ZWI
ZKI ORGANICZNE
zw. łańcuchowe zw. pierścieniowe
(cykliczne)
zw. heterocykliczne zw. karbocykliczne
aromatyczne niearomatyczne aromatyczne niearomatyczne-
ZWI
ZKI ORGANICZNE
nasycone nienasycone aromatyczne
ZWI
ZKI ORGANICZNE
" Węglowodory, alkohole, aldehydy itp.
grupa funkcyjna 
charakterystyczna grupa atomów charakterystyczna dla danego szeregu homologicznego.
Związki organiczne
jest około 4 do 20 milionów znanych i opisanych związków organicznych
(a tylko100 znanych połączeń nieorganicznych)
powody:
1. Tworzenie wiązań węgiel  węgiel pojedynczych, podwójnych i potrójnych
kierunek wzrostu długości wiązania
.........................................
ALKINY ALKENY ARENY ALKANY
o układzie ALKADIENY ALKADIENY
wiązań o układzie
skumulowanym wiązań
i izolowanym sprzężonym
2. Tworzenie łańcuchów prostych, rozgałęzionych i cyklicznych przez atomy węgla.
3. Zjawisko izomerii.
IZOMERIA
konstytucyjna stereoizomeria
łańcuchowa geometryczna
konformacyjna
położenia podstawnika optyczna
metameria
Kolejność atomów jest taka sama.
Izomery różnią się ułożeniem atomów
Izomery różnią się kolejnością
w przestrzeni
połączenia atomów np.
CH3CH2OH
Nazewnictwo
H3C  O  CH3
n  alkany
metan
etan
propan nazwy zwyczajowe pierwszych czterech uznano za systematyczne, pozostałe
n-butan od liczebników łacińskich
n-pentan
n-heksan
.
.
NAZWY SYSTEMATYCZNE - alkiloalkany
Zasady
1. Wybieramy najdłuższy łańcuch węglowy.
2. Nazwy podstawnikow (grup alkilowych) tworzy się od nazw alkanów. (- an - yl)
3. Numerujemy łańcuch tak by podstawniki oznaczone były najmniejszymi liczbami, tak zwanymi lokantami.
4. Położenie podstawników określa się liczbami arabskimi przed nazwą podstawnika (reguła minimalnych
lokantów).
5. Wielokrotność podstawników oznacza się liczebnikami łacińskimi.
di  (2) tri  (3) tetra  (4) penta  (5) itd.
6. Podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej.
1 2 3 4 5
a) CH3  CH  CH  CH2  CH3
CH3 CH3 pentan
1. łańcuch 5C
2. 2 grupy - CH3 dimetylopropan
3. nr węgli 2,3 czyli 2,3  dimetylopropan
grupę związków o podobnej budowie i własnościach, których
cząsteczki różnią się o jedną lub więcej grup: - CH2 -
nazywamy: szeregiem homologicznym
węglowodory łańcuchowe, nie zawierające
wiązań wielokrotnych nazywamy
węglowodorami nasyconymi
albo alkanami
Reakcje w chemii organicznej
" Reakcje substytucji (podstawienia)
RH + A2 = RA + HA
" Reakcje addycji (przyłączenia)
OGÓLNIE
C C + X  Y C C
X Y
XY  fluorowce, fluorowcowodory, woda, wodór
" Reakcje eliminacji
C C C C + XY
X Y
lub produkt reakcji
XY z użytym odczynnikiem
" Reakcje kondensacji
A
ączenie się drobin o małych masach w drobiny o masach dużych. Procesowi towarzyszy wydzielanie
produktów ubocznych (typu: woda, tlenek węgla(IV), amoniak).
" Reakcje polimeryzacji
A
ączenie się drobin o małych masach w drobiny o masach dużych. Procesowi nie towarzyszy wydzielanie
produktów ubocznych.
n CH2=CH2 [CH2 - CH2 ]n
monomer , ciśnienie, temperatura, polimer
CH2 mer  jednostka strukturalna powtarzająca się w polimerze. (ewentualnie burmistrz we Francji)
Rozpad wiązań:
" Homolityczny  AB A * + B* (mechanizm rodnikowy)
" Heterolityczny - AB An+ + Bn- (mechanizm jonowy: elektro lub nukleofilowy)
Rodnik  atom lub grupa atomów posiadająca jeden niesparowany elektron.
Czynnik elektrofilowy - atom lub grupa atomów  lubiąca elektrony.
Czynnik nukleofilowy - atom lub grupa atomów  lubiąca jądra atomowe.
USTALANIE BUDOWY ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
1. Oznaczanie składu jakościowego
2. Oznaczanie składu ilościowego
3. Wzór elementarny
(określa stosunek liczb atomów tworzących związek)
4. Wyznaczanie masy cząsteczkowej
5. Wzór sumaryczny
(rzeczywiste ilości atomów w cząsteczce)
6. Wzór strukturalny
1, 2 wynika z prawa stałości składu.
Przewidywanie właściwości fizycznych i chemicznych związków organicznych.
Temperatury przemian fazowych
(warunki pokojowe)
" od C1- C4 - stan gazowy
" od C5 do C14 - stan ciekły
" od C14 i więcej - stan stały
Im większą masę ma związek tym ma bardziej skondensowany stan skupienia.
Gdy rośnie stopień rozgałęzienia (stopień izomeryzacji) wzoru strukturalnego, to maleją temperatury
przemian fazowych.
(drobina bardziej przypomina kuleczkę i łatwiej opuszcza fazę np. ciekłą by przejść do gazowej)
Gdy rośnie stopień nienasycenia związku, to maleją temperatury przemian fazowych.
(drobina bardziej przypomina kuleczkę (stosunek szerokości do długości zbliżony do jedności) i łatwiej
opuszcza fazę np. ciekłą by przejść do gazowej)
C4H10 - stan gazowy, M=58u
C2H5OH - ciecz M=46u
Mimo, ze alkohol etylowy jest lżejszy niż butan, to ma bardziej skondensowany stan skupienia (i możemy go
pić), dlatego że cząsteczki alkoholu łączą się w większe aglomeraty (lecz nie wszystkie, bo wtedy zamiast pić
wódkę, jedlibyśmy ją).
Wzrost ilości wiązań wodorowych powoduje wzrost temperatur przemian fazowych.
Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach
Rozpuszczalniki - nieorganiczne lub organiczne ciecze, które mogą rozpuszczać ciała stałe, ciecze lub gazy, to
znaczy mogą tworzyć z tymi substancjami mieszaniny jednorodne. Najbardziej rozpowszechnionym
rozpuszczalnikiem jest woda. Do najważniejszych rozpuszczalników organicznych zaliczamy niektóre;
węglowodory, halogenoalkany, alkohole, etery, ketony, estry, związki siarki. Rozróżniamy rozpuszczalniki
polarne i niepolarne, które nie mieszają się ze sobą.  podobne rozpuszcza podobne
Polarne (dipolowe):
np. H2O, alkohole...
Rozpuszczają substancje o wiązaniach jonowych i mocno spolaryzowanych.
Niepolarne:
np. oleje, tłuszcze, węglowodory , aceton, benzyna(C-4 do C-8)...
Rozpuszczają substancje o wiązaniach słabo spolaryzowanych i kowalencyjnych.
węglowodory nasycone (parafiny, alkany).
Otrzymywanie węglowodorów:
1. Uwodornienie nienasyconych (hydrogenacja) katalizator: Ni, Pd, Pt:
C3H6 + H2 = C3H8 reakcja addycji elektrofilowwej
2. Stapianie soli kwasów karboksylowych z mocną zasadą:
CH3COONa + NaOH = Na2CO3 + CH4
3. Synteza W�rtza
2RX + 2Na = R-R + 2NaCl
(chlorek alkilowy + metal aktywny)
ograniczenia: izomeryzacja (przebudowa łańcuchów węglowych), tworzenie mieszanin
węglowodorów w przypadku mieszaniny substratów np.:
CH3Cl + CH3CH2Cl w reakcji da mieszaninę C2H6, C3H8, C4H10
Reaktywność:
1. Chlorowcowanie: węglowodór nasycony z halogenem (X2= F2, Cl2, Br2)
h�
Cl2 = 2Cl .
CH4 + Cl . = . CH3 + HCl
.
CH3+ Cl2 = CH3Cl + Cl .
CH3Cl + Cl . = .CH2Cl + HCl
.
CH2Cl + Cl2 = CH2Cl2 + Cl .
CH2Cl2 + Cl . = .CHCl2 + HCl
.
CHCl2 + Cl2 = CHCl3 + Cl .
CHCl3 + Cl . = .CCl3 + HCl
.
CCl3 + Cl2 = CCl4 + Cl .
.
CH3 + .CCl3 = CH3-CCl3
.
CHCl2 + .CHCl2 = CHCl2- CHCl2
Nazwy reakcji: fotokatalizy (kat. jest światło); substytucja łańcuchowa; substytucja rodnikowa (SR); substytucja
wolnorodnikowa.
Ograniczenia reacji: powstaje mieszanina pochodnych węglowodorów, również o większej ilości atomów
węgla w cząsteczce, reakcji towarzyszy izomeryzacja (przegrupowywanie rodników w bardziej
trwałe o wyższej rzędowości)
Rodnik to atom lub grupa atomowa posiadająca niesparowany elektron
2. Inne reakcje substytucji:
R-H + HONO2 = H2O + R-NO2 (nitozwiązek)
R-H + (HO)2SO2 = H2O + R-SO2OH (kwas alkilosulfonowy)
3. Reakcje spalania: w zależności od dostępu powietrza węglowodory spalają się do
dwutlenku węgla i wody; tlenku węgla i wody; węgla i wody.
2C2H6 + 7O2 = 4CO2 + 6H2O
2C2H6 + 5O2 = 4CO + 6H2O
2C2H6 + 3O2 = 4C + 6H2O
4. Występowanie: ropa naftowa i gaz ziemny. Otrzymywanie z ropy naftowej - destylacja frakcjonowana
 wielokrotny proces destylacji prowadzony w kolumnie, w wyniku czego para wzbogaca się w składnik
o wyższej temperaturze wrzenia. Otrzymuje się paliwa, choć można otrzymać wysoko gatunkowe białka
i witaminy z grupy B (ropa powstała z rozkładu organizmów morskich)
5. Ważne pojęcia: Liczba oktanowa paliwa (LO)  ilość energii, która wydziela się w procesie spalania
jednostki wagowej paliwa w porównaniu z ilości, która wydziela się wyniku spalenia takiej samej ilości
wzorca  izooktanu.
Węglowodory nienasycone
1. Własności fizyczne: rośnie stopień nienasycenia i stopień izomeryzacji dla zbliżonych mas następuje
obniżenie temperatury przemian fazowych
2. Rodzaje węglowodorów nienasyconych:
" Alkeny  jedno wiązanie podwójne (-an przechodzi w  en)
" Alkiny - jedno wiązanie potrójne (-an przechodzi w  in lub - yn)
" Alkadieny  dwa wiązania podwójne (-an przechodzi w  dien)
skumulowane, skoniugowane (sprzężone), izolowane
3. Reaktywność chemiczna: Reakcja addycji / przyłączenia /
etylen 1,2 dibromoetan H H
H H
C C + Br  Br H  C  C  H
H H
OGÓLNIE Br Br
C C + X  Y C C
X Y
XY  fluorowce ( w środowisku wodnym), fluorowcowodory w środowisku wodnym),, woda, wodór
( katalizatory: nikiel, pallad, platyna)
4. Występowanie alkenów w przyrodzie:
" w gazie ziemnym
" w ropie naftowej w USA i Kanadzie
" w gazie świetlnym
5. Otrzymywanie etylenu
H H H H
temp.
H  C  C  OH C C + H2O
Al2O3
H H H H
Reakcja eliminacji
C C
C C + XY
X Y lub produkt reakcji XY z użytym odczynnikiem
Reguła Markownikowa
W przypadku addycji cząsteczek typu HA do nierówno cennych atomów węgla (czyli o różnej rzędowości 
połączonych z inną ilością atomów węgla), atom wodoru H przyłączany jest do atomu węgla bogatszego
w atomy wodoru (biblia   kto miał, będzie mu dane ; demokracji nie ma nawet w biblii!); atom lub grupa
atomów A przyłączana jest do atomu połączonego na początku z mniejszą ilością atomów wodoru.
CH3-CH=CCl-CH3 + HCl = CH3-CH2- CCl2 -CH3 produkt główny (w przewadze)
CH3-CH=CCl-CH3 + HOH = CH3-CH2- CClOH -CH3 produkt główny
CH3-CH=CH-CH3 + HCl = CH3-CH2- CHCl -CH3
tylko jeden produkt, reguła nie ma zastosowania
CH3-CH2-CH=CH-CH3 + HOH = CH3-CH2-CH2-CHOH-CH3
CH3-CH2-CH=CH-CH3 + HOH = CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3
dwa produkty (w identycznych ilościach), reguła nie ma zastosowania
Reguła Zajcewa
W przypadku eliminacji cząsteczki i tworzenia związku nienasyconego powstaje bardziej rozgałęziony produkt,
wiązanie wielokrotne powstaje pomiędzy atomami węgla o wyższej rzędowości.
Węglowodory aromatyczne
Definicja związku aromatycznego:
" budowa cykliczna, płaska;
" istnienie zdelokalizowanego orbitalu molekularnego obejmującego swoim zasięgiem całą cząsteczkę;
" liczba elektronów na tym orbitalu zgodna z regułą Hq
ckla (4n+2).
mezomeria (rezonans)
Rzeczywistą budowę przedstawia się za pomocą dwóch struktur granicznych obrazujących dwie lub
więcej możliwości rozmieszczenia elektronów w cząsteczce
Rzeczywiste rozmieszczenie to wypadkowa tych struktur
Reakcje węglowodorów aromatycznych to przede wszystkim reakcje substytucji elektrofilowej w pierścieniu
aromatycznym:
" nitrowanie (katalizator H2SO4): C6H6 + HNO3 = C6H5NO2 + H2O (nitrobenzen)
" chlorowcowanie (katalizator kwasy Lewisa): C6H6 + Cl2 = C6H5Cl + HCl (chlorobenzen)
" sulfonowanie (reakcja odwracalna!) C6H6 + H2 SO4 = C6H5SO3H + H2O (kwas benzenosulfonowy)
Otrzymywanie węglowodorów aromatycznych:
" przemysł koksowniczy, gazowniczy.
" piroliza alkanów, alkenów.
" katalityczne odwodornienie alkanów, cykloalkanów.
Areny
" reakcja Fittiga
2Na
R  Cl + Ar  Cl Ar  R (reakcja analogiczna do syntezy Wq
rtza)
- 2NaCl
" alkilowanie Fredlera-Craftsa.
kwasy Lewisa
 Ar + RCl Ar  R + HCl
Reakcje dla pochodnych węglowodorów aromatycznych  należy uwzględniać wpływ skierowujący
podstawników np. chlorowcowanie toluenu (metylobenzenu) prowadzi do różnych produktów w
zależności od użytego katalizatora:
" światło  reakcja substytucji wolnorodnikowej SR powstaje chlorek benzylu (chlorofenylometan)
" kwas Lewisa - reakcja substytucji elektrofilowej w pierścieniu aromatycznym SE powstaje orto lub
para chlorotoluen.
Podstawniki substytucji elektrofilowej w pierścieniu aromatycznym.
I  RODZAJU  kierują każdy następny podstawnik w pozycję -orto (1.2) lub para (1,4), równocześnie
wszystkie za wyjątkiem chlorowców zwiększają szybkość reakcji substytucji elektrofilowej w pierścieniu
aromatycznym.
-R, - X, - OH, - NH2
orto- para-
II  RODZAJU - kierują każdy następny podstawnik w pozycję meta(1,3), równocześnie wszystkie zmniejszają
szybkość reakcji substytucji elektrofilowej w pierścieniu aromatycznym.
- NO2, - COOH, - CHO, -SO3H, - CONH2, -COR
Porównanie węglowodorów.
Cecha porównywana Węglowodory nasycone Węglowodory Węglowodory
nienasycone aromatyczne
pojedyncze, typu sigma, pojedyncze, typu sigma, pojedyncze, typu sigma,
kowalencyjne kowalencyjne kowalencyjne
rodzaj wiązań C - H
spolaryzowane spolaryzowane spolaryzowane
pojedyncze, typu sigma, wielokrotne, typu sigma i pośrednie pomiędzy
najdłuższe, kowalencyjne pi zlokalizowane (sigma pojedynczymi i
jest tylko jedno, pi jest podwójnymi, typu sigma
słabsze od sigma), gdy i pi zdelokalizowane,
rodzaj wiązań C - C
rośnie krotność to maleje kowalencyjne
długość, kowalencyjne
im wyższa masa tym wyższa temperatura przemian fazowych, dla drobin o
temperatury przemian
zbliżonych masach, gdy rośnie stopień rozgałęzienia i rośnie krotność wiązania
fazowych
chemicznego wtedy maleje temperatura przemian fazowych
reakcje substytucji reakcje addycji reakcje substytucji
rodnikowej elektrofilowej elektrofilowej bardzo
typ reakcji chemicznej
rzadko addycji
elektrofilowej
mała (węglowodory aktywność rośnie aktywność rośnie
parafinowe) ponieważ pojawiło się ponieważ pojawiają się
reaktywność chemiczna
wiązanie typu pi zdelokalizowane wiązania
typu pi
Nie odbarwiają wody odbarwiają wodę Nie odbarwiają wody
bromowej i roztworu bromową i roztwór bromowej i roztworu
manganianu (VII) potasu, manganianu (VII) potasu manganianu (VII) potasu,
Metody odróżniania
nie ulegają reakcji z ale ulegają reakcji
roztworem kwasu z roztworem kwasu
azotowego (V) w azotowego (V)
obecności kwasu w obecności kwasu
siarkowego (VI) siarkowego (VI)