)-arabinoza

D-(-)-arabinoza

Monosacharydy

Monosacharydy

podział ze względu na liczbę atomów

podział ze względu na liczbę atomów

węgla:

węgla:

d. Heksozy

d. Heksozy

H

O

C

C

H

CH2OH

OH

OH

H C

HO

H

C

C

H

OH

H

O

C

C

H

CH2OH

OH

OH

H C

HO

H

C

C

H

OH

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

C

H

OH

CH2OH

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

C

H

OH

CH2OH

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

C

H

OH

H

H

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

C

H

OH

H

H

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H

C

HO

H

C

C

H

OH

H

H

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H

C

HO

H

C

C

H

OH

H

H

glukoza

glukoza

fruktoza

fruktoza

mannoza

mannoza

galaktoza

galaktoza

Węglowodany

Węglowodany

podział ze względu na wielkość

podział ze względu na wielkość

cząsteczek:

cząsteczek:

2. Oligosacharydy (dicukry, tricukry) - ulegają

2. Oligosacharydy (dicukry, tricukry) - ulegają

hydrolizie bezpośrednio do

hydrolizie bezpośrednio do

monosacharydów

monosacharydów

(maltoza, laktoza,

(maltoza, laktoza,

sacharoza)

sacharoza)

3. Polisacharydy (wielocukry) - ulegają

3. Polisacharydy (wielocukry) - ulegają

hydrolizie na

hydrolizie na

oligosacharydy, następnie na

oligosacharydy, następnie na

monosacharydy

monosacharydy

(skrobia, glikogen,

(skrobia, glikogen,

celuloza)

celuloza)

Wzory cząsteczki glukozy

Wzory cząsteczki glukozy

wg Fischera

wg Fischera

wg Hawortha

wg Hawortha

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

1

2

3

4

5

6

C

H

OH

OH

H C

6

5

4

3

2

1

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

O

H

wiązanie półacetalowe

C

C

C

C

O

C

1

2

3

4

5

6 CH2OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

1

2

3

4

5

6

C

H

OH

OH

H C

6

5

4

3

2

1

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

O

H

wiązanie półacetalowe

C

C

C

C

O

C

1

2

3

4

5

6

CH2OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H

Wzory cząsteczki

Wzory cząsteczki

glukozy

glukozy

wg Fischera:

wg Fischera:

-

-

grupę aldehydową (lub ketonową)

grupę aldehydową (lub ketonową)

zaznacza się na górze, łańcuch

zaznacza się na górze, łańcuch

węglowy pisze pionowo,

węglowy pisze pionowo,

numeracja

numeracja

atomów węgla - od góry

atomów węgla - od góry

- podstawniki (-OH i -H) rozmieszcza

- podstawniki (-OH i -H) rozmieszcza

się

się

po obu stronach łańcucha

po obu stronach łańcucha

węglowego

węglowego

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

1

2

3

4

5

6

C

H

OH

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

1

2

3

4

5

6

C

H

OH

Wzory cząsteczki

Wzory cząsteczki

glukozy

glukozy

wg Hawortha:

wg Hawortha:

-

-

pierścień monosacharydu jako

pierścień monosacharydu jako

płaski,

płaski,

widziany od strony

widziany od strony

krawędzi

krawędzi

- w pierścieniach 6-członowych atom

- w pierścieniach 6-członowych atom

O

O

w prawym górnym rogu

w prawym górnym rogu

- najdalej na prawo - atom węgla C1,

- najdalej na prawo - atom węgla C1,

kolejne numerowane zgodnie

kolejne numerowane zgodnie

z ruchem wskazówek zegara

z ruchem wskazówek zegara

- podstawniki pod płaszczyzną, gdy

- podstawniki pod płaszczyzną, gdy

we

we

wzorze Fischera po prawej

wzorze Fischera po prawej

stronie

stronie

lub nad - gdy po lewej

lub nad - gdy po lewej

C

C

C

C

O

C

1

2

3

4

5

6 CH2OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H

C

C

C

C

O

C

1

2

3

4

5

6

CH2OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

1

2

3

4

5

6

C

H

OH

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

1

2

3

4

5

6

C

H

OH

OH

H C

6

5

4

3

2

1

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

O

H

OH

H C

6

5

4

3

2

1

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

O

H

Glukoza

Glukoza

w wyniku utworzenia pierścienia - na atomie

w wyniku utworzenia pierścienia - na atomie

C1

C1

powstaje grupa -OH (duży wpływ na właściwości

powstaje grupa -OH (duży wpływ na właściwości

fizykochemiczne, np. rozpuszczalność, t.topn.,

fizykochemiczne, np. rozpuszczalność, t.topn.,

skręcalność płaszczyznę polaryzacji światła).

skręcalność płaszczyznę polaryzacji światła).

Wyróżnia się 2 odmiany diastereoizomeryczne glukozy

Wyróżnia się 2 odmiany diastereoizomeryczne glukozy





-glukoza (skręc. 111,2°) i

-glukoza (skręc. 111,2°) i





-glukoza (skręc. 17,5°)

-glukoza (skręc. 17,5°)

C

C

C

C

O

C

1

2

3

4

5

6CH2OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H

C

C

C

C

O

C

1

2

3

4

5

6

CH2OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H

C

C

C

C

O

C

1

2

3

4

5

6

CH2OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H

C

C

C

C

O

C

1

2

3

4

5

6

CH2OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H









Wzory cząsteczki fruktozy

Wzory cząsteczki fruktozy

wg Fischera

wg Fischera

wg

wg

Hawortha

Hawortha

wiązanie półacetalowe

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

1

2

3

4

5

6

C

H

OH

H

H C

6

5

4

3

2

1

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

O

H

C

C

C

O

C

H2COH

OH

OH

HO CH2OH

H H

H

1

2

3

4

5

6

wiązanie półacetalowe

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

1

2

3

4

5

6

C

H

OH

H

H C

6

5

4

3

2

1

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

O

H

C

C

C

O

C

H2COH

OH

OH

HO CH2OH

H H

H

1

2

3

4

5

6

Właściwości chemiczne

Właściwości chemiczne

Redukcja aldoz i ketoz prowadzi do

Redukcja aldoz i ketoz prowadzi do

wytworzenia alkoholi wielowodorotlenowych

wytworzenia alkoholi wielowodorotlenowych

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

C

H

OH

2 H

Na/Hg

OH

H C

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

OH

H

H

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

C

H

OH

2 H

Na/Hg

OH

H C

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

OH

H

H

D-glukoza Sorbitol

H

O

H

H

OH

H

O

H

O

H

OH

CH

2

OH

H

H

H

OH

H

O

H

O

H

OH

CH

2

OH

H

CH

2

OH

C

C

C

C

C

C

C

C

C

mannoza

mannitol

Właściwości chemiczne

Właściwości chemiczne

utlenianie D-glukozy: delikatne - woda

utlenianie D-glukozy: delikatne - woda

bromowa

bromowa

D-glukoza Kwas glukonowy

D-glukoza Kwas glukonowy

D-glukoza Kwas glukonowy

D-glukoza Kwas glukonowy

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

C

H

OH

OH

H C

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

OH

Br2

O

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

C

H

OH

OH

H C

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

OH

Br2

O

Właściwości chemiczne

Właściwości chemiczne

utlenianie D-glukozy: silne - HNO

utlenianie D-glukozy: silne - HNO

3

3

D-glukoza Kwas glukocukrowy

D-glukoza Kwas glukocukrowy

D-glukoza Kwas glukocukrowy

D-glukoza Kwas glukocukrowy

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

C

H

OH

OH

H C

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

C

C

OH

HNO3

O

O

C

OH

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

C

H

OH

OH

H C

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

C

C

OH

HNO3

O

O

C

OH

Właściwości chemiczne

Właściwości chemiczne

Próba Trommera

Próba Trommera

D-glukoza Kwas glukuronowy

D-glukoza Kwas glukuronowy

D-glukoza Kwas glukuronowy

D-glukoza Kwas glukuronowy

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

C

H

OH

OH

H C

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

O

HO

+ Cu(OH)2

+ Cu2O + H2O

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

C

H

OH

OH

H C

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

O

HO

+

Cu(OH)2

+

Cu2O

+ H2O

Właściwości chemiczne

Właściwości chemiczne

Próba Tollensa

Próba Tollensa

D-glukoza Kwas glukonowy

D-glukoza Kwas glukonowy

D-glukoza Kwas glukonowy

D-glukoza Kwas glukonowy

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

C

H

OH

OH

H C

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

O

HO

+ 2 Ag+ + 2OH-

+ 2 Ag0 + H2O

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

C

H

OH

OH

H C

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

O

HO

+ 2 Ag+ + 2OH-

+ 2 Ag0 + H2O

Właściwości chemiczne

Właściwości chemiczne

Reakcja fermentacji alkoholowej

Reakcja fermentacji alkoholowej

C

C

6

6

H

H

12

12

O

O

6

6

zymaza

zymaza

2 C

2 C

2

2

H

H

5

5

OH + 2 CO

OH + 2 CO

2

2

Najłatwiej fermentuje glukoza, mannoza,

Najłatwiej fermentuje glukoza, mannoza,

fruktoza, najtrudniej - galaktoza

fruktoza, najtrudniej - galaktoza

Znaczenie w kosmetyce

Znaczenie w kosmetyce

Glukoza

Glukoza

- składnik NMF

- składnik NMF

- wiąże się z keratyną naskórka i uplastycznia

- wiąże się z keratyną naskórka i uplastycznia

ją

ją

Wykorzystywana, podobnie jak inne cukry

Wykorzystywana, podobnie jak inne cukry

proste: deoksyryboza, ksyloza i arabinoza, w

proste: deoksyryboza, ksyloza i arabinoza, w

kremach - utrudniają dyfuzję i parowanie

kremach - utrudniają dyfuzję i parowanie

wody (stężenie < 3%)

wody (stężenie < 3%)

Pochodne monosacharydów

Pochodne monosacharydów

1. Aminocukry (np. galaktozoamina, glukozoamina)

1. Aminocukry (np. galaktozoamina, glukozoamina)

- grupa -OH przy drugim węglu w cząsteczce

- grupa -OH przy drugim węglu w cząsteczce

zastąpiona grupą aminową - są one

zastąpiona grupą aminową - są one

składnikami polisacharydów

składnikami polisacharydów

glukozoamina – w preparatach do gojenia ran, w leczeniu stanów

glukozoamina – w preparatach do gojenia ran, w leczeniu stanów

zapalnych

zapalnych

2. Kwasy uronowe - w wyniku utlenienia do grupy

2. Kwasy uronowe - w wyniku utlenienia do grupy

karboksylowej

karboksylowej

3. Wieloalkohole - np. pochodną glukozy - sorbitol

3. Wieloalkohole - np. pochodną glukozy - sorbitol

(alkohol heksahydroksylowy - w owocach

(alkohol heksahydroksylowy - w owocach

jarzębiny)

jarzębiny)

4. Pochodną glukozy jest kwas askorbinowy

4. Pochodną glukozy jest kwas askorbinowy

O

OH

O

HO

HO

HO

kwas askorbinowy

O

OH

O

HO

HO

HO

kwas askorbinowy

H

O

NH

2

H

OH

H

O

H

H

OH

CH

2

OH

H

C

C

C

C

C

glukozoamina

Disacharydy C

Disacharydy C

12

12

H

H

22

22

O

O

11

11

-

-

są kondensatami cukrów prostych

są kondensatami cukrów prostych

- ulegają hydrolizie pod wpływem

- ulegają hydrolizie pod wpływem

rozcieńczonych

rozcieńczonych

kwasów lub enzymów na

kwasów lub enzymów na

cukry proste

cukry proste

- powstają w wyniku kondensacji 2 cząsteczek

- powstają w wyniku kondensacji 2 cząsteczek

monosacharydów, której towarzyszy

monosacharydów, której towarzyszy

wydzielenie wody

wydzielenie wody

C

C

6

6

H

H

12

12

O

O

6

6

+ C

+ C

6

6

H

H

12

12

O

O

6

6





C

C

12

12

H

H

22

22

O

O

11

11

+ H

+ H

2

2

O

O

Disacharydy C

Disacharydy C

12

12

H

H

22

22

O

O

11

11





Dwa cukry proste łączą się ze sobą tzw.

Dwa cukry proste łączą się ze sobą tzw.

wiązaniem glikozydowym.

wiązaniem glikozydowym.





Od grupy hydroksylowej przy pierwszym

Od grupy hydroksylowej przy pierwszym

węglu

węglu

jednego cukru odłącza się wodór, od

jednego cukru odłącza się wodór, od

czwartego węgla drugiego cukru odłącza

czwartego węgla drugiego cukru odłącza

się

się

grupa -OH i te atomy węgla łączą się ze

grupa -OH i te atomy węgla łączą się ze

sobą

sobą

za pomocą tlenu pozostałego z

za pomocą tlenu pozostałego z

grupy

grupy

hydroksylowej pierwszego cukru

hydroksylowej pierwszego cukru

Disacharydy C

Disacharydy C

12

12

H

H

22

22

O

O

11

11

Sacharoza

Sacharoza

(cukier buraczany,

(cukier buraczany,

cukier trzcinowy

cukier trzcinowy

-

-

produkt kondensacji glukozy i fruktozy.

produkt kondensacji glukozy i fruktozy.

W kosmetyce stosowana w postaci karmelu

W kosmetyce stosowana w postaci karmelu





-D-glukopiranozylo-

-D-glukopiranozylo-





-

-

D-fruktofuranozyd

D-fruktofuranozyd

Laktoza

Laktoza

(cukier mlekowy) - produkt

(cukier mlekowy) - produkt

kondensacji

kondensacji





-D-galaktozy z

-D-galaktozy z





-D-glukozą

-D-glukozą

4’-(

4’-(





-D-galaktopiranozylo)-glukopiranoza

-D-galaktopiranozylo)-glukopiranoza

Maltoza

Maltoza

(cukier słodowy) - produkt

(cukier słodowy) - produkt

kondensacji jednej cząsteczki -

kondensacji jednej cząsteczki -





-D-glukozy i

-D-glukozy i





- lub

- lub





-glukozy

-glukozy

4’-(

4’-(





-D-glukopiranozylo)-

-D-glukopiranozylo)-





-D-glukopiranoza

-D-glukopiranoza

O

O

H

H

OH

H

H

OH

OH

H

O

O

H

OH

H

H

OH

OH

H

OH

sacharoza

O

H

H

OH

OH

H

H

OH

OH

H

OH

H

O

H

OH

OH

H

H

OH

H

O

laktoza

O

H

OH

O

H

OH

OH

H

H

OH

H

O

H

H

OH

H

OH

H

OH

OH

H

maltoza

Pochodne disacharydów

Pochodne disacharydów

Kwas laktobionowy

Kwas laktobionowy

- otrzymywany

- otrzymywany

w wyniku utleniania laktozy

w wyniku utleniania laktozy

- dobrze rozpuszcza się w wodzie

- dobrze rozpuszcza się w wodzie

- pH roztworów 5,4 - 7,6

- pH roztworów 5,4 - 7,6

- doskonały promotor przejścia przezskórnego (nośnik)

- doskonały promotor przejścia przezskórnego (nośnik)

- świetny adsorbent wody

- świetny adsorbent wody

- od dawna jego sole stosowane w farmacji, np.

- od dawna jego sole stosowane w farmacji, np.

laktobionian

laktobionian

wapnia, laktobionian erytromycyny

wapnia, laktobionian erytromycyny

O

O

OH

O

OH

O

H

OH

OH

OH

O

H

O

H

OH

kwas laktobionowy

Pochodne disacharydów

Pochodne disacharydów

Kwas laktobionowy

Kwas laktobionowy

- zastosowanie w kosmetologii jako:

- zastosowanie w kosmetologii jako:

- substancja powlekająca, osłaniająca,

- substancja powlekająca, osłaniająca,

działająca zmiękczająco i

działająca zmiękczająco i

przeciwzapalnie

przeciwzapalnie

- stosowany w kosmetykach do pielęgnacji

- stosowany w kosmetykach do pielęgnacji

włosów

włosów

(szampony, odżywki) - umożliwia

(szampony, odżywki) - umożliwia

transport

transport

przezskórny innych substancji

przezskórny innych substancji

czynnych

czynnych

Pochodne disacharydów

Pochodne disacharydów

Estry sacharozy

Estry sacharozy

- estry z kwasami tłuszczowymi (laurynowym,

- estry z kwasami tłuszczowymi (laurynowym,

palmitynowym, stearynowym) -

palmitynowym, stearynowym) -

niejonowe

niejonowe

środki powierzchniowo czynne -

środki powierzchniowo czynne -

po

po

oczyszczeniu nie wykazują działania

oczyszczeniu nie wykazują działania

alergogennego ani drażniącego

alergogennego ani drażniącego

- stosowane głównie jako emulgatory (typu

- stosowane głównie jako emulgatory (typu

O/W lub

O/W lub

W/O zależnie ile zawierają reszt

W/O zależnie ile zawierają reszt

kwasowych)

kwasowych)

w wysokiej jakości kremach

w wysokiej jakości kremach

kosmetycznych

kosmetycznych

i leczniczych

i leczniczych

- wysoka cena ogranicza zastosowanie

- wysoka cena ogranicza zastosowanie

Oligosacharydy

Oligosacharydy

- zbudowane z niewielkiej liczby monomerów

- zbudowane z niewielkiej liczby monomerów

cukrów prostych

cukrów prostych

Bio-ecolia

Bio-ecolia

- oligosacharyd pozyskiwany z kukurydzy

- oligosacharyd pozyskiwany z kukurydzy

lub

lub

syntetyzowany z glukozy (technologia japońska)

syntetyzowany z glukozy (technologia japońska)

- zapobiega rozwojowi mikroorganizmów

- zapobiega rozwojowi mikroorganizmów

chorobotwórczych

chorobotwórczych

na powierzchni skóry chroniąc

na powierzchni skóry chroniąc

‘przyjazną’ florę

‘przyjazną’ florę

bakteryjną

bakteryjną

-

-

przywraca naturalną równowagę biologiczną

przywraca naturalną równowagę biologiczną

powierzchni

powierzchni

skóry (naruszoną

skóry (naruszoną

zanieczyszczeniami środowiska,

zanieczyszczeniami środowiska,

stosowaniem

stosowaniem

mydła i antybiotyków)

mydła i antybiotyków)

- na powierzchni skóry tworzy powłokę ochronną

- na powierzchni skóry tworzy powłokę ochronną

przepuszczającą powietrze i nieprzepuszczającą wody

przepuszczającą powietrze i nieprzepuszczającą wody

Polisacharydy

Polisacharydy

- monosacharydy mogą łączyć się w długie cząsteczki -

- monosacharydy mogą łączyć się w długie cząsteczki -

polisacharydy (cukry złożone) - zbudowane z

polisacharydy (cukry złożone) - zbudowane z

kilkuset

kilkuset

do kilkunastu tys. połączonych mostkami

do kilkunastu tys. połączonych mostkami

tlenowymi

tlenowymi

(spełniają funkcje zapasowe, energetyczne,

(spełniają funkcje zapasowe, energetyczne,

budulcowe

budulcowe

lub ochronne)

lub ochronne)

Homoglikany (homopolisacharydy

Homoglikany (homopolisacharydy

) - zawierają tylko

) - zawierają tylko

jeden typ

jeden typ

cukru prostego

cukru prostego

Heteroglikany (heteropolisacharydy)

Heteroglikany (heteropolisacharydy)

- połączenie kilku

- połączenie kilku

rodzajów monosacharydów

rodzajów monosacharydów

Inny podział: polisacharydy obojętne i kwaśne

Inny podział: polisacharydy obojętne i kwaśne

(niektóre polisacharydy mają grupę karboksylową lub

(niektóre polisacharydy mają grupę karboksylową lub

sulfonową)

sulfonową)

Polisacharydy obojętne:

Polisacharydy obojętne:

glikogen (skrobia zwierzęca):

glikogen (skrobia zwierzęca):





zbudowany z cząsteczek

zbudowany z cząsteczek





-D-glukozy połączonych

-D-glukozy połączonych

wiązaniami 1→4 i 1→6 glikozydowymi

wiązaniami 1→4 i 1→6 glikozydowymi





bezbarwny proszek, pęczniejący w wodzie, tworzy

bezbarwny proszek, pęczniejący w wodzie, tworzy

opalizujące roztwory

opalizujące roztwory





występuje w tkankach zwierzęcych (głównie w

występuje w tkankach zwierzęcych (głównie w

wątrobie

wątrobie

i mięśniach) – tworzy cukier zapasowy

i mięśniach) – tworzy cukier zapasowy

organizmów

organizmów

zwierzęcych i człowieka

zwierzęcych i człowieka





spotykany także u roślin plechowych (głównie

spotykany także u roślin plechowych (głównie

grzybów)

grzybów)

Polisacharydy obojętne

Polisacharydy obojętne

Skrobia

Skrobia

- stanowi polikondensat

- stanowi polikondensat





-D-glukozy, jest roślinnym

-D-glukozy, jest roślinnym

materiałem zapasowym (cząsteczki glukozy

materiałem zapasowym (cząsteczki glukozy

połączone

połączone

wiązaniem

wiązaniem





1

1





4 i 1

4 i 1





6 glikozydowym)

6 glikozydowym)

- odkłada się w postaci tzw. ziaren: centrum - z formy

- odkłada się w postaci tzw. ziaren: centrum - z formy

nierozgałęzionej - amylozy (wiązania 1

nierozgałęzionej - amylozy (wiązania 1





4) –

4) –

około 20%

około 20%

otoczka – z rozgałęzionej amylopektyny

otoczka – z rozgałęzionej amylopektyny

(wiązania 1

(wiązania 1





6) – około 80%

6) – około 80%

- amyloza – zbudowana z około 250-300 cząsteczek

- amyloza – zbudowana z około 250-300 cząsteczek

glukozy

glukozy

- rozpuszcza się w wodzie; roztwory po ogrzaniu

- rozpuszcza się w wodzie; roztwory po ogrzaniu

tworzą

tworzą

kleik

kleik





po ostudzeniu przechodzą w żel

po ostudzeniu przechodzą w żel

- amylopektyna – nierozpuszczalna w wodzie, pęcznieje

- amylopektyna – nierozpuszczalna w wodzie, pęcznieje

w jej

w jej

środowisku, przy ogrzaniu wytwarza kleik

środowisku, przy ogrzaniu wytwarza kleik

(cząsteczki gorącej wody o dużej energii (ogrzewanie) wchodzą pomiędzy

(cząsteczki gorącej wody o dużej energii (ogrzewanie) wchodzą pomiędzy

połączone wiązaniami wodorowymi łańcuchy amylopektyn - tworzy się sieć z

połączone wiązaniami wodorowymi łańcuchy amylopektyn - tworzy się sieć z

uwięzioną w jej oczkach wodą, tzw. żel)

uwięzioną w jej oczkach wodą, tzw. żel)

OH

H

H

OH

OH

H

H

OH

H

O

OH

H

H

OH

H

OH

H

OH

H

O

O

amyloza

n

n

Polisacharydy obojętne

Polisacharydy obojętne

Skrobia

Skrobia

- pozyskiwana z ziemniaków, pszenicy, ryżu,

- pozyskiwana z ziemniaków, pszenicy, ryżu,

kukurydzy,

kukurydzy,

tapioki

tapioki

(z manioku – Brazylia)

(z manioku – Brazylia)

, owsa, sago

, owsa, sago

(palma sago

(palma sago

– Nowa Gwinea)

– Nowa Gwinea)

- skrobia ziemniaczana - używana tylko do pudrów

- skrobia ziemniaczana - używana tylko do pudrów

i zasypek dla dzieci

i zasypek dla dzieci

do pudrów kosmetycznych dyskwalifikują ją:

do pudrów kosmetycznych dyskwalifikują ją:

duże,

duże,

śliskie ziarna - chłoną wodę i ‘grudkują’

śliskie ziarna - chłoną wodę i ‘grudkują’

- w pudrach kosmetycznych - skrobia ryżowa: ziarna <

- w pudrach kosmetycznych - skrobia ryżowa: ziarna <

od s.

od s.

ziemniaczanej, o dużej powierzchni, dobrze

ziemniaczanej, o dużej powierzchni, dobrze

przylegają

przylegają

do skóry i nadają jej matowy wygląd

do skóry i nadają jej matowy wygląd

- skrobia z ziaren owsa – stosowana w wyprysku

- skrobia z ziaren owsa – stosowana w wyprysku

- skrobia z guarany (roślina indyjska) - jako stabilizator

- skrobia z guarany (roślina indyjska) - jako stabilizator

emulsji (zwiększa lepkość, zagęszcza ją)

emulsji (zwiększa lepkość, zagęszcza ją)

Polisacharydy obojętne

Polisacharydy obojętne

Skrobia

Skrobia

- z uwagi na obecność dużej liczby grup hydroksylowych jest

- z uwagi na obecność dużej liczby grup hydroksylowych jest

dobrym

dobrym

środkiem pochłaniającym i wiążącym wilgoć

środkiem pochłaniającym i wiążącym wilgoć

- preparaty skrobiowe pozostawiają na skórze film wiążący się

- preparaty skrobiowe pozostawiają na skórze film wiążący się

z podłożem - liniowa amyloza daje mocniejszy

z podłożem - liniowa amyloza daje mocniejszy

i bardziej gładki film niż amylopektyna

i bardziej gładki film niż amylopektyna

- wykorzystywana do tworzenia żeli z uwagi na łatwość dyspersji

- wykorzystywana do tworzenia żeli z uwagi na łatwość dyspersji

- skrobia ryżowa i kukurydziana - w kremach depilacyjnych i

- skrobia ryżowa i kukurydziana - w kremach depilacyjnych i

pudrach do

pudrach do

ciała (duża zdolność absorpcji potu i łoju oraz

ciała (duża zdolność absorpcji potu i łoju oraz

dobre przyleganie

dobre przyleganie

do skóry)

do skóry)

- grupy –OH – mogą być estryfikowane kwasami nieorganicznymi

- grupy –OH – mogą być estryfikowane kwasami nieorganicznymi

(siarkowym, fosforowym) lub organicznymi → skrobia

(siarkowym, fosforowym) lub organicznymi → skrobia

zmodyfikowana (dobre własności adhezyjne i kryjące, nie zbryla

zmodyfikowana (dobre własności adhezyjne i kryjące, nie zbryla

się, daje efekt schłodzenia skóry)

się, daje efekt schłodzenia skóry)

Polisacharydy obojętne

Polisacharydy obojętne

Skrobia - ograniczenia

Skrobia - ograniczenia

-

-

w wilgotnym środowisku stanowi dobrą pożywkę dla

w wilgotnym środowisku stanowi dobrą pożywkę dla

mikroorganizmów

mikroorganizmów

- preparaty na jej bazie - konieczność konserwacji

- preparaty na jej bazie - konieczność konserwacji

odpowiednimi środkami chemicznymi

odpowiednimi środkami chemicznymi

Polisacharydy obojętne

Polisacharydy obojętne

Skrobia - pochodne

Skrobia - pochodne

- dekstryna - krótkie łańcuchy powstające w wyniku

- dekstryna - krótkie łańcuchy powstające w wyniku

prażenia skrobi w temp. 160-220°C lub niecałkowitej

prażenia skrobi w temp. 160-220°C lub niecałkowitej

hydrolizy w rozcieńczonych kwasach w temp. 100-

hydrolizy w rozcieńczonych kwasach w temp. 100-

120°C;

120°C;

- rozpuszczalne w wodzie, dają koloidalny

- rozpuszczalne w wodzie, dają koloidalny

roztwór

roztwór

używany jako klej do wyrobu pudrów

używany jako klej do wyrobu pudrów

twardych i łatwo

twardych i łatwo

zmywalnych szminek do

zmywalnych szminek do

charakteryzacji teatralnych

charakteryzacji teatralnych

- w kosmetyce: stosowane różne pochodne

- w kosmetyce: stosowane różne pochodne

dekstrynowe,

dekstrynowe,

głównie estry z kwasami

głównie estry z kwasami

tłuszczowymi

tłuszczowymi

Dekstran - homopolimer glukozy produkowany na

Dekstran - homopolimer glukozy produkowany na

potrzeby przemysłowe przez sinicę

potrzeby przemysłowe przez sinicę

Leuconostoc

Leuconostoc

mesentroides

mesentroides

Polisacharydy

Polisacharydy

Celuloza

Celuloza

-

-

podstawowy składnik ścian

podstawowy składnik ścian

komórek roślinnych

komórek roślinnych

- glukoza połączona wiązaniem

- glukoza połączona wiązaniem





1,4-glikozydowym

1,4-glikozydowym

- żaden organizm poza bakteriami nie jest w stanie jej

- żaden organizm poza bakteriami nie jest w stanie jej

strawić

strawić

- pociąć ją z powrotem na glukozę

- pociąć ją z powrotem na glukozę

- bawełna - prawie czysta celuloza

- bawełna - prawie czysta celuloza

- celuloza - nierozpuszczalna w wodzie i

- celuloza - nierozpuszczalna w wodzie i

rozpuszczalnikach

rozpuszczalnikach

organicznych, stosowana jako

organicznych, stosowana jako

składnik pudrów

składnik pudrów

i zasypek

i zasypek

- częściowo zdepolimeryzowana (tzw. celuloza

- częściowo zdepolimeryzowana (tzw. celuloza

mikrokrystaliczna) - dobrze stabilizuje emulsję O/W

mikrokrystaliczna) - dobrze stabilizuje emulsję O/W

OH

H

H

OH

OH

H

H

OH

H

O

O

OH

H

H

OH

H

OH

H

OH

H

O

celuloza

n

n

Polisacharydy obojętne

Polisacharydy obojętne

Celuloza

Celuloza

(daje się łatwo estryfikować kwasami)

(daje się łatwo estryfikować kwasami)

- estry celulozy

- estry celulozy

m.in. jako stabilizatory (np. etylo-, hydroksypropylo-,

m.in. jako stabilizatory (np. etylo-, hydroksypropylo-,

karboksymetyloceluloza) - po wymieszaniu z wodą lub

karboksymetyloceluloza) - po wymieszaniu z wodą lub

roztworami wodno-alkoholowymi dają koloidy o dużej gęstości

roztworami wodno-alkoholowymi dają koloidy o dużej gęstości

- estry celulozy:

- estry celulozy:

- triazotan celulozy - obecność 3 grup -O-NO

- triazotan celulozy - obecność 3 grup -O-NO

2

2

związanych z

związanych z

każdą

każdą

jednostką celulozy - bawełna strzelnicza

jednostką celulozy - bawełna strzelnicza

- otrzymywana w wyniku działania mieszaniny nitrującej

- otrzymywana w wyniku działania mieszaniny nitrującej

(1 cz. stęż. HNO

(1 cz. stęż. HNO

3

3

+ 3 cz. stęż. H

+ 3 cz. stęż. H

2

2

SO

SO

4

4

) na celulozę

) na celulozę

- biała, łatwopalna, włóknista masa, nierozpuszczalna w

- biała, łatwopalna, włóknista masa, nierozpuszczalna w

wodzie

wodzie

- rozpuszczona w EtOH i Et

- rozpuszczona w EtOH i Et

2

2

O → kolodium: po wyschnięciu

O → kolodium: po wyschnięciu

–

–

trwała, bezbarwna błona: do produkcji

trwała, bezbarwna błona: do produkcji

lakierów do

lakierów do

paznokci, do opatrywania skaleczeń

paznokci, do opatrywania skaleczeń

i oparzeń

i oparzeń

-

-

diazotan celulozy - niższy stopień przetworzenia grup

diazotan celulozy - niższy stopień przetworzenia grup

hydroksylowych; znany jako wełna kolodionowa -

hydroksylowych; znany jako wełna kolodionowa -

przetwarzana

przetwarzana

na celuloid, lakiery nitro i roztwory

na celuloid, lakiery nitro i roztwory

kolodionowe

kolodionowe

Pochodne celulozy

Pochodne celulozy





Celuloza mikrokrystaliczna

Celuloza mikrokrystaliczna

(Avicel, Elcema)

(Avicel, Elcema)

-

-

kryształy o wymiarach 20-150 nm otrzymywane przez

kryształy o wymiarach 20-150 nm otrzymywane przez

częściową

częściową

hydrolizę celulozy kwasem solnym

hydrolizę celulozy kwasem solnym

- w roztworach wodnych tworzy żele

- w roztworach wodnych tworzy żele

- w kosmetyce jako stabilizator emulsji; także w celu

- w kosmetyce jako stabilizator emulsji; także w celu

zapobieżenia

zapobieżenia

rozdziałowi stałych i płynnych składników past do

rozdziałowi stałych i płynnych składników past do

zębów,

zębów,

maseczek, pudrów

maseczek, pudrów





Etery celulozy

Etery celulozy

-

-

metyloceluloza (eter metylowy celulozy)

metyloceluloza (eter metylowy celulozy)

- otrzymywana w reakcji celulozy z jodkiem metylu

- otrzymywana w reakcji celulozy z jodkiem metylu

- rozpuszczalna w wodzie

- rozpuszczalna w wodzie

- jako regulator konsystencji (np. szampony), stabilizator

- jako regulator konsystencji (np. szampony), stabilizator

emulsji,

emulsji,

koloid ochronny, emulgator o/w, do

koloid ochronny, emulgator o/w, do

wytwarzania żeli

wytwarzania żeli

kosmetycznych

kosmetycznych

(m. in. Cellothyl, Tylose, Methocel MC)

(m. in. Cellothyl, Tylose, Methocel MC)

Pochodne celulozy

Pochodne celulozy





Etery celulozy

Etery celulozy

-

-

etyloceluloza (eter etylowy celulozy)

etyloceluloza (eter etylowy celulozy)

- nierozpuszczalna w wodzie

- nierozpuszczalna w wodzie

- rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych (aceton,

- rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych (aceton,

octan

octan

butylu) – po wyschnięciu tworzy cienką powłokę

butylu) – po wyschnięciu tworzy cienką powłokę

- w lakierach do paznokci (AT-cellulose, Ethocel)

- w lakierach do paznokci (AT-cellulose, Ethocel)

- hydroksyetyloceluloza

- hydroksyetyloceluloza

- otrzymywana w reakcji celulozy z tlenkiem etylenu

- otrzymywana w reakcji celulozy z tlenkiem etylenu

- zastosowanie jak metylocelulozy

- zastosowanie jak metylocelulozy

(m. in. Tylose H, Viscotran)

(m. in. Tylose H, Viscotran)

- karboksymetyloceluloza (m. in. CMC, Cethylose, Tylose MGA,

- karboksymetyloceluloza (m. in. CMC, Cethylose, Tylose MGA,

Tylopur C)

Tylopur C)

- stosowana jako sól sodowa

- stosowana jako sól sodowa

- tworzy film nierozpuszczalny w rozpuszczalnikach

- tworzy film nierozpuszczalny w rozpuszczalnikach

organicznych

organicznych

nieutrudniający wymiany gazowej

nieutrudniający wymiany gazowej

- środek wiążący i zagęszczający w pastach do zębów,

- środek wiążący i zagęszczający w pastach do zębów,

kremach

kremach

beztłuszczowych, kremach

beztłuszczowych, kremach

ochronnych

ochronnych

Polisacharydy kwaśne

Polisacharydy kwaśne

Chityna

Chityna

(polimer aminoglukozy - N-acetylo

(polimer aminoglukozy - N-acetylo





-2-amino-2-

-2-amino-2-

deoksyglukozy)

deoksyglukozy)

- po raz pierwszy wyizolowana z grzybów

- po raz pierwszy wyizolowana z grzybów

- budulec ścian komórkowych grzybów i pancerzyków

- budulec ścian komórkowych grzybów i pancerzyków

stawonogów - nie przepuszczają wody, ale nie

stawonogów - nie przepuszczają wody, ale nie

hamują

hamują

wymiany gazów

wymiany gazów

- podobne właściwości wykazują delikatne warstwy

- podobne właściwości wykazują delikatne warstwy

chityny

chityny

- nie nadaje się do stosowania w kosmetologii - nie

- nie nadaje się do stosowania w kosmetologii - nie

rozpuszcza się w wodzie

rozpuszcza się w wodzie

- w kosmetologii stosowane głównie pochodne chityny

- w kosmetologii stosowane głównie pochodne chityny

Chitozan

Chitozan

- deacetylowana chityna

- deacetylowana chityna

-

-

aminopolisacharyd nierozpuszczalny w wodzie

aminopolisacharyd nierozpuszczalny w wodzie

- z uwagi na swój kationowy charakter -

- z uwagi na swój kationowy charakter -

powinowactwo do

powinowactwo do

keratyny i tworzenie połączeń

keratyny i tworzenie połączeń

z aminokwasami

z aminokwasami

- działanie:

- działanie:

- powierzchniowe, nie jest absorbowany przez

- powierzchniowe, nie jest absorbowany przez

naskórek

naskórek

- ochronne, filmogenne i nawilżające - na

- ochronne, filmogenne i nawilżające - na

powierzchni skóry

powierzchni skóry

i włosów tworzy hydrofilowy

i włosów tworzy hydrofilowy

film zatrzymujący wodę

film zatrzymujący wodę

- tworzony film - giętki, nielepiący, bez pęknięć,

- tworzony film - giętki, nielepiący, bez pęknięć,

łatwo

łatwo

zmywalny i odporny na wilgoć w

zmywalny i odporny na wilgoć w

powietrzu

powietrzu

Chitozan

Chitozan





działanie:

działanie:

- pokrycie włosów filmem chitozanu: zmniejszenie ich

- pokrycie włosów filmem chitozanu: zmniejszenie ich

ładunku

ładunku

elektrostatycznego, ułatwienie ułożenia

elektrostatycznego, ułatwienie ułożenia

fryzury, korzystny

fryzury, korzystny

wpływ nawilżający na skórę

wpływ nawilżający na skórę

głowy, zmniejszenie ilości

głowy, zmniejszenie ilości

rozszczepionych końcówek

rozszczepionych końcówek

włosów o około 40%

włosów o około 40%

- łagodzi podrażnienia, działa gojąco i wygładzająco,

- łagodzi podrażnienia, działa gojąco i wygładzająco,

regeneruje

regeneruje

naskórek i uelastycznia go

naskórek i uelastycznia go

- reguluje białkowo-cukrową równowagę skóry

- reguluje białkowo-cukrową równowagę skóry

-

-

ma w składzie aminocukry - odpowiedzialne za

ma w składzie aminocukry - odpowiedzialne za

działanie

działanie

antybakteryjne

antybakteryjne





coraz częściej stosowany w kosmetykach do

coraz częściej stosowany w kosmetykach do

pielęgnacji jamy

pielęgnacji jamy

ustnej (działa przeciwpróchniczo i

ustnej (działa przeciwpróchniczo i

zapobiega tworzeniu

zapobiega tworzeniu

płytki nazębnej)

płytki nazębnej)

Chitozan

Chitozan

-

-

hamuje tworzenie nadtlenków w zawiesinach

hamuje tworzenie nadtlenków w zawiesinach

liposomalnych

liposomalnych

- stosowany samodzielnie lub w połączeniu z innymi

- stosowany samodzielnie lub w połączeniu z innymi

substancjami - modyfikuje ich działanie mechaniczne

substancjami - modyfikuje ich działanie mechaniczne

- używany w kremach odżywczych i nawilżających dla

- używany w kremach odżywczych i nawilżających dla

cery

cery

dojrzałej, starzejącej się

dojrzałej, starzejącej się

- do celów kosmetycznych otrzymywany ze skorupek

- do celów kosmetycznych otrzymywany ze skorupek

kryla

kryla

arktycznego lub biotechnologicznie

arktycznego lub biotechnologicznie

- związek nieszkodliwy, ulega biodegradacji

- związek nieszkodliwy, ulega biodegradacji

Agar-agar

Agar-agar

- bezbarwna substancja, nierozpuszczalna w EtOH i zimnej

- bezbarwna substancja, nierozpuszczalna w EtOH i zimnej

wodzie,

wodzie,

rozpuszczalna w wodzie gorącej: 1% roztwory po

rozpuszczalna w wodzie gorącej: 1% roztwory po

oziębieniu

oziębieniu

tworzą żel

tworzą żel

-

-

polisacharyd używany jako środek żelujący w przemyśle

polisacharyd używany jako środek żelujący w przemyśle

spożywczym

spożywczym

- doskonały substytut żelatyny wołowej (priony) i wieprzowej

- doskonały substytut żelatyny wołowej (priony) i wieprzowej

- suchy ekstrakt otrzymywany z niektórych makroalg morskich,

- suchy ekstrakt otrzymywany z niektórych makroalg morskich,

zwłaszcza

zwłaszcza

krasnorostów

krasnorostów

- chem.: mieszanina liniowych polimerów agarozy (~70%)

- chem.: mieszanina liniowych polimerów agarozy (~70%)

i agaropektyny (~30%), zbudowanych z sulfonowanej

i agaropektyny (~30%), zbudowanych z sulfonowanej

galaktozy

galaktozy

- w przemyśle kosmetycznym - do otrzymywania żeli i

- w przemyśle kosmetycznym - do otrzymywania żeli i

zagęszczania

zagęszczania

roztworów wodnych i wodno-glicerynowych (takie

roztworów wodnych i wodno-glicerynowych (takie

żele cechuje

żele cechuje

zwiększona elastyczność i trwałość)

zwiększona elastyczność i trwałość)

- w połączeniu z 20-25% roztworami gliceryny – do pielęgnacji

- w połączeniu z 20-25% roztworami gliceryny – do pielęgnacji

wysuszonej skóry rąk

wysuszonej skóry rąk

Agar-agar

Agar-agar

- dodatek niewielkich ilości agaru - poprawa

- dodatek niewielkich ilości agaru - poprawa

rozsmarowywalności kosmetyków i zapobieganie

rozsmarowywalności kosmetyków i zapobieganie

wysychaniu

wysychaniu

- w szamponach - do regeneracji włosów zniszczonych

- w szamponach - do regeneracji włosów zniszczonych

niewłaściwymi zabiegami fryzjerskimi

niewłaściwymi zabiegami fryzjerskimi

- oligosacharydy otrzymywane przez enzymatyczną

- oligosacharydy otrzymywane przez enzymatyczną

degradację agaru - nadają włosom miękkość, gładkość

degradację agaru - nadają włosom miękkość, gładkość

i połysk, mają właściwości antyseptyczne -

i połysk, mają właściwości antyseptyczne -

wykorzystywane w preparatach do układania włosów

wykorzystywane w preparatach do układania włosów

Karagenian

Karagenian

-

-

polisacharyd uzyskiwany z alg (pełni w nich podobną

polisacharyd uzyskiwany z alg (pełni w nich podobną

funkcję do kolagenu w tkankach zwierzęcych)

funkcję do kolagenu w tkankach zwierzęcych)

- zbudowany (podobnie jak agar) z jednostek

- zbudowany (podobnie jak agar) z jednostek

sulfonowanej

sulfonowanej

D-galaktozy

D-galaktozy

- wykorzystywany z uwagi na zdolności do tworzenia

- wykorzystywany z uwagi na zdolności do tworzenia

odpowiedniej lepkości kosmetyków

odpowiedniej lepkości kosmetyków

- stosowany zewnętrznie pomaga uzyskać odpowiedni

- stosowany zewnętrznie pomaga uzyskać odpowiedni

stopień wilgotności w

stopień wilgotności w

stratum corneum

stratum corneum

- stosowany w preparatach ochronnych, kosmetykach

- stosowany w preparatach ochronnych, kosmetykach

nawilżających, w preparatach do kąpieli i pod

nawilżających, w preparatach do kąpieli i pod

prysznic,

prysznic,

pastach do zębów, kosmetykach do

pastach do zębów, kosmetykach do

golenia

golenia

Karagenian

Karagenian

- duży rozmiar cząsteczki osłabia jego aktywność

- duży rozmiar cząsteczki osłabia jego aktywność

biologiczną

biologiczną

- częściowa depolimeryzacja prowadzi do

- częściowa depolimeryzacja prowadzi do

oligosacharydów

oligosacharydów

o zwiększonym działaniu biologicznym -

o zwiększonym działaniu biologicznym -

przyspieszenie procesów gojenia ran oraz poprawy

przyspieszenie procesów gojenia ran oraz poprawy

elastyczności skóry

elastyczności skóry

Fukany

Fukany

- polisacharydy zbudowane głównie z siarczanu

- polisacharydy zbudowane głównie z siarczanu

6-deoksy-L-galaktozy

6-deoksy-L-galaktozy

- występują u wielu gatunków alg morskich, zwłaszcza

- występują u wielu gatunków alg morskich, zwłaszcza

brunatnic

brunatnic

- stosowane zewnętrznie działają aktywująco na

- stosowane zewnętrznie działają aktywująco na

syntezę

syntezę

kolagenu i proliferację fibroblastów skóry

kolagenu i proliferację fibroblastów skóry

- korzystne dla kosmetyków - tworzenie kompleksów

- korzystne dla kosmetyków - tworzenie kompleksów

fukanów

fukanów

z białkami - przyjmują postać żelu

z białkami - przyjmują postać żelu

towarzyszy temu chłonięcie wody

towarzyszy temu chłonięcie wody





powoduje ujędrnienie tkanek

powoduje ujędrnienie tkanek

i ich rewitalizację

i ich rewitalizację

- stosowane w preparatach poprawiających ukrwienie

- stosowane w preparatach poprawiających ukrwienie

skóry

skóry

i stymulujących komórkową przemianę materii;

i stymulujących komórkową przemianę materii;

w kremach do masażu i w środkach do

w kremach do masażu i w środkach do

usuwania

usuwania

cellulitu

cellulitu

Alginiany

Alginiany

-

-

występują u glonów brunatnic

występują u glonów brunatnic

- sole Ca, K i Mg liniowego polisacharydu - kwasu

- sole Ca, K i Mg liniowego polisacharydu - kwasu

alginowego

alginowego

- alginiany w roztworach wodnych tworzą koloidalne

- alginiany w roztworach wodnych tworzą koloidalne

elektrolity

elektrolity

- działają stabilizująco na emulsje lub zawiesiny;

- działają stabilizująco na emulsje lub zawiesiny;

zależnie od

zależnie od

stopnia ich lepkości - stosowane jako

stopnia ich lepkości - stosowane jako

koloid ochronny

koloid ochronny

i zagęstnik fazy zewnętrznej

i zagęstnik fazy zewnętrznej

- dzięki działaniu spęczniającemu - stosowane do

- dzięki działaniu spęczniającemu - stosowane do

wytwarzania preparatów kosmetycznych w postaci

wytwarzania preparatów kosmetycznych w postaci

tabletek

tabletek

- preparat zawierający alginiany pozostawia na skórze

- preparat zawierający alginiany pozostawia na skórze

po

po

odparowaniu wody cienką warstwę - film ten ma

odparowaniu wody cienką warstwę - film ten ma

właściwości nawilżające, łatwo zmywalny wodą

właściwości nawilżające, łatwo zmywalny wodą

Alginiany

Alginiany

-

-

film ten jest odporny na działanie rozpuszczalników

film ten jest odporny na działanie rozpuszczalników

org.,

org.,

smarów itp. tworząc ochronne ‘rękawice

smarów itp. tworząc ochronne ‘rękawice

biologiczne’

biologiczne’

- film na włosach (alginiany zawarte w szamponach) -

- film na włosach (alginiany zawarte w szamponach) -

chroni

chroni

fryzurę (czynniki atmosferyczne), ułatwia

fryzurę (czynniki atmosferyczne), ułatwia

układanie

układanie

- alginiany poprawiają ukrwienie skóry i jej aktywność

- alginiany poprawiają ukrwienie skóry i jej aktywność

metaboliczną (wykorzystywane np. do kąpieli

metaboliczną (wykorzystywane np. do kąpieli

rozgrzewających ciało

rozgrzewających ciało

- film na skórze zabezpiecza nie tylko przed utratą

- film na skórze zabezpiecza nie tylko przed utratą

wilgoci,

wilgoci,

działa także jako filtr chroniący przed UV

działa także jako filtr chroniący przed UV

Alginiany

Alginiany

-

-

roztwór alginianu sodu zmieszany z CaCO

roztwór alginianu sodu zmieszany z CaCO

3

3

powoduje odkładanie CaCO

powoduje odkładanie CaCO

3

3

na płytkach

na płytkach

nazębnych wytworzonych przez szczepy

nazębnych wytworzonych przez szczepy

Streptococcus sobrinus

Streptococcus sobrinus

- wzmacnia remineralizację zębów i

- wzmacnia remineralizację zębów i

zapobiega

zapobiega

ich próchnicy

ich próchnicy

Beta-glukan

Beta-glukan

-

-

rozpuszczalny w wodzie polisacharyd, zbudowany

rozpuszczalny w wodzie polisacharyd, zbudowany

z glukopirazonylopochodnych

z glukopirazonylopochodnych

- podany w pożywieniu: leczy niektóre dermatozy,

- podany w pożywieniu: leczy niektóre dermatozy,

redukuje

redukuje

poziom LDL-cholesterolu we krwi i obniża

poziom LDL-cholesterolu we krwi i obniża

ryzyko

ryzyko

zachorowań na choroby serca

zachorowań na choroby serca

- badania kliniczne - stosowany jako 0,1% żel na

- badania kliniczne - stosowany jako 0,1% żel na

karbopolu:

karbopolu:

działa silnie przeciwzmarszczkowo,

działa silnie przeciwzmarszczkowo,

rozpulchnia skórę,

rozpulchnia skórę,

poprawia jej koloryt i

poprawia jej koloryt i

elastyczność, stymuluje

elastyczność, stymuluje

aktywność metaboliczną

aktywność metaboliczną

komórek skóry, w tym

komórek skóry, w tym

syntezę aktywnego kolagenu

syntezę aktywnego kolagenu

- w stężeniu 1% w preparatach kosmetycznych - 50%

- w stężeniu 1% w preparatach kosmetycznych - 50%

ochrona przed UV

ochrona przed UV

Mukopolisacharydy zwierzęce

Mukopolisacharydy zwierzęce

- dzielimy na kwaśne (np. heparyna, kwas

- dzielimy na kwaśne (np. heparyna, kwas

hialuronowy)

hialuronowy)

i obojętne

i obojętne

Kwas hialuronowy

Kwas hialuronowy

- masa cząsteczkowa 5 - 20•10

- masa cząsteczkowa 5 - 20•10

5

5

- liniowa cząsteczka złożona z wielu

- liniowa cząsteczka złożona z wielu

powtarzających się

powtarzających się

cząsteczek

cząsteczek

kwasu glukuronowego / glukuronianu

kwasu glukuronowego / glukuronianu

sodu i N-acetyloglukozoaminy

sodu i N-acetyloglukozoaminy

- występuje w wielu tkankach, np. we wszystkich

- występuje w wielu tkankach, np. we wszystkich

rodzajach

rodzajach

tkanki łącznej: chrząstkach, płynie

tkanki łącznej: chrząstkach, płynie

maziowym, ciałku

maziowym, ciałku

szklistym oka, w gojących się

szklistym oka, w gojących się

ranach

ranach

- w roztworze wodnym tworzy pętle i spirale mogące

- w roztworze wodnym tworzy pętle i spirale mogące

wiązać

wiązać

duże ilości wody

duże ilości wody

O

O

O

COOH

H

HO

HO

H

H

O

H

CH

2

OH

H

H

NH

C = O

CH

3

HO

Kwas hialuronowy

Kwas hialuronowy

-

-

tworzy z wodą gęsty śluz lub żel

tworzy z wodą gęsty śluz lub żel

mogący związać do 4000

mogący związać do 4000

razy więcej wody niż wynosi

razy więcej wody niż wynosi

jego masa

jego masa

- 1% roztwór ma własności żelujące

- 1% roztwór ma własności żelujące

- pełni funkcje nawilżacza w kosmeceutykach - wiąże

- pełni funkcje nawilżacza w kosmeceutykach - wiąże

wodę,

wodę,

chroni skórę przed wysuszeniem,

chroni skórę przed wysuszeniem,

wygładza naskórek,

wygładza naskórek,

wspiera właściwości ochronne

wspiera właściwości ochronne

skóry

skóry

- produkty zawierające ten kwas można bezpiecznie

- produkty zawierające ten kwas można bezpiecznie

stosować zimą, bowiem w przeciwieństwie do kremów

stosować zimą, bowiem w przeciwieństwie do kremów

z wodą jako czynnikiem nawilżającym nie

z wodą jako czynnikiem nawilżającym nie

powoduje

powoduje

rozszerzania naczyń krwionośnych

rozszerzania naczyń krwionośnych

(telangiektazji)

(telangiektazji)

http://www.syriopharma.com.pl/img/kwas_big.jpg

http://www.syriopharma.com.pl/img/kwas_big.jpg

Kwas hialuronowy

Kwas hialuronowy

-

-

wykorzystywany jako naturalny film osłaniający

wykorzystywany jako naturalny film osłaniający

warstwę

warstwę

rogową (przed wnikaniem substancji

rogową (przed wnikaniem substancji

chemicznych

chemicznych

i bakterii)

i bakterii)

- pełni funkcję nośnika (substancji ułatwiającej

- pełni funkcję nośnika (substancji ułatwiającej

wprowadzanie

wprowadzanie

w głąb skóry innych związków)

w głąb skóry innych związków)

- jest obok kolagenu najważniejszym składnikiem

- jest obok kolagenu najważniejszym składnikiem

skóry

skóry

- ma wyjątkową zdolność gromadzenia wilgoci,

- ma wyjątkową zdolność gromadzenia wilgoci,

zapewnia

zapewnia

zatem prawidłowe nawilżenie naskórka i

zatem prawidłowe nawilżenie naskórka i

pobudza go

pobudza go

do regeneracji

do regeneracji

- podobne działanie wykazuje także sól sodowa -

- podobne działanie wykazuje także sól sodowa -

hialuronian

hialuronian

sodu

sodu

Heparyna

Heparyna

- pochodna sulfonowa węglowodanów, której

- pochodna sulfonowa węglowodanów, której

monomerani są:

monomerani są:

reszty glukozaminowe i kwasy

reszty glukozaminowe i kwasy

uronowe (glukuronowy

uronowe (glukuronowy

i iduronowy)

i iduronowy)

- naturalny czynnik zapobiegający krzepnięciu krwi

- naturalny czynnik zapobiegający krzepnięciu krwi

w naczyniach krwionośnych

w naczyniach krwionośnych

Ciąg dalszy zapewne

nastąpi

Dziękuję za uwagę

Ciąg dalszy zapewne

nastąpi

Dziękuję za uwagę

Dziękuję za uwagę

Dziękuję za uwagę

Fukoidyna i laminaryna

- polisacharydy zawierające siarkę

- pozyskiwane z glonów należących do

brunatnic (morszczyn pęcherzykowaty i

listownica)

- działanie antykoagulujące

- poprawiają krążenie (~30% aktywności

heparyny)

- ich grupy siarczanowe wiążą mikro-

i makroelementy

Zastosowanie: w kosmetykach poprawiających

ukrwienie skóry, stymulujących mikrokrążenie

i komórkową przemianę materii, w

preparatach do kąpieli, kremach do masażu i

do zwalczania cellulitis

Fukoidyna i laminaryna

- polisacharydy zawierające siarkę

- pozyskiwane z glonów należących do

brunatnic (morszczyn pęcherzykowaty i

listownica)

- działanie antykoagulujące

- poprawiają krążenie (~30% aktywności

heparyny)

- ich grupy siarczanowe wiążą mikro-

i makroelementy

Zastosowanie: w kosmetykach poprawiających

ukrwienie skóry, stymulujących mikrokrążenie

i komórkową przemianę materii, w

preparatach do kąpieli, kremach do masażu i

do zwalczania cellulitis