Chemia organiczna - laboratorium

1

BENZYLIDENOACETOFENON

(chalkon)

C

C

C

O

H

H

C

H

O

+

C

O

C

H

3

NaOH

Odczynniki:

Ilość:

Szkło i aparatura:

wodorotlenek sodu

2.2 g

kolba z szeroka szyją 50 cm

3

alkohol etylowy

12.5 cm

3

chłodnica zwrotna

acetofenon

5.2 g (5.05 cm

3

)

mieszadło

aldehyd benzoesowy

4.6 g (4.4 cm

3

)

łaźnia lodowa

lejek Bűchnera

kolba ssawkowa

termometr

Praca z benzylidenoacetofenonem wymaga zachowania dużej ostrożności,

ponieważ działa on drażniąco na skórę.

Do kolby z szeroką szyją poj. 50 cm

3

, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne dodaje

się roztwór 2.2 g wodorotlenku sodu w 20 cm

3

wody i 12.3 cm

3

alkoholu etylowego. Kolbę

umieszcza się w łaźni z drobno pokruszonym lodem i wlewa się do niej 5.2 g świeżo

przedestylowanego acetofenonu (uwaga 1), uruchamia się mieszadło i oddaje 4.6 g świeżo

przedestylowanego aldehydu benzoesowego (uwaga 2). Miesza się ją energicznie utrzymując

temperaturę mieszaniny ok. 25ºC (dopuszczalne granice temperatury 15-30ºC), aż stanie się

tak gęsta, że jej dalsze mieszanie będzie niemożliwe (2-3 godz.). Wówczas usuwa się

mieszadło i pozostawia mieszaninę reakcyjną na noc w łaźni z lodem lub w lodówce. Produkt

odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Bűchnera, przemywa zimną wodą dotąd,

aż odczyn przesączu będzie obojętny wobec papierka lakmusowego, a następnie się 2 cm

3

ochłodzonego w lodzie etanolu.

Po wysuszeniu na powietrzu otrzymuje się 8.8 g surowego benzylidenoacetofenonu

o temperaturze topnienia 50-54ºC. Krystalizuje się go z etanolu ogrzanego do 50ºC

(około 5 cm

3

/g).

Wydajność czystego benzylidenoacetofenonu (jasnożółty osad) o temp. topnienia

56-57ºC wynosi 7.7 g (85%).

Chemia organiczna - laboratorium

2

Uwagi:

1) Acetofenon oczyszcza się przez destylację. Temperatura wrzenia wynosi 202°C

2) Aldehyd benzoesowy nie może zawierać kwasu benzoesowego, należy Go przedestylować

przed rozpoczęciem reakcji. Temp. wrzenia aldehydu 178°C.