Materialy do seminarium IM 2009 10 czesc I

Wydział Inżynierii Materiałowej i Ceramiki

Akademii Górniczo-Hutniczej w Krakowie

Materiały pomocnicze do zajęć seminaryjnych z przedmiotu

„CHEMIA ORGANICZNA”

kierunek: Inżynieria materiałowa

część I

Opracowanie:

dr inż. Edyta Stochmal

dr hab. inż. Magdalena Hasik

Kraków 2009

SPIS TREŚCI

Str.

1. Wskazówki dotycz

ące nazewnictwa wybranych grup

zwi

ązków organicznych ............................................................................... 3

2. Seminarium, cz

ęść I: Budowa i nazewnictwo związków organicznych ..... 17

Zasady nazewnictwa

1. WSKAZÓWKI DOTYCZĄCE NAZEWNICTWA
WYBRANYCH GRUP ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

1. Alkany

(zawieraj

ą jedynie wiązania pojedyncze C-H i C-C)

Nazwy alkanów maj

ą końcówkę –an. Ich ogólny wzór to C

2n+2

(n-dowolna liczba

całkowita).

Nazwy pierwszych dziesi

ęciu alkanów normalnych (o strukturze prostołańcuchowej):

Liczba atomów

Nazwa

Wzór C

2n+2

ęgla (n)

metan

etan

propan

butan

pentan

heksan

heptan

oktan

nonan

dekan

Nazwy niektórych grup alkilowych:

–CH

metyl (Me)

–CH

etyl (Et)

–CH

propyl (Pr)

–CH

butyl (Bu)

CHCH

izopropyl (i-Pr)

tert-butyl (t-Bu)

Zasady nazewnictwa

Alkany rozgałęzione

Ogólne zasady nazewnictwa alkanów rozgał

ęzionych:

1. Nale

ży znaleźć najdłuższy łańcuch węglowy – łańcuch główny.

2. Ponumerowa

ć atomy węgla w łańcuchu głównym rozpoczynając od końca najbliższego

rozgał

ęzienia. W przypadku usytuowania pierwszych rozgałęzień w równych

odległo

ściach od obydwu końców kierować się pozycją kolejnego rozgałęzienia.

3. Poda

ć położenie i nazwę podstawników wymieniając je w kolejności alfabetycznej.

4. Dla identycznych podstawników poda

ć krotność ich występowania za pomocą

odpowiednich przedrostków: di-, tri-, tetra- itd.

5. Podstawnikom alkilowym nada

ć odpowiednie nazwy reszt węglowodorowych:

etylo-, metylo- itp.

6. Podstawnik zło

żony nazywany jest tak, jak gdyby sam był związkiem, zgodnie

z powy

ższymi regułami, rozpoczynając numerowanie od punktu dołączenia do łańcucha

głównego. Nazw

ę tego podstawnika umieszcza się w nawiasie poprzedzonym zapisem

numeru okre

ślającego jego położenie w łańcuchu głównym.

2. Cykloalkany

Do nazwy macierzystego w

ęglowodoru o budowie łańcuchowej dodaje się przedrostek cyklo-.

Podstawniki wymienia si

ę w kolejności alfabetycznej ze wskazaniem ich położenia podając

numer w

ęgla, przy którym są położone.

CCH

CHCH

4-etylo-2,4-dimetyloheksan

CHCHCH

CHCH

3,6-dietylo-4-metylooktan

1-etylo-3-metylocykloheksan

Zasady nazewnictwa

3. Alkeny

(zawieraj

ą wiązanie podwójne C=C)

(Reguły podobne jak dla alkanów)

Nazwy alkenów maj

ą przyrostek –en poprzedzony numerem atomu węgla wskazującego

poło

żenie wiązania podwójnego i są pochodnymi nazw alkanów. Ich ogólny wzór to C

Przy numerowaniu ła

ńcucha głównego pierwszeństwo ma położenie wiązania podwójnego.

Atomy w

ęgla przy podwójnym wiązaniu otrzymują możliwie najniższe numery, a pozycję

ązania podwójnego wskazuje się umieszczając w nazwie numer atomu węgla o niższym

indeksie.
Nazwy zwi

ązków z dwoma podwójnymi wiązaniami mają końcówkę –dien, z trzema

–trien z okre

śleniem położenia.

4. Cykloalkeny

(Reguły podobne jak dla cykloalkanów)

Numerowanie rozpoczyna si

ę tak, by wiązanie podwójne było miedzy węglem C1 i C2 i aby

pierwszy podstawnik miał jak najni

ższy numer.

5. Alkiny

(zawieraj

ą wiązanie potrójne C

≡

(Reguły podobne jak dla alkanów i alkenów)

Nazwy alkinów maj

ą przyrostek –in lub –yn poprzedzony numerem atomu węgla

wskazuj

ącego położenie wiązania potrójnego i są pochodnymi nazw alkanów. Ich ogólny

wzór to C

2n-2

CHCHCH

3-metylobut-1-en

CHCH

heks-2-en

1-metylocyklopenten

CCH

but-2-yn

CHCH

5-metyloheks-1-yn

Zasady nazewnictwa

W przypadku zwi

ązków zawierających wiązanie podwójne i potrójne numerowanie łańcucha

rozpoczyna si

ę od końca bliższego pierwszego wiązania wielokrotnego, bez różnicy, czy jest

to wi

ązanie podwójne, czy potrójne.

6. Halogenki alkilowe, R-X

(X = F, Cl, Br, I)

(Reguły podobne jak dla węglowodorów alifatycznych)

Fluorowiec traktowany jest jako podstawnik. Numerowanie ła

ńcucha głównego rozpoczyna

ę od końca bliższego pierwszego podstawnika, obojętne czy jest to alkil, czy fluorowiec.

żeli w cząsteczce obecne jest wiązanie podwójne lub potrójne, to musi ono znaleźć się

w ła

ńcuchy głównym.

Halogenki alkilowe mo

żna również nazywać traktując atom fluorowca jako grupę funkcyjną;

wówczas zamiast np. chlorometanu b

ędzie chlorek metylu, chloroetanu – chlorek etylu, 2-

bromobutanu – bromek izopropylu, itp.

7. Związki aromatyczne

ęglowodory aromatyczne, halogenki arylowe i inne pochodne

benzenu)

Nazwy zwi

ązków aromatycznych jednopierścieniowych tworzy się w zależności od liczby

podstawników w pier

ścieniu.

Jednopodstawione pochodne benzenu

Do podstawowej nazwy - benzen dodaje si

ę nazwę podstawnika.

CHCH

4-metylookt-6-en-1-yn

CHCH

2-bromo-5-metyloheksan

ClCH

CHCHCH

CHCH

1,8-dichloro-3,6-dietylo-4-metylooktan

Zasady nazewnictwa

W przypadku niektórych grup jak: X = CH

, OH, COOH, NH

ęsto stosuje się nazwy

zwyczajowe, odpowiednio: toluen, fenol, kwas benzoesowy, anilina.

Dipodstawione pochodne benzenu

Poło

żenia podstawników oznacza się dwojako: za pomocą liczb lub przedrostków: orto (o),

meta (

m), para (p).

Pochodne benzenu podstawione więcej niż dwoma podstawnikami

Podstawniki wymienia si

ę w porządku alfabetycznym poprzedzając ich nazwy liczbami

wskazuj

ącymi pozycje podstawienia. Ważne jest, aby indeksy liczbowe węgli, przy których

bromobenzen

1,2-dichlorobenzen
o-dichlorobenzen

1-bromo-4-jodobenzen
p-bromojodobenzen

3-chlorotoluen
m-chlorotoluen

2-chloro-1,4-dinitrobenzen

metylobenzen
(toluen)

Zasady nazewnictwa

ą podstawniki, były jak najniższe. W niektórych przypadkach jednopodstawiona pochodna

benzenu mo

że służyć jako nazwa podstawowa, a charakterystyczna grupa znajduje się przy

atomie w

ęgla C1.

8. Alkohole, R-OH

(charakterystyczna grupa –OH przył

ączona jest do nasyconego atomu

ęgla w łańcuchu alkilowym)

Tworz

ąc nazwę alkoholu za podstawową strukturę wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy

z grup

ą hydroksylową. Do nazwy macierzystej dodaje się przyrostek –ol poprzedzony

numerem atomu w

ęgla, do którego przyłączona jest grupa –OH. Określając położenie tej

grupy istotne jest, aby indeks atomu w

ęgla był jak najniższy.

W przypadku niektórych prostych alkoholi stosuje si

ę nazwy zwyczajowe. Do słowa alkohol

dodaje si

ę nazwę grupy alkilowej lub arylowej połączonej z grupą hydroksylową, np.: alkohol

metylowy, alkohol etylowy, alkohol izopropylowy, alkohol benzylowy.

2,4,6-tribromoanilina

CHCH

butan-2-ol

CHCH

2-metylobutan-1-ol

CHCH

alkohol izopropylowy

alkohol benzylowy

Zasady nazewnictwa

9. Fenole, ArOH

(charakterystyczna grupa –OH przył

ączona jest do pierścienia

aromatycznego)

Nazwy systematyczne fenoli tworzy si

ę dodając przedrostek hydroksy- do nazwy

ęglowodoru. Często używane są, w przypadku tej grupy związków, nazwy zwyczajowe.

10. Etery

(charakterystyczne wi

ązanie –C–O–C– w cząsteczce)

Etery proste, nie zawieraj

ące żadnych innych grup funkcyjnych – po słowie eter wymienia się

nazwy grup alkilowych poł

ączonych z atomem tlenu.

Etery o bardziej zło

żonej budowie – nazwę tworzy się jako pochodną macierzystego alkanu

i dodaje nazw

ę grupy alkilowej przyłączonej do atomu tlenu z końcówką –oksy.

11. Aldehydy

(charakterystyczna grupa –CHO w cz

ąsteczce)

o-chlorohydroksybenzen
(o-chlorofenol)

p-aminohydroksybenzen
(p-aminofenol)

O CH

eter dimetylowy

1-chloro-2-metoksyetan

propanal

CHCH

3-metylopentanal

Zasady nazewnictwa

Nazw

ę aldehydu tworzy się dodając do nazwy macierzystego alkanu przyrostek –al.

Najdłu

ższy łańcuch z grupą –CHO stanowi strukturę podstawową, a atom węgla z tej grupy

oznacza si

ę jako C1.

W przypadku niektórych prostych aldehydów stosuje si

ę nazwy zwyczajowe, np.:

formaldehyd, benzaldehyd.

12. Ketony

(charakterystyczna grupa

w cz

ąsteczce)

Nazw

ę ketonów tworzy się od nazwy macierzystego alkanu dodając przyrostek –on

poprzedzony numerem atomu w

ęgla z grupą karbonylową. Najdłuższy łańcuch z grupą

ketonow

ą uznaje się za strukturę podstawową, a numerowanie atomów węgla rozpoczyna się

od ko

ńca bliższego karbonylowego atomu węgla.

W przypadku niektórych prostszych zwi

ązków z tej grupy nazwy tworzy się wymieniając

w kolejno

ści alfabetycznej nazwy grup połączonych z grupą karbonylową poprzedzając je

słowem „keton”.

CHO

benzaldehyd

HCH

formaldehyd

CCH

pentan-2-on

CCH

butan-2-on
(keton etylowo-metylowy)

CHCCH

3-metylobutan-2-on

CCH

propanon
(keton dimetylowy,
aceton)

Zasady nazewnictwa

13. Kwasy karboksylowe

(charakterystyczna grupa –COOH w cz

ąsteczce)

Nazwy systematyczne kwasów karboksylowych tworzy si

ę dwojako:

sposób

Do nazwy macierzystego alkanu z ko

ńcówką –owy dodaje się słowo kwas, a atom węgla

w grupie karboksylowej jest oznaczany jako C1.

sposób

Nazwa ła

ńcucha głównego nie obejmuje grupy karboksylowej, a atom węgla, do którego

przyczepiona jest grupa karboksylowa, jest oznaczany jako C1. Do nazwy macierzystego
alkanu dodaje si

ę wówczas słowo kwas i końcówkę -karboksylowy.

W przypadku tej grupy zwi

ązków stosowane są często nazwy zwyczajowe, np.: kwas

mrówkowy, octowy, propionowy, benzoesowy.

14. Pochodne kwasów karboksylowych

(halogenki kwasowe, bezwodniki kwasowe, estry,

amidy)

CHCH

COOH

kwas 3-metylobutanowy

kwas 2-metylopropanokarboksylowy

COOH

kwas benzoesowy

HCOOH

kwas mrówkowy

COOH

kwas octowy

R C

O R'

R C

Kwas

Halogenek
kwasowy

Bezwodnik
kwasowy

Ester

Amid

Zasady nazewnictwa

Pochodne kwasów karboksylowych zawieraj

ą charakterystyczną grupę acylową

.....

Nazw

ę tej grupy tworzy się od nazwy macierzystego alkanu dodając końcówkę –oil lub

stosuj

ąc nazwy zwyczajowe.

Przykłady grup acylowych:

Halogenki kwasowe

Nazwy halogenków kwasowych tworzy si

ę podając nazwę odpowiedniego halogenku i grupy

acylowej (systematyczn

ą lub zwyczajową).

Zwi

ązki te można również nazywać w oparciu o nazwę kwasu macierzystego poprzedzając ją

nazw

ą odpowiedniego halogenku.

Bezwodniki kwasowe

W przypadku bezwodników symetrycznych (otrzymywanych z takiego samego kwasu
karboksylowego) nazwy tworzy si

ę, zastępując słowo kwas słowem bezwodnik lub dodając

słowo bezwodnik do nazwy macierzystego kwasu.

R C

Chlorek etanoilu
Chlorek acetylu

Bromek benzoilu

C Cl

Bromek kwasu
propanowego

Chlorek kwasu
benzoesowego

O C CH

Bezwodnik kwasu propanowego

Bezwodnik octowy

H C

Metanoil
Formyl

Etanoil
Acetyl

Propanoil
Propionyl

Butanoil
Butyryl

Benzoil

Zasady nazewnictwa

Bezwodniki niesymetryczne (otrzymywane z ró

żnych kwasów karboksylowych) nazywa się

podobnie, przy czym nazwy kwasów podaje si

ę w porządku alfabetycznym.

Estry

W nazwie estru okre

śla się część kwasową i alkilową (wprowadzoną w miejsce atomu

wodoru w kwasie). Cz

ęść kwasowa ma końcówkę –an lub –ian zamiast końcówki –owy

wyst

ępującej w nazwie kwasu macierzystego, część alkilowa natomiast podawana jest

w dopełniaczu.

Amidy

Nazwy amidów tworzy si

ę, dodając do nazwy macierzystego alkanu końcówkę –oamid

lub zamieniaj

ąc końcówkę –yl (-oil) w nazwie grupy acylowej na przyrostek –amid.

Zwi

ązki te można także określać poprzedzając nazwę macierzystego kwasu karboksylowego

słowem

amid.

O C CH

Bezwodnik benzoesowo-octowy

Propanian etylu

Benzoesan metylu

Octan fenylu

C NH

Acetamid

Butanoamid

Benzamid

Amid kwasu propanowego

Zasady nazewnictwa

W przypadku amidów podstawionych najpierw okre

śla się podstawniki przy atomie azotu

a nast

ępnie podaje nazwę amidu macierzystego. Nazwę podstawników poprzedza się

lokantem „N” co oznacza bezpo

średnie podstawienie przy atomie azotu.

14. Nitrozwiązki

(charakterystyczna grupa –NO

w cz

ąsteczce)

Do nazwy macierzystego w

ęglowodoru dodaje się przedrostek nitro-. Grupę nitrową traktuje

ę jako podstawnik, a jej pozycję podaje się wymieniając numer atomu węgla,

z którym jest ona zwi

ązana.

15. Aminy

Aminy alifatyczne

Aminy pierwszorzędowe (charakterystyczna grupa —NH

w cz

ąsteczce)

Nazwy tworzy si

ę przez dodanie przyrostka –amina do nazwy podstawnika alkilowego.

Amin

ę można potraktować również jako pochodną węglowodoru, zwłaszcza

w przypadku amin zawieraj

ących inne grupy funkcyjne. Wówczas grupę -NH

żna

wymieni

ć jako podstawnik aminowy oraz określić jego pozycję w związku macierzystym.

1-nitropropan

etyloamina

CHCOOH

kwas 2-aminobutanowy

CHCH

2-aminopentan

H C

N(CH

)

N-fenyloacetamid

N,N-dimetyloformamid (DMF)

Zasady nazewnictwa

Aminy drugorzędowe i trzeciorzędowe (charakterystyczne grupy w cząsteczce,

odpowiednio: —NH— lub —N— )

│

W przypadku symetrycznych amin do nazwy dodaje si

ę przedrostek di- lub tri-, np.:

difenyloamina, trietyloamina.

Aminy niesymetryczne drugorz

ędowe i trzeciorzędowe nazywa się jako N-podstawione

aminy pierwszorz

ędowe. Nazwę największej grupy alkilowej wybiera się za nazwę

macierzyst

ą, a pozostałe grupy traktuje jako N-podstawniki (dołączone do atomu azotu).

Aminy aromatyczne

Aminy aromatyczne traktuje si

ę jako pochodne aniliny (aminobenzen), a pozostałe grupy

jako N-podstawniki.

NHCH

N-metylopropyloamina

CHCH

N-etylo-N-metylobutyloamina

CHCH

2-bromo-N-etylo-N-metyloanilina

anilina

NHCH

N-metyloanilina

trietyloamin

Zasady nazewnictwa

16. Związki zawierające w cząsteczkach różne grupy funkcyjne

żeli w cząsteczce związku organicznego znajduje się kilka różnych grup funkcyjnych, to

nazw

ę systematyczną tworzy się w oparciu o zasady obowiązujące dla grupy związków o

grupie funkcyjnej maj

ącej pierwszeństwo, a inne grupy funkcyjne traktuje się jak

podstawniki.
Wybrane grupy funkcyjne, wyst

ępujące w cząsteczkach związków organicznych ułożone

według pierwsze

ństwa przedstawiono w Tabeli 1. Tabela zawiera również nazwy tych grup,

traktowanych jako podstawniki.

Przykłady:

Tabela 1. Wybrane grupy funkcyjne wyst

ępujące w związkach organicznych uszeregowane

według ich pierwsze

ństwa oraz nazwy tych grup traktowanych jako podstawniki.

Grupa funkcyjna

Klasa zwi

ązku

Nazwa podstawnika

-COOH

kwasy karboksylowe

karboksy

-COOR

estry

R-oksykarbonylo

np.

metoksykarbonylo

(R=CH

), etoksykarbonylo (R=C

) itd.

-CONH

amidy

karbamoilo

-CHO

aldehydy

formylo

>C=O

ketony

okso

-OH

alkohole, fenole

hydroksy

-NH

aminy

amino

-OR

etery

R-oksy, np. metoksy (R=CH

), etoksy

(R=C

) itd.

CHCOOH

kwas 2-aminobutanowy

CHCOOH

kwas 2-hydroksypropanowy

(nazwa zwyczajowa: kwas mlekowy)

CHCOOH

kwas 2-amino-3-hydroksypropanowy

CHCH

CHCOOH

kwas 2,4-dihydroksypentanowy

Seminarium cz. I

Seminarium, część I:

Zagadnienia

1. Klasyfikacja zwi

ązków organicznych na podstawie charakterystycznych grup

funkcyjnych.

2. Ogólne zasady nazewnictwa wybranych grup zwi

ązków organicznych:

- W

ęglowodory alifatyczne nasycone i nienasycone: alkany, alkeny, alkiny, cykloalkany,

cykloalkeny

- W

ęglowodory aromatyczne (areny)

- Halogenopochodne alkilowe i arylowe

- Alkohole, fenole, etery

- Aldehydy i ketony

- Kwasy karboksylowe i ich pochodne

- Zwi

ązki zawierające azot: związki nitrowe, aminy

3. Rz

ędowość atomów węgla w związkach organicznych, rzędowość alkoholi i amin.

4. Polaryzacja wi

ązań w związkach organicznych: efekty indukcyjny i mezomeryczny.

5. Izomeria zwi

ązków organicznych:

- izomeria konstytucyjna (ła

ńcuchowa, położeniowa, grup funkcyjnych)

- izomeria geometryczna (izomery

cis-trans, konfiguracja podstawników Z-E)

BUDOWA I NAZEWNICTWO ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Seminarium cz. I

KLASYFIKACJA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Zadania

1. Do jakich klas zwi

ązków organicznych należą te, których wzory pokazano poniżej?

Zaznacz i nazwij grupy funkcyjne wyst

ępujące w niektórych spośród podanych związków.

-C-CH

COOH

-CH

-NO

C-C-C

-C

OCH

-CH=CH-CH

CHO

CH CH

aa)

bb)

cc)

dd)

Seminarium cz. I

2. Poda ne wz o r y prz eds taw iaj

ą cząsteczki różnych węglowodorów. Jak można

z a kla s yf iko w a

ć? Podaj jak najwięcej informacji o każdym

z prz edst a wion yc h z wi

ązków (nasycony, nienasycony, łańcuchowy,

c yk licz n y, a rom at yc z n y, al ka n, alk en , alki n, it d. ).

CH C-CH-CH

-CH

-C

=CH-CH=CH

C-CH

-CH

-C-CH

-CH

CH-CH-CH

C-CH

-C-CH

-CH

-C

CH-CH

-CH

CH-CH

-CH-CH

-CH

-CH=CH-C

=CH-CH=CH-CH=CH

aa)

bb)

cc)

dd)

Seminarium cz. I

3. Poda ne wz or y p rz e dsta wi aj

ą związki pierścieniowe (cykliczne). Które

z nic h s

ą związkami homocyklicznymi (karbocyklicznymi), a które

het e ro c ykl icz n ym i? W

śród karbocyklicznych wskaż związki aromatyczne.

CHCl

ł)

aa)

bb)

cc)

dd)

ee)

Seminarium cz. I

4. W

ęglowodory to podstawowe związki organiczne. Wszystkie bardziej

zło

żone związki można traktować jako ich pochodne. W cząsteczkach

pod an ych w

ęglowodorów zastąp atom (lub atomy) wodoru odpowiednimi

atom ami lub grup am i fu nk c yj n ymi t ak, ab y p ows tał y z ni ch inn e zwi

ązki

or gani czn e.

W ka

żdym przypadku sprawdź, czy istnieje kilka możliwości.

Uwagi : 1 ) Li cz ba at omów węgla w prz ekształ con ych cz ąst ecz ka ch powin na
być ta ka sama, j ak w czą stecz ka ch wyj ś ciow ych w ęgl owod or ów;2 )zwi ąz ki
łań cu chow e

p r zekszt ał cenia ch

po winn y

pozo sta ć

ł ańcuchow ymi,

pier ścieniow e - pi erści en iow ym, nas ycone-n as ycon ymi , a nienas ycon e–
nienas ycon ymi.

alk en o 5 atom ach w

ęgla przekształć w alkohol;

b) alk an o 5 atom ach w

ęgla przekształć w kwas karboksylowy;

alk an o 3 atom ach w

ęgla przekształć w eter;

d) c yk lo alk an o 6 atom ach w

ęgla przekształć w chloropochodną;

alk an o 3 atom ach w

ęgla przekształć w ester;

alk an o 3 atom ach w

ęgla przekształć w keton;

g) alk an o 4 atom ach w

ęgla przekształć w amid kwasowy;

h) c yk lo alk an o 5 atom ach w

ęgla przekształć w diol;

benz en prz ek ształ

ć w aminę pierwszorzędową;

alk en o 4 atom ach w

ęgla przekształć w bromopochodną;

k) alk an o 2 atom ach w

ęgla przekształć w chlorek kwasowy;

alk an o 3 atom ach w

ęgla przekształć w nitryl;

m) alk an o 6 atom ach w

ęgla przekształć w bezwodnik kwasowy;

n) alk en o 9 atom ach w

ęgla przekształć w bromochloropochodną

o) alk an o 5 atom ach w

ęgla przekształć aminę II-rzędową;

p) alk an o 3 atom ach w

ęgla przekształć w triol;

q) benz en prz ek ształ

ć w dichloropochodną;

alk an o 4 atom ach w

ęgla przekształć w hydroksykwas;

benz en prz ek ształ

ć w dibromochloropochodną;

alk an o 7 atom ach w

ęgla przekształć w aminokwas;

u) c yk lo alk an o 3 atom ach w

ęgla przekształć w związek nitrowy;

v) alk an o 5 atom ach w

ęgla przekształć w aminę trzeciorzędową

w) alk an o 1 atomi e w

ęgla przekształć w aldehyd.

Seminarium cz. I

NAZEWNICTWO ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Zadania

1. Węglowodory

1. Narysuj zwi

ązki zgodnie z nazwą:

a) 3-etylo-4,4-dimetyloheptan

b) 2,2,3,3–tetrametylopentan

c) 2,3,5-trimetylo-4-propyloheptan

d) 4–etylo–3,4,7,8–tetrametylodekan

e) 3-izopropylo-2-metylooktan

f) 1-etylo-2-metylocyklopentan

g) 2,3–dimetylobut-2-en

h) pent-2-yn

i) 2,4,4-trimetylopent-2-en

j) 3,6-dimetylookt-1-en

k) hept-3-yn

l) 5-(1,2-dimetylobutylo)-2,3,3,9-tetrametylodek-1-en

m) 3-metylocykloheksen

n) 3,4-dimetylocyklopenten

o) 1,3,5–trimetylobenzen

p) 1,3-dietylobenzen

p-ksylen

2. Podaj nazwy systematyczne nast

ępujących węglowodorów:

a) (CH

)

CHCH

CH(C

)

b) (C

)

C(CH

)CH

c) CH

CH(CH

)CH(CH

)

d) CH

CH(CH

)CH

C(CH

)(CH

)

e) CH

C(CH

)

(CH

)

f) (CH

)

CCH

g) (CH

)

C=CH

h) CH

CH=CHCH

i) (CH

)

CCH=CH

j) (CH

)

CHCH=CHCH(CH

)

Seminarium cz. I

k) (CH

)

CHCH

CH=C(CH

)

l) CH

CH(CH

≡

CCH(CH

)CH

≡

CC(CH

)

3. Poni

ższe nazwy nie są prawidłowe. Narysuj wzory strukturalne związków

odpowiadaj

ące każdej z tych nazw i podaj nazwy właściwe.

a) 2,2-dimetylo-6-etyloheptan,

b) 3-etylo-4,4-dimetyloheksan,

c) 2-izopropylo-4-metyloheptan,

d) 5,5,6-trimetylooktan,

e) 2-metylopent-3-en,

f) 2-etyloheks-4-en,

g) 3-etylo-2-metylocyklopenten.

4. Nazwij nast

ępujące związki i podaj rzędowość atomów węgla:

a) C(CH

)

b) (CH

)

CHCH

c) (CH

)

CHCH(CH

)

(CH

)

CHC(CH

)

(CH

)

CCH

CH(CH

)

CH(CH

)CH

C(CH

)

g) CH

CH(CH

)CH

C(CH

)(CH

)CH

h) CH

C(CH

)(CH(CH

)

)CH(CH

)CH

5. Podaj przykład alkanu, który:

a) ma tylko pierwszorz

ędowe atomy węgla,

b) ma jedynie pierwszorz

ędowe i trzeciorzędowe atomy węgla,

c) ma jeden czwartorz

ędowy i jeden drugorzędowy atom węgla,

d) ma dwa trzeciorz

ędowe atomy węgla, a nie ma w ogóle drugorzędowych.

Seminarium cz. I

6. Okre

śl rzędowość atomów węgla w następujących związkach:

7. Narysuj wzory strukturalne cykloalkanów o podanym wzorze sumarycznym spełniaj

ących

poni

ższe kryteria:

a) w

ęglowodór C

, który ma jeden pierwszorz

ędowy i jeden trzeciorzędowy atom węgla,

b) w

ęglowodór C

, który ma dwa pierwszorz

ędowe i jeden czwartorzędowy atom węgla,

c) w

ęglowodór C

, który ma dwa pierwszorz

ędowe i dwa drugorzędowe atomy węgla.

2. Halogenopochodne węglowodorów

8. Narysuj zwi

ązki zgodnie z nazwą:

chloroetan

2-bromopropan

2-bromo-2-metylopentan

3-bromo-2,3-dimetylopentan

2,3,3,4–tetrachloroheksan

1–bromo–3–chloro–2,2–dimetylobutan

3,3,5,5–tetrachloro-2,6–dimetyloheptan

1,6–dichloro–3,4,4,5,6–pentametylooktan

5-(1-chloroetylo)-5-chloro-3,4-dimetylooktan

1-bromo-2-metylocyklobutan

3-chloroprop-1-en

3-bromobut-1-en

2-chloroheks-3-yn

5-chloro-4,7-dietylo-3,3,8-trimetylodek-1-en

p-bromotoluen (1-bromo-4-metylobenzen)

CHCH

C(CH

)

Seminarium cz. I

chlorobenzen

o-dibromobenzen

m-dichlorobenzen

3,5-dibromotoluen

9. Podaj nazwy systematyczne poni

ższych związków:

a) (CH

)

CHCH

CH(Br)CH

b) CH

CH(Br)CH

CH(Cl)CH

c) CH

CH(Br)CH

C(Cl)

d) CH

CH=CHCH

e) CH

(Br)CH=CHCH

f) CH(Cl)

≡

CCH

g) (CH

)

C=CHCCl

h) CH

CH=C(Cl)CH(CH

CCl

)CH

3. Inne grupy związków organicznych

10. Narysuj zwi

ązki zgodnie z nazwą:

propan-2-ol

3-metylobutan-1-ol

2,2-dimetylopropan-1-ol

m–jodofenol (1-hydroksy-3-jodobenzen)

2,4,6–trinitrofenol (1-hydroksy-2,4,6-trinitrobenzen)

3-chloropentan-2-ol

p-metoksyfenol

eter dimetylowy (metoksymetan)

eter etylowo-metylowy (metoksyetan)

eter butylowo-propylowy (propoksybutan)

eter fenylowo-metylowy (metoksybenzen)

2-metylobutanal

pentan-3-on (keton dietylowy)

2,2-dimetylocyklopentanon

2-hydroksybenzenokarboaldehyd (aldehyd o-hydroksybenzoesowy)

fenyloetanal

1-fenylopropan-2-on (keton benzylowo-metylowy)

Seminarium cz. I

kwas propionowy (kwas propanowy)

kwas 3-chloro-2,2-dimetylopropanowy

chlorek butanoilu,

bromek formylu

bezwodnik propanowy

kwas

o-aminobenzoesowy

kwas

o–chlorobenzoesowy

kwas

p–hydroksybenzoesowy

bezwodnik benzoesowy

aa)

bezwodnik mrówkowo-pentanowy

bb)

benzoesan fenylu

cc)

mrówczan butylu

dd)

heksanoamid

ee)

kwas 2–amino–5–bromo–3–nitrobenzoesowy

ff)

kwas 3,5–dinitrobenzenosulfonowy

gg)

N-etylo-N-metylopropanoamid

hh)

N-metylo-3-chlorobutanoamid

ii)

nitrometan

jj)

2-chloro-1-nitropropan

kk)

2-(N-metylo-N-propyloamino)butan

ll)

trietyloamina

mm) difenyloamina

nn)

2-metylopropyloamina (izobutyloamina)

oo)

N,N-dimetylopropyloamina

pp)

p-dinitrobenzen

qq)

m–bromonitrobenzen

rr)

m–nitrotoluen (1-metylo-3-nitrobenzen)

ss)

p–bromoanilina

11. Nazwij poni

ższe związki:

CHNH

COOH

Seminarium cz. I

12. Podaj nazwy alkoholi i okre

śl ich rzędowość:

a) CH

OH,

b) CH

CH(OH)CH

c) (CH

)

C(OH)CH

d) CH

CHClCH(OH)CH(CH

)

e) CH

CHClCH(CH3)CH(CH

)CH

OH.

COOH

(CH

)

CHCH

CHC

H C

(CH

)

N(CH

)

C CH

Seminarium, część I

13. Podaj nazwy amin i okre

śl ich rzędowość:

a) C

NHCH

b) CH

N(CH

)

c) CH

CH(CH

)NH

d) (CH

)

CNH

e) C

NHCH

POLARYZACJA WIĄZAŃ W ZWIĄZKACH ORGANICZNYCH:

EFEKTY INDUKCYJNY I MEZOMERYCZNY

Zadania

1. Na przykładzie cz

ąsteczki fluoroetanu (CH

F) wyja

śnij pojęcie efektu indukcyjnego.

2. Na przykładzie cz

ąsteczki propenalu (CH

=CH-CHO) wyja

śnij pojęcie efektu

mezomerycznego. Podaj przykład zwiazku, w którego cz

ąsteczce efekt mezomeryczny

skierowany jest w przeciwna stron

ę niż w cząsteczce propenalu.

3. Wska

ż kierunek polaryzacji wiązań w podanych związkach, zaznaczając atomy

obdarzone cz

ąstkowym ładunkiem ujemnym i atomy obdarzone cząstkowym ładunkiem

dodatnim. Jakie efekty elektronowe odpowiadaj

ą za polaryzację tych wiązań?

W przypadku efektu mezomerycznego narysuj struktury rezonansowe zwi

ązku.

Seminarium, część I

aa)

bb)

cc)

4. Które z podanych wzorów przedstawiaj

ą struktury rezonansowe tych samych związków?

Seminarium, część I

IZOMERIA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Zadania

1. Narysuj wzory strukturalne oraz podaj nazwy pi

ęciu izomerów związku o wzorze

sumarycznym C

. Jakimi izomerami s

ą względem siebie narysowane związki?

2. Narysuj i nazwij wszystkie monobromopochodne pentanu, C

Br (3).

3. Narysuj i nazwij wszystkie mo

żliwe izomery podanych związków. Jakiego typu

izomerami s

ą one względem siebie?

a. dichlorobutan (5),

b. dichlorocyklobutan (3).

4. Narysuj zwi

ązki zgodnie z nazwą. Jakiego typu izomerię wykazują te związki?

trans-4-metyloheks-2-en

cis–2,5–dimetyloheks-3-en

trans–2–metylohept-3-en

trans-3,4-dimetyloheks-3-en

e. (

Z)-3-chloro-4-metyloheks-2-en

f. (

E)-2-bromobut-2-en

g. (

E)-2,5-dibromo-3-etylopent-2-en

h. (Z)-3-bromo-2,2- dimetyloheks-3-en

5. Które z podanych zwi

ązków mogą występować w postaci izomerów cis-trans? Narysuj

żdą parę izomerów.

a) but-2-en,

b) 2–metylobut-1-en,

c) pent-1-en,

d) 1,1-dichloroeten,

e) but-1-en,

f) 2–metylobut-2-en,

g) pent-2-en,

h) 1,2-dichloroeten.

6. Które z podanych zwi

ązków wykazują izomerię geometryczną (cis-trans lub Z-E)?

Narysuj wzory strukturalne izomerów i przypisz ka

żdej strukturze konfigurację Z lub E.

i. prop-1-en,

j. 1-chloroprop-1-en,

k. 1,2-dibromoprop-1-en,

l. 1-bromo-2-chloroeten,

m. 2,3-dichlorobut-2-en,

n. 3–metylopent-2-en,

o. 1-chloro-2-metylobut-2-en,

p. 2,3-dimetylopent-2-en,

q. pent-2-yn,

r. 4-etylo-3-metyloheks-3-en.

Seminarium, część I

7. Przypisz konfiguracj

ę E lub Z następującym związkom:

COOH

8. Okre

śli, ile par izomerów geometrycznych tworzy związek o wzorze sumarycznym

. Narysuj wzory wszystkich izomerów

cis-trans.

9. Narysuj wzory strukturalne i podaj nazwy wszystkich mo

żliwych izomerów:

a) ksylenu (dimetylobenzenu),

b) trimetylobenzenu,

c) kwasu aminobenzoesowego,

d) dibromonitrobenzenu,

e) trinitrofenolu.

10. Zaproponuj wzory strukturalne zwi

ązków spełniających następujące opisy:

a) alkohole o wzorze C

b) alkohole o wzorze C

c) ketony o wzorze C

d) aldehydy o wzorze C

11. Dla ka

żdego z poniższych związków narysuj wzór izomeru posiadającego takie same

grupy funkcyjne:

a.
CH

≡

Seminarium, część I

12. Zaproponuj wzory strukturalne cz

ąsteczek o podanych wzorach sumarycznych. Jakiego

typu izomerami s

ą względem siebie zaproponowane związki?

a) C

b) C

O (trzy zwi

ązki)

c) C

O (dwa zwi

ązki)

d) CH

e) C

Br (dwa zwi

ązki)

f) C

N (cztery zwi

ązki)

g) C

h) C

i) C

ClBr