Kwasy karboksylowe

C

n

H

2n+1

COOH

posiadają grupę

karboksylową, odpowiedzialną za charakter
kwasowy:

O
– C
O-H
– kwasy monokarboksylowe
– kwasy polikarboksylowe

Niektóre kwasy monokarboksylowe nasycone

Niektóre kwasy monokarboksylowe nasycone

Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa Nazwa

Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa Nazwa

systematyczna

systematyczna

kwas

kwas

kwas

kwas

HCOOH

HCOOH

mrówkowy

mrówkowy

metanowy

metanowy

CH

CH

3

3

COOH

COOH

octowy

octowy

etanowy

etanowy

C

C

2

2

H

H

5

5

COOH

COOH

propionowy

propionowy

propanowy

propanowy

C

C

3

3

H

H

7

7

COOH

COOH

masłowy

masłowy

butanowy

butanowy

C

C

4

4

H

H

9

9

COOH

COOH

walerianowy

walerianowy

pentanowy

pentanowy

C

C

5

5

H

H

11

11

COOH

COOH

kapronowy

kapronowy

heksanowy

heksanowy

C

C

7

7

H

H

15

15

COOH

COOH

kaprylowy

kaprylowy

oktanowy

oktanowy

C

C

8

8

H

H

17

17

COOH

COOH

pelargonowy

pelargonowy

nonanowy

nonanowy

Niektóre kwasy monokarboksylowe

Niektóre kwasy monokarboksylowe

nasycone

nasycone

Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa Nazwa

Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa Nazwa

systematyczna

systematyczna

kwas

kwas

kwas

kwas

C

C

9

9

H

H

19

19

COOH

COOH

kaprynowy

kaprynowy

dekanowy

dekanowy

C

C

11

11

H

H

23

23

COOH

COOH

laurynowy

laurynowy

dodekanowy

dodekanowy

C

C

15

15

H

H

31

31

COOH

COOH

palmitynowy

palmitynowy

heksadekanowy

heksadekanowy

C

C

1

1

6

6

H

H

3

3

3

3

COOH

COOH

margarynowy

margarynowy

heptadekanowy

heptadekanowy

C

C

17

17

H

H

35

35

COOH

COOH

stearynowy

stearynowy

oktadekanowy

oktadekanowy

C

C

6

6

H

H

5

5

COOH

COOH

benzoesowy

benzoesowy

benzoesowy

benzoesowy

Niektóre kwasy monokarboksylowe nienasycone

Niektóre kwasy monokarboksylowe nienasycone

Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna

Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna

CH

CH

2

2

=CHCOOH

=CHCOOH

akrylowy

akrylowy

propenowy

propenowy

CH CCOOH

CH CCOOH

propargilowy

propargilowy

propynowy

propynowy

CH

CH

3

3

CH=CHCOOH

CH=CHCOOH

trans

trans

-krotonowy

-krotonowy

trans

trans

-but-2-

-but-2-

enowy

enowy

CH

CH

3

3

CH=CHCOOH

CH=CHCOOH

cis

cis

-krotonowy

-krotonowy

cis

cis

-but-2-

-but-2-

enowy

enowy

C

C

17

17

H

H

33

33

COOH

COOH

oleinowy

oleinowy

oktadek-9-enowy

oktadek-9-enowy

C

C

17

17

H

H

31

31

COOH

COOH

linolowy oktadek-9,12-

linolowy oktadek-9,12-

dienowy

dienowy

C

C

17

17

H

H

29

29

COOH

COOH

linolenowy oktadek-9,12,15-

linolenowy oktadek-9,12,15-

trienowy

trienowy

Niektóre kwasy dikarboksylowe

Niektóre kwasy dikarboksylowe

Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna

Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna

HOOCCOOH

HOOCCOOH

szczawiowy

szczawiowy

etanodiowy

etanodiowy

HOOCCH

HOOCCH

2

2

COOH

COOH

malonowy

malonowy

propan-2,2-diowy

propan-2,2-diowy

HOOC

HOOC

(

(

CH

CH

2

2

)

)

2

2

COOH

COOH

bursztynowy butan-2,3-diowy

bursztynowy butan-2,3-diowy

HOOC(CH

HOOC(CH

2

2

)

)

3

3

COOH

COOH

adypinowy pentan-2,4-diowy

adypinowy pentan-2,4-diowy

HOOC(CH

HOOC(CH

2

2

)

)

4

4

COOH

COOH

pimelinowy heksan-2,5-diowy

pimelinowy heksan-2,5-diowy

HOOCCH=CHCOOH

HOOCCH=CHCOOH

trans

trans

-fumarowy

-fumarowy

trans

trans

-buten-2,3-

-buten-2,3-

diowy

diowy

HOOCCH=CHCOOH

HOOCCH=CHCOOH

cis

cis

-maleinowy

-maleinowy

cis

cis

-buten-2,3-

-buten-2,3-

diowy

diowy
ftalowy ftalowy

COOH

COOH

Właściwości fizyczne:

Właściwości fizyczne:

Na uwagę zasługuje wysoka temperatura

Na uwagę zasługuje wysoka temperatura

wrzenia (silne wiązania wodorowe). Do kwasu

wrzenia (silne wiązania wodorowe). Do kwasu

dekanowego (T

dekanowego (T

top.

top.

= 31°C), względnie kwasu

= 31°C), względnie kwasu

undekanowego (T

undekanowego (T

top

top

.

.

= 28°C) w temperaturze

= 28°C) w temperaturze

pokojowej są cieczami, a wyższe homologi –

pokojowej są cieczami, a wyższe homologi –

ciałami stałymi.

ciałami stałymi.

Kwasy z nieparzystą liczbą atomów węgla

Kwasy z nieparzystą liczbą atomów węgla

mają

mają

niższe temperatury topnienia niż

niższe temperatury topnienia niż

środkowy

środkowy

kwas o parzystej liczbie atomów

kwas o parzystej liczbie atomów

węgla (bardziej

węgla (bardziej

symetryczne

symetryczne

)

)

Właściwości fizyczne (c.d.):

Właściwości fizyczne (c.d.):

Niższe kwasy mają ostry i kwaśny smak. Kwasy

Niższe kwasy mają ostry i kwaśny smak. Kwasy

bardziej lotne charakteryzują się mocnymi i

bardziej lotne charakteryzują się mocnymi i

nieprzyjemnymi zapachami. Szczególnie odrażające

nieprzyjemnymi zapachami. Szczególnie odrażające

są zapachy kwasów masłowego, walerianowego i

są zapachy kwasów masłowego, walerianowego i

kapronowego.

kapronowego.

Kwasy od mrówkowego do masłowego są całkowicie

Kwasy od mrówkowego do masłowego są całkowicie

rozpuszczalne w wodzie. Są lepiej rozpuszczalne niż

rozpuszczalne w wodzie. Są lepiej rozpuszczalne niż

odpowiednie alkohole, aldehydy czy ketony.

odpowiednie alkohole, aldehydy czy ketony.

Rozpuszczalność w wodzie gwałtownie maleje ze

Rozpuszczalność w wodzie gwałtownie maleje ze

wzrostem ilości atomów węgla w łańcuchach

wzrostem ilości atomów węgla w łańcuchach

powyżej C

powyżej C

4

4

.

.

Otrzymywanie:

Otrzymywanie:

1. Utlenianie alkoholi I-rzędowych i aldehydów

1. Utlenianie alkoholi I-rzędowych i aldehydów

R–CH

R–CH

2

2

–OH + O

–OH + O

2

2





R–COOH + H

R–COOH + H

2

2

O

O

alkohol I rzędowy kwas karboksylowy

alkohol I rzędowy kwas karboksylowy

R–CHO + ½ O

R–CHO + ½ O

2

2





R–COOH

R–COOH

aldehyd kwas karboksylowy

aldehyd kwas karboksylowy

2. Utlenianie ketonów z rozerwaniem wiązania:

2. Utlenianie ketonów z rozerwaniem wiązania:

CH

CH

3

3

–CO

–CO

–

–

CH

CH

3

3





CH

CH

3

3

COOH + CO

COOH + CO

2

2

+ H

+ H

2

2

O

O

propanon - keton kwas octowy

propanon - keton kwas octowy

3. Utlenianie alkenów:

3. Utlenianie alkenów:

R–CH=CH–R + O

R–CH=CH–R + O

2

2





2R–COOH

2R–COOH

alken kwas karboksylowy

alken kwas karboksylowy

.

.

•

Otrzymywanie (c.d.):

Otrzymywanie (c.d.):

4. Hydroliza estrów i amidów:

4. Hydroliza estrów i amidów:

R–COOR’ + H

R–COOR’ + H

2

2

O R–COOH + R’–OH

O R–COOH + R’–OH

ester

ester

kwas karboksylowy alkohol

kwas karboksylowy alkohol

R–CONH

R–CONH

2

2

+ H

+ H

2

2

O R–COOH + NH

O R–COOH + NH

3

3

amid

amid

kwas karboksylowy amoniak

kwas karboksylowy amoniak

5. Utlenianie węglowodorów aromatycznych

5. Utlenianie węglowodorów aromatycznych

z łańcuchem bocznym

z łańcuchem bocznym

toluen

toluen

kwas benzoesow

kwas benzoesowy

CH3

CH3

COOH

R

C

O

O

R'

R

C

O

O

R'

R

C

O

NH

2

R

C

O

NH

2

•

Właściwości chemiczne:

Właściwości chemiczne:

1. Reakcje polegające na rozerwaniu wiązania O–H:

1. Reakcje polegające na rozerwaniu wiązania O–H:

a. dysocjacja:

a. dysocjacja:

R–COOH

R–COOH





R–COO

R–COO

-

-

+ H

+ H

+

+

kwas karboksylowy anion karboksylanowy kation wodoru

kwas karboksylowy anion karboksylanowy kation wodoru

Na skutek właściwości tłoczących elektrony przez

Na skutek właściwości tłoczących elektrony przez

łańcuch alifatyczny, ze wzrostem liczby atomów

łańcuch alifatyczny, ze wzrostem liczby atomów

węgla

węgla

w cząsteczce kwasu alifatycznego:

w cząsteczce kwasu alifatycznego:

- maleje moc kwasu,

- maleje moc kwasu,

- maleje reaktywność chemiczna kwasu,

- maleje reaktywność chemiczna kwasu,

- maleje rozpuszczalność kwasu w wodzie

- maleje rozpuszczalność kwasu w wodzie

•

Właściwości chemiczne:

Właściwości chemiczne:

Na skutek właściwości ssących elektrony przez rodnik

Na skutek właściwości ssących elektrony przez rodnik

aromatyczny, na ogół:

aromatyczny, na ogół:

moc kwasów aromatycznych > moc kwasów

moc kwasów aromatycznych > moc kwasów

alifatycznych,

alifatycznych,

przy czym trzeba pamiętać, że kwas mrówkowy jest

przy czym trzeba pamiętać, że kwas mrówkowy jest

silniejszy niż kwas benzoesowy, który z kolei jest

silniejszy niż kwas benzoesowy, który z kolei jest

mocniejszy niż kwas octowy

mocniejszy niż kwas octowy

Kwasy mrówkowy i octowy są mocniejsze od kwasu

Kwasy mrówkowy i octowy są mocniejsze od kwasu

węglowego H

węglowego H

2

2

CO

CO

3

3

CH

CH

3

3

COOH + NaHCO

COOH + NaHCO

3

3





CH

CH

3

3

COONa + H

COONa + H

2

2

O + CO

O + CO

2

2

b.

b.

Tworzenie soli z metalami, tlenkami metali,

Tworzenie soli z metalami, tlenkami metali,

wodorotlenkami, węglanami,

wodorotlenkami, węglanami,

wodorowęglanami:

wodorowęglanami:

2HCOOH + 2Na 2HCOONa + H

2HCOOH + 2Na 2HCOONa + H

2

2

kwas mrówkowy mrówczan sodu

kwas mrówkowy mrówczan sodu

2CH

2CH

3

3

COOH + CuO Cu(CH

COOH + CuO Cu(CH

3

3

COO)

COO)

2

2

+ H

+ H

2

2

O

O

kwas octowy octan miedzi(II)

kwas octowy octan miedzi(II)

CH

CH

3

3

COOH + KOH CH

COOH + KOH CH

3

3

COOK + H

COOK + H

2

2

O

O

kwas octowy

kwas octowy

octan potasu

octan potasu

C

C

17

17

H

H

35

35

COOH + KOH C

COOH + KOH C

17

17

H

H

35

35

COOK + H

COOK + H

2

2

O

O

kwas stearynowy stearynian potasu – mydło

kwas stearynowy stearynian potasu – mydło

Ostatnia reakcja nazywa się zmydlaniem kwasów tłuszczowych

Ostatnia reakcja nazywa się zmydlaniem kwasów tłuszczowych

2. Reakcje polegające na rozerwaniu

2. Reakcje polegające na rozerwaniu

wiązania C–O:

wiązania C–O:

a. tworzenie estrów:

a. tworzenie estrów:

R–C

R–C

OOH

OOH

+ H–OR’ + H

+ H–OR’ + H

2

2

O

O

kwas karboksylowy alkohol ester

kwas karboksylowy alkohol ester

b. tworzenie amidów:

b. tworzenie amidów:

R–C

R–C

OOH

OOH

+

+

NH

NH

3

3

+ H

+ H

2

2

O

O

kwas karboksylowy amoniak amid

kwas karboksylowy amoniak amid

c. tworzenie chlorków kwasowych:

c. tworzenie chlorków kwasowych:

3R–COOH + PCl

3R–COOH + PCl

3

3

3R–COCl + H

3R–COCl + H

3

3

PO

PO

4

4

kwas karboksylowy chlorek chlorek kwasowy

kwas karboksylowy chlorek chlorek kwasowy

fosforu(III)

fosforu(III)

R

C

O

NH

2

R

C

O

NH

2

R

C

O

O

R'

R

C

O

O

R'

3. Dekarboksylacja:

Dekarboksylacja łatwo zachodzi podczas stapiania soli

sodowych ze stałym wodorotlenkiem sodu:

R–COONa + NaOH  R–H + Na

2

CO

3

sól sodowa kwasu alkan
karboksylowego

4. Reakcje podstawiania wodoru atomu α

C lub w rodniku aromatycznym:

R–CH

2

–COOH + Cl

2

 R–CHCl–COOH + HCl

kwas karboksylowy kwas 2-chlorokarboksylowy

Halogenki kwasowe reagują z zasadami

Halogenki kwasowe reagują z zasadami

w środowisku wodnym dając

w środowisku wodnym dając

hydroksykwasy oraz z amoniakiem

hydroksykwasy oraz z amoniakiem

dając aminokwasy

dając aminokwasy

kwas mlekowy

kwas mlekowy

(2-hydroksypropionowy)

(2-hydroksypropionowy)

kwas 2-bromopropanowy

kwas 2-bromopropanowy

alanina (kwas 2-aminopropanowy)

alanina (kwas 2-aminopropanowy)

CH3

Br

CH

COOH

CH3

Br

CH

COOH

CH3

CH

COOH

OH

CH3

CH

COOH

OH

NH

3

OH

-

CH3

CH

COOH

NH2

CH3

CH

COOH

NH2

5. Odwodnianie niektórych kwasów:

5. Odwodnianie niektórych kwasów:

a. mrówkowego

a. mrówkowego

H

H

2

2

SO

SO

4

4

HCOOH CO + H

HCOOH CO + H

2

2

O

O

b. szczawiowego:

b. szczawiowego:

COOH

COOH

H

H

2

2

SO

SO

4

4

H

H

2

2

O + CO

O + CO

2

2

+ CO

+ CO

COOH

COOH

c. octowego:

c. octowego:

H

H

2

2

SO

SO

4

4

2CH

2CH

3

3

COOH (CH

COOH (CH

3

3

CO)

CO)

2

2

O + H

O + H

2

2

O

O

kwas octowy bezwodnik kwasu

kwas octowy bezwodnik kwasu

octowego

octowego

6. Utlenianie:

6. Utlenianie:

a. kwasu mrówkowego

a. kwasu mrówkowego

Kwas mrówkowy posiadając grupę

Kwas mrówkowy posiadając grupę

formylową (aldehydową) ulega próbom

formylową (aldehydową) ulega próbom

Tollensa, Trommera i Fehlinga – Benedicta

Tollensa, Trommera i Fehlinga – Benedicta

utleniając się do kwasu węglowego

utleniając się do kwasu węglowego

grupa formylowa

grupa formylowa

H O

H O

H–O

H–O

O

O

C

C

+ 2Ag

+ 2Ag

+

+

+ 2OH

+ 2OH

–

–

C

C

+ 2Ag +

+ 2Ag +

H

H

2

2

O

O

OH

OH

OH

OH

lustro srebrowe

lustro srebrowe

kwas mrówkowy

kwas mrówkowy

kwas węglowy

kwas węglowy

Kwasy aromatyczne

Kwasy aromatyczne

- zbudowane z pierścienia aromatycznego

- zbudowane z pierścienia aromatycznego

połączonego z grupą karboksylową

połączonego z grupą karboksylową

Kwas benzoesowy

Kwas benzoesowy

- substancja stała, słabo rozpuszczalna

- substancja stała, słabo rozpuszczalna

w wodzie, lepiej w alkoholu

w wodzie, lepiej w alkoholu

- używany jako środek odkażający (do 1%),

- używany jako środek odkażający (do 1%),

konserwujący

konserwujący

(do 0,1%)

(do 0,1%)

- częściej stosowana sól sodowa, lepiej

- częściej stosowana sól sodowa, lepiej

rozpuszczalna,

rozpuszczalna,

o równie dobrych własnościach konserwujących

o równie dobrych własnościach konserwujących

Kwas 4-aminobenzoesowy (p-aminobenzoesowy,

Kwas 4-aminobenzoesowy (p-aminobenzoesowy,

PABA) – sam oraz pochodne jako filtry UV)

PABA) – sam oraz pochodne jako filtry UV)

OH

O

C

OH

O

C

NH

2

COOH

PABA

Kwasy aromatyczne

Kwasy aromatyczne

- zbudowane z pierścienia aromatycznego

- zbudowane z pierścienia aromatycznego

połączonego z grupą karboksylową

połączonego z grupą karboksylową

Kwas cynamonowy

Kwas cynamonowy

- dwie odmiany izomeryczne

- dwie odmiany izomeryczne

cis

cis

i

i

trans

trans

- izomer

- izomer

trans

trans

trwały – w formie płatków

trwały – w formie płatków

cis

cis

– nietrwały – w postaci igieł

– nietrwały – w postaci igieł

- występuje w balsamie peruwiańskim

- występuje w balsamie peruwiańskim

- substancja zapachowa (przemysł spoż.,

- substancja zapachowa (przemysł spoż.,

perfumeryjny

perfumeryjny

- pochodne kwasu 4-metoksycynamonowego – jako

- pochodne kwasu 4-metoksycynamonowego – jako

filtry UV

filtry UV

COOH

COOH

kwasy cynamonowe

Mydła

Mydła

- sole wyższych kwasów tłuszczowych

- sole wyższych kwasów tłuszczowych

•

mydła metali jednowartościowych (np. stearynian

mydła metali jednowartościowych (np. stearynian

sodu, potasu) - rozpuszczalne w wodzie emulgatory

sodu, potasu) - rozpuszczalne w wodzie emulgatory

•

metali dwuwartościowych (np. Ca, Zn, Mg) - nie

metali dwuwartościowych (np. Ca, Zn, Mg) - nie

rozpuszczają się w wodzie i są emulgatorami typu

rozpuszczają się w wodzie i są emulgatorami typu

W/O

W/O

•

amoniak - stearynian amonu (mydło amonowe) -

amoniak - stearynian amonu (mydło amonowe) -

bardzo dobry emulgator dla tłuszczy, oleju

bardzo dobry emulgator dla tłuszczy, oleju

parafinowego

parafinowego

i wazelinowego, wazeliny i parafiny

i wazelinowego, wazeliny i parafiny

Mydła

Mydła

- sole wyższych kwasów

- sole wyższych kwasów

tłuszczowych

tłuszczowych

•

Otrzymywane z triestrów gliceryny i wyższych

Otrzymywane z triestrów gliceryny i wyższych

kwasów tłuszczowych (tłuszcze) w procesie

kwasów tłuszczowych (tłuszcze) w procesie

zmydlania (hydrolizy)

zmydlania (hydrolizy)

•

Przykładowa reakcja:

Przykładowa reakcja:

•

Mydła sodowe – białe, twarde

Mydła sodowe – białe, twarde

•

Mydła potasowe – szare, maziste

Mydła potasowe – szare, maziste

RCOO

OOCR

OOCR

O

H

OH

OH

3 RCOONa

3 NaOH

+

+

RCOO

OOCR

OOCR

O

H

OH

OH

3 RCOONa

3 NaOH

+

+

Mydła

Mydła

•

sole wyższych kwasów tłuszczowych o parzystej

sole wyższych kwasów tłuszczowych o parzystej

liczbie atomów węgla (12, 14, 16 i 18) -

liczbie atomów węgla (12, 14, 16 i 18) -

konsekwencja naturalnej biosyntezy kw. tłuszcz. -

konsekwencja naturalnej biosyntezy kw. tłuszcz. -

cząsteczki powstają przez kolejną dobudowę 2

cząsteczki powstają przez kolejną dobudowę 2

atomów C z jednostki octanowej

atomów C z jednostki octanowej

•

mydła o łańcuchu krótszym niż 12 at. C - zbyt duże

mydła o łańcuchu krótszym niż 12 at. C - zbyt duże

wł. hydrofilowe; dłuższym niż 18 at. C - zbyt silne wł.

wł. hydrofilowe; dłuższym niż 18 at. C - zbyt silne wł.

hydrofobowe - słaba aktywność powierzchniowa

hydrofobowe - słaba aktywność powierzchniowa

•

wytrącanie mydeł Ca i Mg - możliwość zasklepiania

wytrącanie mydeł Ca i Mg - możliwość zasklepiania

ujścia gruczołów skórnych, w przypadku skaleczeń -

ujścia gruczołów skórnych, w przypadku skaleczeń -

możliwość odkładania w głębokie rany

możliwość odkładania w głębokie rany

Mydła

Mydła

•

wodne roztwory mydeł - pH ~ 9-11 - alkalizacja skóry

wodne roztwory mydeł - pH ~ 9-11 - alkalizacja skóry

•

naturalny odczyn skóry (pH ~5-6) - przywrócony po

naturalny odczyn skóry (pH ~5-6) - przywrócony po

około 20 min (właściwości buforujące skóry)

około 20 min (właściwości buforujące skóry)

•

alkalizacja skóry prowadzi do jej rozpulchnienia -

alkalizacja skóry prowadzi do jej rozpulchnienia -

możliwość nasilania przenikania związków

możliwość nasilania przenikania związków

egzogennych

egzogennych

•

dzieci oraz osoby których skóra wolniej przywraca

dzieci oraz osoby których skóra wolniej przywraca

naturalny odczyn - zła tolerancja mydła

naturalny odczyn - zła tolerancja mydła

•

korzystne mydła amonowe i amoniowe - pH ~8

korzystne mydła amonowe i amoniowe - pH ~8

Usuwanie brudu

Usuwanie brudu

(cząstki pyłów zlepione

(cząstki pyłów zlepione

tłuszczem):

tłuszczem):

-

-

długi łańcuch reszty kwasowej - ‘część hydrofobowa’

długi łańcuch reszty kwasowej - ‘część hydrofobowa’

wnikająca pomiędzy cząstki brudu

wnikająca pomiędzy cząstki brudu

- zdysocjowana grupa funkcyjna (ładunek) - nie

- zdysocjowana grupa funkcyjna (ładunek) - nie

rozpuszcza się w brudzie, ale za to w wodzie -

rozpuszcza się w brudzie, ale za to w wodzie -

zwilżalność brudnej powierzchni

zwilżalność brudnej powierzchni

- mechaniczne oderwanie cząstek brudu i

- mechaniczne oderwanie cząstek brudu i

przeniesienie ich do roztworu - emulsja łatwo

przeniesienie ich do roztworu - emulsja łatwo

spłukiwana wodą

spłukiwana wodą

Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w

Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w

kosmetykach

kosmetykach

•

kwas palmitynowy - mydła dobrze się pienią i są

kwas palmitynowy - mydła dobrze się pienią i są

dobrymi emulgatorami

dobrymi emulgatorami

•

tłuszcze zawierające kwas palmitynowy - cenione

tłuszcze zawierające kwas palmitynowy - cenione

w produkcji mydeł (olej palmowy)

w produkcji mydeł (olej palmowy)

•

wolny kw. palm. - kremy, maseczki, w połączeniu

wolny kw. palm. - kremy, maseczki, w połączeniu

z kwasem stearynowym - działa jako emulgator

z kwasem stearynowym - działa jako emulgator

•

palmitynian askorbylu (ACP) - cenny przeciwutleniacz

palmitynian askorbylu (ACP) - cenny przeciwutleniacz

- podtrzymywanie trwałości prep. kosm. i fizjologiczne

- podtrzymywanie trwałości prep. kosm. i fizjologiczne

działanie na skórę (pochodna wit. C - rozpuszczalna

działanie na skórę (pochodna wit. C - rozpuszczalna

w tłuszczach - wnika głęboko w naskórek, przechodzi

w tłuszczach - wnika głęboko w naskórek, przechodzi

przez błony komórkowe (gdzie wit. C nie byłaby w

przez błony komórkowe (gdzie wit. C nie byłaby w

stanie dotrzeć

stanie dotrzeć)

Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w

Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w

kosmetykach

kosmetykach

•

kwas stearynowy - koemulgator, używany w

kwas stearynowy - koemulgator, używany w

mydłach, kremach do golenia, kremach matowych,

mydłach, kremach do golenia, kremach matowych,

lotionach, mleczkach

lotionach, mleczkach

•

stearynian cynku - biały, lekki, tłusty w dotyku

stearynian cynku - biały, lekki, tłusty w dotyku

proszek - używany w pudrach (roztarcie i

proszek - używany w pudrach (roztarcie i

przyleganie) i kremach dezodorujących

przyleganie) i kremach dezodorujących

•

stearynian magnezu - jw. - w pudrach, zasypkach

stearynian magnezu - jw. - w pudrach, zasypkach

dziecięcych, pastach do zębów (emulgacja,

dziecięcych, pastach do zębów (emulgacja,

przyleganie, krycie)

przyleganie, krycie)

•

stearynian glinu - biały, krystaliczny proszek,

stearynian glinu - biały, krystaliczny proszek,

nierozp.

nierozp.

w wodzie, dobrze rozp. w tłuszczach, olejach

w wodzie, dobrze rozp. w tłuszczach, olejach

roślinnych, woskach, wazelinie

roślinnych, woskach, wazelinie

Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w

Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w

kosmetykach

kosmetykach

•

stearynian glinu - biały, krystaliczny proszek,

stearynian glinu - biały, krystaliczny proszek,

nierozp.

nierozp.

w wodzie, dobrze rozp. w tłuszczach, olejach

w wodzie, dobrze rozp. w tłuszczach, olejach

roślinnych, woskach, wazelinie.

roślinnych, woskach, wazelinie.

W kosmetyce: emulgator typu w/o, stabilizator,

W kosmetyce: emulgator typu w/o, stabilizator,

środek uodparniający na działanie wysokiej

środek uodparniający na działanie wysokiej

temperatury.

temperatury.

Składnik pudrów i zasypek, zwłaszcza

Składnik pudrów i zasypek, zwłaszcza

przeznaczonych do pielęgnacji nóg

przeznaczonych do pielęgnacji nóg

•

stearynian askorbylu - podobnie jak palmitynian

stearynian askorbylu - podobnie jak palmitynian

askorbylu - przeciwutleniacz

askorbylu - przeciwutleniacz

Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w

Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w

kosmetykach

kosmetykach

•

kwas oleinowy - jeden z najbardziej

kwas oleinowy - jeden z najbardziej

rozpowszechnionych kwasów, żółtawa ciecz

rozpowszechnionych kwasów, żółtawa ciecz

•

ma zdolność wbudowywania się w struktury lipidowe

ma zdolność wbudowywania się w struktury lipidowe

cementu międzykomórkowego naskórka,

cementu międzykomórkowego naskórka,

zwiększając przepuszczalność

zwiększając przepuszczalność

•

zmiękcza naskórek

zmiękcza naskórek

•

szybko jełczeje (ciemna barwa, nieprzyjemna woń)

szybko jełczeje (ciemna barwa, nieprzyjemna woń)

Właściwości chemiczne:

Właściwości chemiczne:

1.

1.

Utlenianie:

Utlenianie:

•

aldehydy (w odróżnieniu od ketonów) łatwo

aldehydy (w odróżnieniu od ketonów) łatwo

utleniają się do kwasu karboksylowego

utleniają się do kwasu karboksylowego

a. próba Fehlinga – Benedicta – w niebieskim roztworze

a. próba Fehlinga – Benedicta – w niebieskim roztworze

powstaje ceglasty osad Cu

powstaje ceglasty osad Cu

2

2

O

O

RCHO + 2Cu

RCHO + 2Cu

2+

2+

+

+

5

5

OH

OH

–

–





RCOO

RCOO

–

–

+ Cu

+ Cu

2

2

O +

O +

4

4

H

H

2

2

O

O

b. próba Tollensa - powstaje lustro srebrowe

b. próba Tollensa - powstaje lustro srebrowe

RCHO + 2Ag

RCHO + 2Ag

+

+

+

+

3

3

OH

OH

–

–





RCOO

RCOO

–

–

+

+

2 Ag +

2 Ag +

2

2

H

H

2

2

O

O

c. próba Trommera – w niebieskim osadzie Cu(OH)

c. próba Trommera – w niebieskim osadzie Cu(OH)

2

2

powstaje ceglasty osad Cu

powstaje ceglasty osad Cu

2

2

O

O

RCHO + Cu(OH)

RCHO + Cu(OH)

2

2





RCOOH + Cu

RCOOH + Cu

2

2

O + H

O + H

2

2

O

O

aldehyd benzoesowy - C

aldehyd benzoesowy - C

6

6

H

H

5

5

CHO

CHO

- otrzymywany podczas hydrolizy chlorku benzylidenu,

- otrzymywany podczas hydrolizy chlorku benzylidenu,

który produkuje się przez chlorowanie toluenu

który produkuje się przez chlorowanie toluenu

- powstaje podczas utleniania alkoholu benzylowego,

- powstaje podczas utleniania alkoholu benzylowego,

utlenia się do kwasu benzoesowego

utlenia się do kwasu benzoesowego

W kosmetyce: zastosowanie z uwagi na przenikliwy

W kosmetyce: zastosowanie z uwagi na przenikliwy

zapach migdałów i do produkcji innych substancji

zapach migdałów i do produkcji innych substancji

zapachowych

zapachowych

aldehyd cynamonowy (fenyloakroleina)

aldehyd cynamonowy (fenyloakroleina)

- żółty olej, składnik olejku cynamonowego,

- żółty olej, składnik olejku cynamonowego,

otrzymywany z niego – destylacja z parą

otrzymywany z niego – destylacja z parą

wodną; do kompozycji zapachowych

wodną; do kompozycji zapachowych

perfum

perfum

Aldehyd fenylooctowy

Aldehyd fenylooctowy

- kompozycje zapachowe o zapachu róży,

- kompozycje zapachowe o zapachu róży,

hiacyntu, gardenii i bzu czarnego

hiacyntu, gardenii i bzu czarnego

CHO

OMe

aldehyd

anyzowy

aldehyd anyżowy – ciecz o zapachu kwiatów głogu;

aldehyd anyżowy – ciecz o zapachu kwiatów głogu;

stosowana w kompozycjach kwiatowych i do

stosowana w kompozycjach kwiatowych i do

aromatyzowania pudrów

aromatyzowania pudrów

aldehyd salicylowy – jej glukozyd (salicyna) –

aldehyd salicylowy – jej glukozyd (salicyna) –

antyseptyczny związek czynny występujący w

antyseptyczny związek czynny występujący w

korze wierzby (zapach gorzkich migdałów)

korze wierzby (zapach gorzkich migdałów)

wanilina - w kosmetykach perfumeryjnych i do

wanilina - w kosmetykach perfumeryjnych i do

pielęgnacji jamy ustnej (pochodna etylowa -

pielęgnacji jamy ustnej (pochodna etylowa -

vanilal - bardziej intensywny zapach)

vanilal - bardziej intensywny zapach)

OH

C

H

O

OH

C

H

O

C

H

O

C

H

O

C

H

O

OCH3

OH

C

H

O

OCH3

OH

Aldehyd benzoesowy

Aldehyd benzoesowy

Aldehyd

Aldehyd

salicylowy

salicylowy

Wanilina

Wanilina