2015-05-19
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje aktywne - flawonoidy
O
8 1
O
2
7
3
6
O
5 4
2-fenylochroman (flawan) 2-fenylochroman-4-on (flawanon)
O
O
2-fenylochromen-4-on (flawon)
Związki organiczne w kosmetyce
Glikozydy
Substancje aktywne - flawonoidy
OH
HO O
OH
kwercetyna
aglikon
dziurawiec
O
OH O
OH O O CH2
CH3
O
rutozyna
H
OH
glikon
OH H
OH OH
OH
rutyna
czarny bez
Związki organiczne w kosmetyce
Glikozydy
Substancje aktywne - flawonoidy
OH
OH OH
OH
HO O
HO O
O
OH O
OH
CH2OH
OH O
O
OH
kwercetyna
OH H
OH
izokwercetyna
1
2015-05-19
Związki organiczne w kosmetyce
Glikozydy
Substancje aktywne - flawonoidy
OH
OH
CH2OH
O
HO O
O O
OH
OH H
CH3 O
OH O
OH O
OH O
naringenina
H
OH OH
naringina
5,7-dihydroksy-2-(4-hydroksyfenylo)-chroman-4-on
Związki organiczne w kosmetyce
Glikozydy
Substancje aktywne  antocyjany (anthos  kwiat, kyanos  niebieski)
OH
OH
Cl
HO O
cyjanidyna
O
OH
CH2OH
pH < 7
OH O
galaktoza
OH
H
OH
pH > 7
chryzantemina
Związki organiczne w kosmetyce
Glikozydy
Substancje aktywne - garbniki
OH
HO HO
O
O
HO
HO C
O
O
CH2OH
O
O
OH
OH
O
OH H
OH
kwas elagowy
OH
pendunkulagina
O OH
C
HO OH
OH
kwas galusowy
2
2015-05-19
Związki organiczne w kosmetyce
Glikozydy
nagietek lekarski
COOH
H3C
mydlnica lekarska
Substancje aktywne - saponiny
O
CH3 CH3
kwas glicyretynowy
HO O CH3
Kwas
C
gliukuronowy
O O H
H
H
H3C CH3
OH H
HO O
O H
C
H OH
O
H
H
OH H
OH H
H OH
glicyryzyna
Glycyrrhizza glabra
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina C
OH HO
H H
O O
*
O O
*
OH HO
*
*
HO OH HO OH
kwas D-askorbinowy kwas L-askorbinowy
(5R)-[(1S)-1,2-dihydroksyetylo]-3,4-dihydroksyfuran-2(5H)-on
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina C  kwas askorbinowy
O
H3C (CH2)14
HO
O
H
O
O
HO
O
H O
HO
HO OH
HO OH
kwas L-askorbinowy
palmitynian askorbylu
3
2015-05-19
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina C  kwas askorbinowy
HO
HO
H
H
O
O
O
O
HO
HO
H
H
O OH
HO OH
forma ketonowa
forma enolowa
tautomeria keto-enolowa
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina C  kwas askorbinowy
Jak działa antyoksydant ?
HO
HO HO
H
O
O [RO��] H H
O O
HO
O O
HO HO
H
H H
HO OH
HO O O O
kwas askorbinowy
kwas
forma zredukowana
dehydroaskorbinowy
forma utleniona
enzymy
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina C  kwas askorbowy
HO
HO
1
H H
O O
2
O O
HO
NaHCO3 HO
5
+ + H2O
ę! CO2
3
5
+
HO OH
Na-O OH
pKa1 ~� 6
pKa1~� 4
4
2015-05-19
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina C  kwas askorbowy
HO HO
H
H
O
O
O
O
HO
HO
O OH
O OH
HO
H
O
O
HO
HO O
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina B5  kwas pantotenowy
OH
NH
HO C COOH
H3C CH3 O
OH
OH
H2N
HO C
COOH
H3C CH3 O
kwas 3-aminopropanowy
kwas
b-alanina
2,4-dihydroksy-3,3-dimetylobutanowy
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina B5  Pantenol
OH
NH O
HO C C
Ca2+ pantotenian wapnia
H3C CH3 O O
2
OH
NH
HO C CH2 OH
H3C CH3 O amid N-(3-hydroksypropylowy)
kwasu 2,4-dihydroksy-3,3-dimetylobutanowego
Pantenol
5
2015-05-19
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina A
H3C CH3 CH3 CH3
retinol
OH
CH3
H3C CH3 CH3 CH3 O
retinal
C
H
CH3
H3C CH3 CH3 CH3 O
C
kwas retinowy
OH
CH3
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina A
H3C CH3 CH3 CH3 O
C
O
CH3
palmitynian retinolu
esteraza retinylu
H3C CH3 CH3 CH3
OH
CH3
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina A
przenika w warstwę rogową
RETINOL RETINAL
wnika do jądra komórki
SYNTEZA PROTEIN
KWAS RETINOWY
RNA DNA
6
2015-05-19
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina A
H3C CH3 CH3 CH3 O
C
kwas retinowy
OH
CH3
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina A
H3C CH3 CH3 CH3
OH
b-jononowy układ
CH3
b-Karoten
b-jononowy układ
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
H3C CH3 CH3 CH3
Witamina A
OH
CH3
a-Karoten
g-Karoten
7
2015-05-19
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina E - tokoferole
a-tokoferol (5,7, 8-trimetylo)
b-tokoferol (5, 8-dimetylo)
g-tokoferol (7, 8-dimetylo)
d-tokoferol (8-metylo)
R
HO
CH3 CH3 CH3
*
* *
R O CH3
CH3
R
chroman łańcuch fitolowy
R,R,R  a -tokoferol
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina E - tokoferole
http://www.drdach.com/Vitamin_E.html
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina E XXI wieku  tokotrienole
CH3
HO
CH3 CH3 CH3
H3C O CH3
CH3
CH3
a-tokotrienol
http://www.drdach.com/Vitamin_E.html
8
2015-05-19
Związki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina E i witamina C  synergizm działania
Kwas dehydroaskorbinowy
Tokoferol
R
Faza olejowa
Faza wodna
R-H
Tokoferol
Kwas askorbinowy
granica faz
9