1

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

C

O

O

H











Kwasy karboksylowe -

nazewnictwo

Nazwę kwasu tworzymy:

 dodając do nazwy odpowiedniego węglowodoru końcówkę owy, a
przed nazwą dodajemy słowo kwas: Alkan+owy, (atom węgla w grupie

karboksylowej jest wtedy atomem nr 1)

 traktując grupę jako podstawnik, do nazwy alkanu z końcówką
karboksylowy dodajemy słowo kwas (pierwszym atomem węgla jest
atom połączony z grupą karboksylową)

 Nazwę grupy acylowej tworzymy od nazwy systematycznej kwasu
zamieniając końcówkę –owy na –oil, lub do rdzenia łacińskiej nazwy
dodajemy końcówkę -ylu

2

Najczęściej spotykane kwasy karboksylowe:

Wzór kwasu

Nazwa kwasu Wzór grupy acylowej Nazwa grupy acylowej

H-COOH

metanowy (mrówkowy) H-CO-

formyl

CH

3

-COOH

etanowy, (octowy)

CH

3

CO-

acetyl

C

2

H

5

COOH

propanowy, (propionowy) CH

3

CH

2

CO-

propionyl

CH3CH2CH2COOHbutanowy, (masłowy) CH3CH2CH2CO-

butyryl

C

OH

O

C

O

benzenokarboksylowy

(benzoesowy)

benzoil

C

OH

O

OH

2-hydroksybenzenokarboksylowy

(salicylowy)

Kwasy karboksylowe -

nazewnictwo

3

Kwasy karboksylowe –

właściwości

fizyczne

R

C

O

H

R C

O

O

H

O

Wiązania wodorowe powodują, że kwasy karboksylowe mają
wysokie temperatury wrzenia

4

R C

OH

O

R C

Cl

O

R C

O-R'

O

R C

O

R C

O

O

R C

O Me

O

-

+

R C

N

R C

NH

2

O

R C

NH

O

R'

R C

N

O

R'

R"

I

o

II

o

III

o

w

zr

o

st

a

kt

y

w

n

o

sc

i

chlorek
kwasowy,

chlorek –
(owy)oilu

bezwodnik kwasowy

bezwodnik kwasu …

ester

–(owy)(i)an + nazwa reszty
R’

amid

-(owy)oamid
nazwa grupy acylowej +
amid

sól

–(owy)(i)an + nazwa metalu
(aminy)

nitryl

nazwa wglowodoru + nitryl

(nazwa weglowodoru R +

karbonitryl)

5

Kwasy karboksylowe –

metody

syntezy

R CH

2

OH

R C

OH

O

R C

OH

O

R C

OH

O

[O]

[O]

;

Utlenianie I

o

alkoholi lub aldehydów:

Utlenianie prowadzi się najczęściej dwuchromianem w środowisku kwaśnym

Utlenianie alkiloarenów:

CH

2

CH

2

R

COOH

Na

2

Cr

2

O

7

/H

+

+ R-COOH

W przypadku gdy w pierścieniu znajduje się podstawnik elektrodonorowy, wtedy
utlenieniu ulega pierścień:

C

CH

2

CH

2

R

O

H

Na

2

Cr

2

O

7

/H

+

R-CH

2

-CH

2

-COOH + CO

2

6

Kwasy karboksylowe –

metody

syntezy

R X

CN

-

R CN

H

+

, lub OH

-

R COOH

Hydroliza nitryli:

Jeżeli odpowiednie nitryle są łatwo dostępne

R X

R MgX

R COOMgX

R COOH

Mg

CO

2

H

2

O/H

+

W reakcji związków metaloorganicznych z CO

2

:

C CH

O

O

C

H

3

C O

O

CH

3

H

C CH

O

O

C

H

3

C O

O

CH

3

-

C CH

O

O

C

H

3

C O

O

CH

3

R'

CH

2

C

R'

OH

O

R-O

-

..

R'-X

H

+

+ CO

2



Wykorzystanie estrów malonowych:

Wodory a w estrze malonowym są kwaśne, łatwo je oderwać, zwłaszcza silną zasadą

Dla chętnych – nie obowiązuje w

szkole średniej

Dla chętnych – nie obowiązuje w

szkole średniej

7

CH

2

C

O

O

H

R

CH

2

C

Y

O

R

c.n

c.e

atom wodoru o

charakterze kwasowe

atom wodoru

podatny na S

R

lub S

E

Y=: X, OCOR, OR', NH

2

, OH

atom wodoru

podatny na S

R

lub S

E

c.e

c.n

grupa odchodząca

Kwasy karboksylowe –

właściwości

chemiczne

CH

2

C

O

O

H

R

+

CH

2

C

O

O

H

R

H

+

+ H

..

..

..

CH

2

C

O

O

H

R

+

CH

2

C

O

O

H

R

H

CH

2

C

O

O

H

R

H

+

+

+ H

..

..

..

..

: :

:

..

..

:

8

R COOH

R COO

-

H

3

N-R'

+

R COOH

R COO

-

Na + H

2

O

+

+ H

2

N-R'

+ NaOH

Reakcje na grupie karboksylowej:

Kwasy karboksylowe –

właściwości

chemiczne

Kwasy karboksylowe z odczynnikami o charakterze kwasowym i z zasadami
reagują w klasyczny sposób

R C

O

O

-

R C

O

O

R'

+ R'-X

+ X

-

Reszta kwasu karboksylowego wykazuje właściwości nukleofilowe (jest to dość silny nukleofil)

9

Kwasy karboksylowe –

właściwości

chemiczne

R C

OH

O

R C

OH

O H

+

R C

O

O R'

H

R C

O

O R'

R C

OH

OH

O R'

H

+

R C

O

OH

2

O R'

H

+

+

H-O-R'

+ H

+

- H

2

O

- H

+

..

:

..

.. :

R C

OH

O

R C

O

O

C

O

R

R C

OH

O

R C

Cl

O

2

-H

2

O

PCl

3

lub SOCl

2

;

Estryfikacja kwasów karboksylowych, kwaśna hydroliza estrów
przebiega wg identycznego mechanizmu. Każdy etap reakcji
jest odwracalny

Reakcje polegające na wymianie grupy –OH na inną grupę

Synteza bezwodników i chlorków kwasowych

10

R

O

R'

O

O

H

R

O

R'

H

R

O

R'

R

O

O

O

O

H

H

R

O

O

H

H

R

O

H

O

-CO

2



-CO

2



Reakcje dekarboksylacji:

Kwasy karboksylowe –

właściwości

chemiczne

kwasy propanodiowe oraz 3-oksoalkanowe bardzo łatwo ulegają dekarboksylacji

11

12

13