7. Metabolizm t uszczów

Prof.dr hab. in . Korneliusz Miksch

Silesian University of Technology, Gliwice, Poland

Environmental Biotechnology Department

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. T uszczowce

Tuszcze (lipidy) s estrami wy szych kwasów

organicznych (kwasów t uszczowych) oraz alkoholu

trojwodorotlenowego (gliceryny) lub wy szych alkoholi

jednowodorotlenowych. Ich cech wspóln jest:

• wzgl dna nierozpuszczalno

w wodzie

•

rozpuszczalno

w

rozpuszczalnikach

organicznych, jak eter, chloroform, benzen, itp.
Tuszcze dzielimy na:

•t uszcze w a ciwe (lipidy proste)

, do których

zaliczamy glicerydy oraz woski,

•t uszcze z o one (lipidy z o one)

, które oprócz

gliceryny i kwasu t uszczowego zawieraj dodatkowe

grupy. Do tej grupy zaliczamy fosfolipidy (fosfatydy),
zawieraj ce jako grup dodatkow reszt kwasu

fosforowego oraz glikolipidy (cerebryzydy), które
zawieraj jako dodatkow grup cukry

.

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. T uszczowce

W sk ad t uszczów wchodz kwasy t uszczowe zawieraj ce w

swojej cz steczce zwyk e parzyst liczb atomów w gla.

a cuch w glowy tych kwasów mo e by nasycony lub

posiadaj cy jedno lub wi cej wi za podwójnych

.

Najwa niejszymi kwasami t uszczowymi o charakterze

nasyconym wchodz cymi w sk ad glicerydów s :

•kwas palmitynowy CH

3

(CH

2

)

14

COOH

•kwas stearynowy CH

3

(CH

2

)

16

COOH

Kwasami t uszczowymi o charakterze nienasyconym s :

•kwas oleinowy CH

3

(CH

2

)

7

CH=CH(CH

2

)

7

COOH

•kwas linolowy CH

3

(CH

2

)

4

CH=CHCH

2

CH=CH(CH

2

)

7

COOH

•Kwas linolenowy
•CH

3

CH

2

CH=CHCH

2

CH=CHCH

2

CH=CH(CH

2

)

7

COOH

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. T uszczowce

T uszcze w a ciwe s estrami gliceryny i kwasów

t uszczowych.

W zale no ci od tego ile reszt kwasowych wi

e si z

grupami OH gliceryny, t uszcze w a ciwie dzielimy na

mono-, dwu- lub trójglicerydy

.

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. T uszczowce

W reakcji z gliceryn mo e bra udzia wi ksza liczba ró nych

kwasów t uszczowych (maksymalnie trzy, czyli tyle ile grup

hydroksylowych posiada gliceryna). Powstaj wtedy t uszcze

posiadaj ce w cz steczce ró ne kwasy t uszczowe (np. 1-

palmityno-2-stearyno-3-oleino-trójgliceryd).

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. T uszczowce

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. T uszczowce

   

Do lipidów z o onych

nale y bardzo

ró norodna pod wzgl dem chemicznym

grupa zwi zków, których wspóln cech

jest zawarto

kwasów t uszczowych w

cz steczce.

Do t uszczów z o onych

zaliczamy:

•fosfolipidy
•glikolipidy
•lipidy izoprenowe

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. T uszczowce

Fosfolipidy W odrónieniu od t uszczów prostych w fosfolipidach

jedna z grup wodorotlenowych glicerolu zestryfikowana jest nie
kwasem t uszczowym, a nieorganicznym kwasem fos

forowym

(np. jak w pokazanej poni ej fosfatydylocholinie)

.

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. T uszczowce

Glikolipidy s t uszczami z o onymi, zawieraj cymi

w budowie cukier (glikozydowo zwi zany, w pozycji l

z grup -OH glicerolu).

Lipidy izoprenowe (steroidy) - g ównym

przedstawicielem jest czterocykliczny alkohol -

cholesterol

, który nie jest lipidem w a ciwym, ale

zalicz si do grupy t uszczowców.

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. T uszczowce

R

Reakcje charakterystyczne
1. Zasadowa hydroliza t uszczów - Reakcja zmydlania

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. T uszczowce

   

Reakcje charakterystyczne

2. Reakcja utwardzania t uszczów

T uszcze ciek e przekszta ca si w sta e w reakcji uwodornienia wi za

podwójnych

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. Beta-oksydacja t uszczów

(opis do betaoksydacja-schemat/folia)

Polega na cyklicznym od czeniu reszty kwasu octowego po czonej z koenzymem A, która

zostaje roz o ona w cyklu Krebsa. a cuch jest w ten sposób krótszy o dwa atomy w gla za

ka dym razem.

W pierwszym etapie kwas t uszczowy czy si z CoA i w obecno ci

dehydrogenazy acylo-

koenzymu A (EC 1.3.99.3) ulega odwodornieniu przez FAD. Powstaje kwas o wi zaniu

podwójnym, po czony z CoA.

W drugim etapie podwójne wi zanie ulega rozerwaniu w wyniku przy czenia wody w

obecno ci enzymu hydratazy enoilo

-CoA - EC 4.2.1.17. Powstaje kwas hydroksyacylowy

po czony z CoA.

Ten z kolei ulega dehydrogenacji w reakcji katalizowanej przez dehydrogenaz 3

-hydro-

ksyacylo-CoA (EC 1.1.1.35), w której koenzymem jest NAD i powstaje ketoacylo-CoA
W wyniku dzia ania enzymu acylotran

sferazy acetylokoenzymu A (EC 2.3.1.16) nast puje

od czenie acetylo

-CoA od dotychczasowego kwasu, w wyniku czego a cuch kwasu

t uszczowego jest o dwa atomy w gla krótszy i do którego ponownie przy cza si CoA.

Proces si powtarza. Ko cowym produktem b

-oksydacji jest butyrylo-CoA, który rozk adany

jest na dwie cz steczki acetylo

-CoA.

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. Beta-oksydacja t uszczów

Beta oksydacja-ogólny schemat

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. Beta-oksydacja t uszczów

Koenzym A

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

7. Beta-oksydacja t uszczów