ALKENY

Nazwij podane związki zgodnie z regułami IUPAC:

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CCH

3

H

C

C

CH

3

C

C

CH

3

CH

2

CH

2

CHCH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

I

H

3

C

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

I

H

3

C

BrCH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

I

H

3

C

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CHCH

2

I

H

CH

2

BrCH

2

CH

3

CH

2

CH

3

CH(CH

3

)

2

H

CHCl

2

CH

2

C

C

CH

3

CH

2

CH

2

CHCH

3

CH

2

CH

2

CH

3

H

CH

3

C

C

CH

3

CH

2

CHCH

3

CH

2

CH

2

CH

3

H

CH

3

C

C

CH

3

CH

2

CH

2

CHCH

3

CH

2

CH

2

CH

3

H

CH

3

C

C

CH

3

CH

2

CH

2

CHCH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

C

C

CH

3

CH

2

CHCH

3

CH

2

CH

2

CH

3

H

CH

3

CH

3

CH

3

H

CHCH

3

CH

3

C

C

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CCH

3

H

C

C

CH

3

Otrzymaj z 1-butenu (napisz odpowiednie reakcje):

1. 1-butanol
2. 2-butanol
3. 1-bromobutan
4. 2-bromobutan
5. butan
6. 1,2-dibromobutan

Napisz wzory wszystkich oczekiwanych produktów reakcji, nazwij je zgodnie z regułami IUPAC:

H

3

C

H

CH

2

CH

3

H

1. OsO

4

2. NaHSO

3

H

H

3

C

CH

2

CH

3

H

1. OsO

4

2. NaHSO

3

-

H

3

C

H

CH

2

CH

3

H

Br

2

, CCl

4

H

H

3

C

CH

2

CH

3

H

Br

2

, CCl

4

Napisz mechanizm reakcji metylocykloheksenu z HBr w nieobecności nadtlenków.
Podaj dwa przykłady izomerów geometrycznych.
Jak otrzymać z 2-metylopropenu 2-metylo-1-propanol; napisz mechanizm reakcji.
Podaj nazwy cząsteczek zgodnie z regułami IUPAC. W których z podanych związków występuje izomeria geometryczna?

Narysuj te stereoizomery.

CH

2

=CHCH

2

CH

3

(CH

3

)

2

C=CHCH

2

CH

3

(CH

3

CH

2

)C=CHCH

3

CH

3

CH=CHCH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH=CHCH

2

CH

3

CH

3

CH=CHCH

3

ClCH

2

C(CH

3

)=CClCH

3

CH

3

CCl=CBrCH

2

CH

3

ClCH

2

CH

2

C(CH

3

)=CBrCH

3

Jaki związek poddano ozonolizie, a następnie redukcji cynkiem w kwasie octowym, jeżeli produktami są:

1. H

3

C-COCH

2

CH

2

CH

2

CH

2

COCH

3

2. HOCCH

2

CH

2

CH

2

CH

2

COCH

3

3. H

3

C-COCH

2

CH

2

CH

2

CHO

4. 2 HCHO + HOCCH

2

CH

2

CHO

5. 2 CH

3

CHO + (CHO)

2

6. CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CHO

7. H

3

C-COCH

2

CH

2

CH

2

COCH

3

8. HOCCH

2

CH

2

CH

2

COCH

3

9. H

3

C-COCH

2

CH

2

CHO

10. 2 HCHO + CH

2

(CHO)

2

11. O=CH-CH

2

CH

2

CH=O + HCOH

12. H

3

C-COCH

2

CH

2

CH

2

COCH

3

13. CH

3

CH

2

CHO

14. 2 HCHO + HCOCH

2

CH

2

CHO

Napisz reakcje, nazwij produkt:

1,2-dimetylocykloheksen z H

2

wobec Pd/C

1-buten z HBr

w obecności nadtlenków

cykloheksen z zimnym roztworem KMnO

4

, a następnie hydroliza

1,2-dimetylocyklopenten z H

2

wobec Pd/C

1-penten z HBr

w obecności nadtlenków

cyklopenten z wodnym roztworem nadkwasu octowego
1,2-dimetylocykloheksen z Br

2

2-metylopropen z HCl
cykloheksen z OsO

4

, a następnie NaHSO

3

1,2-dimetylocyklopenten z Br

2

2-metylo-2-buten z HBr
cykloheksen z zimnym roztworem KMnO

4

, a następnie hydroliza

metylocykloheksen z Br

2

2-metylo-2-buten z H

2

O w obecności kwasu

cyklopenten z wodnym roztworem nadkwasu octowego
metylocyklopenten z Br

2

2-metylopropen z H

2

O w obecności kwasu

cykloheksen z OsO

4

, a następnie NaHSO

3

etylocykloheksen z Br

2

2-metylo-2-buten z D

2

wobec Pd/C

cykloheksen z zimnym roztworem KMnO

4

, a następnie hydroliza

cykloheksen z Br

2

2-metylopropen z D

2

wobec Pd/C

cyklopenten z wodnym roztworem nadkwasu benzoesowego
metylocykloheksen z Br

2

2,3-dimetylo-3-heksen z H

2

O w obecności kwasu

cyklopenten z zimnym roztworem KMnO

4

, a następnie hydroliza

etylocyklopenten z Br

2

2,3-dimetylo-3-heksen z HBr
cykloheksen z OsO

4

, a następnie NaHSO

3

Jak odróżnić od siebie prostym testem chemicznym

1. 2-buten

i

2-metylobutan

2. 1-buten

i

2-butyn

3. metylopropan i etyn
4. etan i propen
5. cykloheksen

i

1-pentyn

Jak przekształcić

1. CH

3

C

≡CCH

3

→ → (Z)-2-buten

2.

H

2

/Pd,C

H

2

/kat. Lindlara

3. CH

3

CH

2

CH

2

C=CH

2

→ → CH

3

CH

2

CH

2

C

≡CH

4.

H

2

/Pd,C

H

2

/kat. Lindlara

Podaj mechanizm addycji

chlorowodoru do 2-metylopropenu

bromowodoru do 2-metylo-2-butenu
chlorowodoru do 2-metylo-1-butenu

Dokończ reakcje (wpisz reagenty):

CH

2

CH

2

OH

CH

3

OH

CH

2

CH

2

Br

CH

3

Br

CH

2

CH

2

OH

CH

3

Br

CH

2

CH

2

Br

CH

3

OH

Podaj etapy reakcji:

a) cyklopentenu z nadmanganianem potasu, a następnie hydroliza adduktu (nazwij produkt)
b) 1,2-dimetylocyklopentenu

z

H

2

wobec platyny (nazwij produkt)

c) cyklopentenu z ozonem, a następnie hydroliza w obecności cynku
d) cyklopentenu z nadkwasem octowym w CCl

4

, a następnie hydroliza z katalizą kwasową (nazwij

produkt)

e) propenu z bromem (nazwij produkt)
f) cykloheksanu z nadkwasem octowym w CCl

4

, a następnie hydroliza z katalizą kwasową (nazwij

produkt)

g) cykloheksenu z bromem (nazwij produkt)
h) cykloheksenu z tetratlenkiem osmu, a następnie hydroliza adduktu (nazwij produkt)
i) 1,2-dimetylocykloheksenu

z

H

2

wobec platyny (nazwij produkt)

Zaproponuj cykl reakcji przekształcających

1. (E)-2-buten w (Z)-2-buten
2. (E)-2-penten w (Z)-2-penten
3. mieszaninę (E)- i (Z)-2-buten w (Z)-2-buten

Zaproponuj metodę syntezy

a) 1-metylocyklopentanolu

z

.

b) cyklopentylometanolu

a) 3-metylo-2-butanolu.
b)

2-metylo-2-butanolu

z 3-metylo-2-butenu

a) 1-metylocykloheksanolu

z

.

b) cykloheksylometanolu

a) 2-metylo-2-propanolu
b) 1-metylo-2-propanolu

z

metylopropenu.

Węglowodór o wzorze C

10

H

16

(

α-terpinen, wyizolowany z olejku majrankowego) podczas uwodornienia wobec katalizatora

palladowego przekształca się w alkan o wzorze C

10

H

20

. Natomiast podczas ozonolizy, a następnie hydrolizy w obecności cynku

daje dwa produkty: glioksal [(CHO)

2

] oraz 6-metylo-2,5-heptadion. Ustal wzór strukturalny

α-terpinenu.