POLIAMINY

POLIAMINY

biosynteza, funkcje

biosynteza, funkcje

Gr. 17 Magdalena Wdowiak

Gr. 17 Magdalena Wdowiak

•

Poliaminy są związkami biogennymi

Poliaminy są związkami biogennymi

powstającymi we wszystkich komórkach i

powstającymi we wszystkich komórkach i

organizmach pro- i eukariotycznych w wyniku

organizmach pro- i eukariotycznych w wyniku

dekarboksylacji

dekarboksylacji

niektórych aminokwasów,

niektórych aminokwasów,

głównie zasadowych.

głównie zasadowych.

•

Są to powszechnie występujące polikationowe

Są to powszechnie występujące polikationowe

związki azotowe, alifatyczne

związki azotowe, alifatyczne

•

Związki organiczne o małej masie molowej,

Związki organiczne o małej masie molowej,

mające w swojej strukturze grupy aminowe (-

mające w swojej strukturze grupy aminowe (-

NH2).,

NH2).,

•

Spermidyna, spermina, putrescyna,

Spermidyna, spermina, putrescyna,

kadaweryna.

kadaweryna.

kadawaryn
a

putrescyna

spermidyn
a

spermina

Biosynteza

Biosynteza

MGBG

-

metyloglioksalo-bis-
guanozylohydrazon

DFMO

-

difluorometyloargini
na

CHA

-

cykloheksyloamina

•

Dotychczas wykazano, że pod wpływem

Dotychczas wykazano, że pod wpływem

wielu hormonów, Np. u roślin pod działaniem

wielu hormonów, Np. u roślin pod działaniem

auksyn, giberelin i cytokinin, następuje

auksyn, giberelin i cytokinin, następuje

aktywacja biosyntezy poliamin

aktywacja biosyntezy poliamin

•

U ssaków istnieje dodatkowa możliwość

U ssaków istnieje dodatkowa możliwość

wielokierunkowych przemian

wielokierunkowych przemian

biochemicznych poliamin, na przykład z

biochemicznych poliamin, na przykład z

udziałem acetylo-koenzymu A następuje

udziałem acetylo-koenzymu A następuje

przekształcenie spermidyny lub sperminy do

przekształcenie spermidyny lub sperminy do

putrescyny. Bakterie i grzyby dysponują

putrescyny. Bakterie i grzyby dysponują

znacznie większymi możliwościami

znacznie większymi możliwościami

katabolizowania poliamin w porównaniu do

katabolizowania poliamin w porównaniu do

roślin i zwierząt. W ten sposób potrafią lepiej

roślin i zwierząt. W ten sposób potrafią lepiej

wykorzystać azot zawarty w poliaminach do

wykorzystać azot zawarty w poliaminach do

syntezy innych związków organicznych

syntezy innych związków organicznych

niezbędnych do życia.

niezbędnych do życia.

Katabolizm poliamin

Katabolizm poliamin

•

Oksydaza poliaminowa-

Oksydaza poliaminowa-

w peroksysomach

w peroksysomach

wątroby,

wątroby,

•

Częściowo utleniana do

Częściowo utleniana do

jonu amonowego i

jonu amonowego i

dwutlenku węgla,

dwutlenku węgla,

większość putrescyny i

większość putrescyny i

spermidyny wydalana z

spermidyny wydalana z

moczem w postaci

moczem w postaci

koniugatów (głównie

koniugatów (głównie

jako pochodne

jako pochodne

acetylowe)

acetylowe)

Zdrowi ludzie wytwarzają 0,5 mmol

Zdrowi ludzie wytwarzają 0,5 mmol

sperminy dziennie.

sperminy dziennie.

Dekarbokylaza ornitynowa

Dekarbokylaza ornitynowa

:

:

•

Koenzym: fosforan pirydoksalu,

Koenzym: fosforan pirydoksalu,

homodimer

homodimer

•

Okres półtrwania ok. 10 min.,

Okres półtrwania ok. 10 min.,

•

Jej aktywność szybko i gwałtownie

Jej aktywność szybko i gwałtownie

reaguje na wiele bodźców,

reaguje na wiele bodźców,

•

Zwiększenie 10-200-krotne jej

Zwiększenie 10-200-krotne jej

aktywności następuje po podaniu

aktywności następuje po podaniu

hodowanym komórkom ssaków GH,

hodowanym komórkom ssaków GH,

kortykosterydów, testosteronu lub

kortykosterydów, testosteronu lub

naskórkowego czynnika wzrostu.

naskórkowego czynnika wzrostu.

Dekarboksylaza

Dekarboksylaza

S-adenozylometioninowa

S-adenozylometioninowa

•

Koenzym: pirogronian,

Koenzym: pirogronian,

•

Okres półtrwania: 1-2h,

Okres półtrwania: 1-2h,

•

Reaguje na promotory wzrostu

Reaguje na promotory wzrostu

komórkowego w sposób jakościowo

komórkowego w sposób jakościowo

podobny do dekarboksylazy ornitynowej,

podobny do dekarboksylazy ornitynowej,

•

Ulega zahamowaniu przez:

Ulega zahamowaniu przez:

dekarboksylowaną S-

dekarboksylowaną S-

adenozylomietioninę i jest aktywowana

adenozylomietioninę i jest aktywowana

przez putrescynę.

przez putrescynę.

Syntaza sperminowa i

Syntaza sperminowa i

spermidynowa

spermidynowa

•

Relatywnie długi okres półtrwania,

Relatywnie długi okres półtrwania,

•

Inhibiotor: cykloheksyloamina (na

Inhibiotor: cykloheksyloamina (na

etapie syntazy spermidynowej)

etapie syntazy spermidynowej)

Inhibitory syntezy poliamin:

Inhibitory syntezy poliamin:

-

alfa

alfa

-difluorometyloornityna (DFMO),

-difluorometyloornityna (DFMO),

-

metyloglioksalo-bis-guanylohydrazon

metyloglioksalo-bis-guanylohydrazon

(MGBG),

(MGBG),

-

cykloheksyloamina (CHA)

cykloheksyloamina (CHA)

Ptomainy-potocznie „jady

Ptomainy-potocznie „jady

trupie”

trupie”

Kadaweryna

Kadaweryna

:

:

•

produkt metabolizmu bakterii przewodu

produkt metabolizmu bakterii przewodu

pokarmowego i rozkładu obumarłych

pokarmowego i rozkładu obumarłych

organizmów,

organizmów,

•

silny nieprzyjemny zapach rozkładających

silny nieprzyjemny zapach rozkładających

się zwłok, jest szkodliwa dla zdrowia

się zwłok, jest szkodliwa dla zdrowia

(uszkadza układ krążenia).

(uszkadza układ krążenia).

•

Działa też jednak stabilizująco na rybosomy.

Działa też jednak stabilizująco na rybosomy.

Putrescyna:

Putrescyna:

•

Powstaje w wyniku rozpadu białek np.

Powstaje w wyniku rozpadu białek np.

gnicia przy udziale bakterii beztlenowych,

gnicia przy udziale bakterii beztlenowych,

•

Odpowiada za nieprzyjemny zapach

Odpowiada za nieprzyjemny zapach

rozkładającej się materii organicznej

rozkładającej się materii organicznej

(mięsa, tkanek, zwłok) oraz za nieświeży

(mięsa, tkanek, zwłok) oraz za nieświeży

oddech.

oddech.

•

produkowana na skalę przemysłową jest

produkowana na skalę przemysłową jest

surowcem do produkcji leków, środków

surowcem do produkcji leków, środków

ochrony roślin i polimerów.

ochrony roślin i polimerów.

Funkcje poliamin:

Funkcje poliamin:

•

Spermidyna i spermina biorą udział w

Spermidyna i spermina biorą udział w

różnorodnych procesach fizjologicznych,

różnorodnych procesach fizjologicznych,

które łączy ścisłe powiązanie z

które łączy ścisłe powiązanie z

proliferacją i wzrostem komórkowym,

proliferacją i wzrostem komórkowym,

•

Czynniki wzrostu w hodowlach komórek

Czynniki wzrostu w hodowlach komórek

ssaków i bakterii uczestniczących w

ssaków i bakterii uczestniczących w

stabilizacji nie naruszonych komórek,

stabilizacji nie naruszonych komórek,

organelii subkomórkowych i błon,

organelii subkomórkowych i błon,

c.d.

c.d.

•

Farmakologiczne dawki poliamin

Farmakologiczne dawki poliamin

obniżają temperaturę i ciśnienie,

obniżają temperaturę i ciśnienie,

•

Poliaminy niosące mnogi ładunki

Poliaminy niosące mnogi ładunki

dodatnie, asocjują chętnie z

dodatnie, asocjują chętnie z

polianionami, np. DNA i RNA mogą

polianionami, np. DNA i RNA mogą

stymulować ich biosyntezę, stabilizację

stymulować ich biosyntezę, stabilizację

DNA oraz jego upakowanie w

DNA oraz jego upakowanie w

bakteriofagu,

bakteriofagu,

•

Różnorodny wpływ na biosyntezę białka,

Różnorodny wpływ na biosyntezę białka,

•

Inhibitory wielu enzymów, włączając

Inhibitory wielu enzymów, włączając

kinazy białek.

kinazy białek.

c.d.

c.d.

•

Ochrona DNA plemników przed

Ochrona DNA plemników przed

kwasowym środowiskiem pochwy,

kwasowym środowiskiem pochwy,

które mogłoby spowodować jego

które mogłoby spowodować jego

denaturację (spermidyna),

denaturację (spermidyna),

•

Spermina występuje we wszystkich

Spermina występuje we wszystkich

komórkach organizmów

komórkach organizmów

eukariotycznych oraz działa

eukariotycznych oraz działa

przeciwzapalnie.

przeciwzapalnie.

Źródła poliamin:

Źródła poliamin:

•

Biosynteza,

Biosynteza,

•

Owoce, warzywa,

Owoce, warzywa,

•

Produkty fermentacji,

Produkty fermentacji,

•

Synteza przez florę bakteryjną,

Synteza przez florę bakteryjną,

•

komórki intensywnie proliferujące np.

komórki intensywnie proliferujące np.

enterocyty

enterocyty

Dziękuję za uwagę

Dziękuję za uwagę

Bibliografia

Bibliografia

•

Biochemia Harpera wyd. VI

Biochemia Harpera wyd. VI

•

Biochemia, E. Bańkowski

Biochemia, E. Bańkowski