2011-06-01
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje aktywne - flawonoidy
O
8 1
O
2
7
3
6
O
5 4
2-fenylochroman (flawan) 2-fenylochroman-4-on (flawanon)
O
O
2-fenylochromen-4-on (flawon)
1
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Glikozydy
Substancje aktywne - flawonoidy
OH
HO O
OH
O
OH O
OH O O CH2
CH3
O
H
OH
OH H
OH OH
OH
rutyna
2
1
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Glikozydy
Substancje aktywne - flawonoidy
OH
OH OH
OH
HO O
HO O
O
OH O
OH
CH2OH
OH O
O
OH
kwercetyna
OH H
OH
izokwercetyna
39
1
2011-06-01
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Glikozydy
Substancje aktywne - flawonoidy
OH
OH
CH2OH
HO O O
O O
OH
OH H
CH3 O
OH O
OH O
OH O
naringenina
H
OH OH
naringina
40
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Glikozydy
Substancje aktywne  antocyjany
OH
OH
Cl
HO O
O
OH
CH2OH
OH O
OH
H
OH
chryzantemina
41
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Glikozydy
Substancje aktywne - garbniki
OH
HO HO
O
O
HO
HO C
O
O
CH2OH
O
O
OH
OH
O
OH H
OH
kwas elagowy
OH
pendunkulagina
O OH
C
HO OH
OH
kwas galusowy
42
2
2011-06-01
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Glikozydy
COOH
H3C
Substancje aktywne - saponiny
O
CH3 CH3
CH3
HO O
C
O O H
H
H
H3C CH3
OH H
HO O
O H
C
H OH
O
H
H
OH H
OH H
H OH
glicyryzyna
43
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina C
OH HO
H H
O O
*
O O
*
OH HO
*
*
HO OH HO OH
kwas D-askorbinowy kwas L-askorbinowy
(5R)-[(1S)-1,2-dihydroksyetylo]-3,4-dihydroksyfuran-2(5H)-on
8
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina C  kwas askorbinowy
O
HO H3C (CH2)14
O
H
O
O
HO
O
H O
HO
HO OH
HO OH
kwas L-askorbinowy
palmitynian askorbylu
9
3
2011-06-01
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina C  kwas askorbinowy
HO
HO
H
H
O
O
O
O
HO
HO
H
H
O OH
HO OH
10
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina C  kwas askorbinowy
Jak działa antyoksydant ?
HO
HO HO
H
O
O [RO" ] H H
O O
HO
O O
HO HO
H
H H
HO OH
HO O O O
kwas askorbinowy
kwas
dehydroaskorbinowy
16
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina C  kwas askorbowy
HO
HO
1
H H
O O
2
O O
HO
NaHCO3 HO
5
+ +
Ä™! CO2 H2O
3
5
+
HO OH
Na-O OH
pKa1 <" 6
pKa <" 4
18
4
2011-06-01
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina C  kwas askorbowy
HO
HO
H
H
O
O
O
O
HO
HO
O OH
O OH
HO
H
O
O
HO
HO O
19
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina C  kwas askorbowy
Gdzie stosowana ?
14
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina B5  kwas pantotenowy
OH
NH
HO C COOH
H3C CH3 O
OH
OH
H2N
HO C
COOH
H3C CH3 O
kwas 3-aminopropanowy
kwas
2,4-dihydroksy-3,3-dimetylobutanowy
24
5
2011-06-01
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina B5  kwas pantotenowy
Jakie ma właściwości ?
Objawy niedoboru
16
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina B5  Pantenol
OH
NH O
HO C C
Ca2+ pantotenian wapnia
H3C CH3 O O
2
OH
NH
HO C CH2 OH
H3C CH3 O amid N-(3-hydroksypropylowy)
kwasu 2,4-dihydroksy-3,3-dimetylobutanowego
Pantenol
25
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
OH
Witamina B5  Pantenol
NH
HO C CH2 OH
H3C CH3 O
Jakie ma właściwości ?
18
6
2011-06-01
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
OH
Witamina B5  Pantenol
NH
HO C CH2 OH
H3C CH3 O
Jakie działa ?
19
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina A
H3C CH3 CH3 CH3
retinol
OH
CH3
H3C CH3 CH3 CH3 O
retinal
C
H
CH3
H3C CH3 CH3 CH3 O
C
kwas retinowy
OH
CH3
30
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina A
H3C CH3 CH3 CH3 O
C
O
CH3
palmitynian retinolu
H3C CH3 CH3 CH3
OH
CH3
31
7
2011-06-01
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina A
przenika w warstwÄ™ rogowÄ…
RETINOL RETINAL
wnika do jądra komórki
SYNTEZA PROTEIN
KWAS RETINOWY
RNA DNA
22
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina A
Jakie działa ? Gdzie stosowany?
23
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina A
H3C CH3 CH3 CH3 O
C
kwas retinowy
OH
CH3
Jak działa ?
24
8
2011-06-01
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina A
H3C CH3 CH3 CH3
OH
CH3
²-Karoten
32
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina A
H3C CH3 CH3 CH3
OH
CH3
Ä…-Karoten
26
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina E - tokoferole
Ä…-tokoferol (5,7, 8-trimetylo)
²-tokoferol (5, 8-dimetylo)
Å‚-tokoferol (7, 8-dimetylo)
´-tokoferol (8-metylo)
R
HO
CH3 CH3 CH3
*
R O * * CH3
CH3
R
R,R,R  Ä… -tokoferol
33
9
2011-06-01
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina E - tokoferole
http://www.drdach.com/Vitamin_E.html
28
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina E - tokoferole
Aktywność biologiczna
Ochrona przeciwsłoneczna
Właściwości antyoksydacyjne
29
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina E - tokoferole
Jakie działa ?
30
10
2011-06-01
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina E - tokotrienole
CH3
HO
CH3 CH3 CH3
H3C O CH3
CH3
CH3
Ä…-tokotrienol
34
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje biologicznie czynne - witaminy
Witamina E i witamina C
Kwas dehydroaskorbinowy
Tokoferol
R
Faza olejowa
Faza wodna
R-H Tokoferol
Kwas askorbinowy
granica faz
32
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje barwne
E
´*
Ä„*
hc
0 n
E = h½ =

Ä„
´
17
11
2011-06-01
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje barwne
Chromofor
- Ca"N - N=N- - N=CH- - N=O - CH=CH- -NO2
H
O
H2C
Cu(OH)2
H2C
O
H
OH
NO2
zółcień Martiusa
naftalen
NO2
2,4-dinitro-1-naftol
18
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje barwne
Auksochrom
-OH -NH2 -SH
OH
NO2
NO2
NO2
NO2
2,4-dinitro-1-naftol
2,4-dinitro-1-naftol
19
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje barwne
Klasyfikacja barwników oparta na rodzaju chromoforu:
H3C
N N
H3C N SO3-Na+
oran\
metylowy
O OH
OH
HO O O
SO3-Na+
O
COOH
alizaryna
Fluoresceina
20
12
2011-06-01
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje barwne
O
O
H
H
N Br
N
N N
Br
H H
O O
indygo
dibromoindygo
CH3 CH3 O
O R
R O
O CH3 CH3
krocyna
CH2OH
O
H
O
H
CH2
OH H
O O
OH H H
H
= R
H OH OH H
OH H
H OH 21
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje barwne
Farbowanie włosów
NH2
NH2 NH2 NH2
CH3 H2N CH3 H2N
NH2
NH2
o-fenylenodiamina
2,3-diaminotoluen
2,5-diaminotoluen
p-fenylenodiamina
22
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje barwne
Farbowanie włosów
NH2 NH
CH3 CH3
utlenianie
NH2 NH2 NH
CH3
NH2
NH2
H3C N CH3 CH3
H2N N NH2
NH2
barwnik indoanilinowy
23
13
2011-06-01
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje barwne
Farbowanie włosów
NH
OH
H3C N
CH3
+
H2N HO O
OH
NH2
NH
CH3
NH2
H
H3C N N CH3
H2N HO O NH2
24
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje barwne
Farbowanie włosów
O
OH
O
2-hydroksy-1,4-naftochinon
O
O
OH
OH
R R'
+
N
H
H N R'
O
O
R
41
25
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje barwne
Farbowanie włosów
R
O
N
N
R
R
R
O
azobenzen
OH
antrachinon
NO2
NO2
2,4-dinitro-1-naftol
26
14
2011-06-01
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Substancje barwne
Farbowanie włosów - rozjaśnianie
COOH COOH COOH
NH NH NH
COOH
O
N
O O HO OH
H
melanina
indol
27
15