ARENY

1. Podaj wzory związków o następujących nazwach:

p-chlorotoluen
o-dibromobenzen
3,5-dibromonitrobenzen
p-nitrofenol
bifenyl
m-ksylen
o-nitroanilina
p-nitroacetofenon
kwas 2-amino-5-bromo-3-

nitrobenzoesowy

m-bromoanizol
kwas benzenosulfonowy
kumen
styren
cykloheksylobenzen
3-bromo-4-chlorotoluen
kwas 3-bromobenzenosulfonowy
kwas p-toluenosulfonowy
kwas m-metylobenzoesowy

2. Wyjaśnij powstawanie odczynnika elektrofilowego w reakcjach:

HNO

3

+ H

2

SO

4

Cl

2

+ AlCl

3

H

2

SO

4

CH

2

=CH

2

+ H

3

PO

4

cyklopentanol + HI
chlorek acetylu + AlCl

3

chlorek n-propylu + AlCl

3

Br

2

+ Fe

3. Podaj mechanizm powstawania głównych produktów w reakcji:

sulfonowania nitrobenzenu
nitrowania toluenu
chlorowania chlorobenzenu
bromowania m-dinitrobenzenu

bromowania fenolu
bromowanie kwasu benzoesowego
acetylowania toluenu
metylowania etylobenzenu

4. Jak z toluenu otrzymać:

chlorek benzylu
kwas benzoesowy
p-chlorotoluen

5. Które z wymienionych związków ulegają reakcji nitrowania szybciej niż benzen:

nitrobenzen, fenol, anilina, chlorobenzen, toluen, anizol, acetofenon, kwas
benzoesowy, kwas benzenosulfonowy, octan fenylu, benzaldehyd?

6. W reakcji benzenu z 1-chloropropanem w obecności AlCl

3

powstaje głównie

izopropylobenzen (kumen). Wyjaśnij dlaczego?

7. Ile jest izomerów konstytucyjnych trimetylobenzenu? Który z nich daje tylko jedną

mononitropochodną?

8. Przedstaw propozycje syntezy:

p-bromonitrobenzenu z benzenu
m-bromonitrobenzenu z benzenu
1-chloro-2,4-dinitrobenzenu z benzenu
chlorku benzylu z benzenu
2,4,6-trinitrotoluenu z benzenu
kwas benzoesowego z etylobenzenu
p-cykloheksylotoluenu z benzenu
m-etylonitrobenzenu z benzenu
m-nitroacetofenonu z benzenu

2,4,6-tribromoaniliny z aniliny
kwasu ftalowego z o-ksylenu
p-bromostyrenu z etylobenzenu

CBr

3

Br

oraz

CBr

3

Br

z toluenu