Chemia stosowana II

chemia organiczna

• E.Białecka-Florjańczyk, J.Włostowska,

Podstawy chemii organicznej, SGGW, Warszawa

1999

• E.Białecka-Florjańczyk, J.Włostowska,

Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej, Wyd.

SGGW Warszawa 2003

• T.Drapała

Chemia organiczna

• R.T.Morrison, R.N.Boyd

Chemia organiczna, PWN Warszawa 1994

• R.Brewster

Podstawy chemii organicznej PWN Warszwa1967

• D.Krutul

Ćwiczenia z chemii drewna oraz wybranych

zagadnień chemii

organicznej, SGGW Warszawa

2003.

Literatura

Zakaz Pauliego:
Dwa elektrony nie mogą mieć identycznych wartości
wszystkich czterech liczb kwantowych: n, l, m, m

s

.

Jeden orbital mogą zajmować co najwyżej dwa elektrony, o
przeciwnych spinach - elektrony sparowane.

Reguła Hunda:
Orbitale tego samego poziomu (podpowłoki)
zapełniane są tak aby jak najwięcej elektronów było
niesparowanych.

1s 2s 2p

Ne 



  

1s 2s 2p

F





  

1s 2s 2p

O





 



1s 2s 2p

N











1s 2s 2p

C









1s 2s 2p

B







1s 2s

Be 



1s 2s

Li





1s

He 

1s

H



Budowa sfery elektronowej w atomach

wieloelektronowych

Budowa atomu węgla

Z konfiguracji elektronowej zewnętrznej (walencyjnej) powłoki
atomu węgla w stanie podstawowym wynika, że atom ten
posiada 2 niesparowane elektrony, a więc jest dwuwiązalny
(C

podst

1s

2

2s

2

p

2

)

Doświadczenie wykazuje jednak, że atomy węgla w związkach
organicznych są czterowiązalne. Następuje rozbicie pary
elektronowej 2s

2

na 2 niesparowane elektrony, czyli atom węgla

ze stanu podstawowego przechodzi w stan wzbudzony (C

wzbudzony

1s

2

2s

1

2p

3

).

Niesparowane elektrony ulegają hybrydyzacji typu sp

3

, co

tłumaczy czterowartościowość atomów węgla w związkach
organicznych.

Orbitale molekularne

Gdy osie orbitali wiążących się
atomów leżą na prostej łączącej
jądra tych atomów wówczas
chmury elektronowe nakładają się
tworząc wiązania typu .

Wiązanie  powstaje

przez poprzeczne
nałożenie się chmur
elektronowych nie
zhybrydyzowanych
orbitali p .Osie nie leżą
na prostej łączącej
jądra.

Hybrydyzacje orbitali s i p

sp

3

wszystkie wiązania równej długości
wszystkie kąty równe (109,5°)

Hybrydyzacja orbitali atomowych

etylen

hybrydyzacja sp

2

cząsteczka płaska

acetylen

hybrydyzacja sp
cząsteczka liniowa

Układ okresowy pierwiastków z podaną

elektroujemnością

H

2,1

Li

1,0

Na

0,9

K

0,8

Rb

0,8

Cs

0,7

Fr

0,7

Be

1,5

Mg

1,2

Ca

1,0

Sr

1,0

Ba

0,9

Ra

0,9

La

1,0

Ac

1,1

Sc

1,3

Y

1,2

Ti

1,5

Zr

1,4

Hf

1,3

Rf

V

1,6

Nb

1,6

Ta

1,5

Db

Cr

1,6

Mo

1,8

W

1,7

Sg

Mn

1,5

Tc

1,9

Re

1,9

Bh

Fe

1,8

Ru

2,2

Os

2,2

Hs

Co

1,9

Rh

2,2

Ir

2,2

Mt

Ni

1,9

Pd

2,2

Pt

2,2

Cu

1,9

Ag

1,9

Au

2,4

Zn

1,6

Cd

1,7

Hg

1,9

B

2,0

Al

1,5

Ga

1,6

In

1,7

Tl

1,8

C

2,5

Si

1,8

Ge

1,8

Sn

1,8

Pb

1,9

N

3,0

P

2,1

As

2,0

Sb

1,9

Bi

1,9

O

3,5

S

2,5

Se

2,4

Te

2,1

Po

2,0

F

4,0

Cl

3,0

Br

2,8

I

2,5

At

2,2

He

Ne

Ar

Kr

Xe

Rn

Rodzaje dysocjacji wiązania kowalencyjnego

Rozpad heterolityczny (X- chlorowiec, Y –
metal)

Rozpad

homolityczny

C

X

C

+

X

–

+

+

C

Y

Y

+

C

–

+

+

C

C

C

C

+

 

Generalnie w związkach organicznych występuje wiązanie
kowalencyjne, względna elektroujemność pozwala przewidywać
kierunek polaryzowalności.

Szereg

elektroujemności

(uproszczony):

Na<Mg<H<C<J<Br<Cl<N<O<P

Siły oddziaływań międzycząsteczkowych

dla związków o budowie kowalencyjnej

Oddziaływanie typu dipol-
dipol.
Cząsteczki polarne oddziałują
na siebie znacznie silniej niż
niepolarne

Wiązanie wodorowe.
Forma asocjacji pomiędzy atomem silnie elektroujemnym i atomem
wodoru związanym kowalencyjnie z innym atomem elektroujemnym.
Atomy elektroujemne gł. F, O, N.

Siły van der Waalsa.
Wskutek ruchu elektronów w obszarze jąder
atomowych nawet wówczas, gdy =0 symetria

rozkładu ładunku może być zakłócona przez tworzenie
tzw. chwilowych dipoli. Taki dipol chwilowy może
indukować dipol w przeciwnej orientacji w cząsteczce
sąsiedniej.

H

H

O

H

H

O

H

H

O

H

F

H

F

H

F

+

–

+

–

przyciąganie

elektrostatyczne

+ – +–

+

–

+

– +–

+–