XLII. Antybiotyki

XLII. Antybiotyki

β

β

-laktamowe oraz inne inhibitory

-laktamowe oraz inne inhibitory

syntezy ściany komórkowej

syntezy ściany komórkowej

●

●

Waksman w 1942 r. - pojęcie antybiotyków

Waksman w 1942 r. - pojęcie antybiotyków

●●

●●

substancje hamujące podział i rozwój

substancje hamujące podział i rozwój

bakterii

bakterii

●

●

wytwarzane przez

wytwarzane przez

●●

●●

bakterie

bakterie

(Eubacteriales)

(Eubacteriales)

●●

●●

promieniowce

promieniowce

(Actinomycetales)

(Actinomycetales)

●●

●●

grzyby niedoskonałe

grzyby niedoskonałe

(Fungi imperfecti)

(Fungi imperfecti)

●●

●●

podstawczaki

podstawczaki

(Basidiomycetes)

(Basidiomycetes)

●●

●●

porosty

porosty

(Lichenes)

(Lichenes)

●●

●●

rośliny zielone

rośliny zielone

●●

●●

komórki zwierząt wyższych

komórki zwierząt wyższych

Największe znaczenie

Największe znaczenie

●

●

promieniowce z rodzaju

promieniowce z rodzaju

Streptomyces

Streptomyces

●

●

grzyby niedoskonałe

grzyby niedoskonałe

●●

●●

rodzaj

rodzaj

Penicillium

Penicillium

Aspergillus

Aspergillus

Cephalosporium

Cephalosporium

Fusarium

Fusarium

●

●

mechanizm działania

mechanizm działania

●●

●●

hamujące biosyntezę ściany komórkowej

hamujące biosyntezę ściany komórkowej

bakterii

bakterii

(antybiotyki

(antybiotyki

β

β

-laktamowe, glikopeptydowe,

-laktamowe, glikopeptydowe,

cykloseryna, fosfomycyna)

cykloseryna, fosfomycyna)

●●

●●

hamujące wewnątrzkomórkową biosyntezę

hamujące wewnątrzkomórkową biosyntezę

białek

białek

i kwasów nukleinowych bakterii

i kwasów nukleinowych bakterii

(aminoglikozydy,

(aminoglikozydy,

tetracykliny, chloramfenikol, makrolidy,

tetracykliny, chloramfenikol, makrolidy,

linkomycyny, antybiotyki ansamycynowe)

linkomycyny, antybiotyki ansamycynowe)

●●

●●

powodujące zaburzenia funkcji i biosyntezy

powodujące zaburzenia funkcji i biosyntezy

błony

błony

komórkowej bakterii (polimyksyny,

komórkowej bakterii (polimyksyny,

antybiotyki

antybiotyki

polienowe)

polienowe)

●

●

działanie bakteriobójcze

działanie bakteriobójcze

●●

●●

antybiotyki

antybiotyki

β

β

-laktamowe

-laktamowe

●●

●●

amino glikozydowe

amino glikozydowe

●●

●●

polipeptydowe

polipeptydowe

●●

●●

glikopeptydowe

glikopeptydowe

●●

●●

rifampicyna

rifampicyna

●

●

działanie bakteriostatyczne

działanie bakteriostatyczne

●●

●●

makrolidy

makrolidy

●●

●●

tetracykliny

tetracykliny

●●

●●

chloramfenikol

chloramfenikol

●●

●●

linkomycyna

linkomycyna

●●

●●

kwas fusydowy

kwas fusydowy

●●

●●

nowobiocyna

nowobiocyna

●●

●●

cykloseryna

cykloseryna

●●

●●

wiomycyna

wiomycyna

Penicyliny naturalne - pochodne penamu

Penicyliny naturalne - pochodne penamu

●

●

penicylinę odkrył Aleksander Fleming w 1929

penicylinę odkrył Aleksander Fleming w 1929

r.

r.

●●

●●

pleśń nazwana

pleśń nazwana

Penicillium rubrum

Penicillium rubrum

●●

●●

zidentyfikowana jako

zidentyfikowana jako

Penicillium notatum

Penicillium notatum

Westling

Westling

●

●

hamuje wzrost gronkowca

hamuje wzrost gronkowca

●

●

substancję czynną nazwał penicyliną

substancję czynną nazwał penicyliną

●

●

w 1941 r. Florey, Chain i Abraham

w 1941 r. Florey, Chain i Abraham

●●

●●

wyodrębnienie i oczyszczenie penicyliny

wyodrębnienie i oczyszczenie penicyliny

●

●

De Vigneaud, Chain i Robinson ustalili budowę

De Vigneaud, Chain i Robinson ustalili budowę

penicyliny

penicyliny

●●

●●

potwierdzono w 1946 r. całkowitą syntezą

potwierdzono w 1946 r. całkowitą syntezą

865.

865.

PENICYLINA

PENICYLINA

(

(

Penicillin

Penicillin

um

um

G,

G,

Pentids)

Pentids)

Kwas

Kwas

3,3-dimetyl

3,3-dimetyl

o

o

-7-o

-7-o

ks

ks

o-6-((2-

o-6-((2-

f

f

enyl

enyl

o

o

acetyl

acetyl

o

o

)-amino)-4-tia-1-

)-amino)-4-tia-1-

azabicy

azabicy

k

k

lo(3.2.0)heptan

lo(3.2.0)heptan

o

o

-2-

-2-

karboksylowy

karboksylowy

866.

866.

PENICYLINA V

PENICYLINA V

(

(

Penicillin

Penicillin

um

um

V,

V,

V-Cillin

V-Cillin

um

um

)

)

Kwas

Kwas

3,3-dimetyl

3,3-dimetyl

o

o

-7-o

-7-o

ks

ks

o-6-((2-

o-6-((2-

f

f

eno

eno

ks

ks

yacetyl

yacetyl

o

o

)amino)-4-tia-1-

)amino)-4-tia-1-

azabicy

azabicy

k

k

lo(3.2.0)heptan

lo(3.2.0)heptan

o

o

-2-

-2-

karboksylowy

karboksylowy

β-laktamazy

β-laktamazy

penicylinaza (amido-β-laktamohydrolaza)

penicylinaza (amido-β-laktamohydrolaza)

867.

867.

PENICYLINA G + PROKAINA

PENICYLINA G + PROKAINA

(

(

Penicillin

Penicillin

um

um

G procain

G procain

um

um

)

)

862.

862.

PENICYLINA G + BENZATYNA

PENICYLINA G + BENZATYNA

(

(

Penicillin

Penicillin

um

um

G benzathin

G benzathin

um,

um,

Permapen)

Permapen)

Penicyliny półsyntetyczne

Penicyliny półsyntetyczne

Fenoksypenicyliny

Fenoksypenicyliny

●

●

mniej wrażliwe na beta-laktamazy

mniej wrażliwe na beta-laktamazy

868.

868.

ME

ME

TI

TI

CYLINA

CYLINA

(

(

Methicillin

Methicillin

um,

um,

Staphcillin)

Staphcillin)

Kwas

Kwas

6-((2,6-dimeto

6-((2,6-dimeto

ks

ks

ybenzo

ybenzo

i

i

l

l

o

o

)amino)-3,3-

)amino)-3,3-

dimetyl

dimetyl

o

o

-7-o

-7-o

ks

ks

o-4-t

o-4-t

ia

ia

-1-

-1-

azabicy

azabicy

k

k

lo(3.2.0)heptan

lo(3.2.0)heptan

o

o

-2-

-2-

k

k

arbo

arbo

ks

ks

yl

yl

owy

owy

Izoksazoilopenicyliny

Izoksazoilopenicyliny

869.

869.

OKSACYLINA

OKSACYLINA

(

(

Oxacillin

Oxacillin

um,

um,

Bactocill)

Bactocill)

Kwas 6-(5-metylo-3-fenylo-4-izoksazolo-

Kwas 6-(5-metylo-3-fenylo-4-izoksazolo-

karboksamido)-penicylanowy

karboksamido)-penicylanowy

Kwas

Kwas

3,3-dimetyl

3,3-dimetyl

o

o

-6-((5-metyl

-6-((5-metyl

o

o

-3-

-3-

f

f

enyl

enyl

o

o

-

-

o

o

ks

ks

azol

azol

o

o

-4-

-4-

k

k

arbonyl

arbonyl

o

o

)amino)-7-o

)amino)-7-o

ks

ks

o-4-tia-1-

o-4-tia-1-

azabicyclo(3.2.0)heptan

azabicyclo(3.2.0)heptan

o

o

-2-

-2-

karboksylowy

karboksylowy

870.

870.

KLOKSACYLINA

KLOKSACYLINA

(

(

Cloxacillin

Cloxacillin

um,

um,

Tegopen)

Tegopen)

(3-(2-Chlorofenylo)-5-metylo-4-izoksazolilo)-

(3-(2-Chlorofenylo)-5-metylo-4-izoksazolilo)-

penicylina

penicylina

871.

871.

DIKLOKSACYLINA

DIKLOKSACYLINA

(

(

Dicloxacillin

Dicloxacillin

um,

um,

Dynapen)

Dynapen)

(3-(2,6-Dichlorofenylo)-5-metylo-4-izoksazolilo)-

(3-(2,6-Dichlorofenylo)-5-metylo-4-izoksazolilo)-

penicylina

penicylina

Aminobenzylopenicyliny

Aminobenzylopenicyliny

872. AMPI

872. AMPI

CYLINA

CYLINA

(

(

Ampicillinum,

Ampicillinum,

Omnipen)

Omnipen)

α

α

-Aminobenzylopenicylina

-Aminobenzylopenicylina

873. AMOKSYCYLINA

873. AMOKSYCYLINA

(A

(A

moxicillinum,

moxicillinum,

Amoxil)

Amoxil)

Kwas 6-(2-amino-2-(p-hydroksyfenylo)-acetamido)-

Kwas 6-(2-amino-2-(p-hydroksyfenylo)-acetamido)-

-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-

-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-

azabicyklo(3.2.0)heptano-

azabicyklo(3.2.0)heptano-

-2-karboksylowy

-2-karboksylowy

874.

874.

BAKAMPICYLINA

BAKAMPICYLINA

(

(

Bacampicillin

Bacampicillin

um,

um,

Spectrobid)

Spectrobid)

Ester (1-(etoksykarbonyloksy)-etylowy)

Ester (1-(etoksykarbonyloksy)-etylowy)

kwasu

kwasu

2-amino-2-fenyloacetamido)-

2-amino-2-fenyloacetamido)-

penicylanowego

penicylanowego

Acyloureidobenzopenicyliny

Acyloureidobenzopenicyliny

875.

875.

MEZLOCYLINA

MEZLOCYLINA

(

(

Mezlocillin

Mezlocillin

um,

um,

Mezlin)

Mezlin)

Kwas 3,3-dimetylo-2-(3-metylosulfonylo)-2-okso-

Kwas 3,3-dimetylo-2-(3-metylosulfonylo)-2-okso-

1-imidazolidynokarboksamido)-2-

1-imidazolidynokarboksamido)-2-

fenyloacetamido)-7-

fenyloacetamido)-7-

okso-4-tia-1-azabi-

okso-4-tia-1-azabi-

cyklo(3.2.0)heptano-2-karbosylowy

cyklo(3.2.0)heptano-2-karbosylowy

876. PIPERACYLINA

876. PIPERACYLINA

(

(

Piperacillinum,

Piperacillinum,

Pipracil)

Pipracil)

Kwas 2-(4-etylo-2,3-diokso-

Kwas 2-(4-etylo-2,3-diokso-

-1-piperazynylokarboksamido)-2-fenyloacetamido)-

-1-piperazynylokarboksamido)-2-fenyloacetamido)-

-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo(3.2.0)-

-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo(3.2.0)-

heptano-

heptano-

-2-karboksylowy

-2-karboksylowy

Karboksybenzylopenicyliny

Karboksybenzylopenicyliny

877.

877.

KARBENICYLINA

KARBENICYLINA

(

(

Carbenicillin

Carbenicillin

um,

um,

Geocillin)

Geocillin)

α

α

-Karboksybenzylopenicylina

-Karboksybenzylopenicylina

878. TIKARCYLINA

878. TIKARCYLINA

(

(

Ticarcillinum,

Ticarcillinum,

Ticar)

Ticar)

Kwas 6-(2-karboksy-2-(3-tienylo)-acetamido)-

Kwas 6-(2-karboksy-2-(3-tienylo)-acetamido)-

-penicylanowy

-penicylanowy

Kwas N-(2-karboksy-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-

Kwas N-(2-karboksy-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-

-1-azabicyklo(3.2.O)hept-6-ylo)-3-

-1-azabicyklo(3.2.O)hept-6-ylo)-3-

tiofenylomalonowy

tiofenylomalonowy

879.

879.

NAFCYLINA

NAFCYLINA

(

(

Nafcillin

Nafcillin

um,

um,

Unipen)

Unipen)

Kwas

Kwas

6-((2-eto

6-((2-eto

ks

ks

yna

yna

f

f

talen

talen

o

o

-1-

-1-

k

k

arbonyl

arbonyl

o

o

)amino)-3,3-dimetyl

)amino)-3,3-dimetyl

o

o

-7-o

-7-o

ks

ks

o-4-tia-1-

o-4-tia-1-

azabicy

azabicy

k

k

lo(3.2.0)heptan

lo(3.2.0)heptan

o

o

-2-

-2-

karboksylowy

karboksylowy

6-Metoksypenicyliny

6-Metoksypenicyliny

6-Amidynopenicyliny

6-Amidynopenicyliny

Inhibitory β-laktamaz

Inhibitory β-laktamaz

880. AGUMENTIN

880. AGUMENTIN

(

(

Amoxicillinum/potassium clavulanate;

Amoxicillinum/potassium clavulanate;

Augmentin)

Augmentin)

881.

881.

AMPICYLINA + SULBACTAM

AMPICYLINA + SULBACTAM

(

(

Ampicillin

Ampicillin

um

um

/sulbactam sodium

/sulbactam sodium

,

,

Unasyn)

Unasyn)

882. PIPERACYLINA + TAZOBAKTAM

882. PIPERACYLINA + TAZOBAKTAM

883. TIKARCYLINA + SÓL POTASOWA KWASU

883. TIKARCYLINA + SÓL POTASOWA KWASU

KLAWULANOWEGO

KLAWULANOWEGO

(

(

Ticarcillinum – clavulanatum potassium,

Ticarcillinum – clavulanatum potassium,

Timentin)

Timentin)

Chemiczne połączenie penicyliny z sulbaktamem

Chemiczne połączenie penicyliny z sulbaktamem

poprzez

poprzez

grupę -CH

grupę -CH

2

2

-

-

Karbapenemy

Karbapenemy

Cilastatyna- inhibitor dehydropeptydazy nerkowej

Cilastatyna- inhibitor dehydropeptydazy nerkowej

884. IMIPENEM + CILASTATYNA

884. IMIPENEM + CILASTATYNA

(

(

Imipenemum/cilastatinum,

Imipenemum/cilastatinum,

Primaxin)

Primaxin)

Kwas

Kwas

1-hydroksyetylo)-

1-hydroksyetylo)-

-3-(2-iminometyloaminoetylotio)-7-okso-

-3-(2-iminometyloaminoetylotio)-7-okso-

-1-azabicyklo(3.2.O)hept-2-eno-2-karboksylowy

-1-azabicyklo(3.2.O)hept-2-eno-2-karboksylowy

885. MEROPENEM

885. MEROPENEM

(

(

Meropenemum,

Meropenemum,

Merrem IV)

Merrem IV)

Kwas 5-dimetylokarbamoilo-3-

Kwas 5-dimetylokarbamoilo-3-

-pirolidynylo)-tio)-1-hydroksyetylo)-4-metylo-

-pirolidynylo)-tio)-1-hydroksyetylo)-4-metylo-

-7-okso-1-azabicyklo(3.2.0)hept-2-eno-2-

-7-okso-1-azabicyklo(3.2.0)hept-2-eno-2-

karboksylowy

karboksylowy

Monobaktamy – jednopierścieniowe laktamy

Monobaktamy – jednopierścieniowe laktamy

886. AZTREONAM

886. AZTREONAM

(

(

Aztreonamum,

Aztreonamum,

Azactam)

Azactam)

Kwas 3,3-dimetylo-7-okso-2-(2-

Kwas 3,3-dimetylo-7-okso-2-(2-

-okso-1-imidazolidynokarboksamido)-2-

-okso-1-imidazolidynokarboksamido)-2-

-fenyloacetamido)-4-tia-1-

-fenyloacetamido)-4-tia-1-

azabicyklo(3.2.0)heptano-

azabicyklo(3.2.0)heptano-

-2-karboksylowy

-2-karboksylowy

USA: Amoxicillin (Amoxil), Amoxicillin/potassium

USA: Amoxicillin (Amoxil), Amoxicillin/potassium

clavulanate, (Augmentin), Ampicillin

clavulanate, (Augmentin), Ampicillin

(Omnipen), Ampicillin/sulbactam sodium

(Omnipen), Ampicillin/sulbactam sodium

(Unasyn), Bacampicillin (Spectrobid),

(Unasyn), Bacampicillin (Spectrobid),

Carbenicillin (Geocillin), Cloxacillin (Tegopen),

Carbenicillin (Geocillin), Cloxacillin (Tegopen),

Dicloxacillin (Dynapen), Methicillin

Dicloxacillin (Dynapen), Methicillin

(Staphcillin), Mezlocillin (Mezlin), Nafcillin

(Staphcillin), Mezlocillin (Mezlin), Nafcillin

(Unipen), Oxacillin (Bactocill), Penicillin G

(Unipen), Oxacillin (Bactocill), Penicillin G

(Pentids),Penicillin G benzathine, (Permapen),

(Pentids),Penicillin G benzathine, (Permapen),

Penicillin G procaine, Penicillin V, V-Cillin,

Penicillin G procaine, Penicillin V, V-Cillin,

Piperacillin (Pipracil), Piperacillin and

Piperacillin (Pipracil), Piperacillin and

tazobactam sodium, (Zosyn), Ticarcillin (Ticar),

tazobactam sodium, (Zosyn), Ticarcillin (Ticar),

Ticarcillin and clavulanate potassium

Ticarcillin and clavulanate potassium

(Timentin)

(Timentin)

PL: Amoksycylina, Amoksycylina/kwas

PL: Amoksycylina, Amoksycylina/kwas

klawulanowy, Ampicylina,

klawulanowy, Ampicylina,

Ampicillin/sulbaktam, Bakampicylina,

Ampicillin/sulbaktam, Bakampicylina,

Karbenicylina, Kloksacylina, Dikloksacylina,

Karbenicylina, Kloksacylina, Dikloksacylina,

Matacylina, Mezlocylina, Nafcylina, Oksacylina,

Matacylina, Mezlocylina, Nafcylina, Oksacylina,

Penicylina G, Penicylina G benzatynowa,

Penicylina G, Penicylina G benzatynowa,

Penicylina G prokainowa, Penicylina V,

Penicylina G prokainowa, Penicylina V,

Piperacylina, Piperacylina i tazobaktam,

Piperacylina, Piperacylina i tazobaktam,

Tikarcylina

Tikarcylina

Cefafalosporyny

Cefafalosporyny

●

●

zbliżone są budową do penicylin

zbliżone są budową do penicylin

●●

●●

4-członowy układ β-laktamowy

4-członowy układ β-laktamowy

●●

●●

zamiast pięcioczłonowego układu

zamiast pięcioczłonowego układu

tiazolidynowego

tiazolidynowego

sześcioczłonowy układ dihydrotiazyny

sześcioczłonowy układ dihydrotiazyny

●

●

analogia do układu penamu

analogia do układu penamu

●●

●●

układ 2-cefemu

układ 2-cefemu

●●●

●●●

β-laktamowodihydrotiazynowy

β-laktamowodihydrotiazynowy

●

●

pierwszą naturalna cefalosporyna - cefalosporyna

pierwszą naturalna cefalosporyna - cefalosporyna

C

C

●●

●●

wyodrębniona przez Abrahama i Newtona

wyodrębniona przez Abrahama i Newtona

●●●

●●●

Cephalosporium acremonium

Cephalosporium acremonium

●●●

●●●

Streptomyces griseus

Streptomyces griseus

●●

●●

jest substancją trwalszą od penicyliny w

jest substancją trwalszą od penicyliny w

środowisku kwasowym

środowisku kwasowym

Cefalosporyny pierwszej generacji

Cefalosporyny pierwszej generacji

887. CEFALOTYNA

887. CEFALOTYNA

(

(

Cephalothinum,

Cephalothinum,

Keflin)

Keflin)

Kwas 3-(acetyloksymetylo)-8-okso-7-((2-

Kwas 3-(acetyloksymetylo)-8-okso-7-((2-

tiofen-2-yloacetylo)-amino)-5-tia-1-

tiofen-2-yloacetylo)-amino)-5-tia-1-

azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy

azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy

888. CEFRADYNA

888. CEFRADYNA

(

(

Cephradinum,

Cephradinum,

Anspor)

Anspor)

Kwas

Kwas

7-((amino-

7-((amino-

-1,4cykloheksadien-1-yloacetylo)-amino)-3-

-1,4cykloheksadien-1-yloacetylo)-amino)-3-

metylo-

metylo-

-8-okso-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-

-8-okso-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-

-2-karboksylowy

-2-karboksylowy

889. CEFAKLOR

889. CEFAKLOR

(

(

Cefaclorum,

Cefaclorum,

Ceclor)

Ceclor)

Kwas

Kwas

7-((aminofenyloacetylo)-

7-((aminofenyloacetylo)-

-amino)-3-chloro-8-okso-5-tia-1-

-amino)-3-chloro-8-okso-5-tia-1-

azabicyklo(4.2.O)okt-

azabicyklo(4.2.O)okt-

-2-eno-2-karboksylowy

-2-eno-2-karboksylowy

890. CEFAZOLINA

890. CEFAZOLINA

(

(

Cefazolinum,

Cefazolinum,

Ancef)

Ancef)

Kwas 3-((5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-tio)-

Kwas 3-((5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-tio)-

-metylo)-8-

-metylo)-8-

okso-7-(2-(1H-tetrazol-1-ilo)acetamido)-

okso-7-(2-(1H-tetrazol-1-ilo)acetamido)-

-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-

-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-

karboksylowy

karboksylowy

891. CEFALEKSYNA

891. CEFALEKSYNA

(

(

Cephalexinum,

Cephalexinum,

Keflex)

Keflex)

Kwas

Kwas

7-((aminofenylo

7-((aminofenylo

acetylo)-amino)-3-metylo-8-okso-5-tia-1-

acetylo)-amino)-3-metylo-8-okso-5-tia-1-

azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2- karboksylowy

azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2- karboksylowy

892. CEFAPIRYNA

892. CEFAPIRYNA

(

(

Cephapirinum,

Cephapirinum,

Unasyn)

Unasyn)

Kwas 3-((acetyloksy)-metylo)-8-

Kwas 3-((acetyloksy)-metylo)-8-

okso-

okso-

-7-((4-pirydynylotio)-acetylo)-amino)-5-tia-1

-7-((4-pirydynylotio)-acetylo)-amino)-5-tia-1

-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy

-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy

893. CEFADROKSYL

893. CEFADROKSYL

(

(

Cefadroxilum,

Cefadroxilum,

Duracef)

Duracef)

Kwas

Kwas

7-((amino-(4-hydroksy-

7-((amino-(4-hydroksy-

fenylo)-acetylo)-amino)-3-metylo-8-okso-

fenylo)-acetylo)-amino)-3-metylo-8-okso-

-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-

-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-

karboksylowy

karboksylowy

Cefalosporyny drugiej generacji

Cefalosporyny drugiej generacji

894. CEFAMANDOL

894. CEFAMANDOL

(

(

Cefamandolum,

Cefamandolum,

Mandol)

Mandol)

Kwas

Kwas

7-D-2-formyloksy-2-fenylo-

7-D-2-formyloksy-2-fenylo-

-acetamido-3-(((1-metylo-1H-tetrazol-5-ilo)-tio)-

-acetamido-3-(((1-metylo-1H-tetrazol-5-ilo)-tio)-

-metylo-8-okso-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-

-metylo-8-okso-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-

-2-eno-2-karboksylowy

-2-eno-2-karboksylowy

895.

895.

CEFUROKSYM

CEFUROKSYM

(

(

Cefuroxim

Cefuroxim

um,

um,

Ceftin)

Ceftin)

Kwas

Kwas

7-(((2-furylo)-

7-(((2-furylo)-

-(metoksyimino)-acetyloamino

-(metoksyimino)-acetyloamino

-8-okso-5-tia-1-

-8-okso-5-tia-1-

-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-3-

-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-3-

(karbamoiloksymetylo)-

(karbamoiloksymetylo)-

-2-karboksylowy

-2-karboksylowy

896.

896.

CEFOKSYTYNA

CEFOKSYTYNA

(

(

Cefoxitin

Cefoxitin

um,

um,

Mefoxin)

Mefoxin)

Kwas 3-(((aminokarbonylo)-oksy)-metylo)-

Kwas 3-(((aminokarbonylo)-oksy)-metylo)-

-7-metoksy-8-okso-7-((2-tienyloacetylo)-amino)-

-7-metoksy-8-okso-7-((2-tienyloacetylo)-amino)-

-5-tia-1-azabicyklo(4.2.

-5-tia-1-azabicyklo(4.2.

0

0

)okt-2-eno-2-

)okt-2-eno-2-

karboksylowy

karboksylowy

897.

897.

CEFOTETAN

CEFOTETAN

(

(

Cefotetan

Cefotetan

um,

um,

Cefotan)

Cefotan)

Kwas

Kwas

7-(((4-(2-amino-1-karboksy-2

7-(((4-(2-amino-1-karboksy-2

-

-

oksoetylideno)-

oksoetylideno)-

1,3-ditietan-2-ylo)-karbonylo)-amino)-7-metoksy-3-

1,3-ditietan-2-ylo)-karbonylo)-amino)-7-metoksy-3-

(((1-metylo-1H-tetrazol-5-ilo)-tio)-metylo)

(((1-metylo-1H-tetrazol-5-ilo)-tio)-metylo)

-8-okso-

-8-okso-

5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy

5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy

898. CEFMETAZOL

898. CEFMETAZOL

(

(

Cefmetazolum,

Cefmetazolum,

Zefazone)

Zefazone)

Kwas 7-((2-(c

Kwas 7-((2-(c

j

j

anometyl

anometyl

o

o

sulfanyl

sulfanyl

o

o

)acetyl

)acetyl

o

o

)amino)-

)amino)-

7-meto

7-meto

ks

ks

y-3-((1-metyl

y-3-((1-metyl

o

o

tetrazol-5-

tetrazol-5-

ilo

ilo

)sulfanyl

)sulfanyl

o

o

metyl

metyl

o

o

)-8-o

)-8-o

ks

ks

o-5-tia-1-

o-5-tia-1-

azabicy

azabicy

k

k

lo(4.2.0)oct-2-en

lo(4.2.0)oct-2-en

o

o

-2-

-2-

karboksylowy

karboksylowy

899.

899.

CEFONICYD

CEFONICYD

(

(

Cefonicid

Cefonicid

um,

um,

Monocid)

Monocid)

Kwas

Kwas

7-((2-hydro

7-((2-hydro

ks

ks

y-2-

y-2-

f

f

enyl

enyl

o

o

-acetyl

-acetyl

o

o

)amino)-8-

)amino)-8-

o

o

ks

ks

o-3-((1-(sulfometyl

o-3-((1-(sulfometyl

o

o

)tetrazol-5-

)tetrazol-5-

ilo

ilo

)sulfanyl

)sulfanyl

o

o

metyl

metyl

o

o

)-5-tia-1-

)-5-tia-1-

azabicy

azabicy

k

k

lo(4.2.0)o

lo(4.2.0)o

k

k

t-2-en

t-2-en

o

o

-2-

-2-

karboksylowy

karboksylowy

900.

900.

CEFPROZYL

CEFPROZYL

(

(

Cefprozil

Cefprozil

um,

um,

Cefzil)

Cefzil)

Kwas 7- (2-amino-2-(p-hydroksyfenylo)-

Kwas 7- (2-amino-2-(p-hydroksyfenylo)-

-acetamido)

-acetamido)

-8-okso-3-propenylo-5-tia-1

-8-okso-3-propenylo-5-tia-1

-azabicyklo(4.2.

-azabicyklo(4.2.

0

0

)okt-2-eno-2-karboksylowy

)okt-2-eno-2-karboksylowy

Cefalosporyny trzeciej generacji

Cefalosporyny trzeciej generacji

901.

901.

CEFOTAKSYM

CEFOTAKSYM

(

(

Cefotaxim

Cefotaxim

um,

um,

Claforan)

Claforan)

Kwas 3-acetoksymetylo-7-(2-(2-amino-

Kwas 3-acetoksymetylo-7-(2-(2-amino-

-4-tiazolilo)-2-(metoksyimino)-acetamido)-8-

-4-tiazolilo)-2-(metoksyimino)-acetamido)-8-

okso-

okso-

-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-

-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-

karboksylowy

karboksylowy

902.

902.

CEFTAZIDIM

CEFTAZIDIM

(

(

Ceftazidimum,

Ceftazidimum,

Fortaz)

Fortaz)

Sól wewnętrzna kwasu 7-(2-(2-aminotiazol-

Sól wewnętrzna kwasu 7-(2-(2-aminotiazol-

-4-ilo)-2-1-karboksy-1-metyloetoksyimino)-

-4-ilo)-2-1-karboksy-1-metyloetoksyimino)-

-acetamido)-3-(1-pirydyniometylo)-3-cefemo-

-acetamido)-3-(1-pirydyniometylo)-3-cefemo-

-4-karboksylowego

-4-karboksylowego

903. CEFTRIAKSON

903. CEFTRIAKSON

(

(

Ceftriaxonum,

Ceftriaxonum,

Rocephin)

Rocephin)

Kwas 7-((2-(2-amino-1,3-tiazol-4-ilo)-2-

Kwas 7-((2-(2-amino-1,3-tiazol-4-ilo)-2-

metoksyimino-acetylo)amino)-3-((2-metylo-

metoksyimino-acetylo)amino)-3-((2-metylo-

5,6-diokso-1H-1,2,4-triazyn-3-

5,6-diokso-1H-1,2,4-triazyn-3-

ylo)sulfanylometylo)-8-okso-5-tia-1-

ylo)sulfanylometylo)-8-okso-5-tia-1-

azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy

azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy

904.

904.

CEFPODOKSYM

CEFPODOKSYM

(

(

Cefpodoxim

Cefpodoxim

um,

um,

Vantin)

Vantin)

Kwas 7-(2-(2-amino-4-tiazolilo-(glioksylamido)

Kwas 7-(2-(2-amino-4-tiazolilo-(glioksylamido)

-

-

-3-(metoksymetylo)-8-okso-5-tia-1-

-3-(metoksymetylo)-8-okso-5-tia-1-

-azabicyklo(4.2.

-azabicyklo(4.2.

0

0

)okt-2-eno-2-karboksylowy

)okt-2-eno-2-karboksylowy

905.

905.

CEFIKSYM

CEFIKSYM

(

(

Cefixim

Cefixim

um,

um,

Suprax)

Suprax)

Kwas 7-(2-(2-aminotiazol-4-ilo)-2-(karboksy-

Kwas 7-(2-(2-aminotiazol-4-ilo)-2-(karboksy-

metoksyimino)-acetamido)-3-winylo-3-cefemo-

metoksyimino)-acetamido)-3-winylo-3-cefemo-

-4-karboksylowy

-4-karboksylowy

906.

906.

CEFOPERAZON

CEFOPERAZON

(

(

Cefoperazon

Cefoperazon

um,

um,

Cefobid)

Cefobid)

Kwas 7-((R)-2-(4-etylo-2,3-diokso-

Kwas 7-((R)-2-(4-etylo-2,3-diokso-

-1-piperazynokarboksamido)-2-(4-hydroksyfenylo)-

-1-piperazynokarboksamido)-2-(4-hydroksyfenylo)-

-acetamido)-3-(((1-metylo-1H-tetrazol

-acetamido)-3-(((1-metylo-1H-tetrazol

-5-ilo)-tio)-

-5-ilo)-tio)-

-metylo)-8-okso-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-

-metylo)-8-okso-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-

-2-karboksylowy

-2-karboksylowy

907. CEFTIBUTEN

907. CEFTIBUTEN

(

(

Ceftibutenum,

Ceftibutenum,

Cedax)

Cedax)

Kwas 7-((2-(2-amino-4-tiazolilo)-4-karboksy-1-

Kwas 7-((2-(2-amino-4-tiazolilo)-4-karboksy-1-

okso-

okso-

-2-butenylo)-amino)-8-(6R-(6a,7

-2-butenylo)-amino)-8-(6R-(6a,7

β

β

(z)))

(z)))

-5-tia-1-

-5-tia-1-

-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy

-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy

908. CEFTIZOKSYM

908. CEFTIZOKSYM

(

(

Ceftizoximum,

Ceftizoximum,

Cefizox)

Cefizox)

Kwas 7-((2-(2-amino-1,3-tiazol-4-ilo)-2-

Kwas 7-((2-(2-amino-1,3-tiazol-4-ilo)-2-

metoksyimino-acetylo)amino)-8-okso-5-tia-1-

metoksyimino-acetylo)amino)-8-okso-5-tia-1-

azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy

azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy

-oksacefamy

-oksacefamy

- karbacefamy

- karbacefamy

909.

909.

LORACARBEF

LORACARBEF

(

(

Loracarbef

Loracarbef

um,

um,

Lorabid)

Lorabid)

Kwas 7-(2-amino-2-fenyloacetamido)-

Kwas 7-(2-amino-2-fenyloacetamido)-

-3-chloro

-3-chloro

-8-okso-1-azabicyklo(4.2.

-8-okso-1-azabicyklo(4.2.

0

0

)okt-2-eno-

)okt-2-eno-

2-

2-

-karboksylowy

-karboksylowy

Cefalosporyny czwartej generacji

Cefalosporyny czwartej generacji

910.

910.

CEFEPIM

CEFEPIM

(

(

Cefepim

Cefepim

um,

um,

Maxipime)

Maxipime)

Wodorotlenek

Wodorotlenek

1-((7-(((2-amino-

1-((7-(((2-amino-

-4-tiazolilo)-

-4-tiazolilo)-

(metoksyimino)-acetylo)-amino)-

(metoksyimino)-acetylo)-amino)-

-2-karboksy

-2-karboksy

-8-okso-5-tia-1-

-8-okso-5-tia-1-

azabicyklo(4.2.0)okt-2-en-

azabicyklo(4.2.0)okt-2-en-

-3-ylo)-metylo)-1-metylopirolidynium

-3-ylo)-metylo)-1-metylopirolidynium

Inne antybiotyki hamujące syntezę ściany

Inne antybiotyki hamujące syntezę ściany

komórkowej

komórkowej

911. CYKLOSERYNA

911. CYKLOSERYNA

(

(

Cycloserinum,

Cycloserinum,

Seromycin Pulvules)

Seromycin Pulvules)

4-Amino-3-izoksazolidynon

4-Amino-3-izoksazolidynon

912. FOSFOMYCYNA

912. FOSFOMYCYNA

(

(

Fosfomycinum,

Fosfomycinum,

Monurol)

Monurol)

Kwas 1,2-epoksypropylofosfonowy

Kwas 1,2-epoksypropylofosfonowy

913. WANKOMYCYNA

913. WANKOMYCYNA

(

(

Vancomycinum,

Vancomycinum,

Vancocin)

Vancocin)

USA:

USA:

Cefazolin (Ancef), Cephalexin (Keflex),

Cefazolin (Ancef), Cephalexin (Keflex),

Cephalothin

Cephalothin

(Keflin), Cephapirin (Unasyn),

(Keflin), Cephapirin (Unasyn),

Cephradine

Cephradine

Anspor),Cefaclor (Ceclor),

Anspor),Cefaclor (Ceclor),

Cefamandole (Mandol),

Cefamandole (Mandol),

Cefmetazole, (Zefazone),

Cefmetazole, (Zefazone),

Cefonicid (Monocid),

Cefonicid (Monocid),

Cefotetan (Cefotan),

Cefotetan (Cefotan),

Cefoxitin, (Mefoxin), Cefprozil

Cefoxitin, (Mefoxin), Cefprozil

(Cefzil),

(Cefzil),

Cefuroxime (Ceftin), Loracarbef, (Lorabid),

Cefuroxime (Ceftin), Loracarbef, (Lorabid),

Cefepime (Maxipime), Cefixime (Suprax),

Cefepime (Maxipime), Cefixime (Suprax),

Cefoperazone

Cefoperazone

(Cefobid), Cefotaxime

(Cefobid), Cefotaxime

(Claforan), Cefpodoxime,

(Claforan), Cefpodoxime,

(Vantin),

(Vantin),

Ceftazidime (Fortaz), Ceftibuten (Cedax),

Ceftazidime (Fortaz), Ceftibuten (Cedax),

Ceftizoxime, (Cefizox), Ceftriaxone (Rocephin),

Ceftizoxime, (Cefizox), Ceftriaxone (Rocephin),

Imipenem/cilastatin (Primaxin), Aztreonam

Imipenem/cilastatin (Primaxin), Aztreonam

(Azactam),

(Azactam),

Meropenem (Merrem IV),

Meropenem (Merrem IV),

Cycloserine (Seromycin

Cycloserine (Seromycin

Pulvules), Fosfomycin

Pulvules), Fosfomycin

(Monurol),Vancomycin (Vancocin)

(Monurol),Vancomycin (Vancocin)

PL:

PL:

Cefazolina, Cefaleksyna, Cefalotyna,

Cefazolina, Cefaleksyna, Cefalotyna,

Cefapiryna,

Cefapiryna,

Cefadryna,Cefaklor, Cefamandol,

Cefadryna,Cefaklor, Cefamandol,

Cefmetazol,

Cefmetazol,

Cefonicyd, Cefotetan, Cefoksytyna,

Cefonicyd, Cefotetan, Cefoksytyna,

Cefprozyl,

Cefprozyl,

Cefuroksym, Lorakarbef, Cefepim,

Cefuroksym, Lorakarbef, Cefepim,

Cefiksym,

Cefiksym,

Cefoperazon, Cefotaksym,

Cefoperazon, Cefotaksym,

Cefpodoksym, Ceftazydym,

Cefpodoksym, Ceftazydym,

Ceftibuten,

Ceftibuten,

Ceftyzoksym, Ceftriakson,

Ceftyzoksym, Ceftriakson,

Imipenem/cilastatina, Aztreonam, Meropenem,

Imipenem/cilastatina, Aztreonam, Meropenem,

Cykloserina, Fosfamycyna,Wankomycyna

Cykloserina, Fosfamycyna,Wankomycyna