Związki halogenoorganiczne

1. Przedstaw drogę syntezy:

• bromku etylu z etanu, etenu oraz etanolu

• 2-bromopropanu z 2-propanolu

• chlorku allilowego z 2-propanolu
• trans-1,2-dibromocykloheksanu z cykloheksenu

• p-chlorotoluenu z benzenu

• m-bromoetylobenzenu z benzenu

2. Która z reakcji w każdej parze jest szybsza i dlaczego? Dokończ równania reakcji.

• (CH

3

)

2

CHCH

2

Cl + NH

3

(CH

3

)

2

CHCH

2

I + NH

3

• CH

3

CH

2

Cl

+ NaOH

CH

3

CH

2

Cl

+ NaSH

• CH

3

CH(CH

3

)CH

2

Cl +

CN

-

CH

3

CH

2

CH

2

Cl + CN

• CH

3

O

-

+

CH

3

I

CH

3

OH + CH

3

I

3. Napisz reakcje otrzymywania:

• 1-butanolu z bromku n-butylu

• 2-metylo-2-propanolu z bromku tert-butylu
• 1-pentynu z bromku n-propylu

4. Jakie produkty powstaną w następujących reakcjach? Dokończ równania reakcji.

KI/aceton

SN2

trans-1-bromo-4- tert-butylocykloheksan

trans-1-jodo-4-tert-butylocykloheksan

EtO

-

/EtOH

E2

(S)-2-bromobutan

KI/aceton

SN2

(R)-2-bromoheksan

HO

-

SN2

CH

3

CH

2

CCH

2

CH

3

CH

3

Br

H

2

O

SN1/E1

H

3

C

H

Cl

H

HO

-

SN2

(CH

3

)

3

CCHCH

3

Cl

H

2

O

SN1/E1

(CH

3

)

3

C

Br

KI/aceton

SN2

CH

2

Br

H

2

O

SN1/E1

(CH

3

)

3

C

I

CH

3

KOH/etanol

E2

(CH

3

)

3

C

Br

CH

3

H

2

O

SN1/E1

5. Napisz mechanizmy poniższych reakcji:

• bromek tert-butylu +

woda

• chlorek izopropylu

+

metanol

• chlorek tert-butylu +

kwas

octowy

6. Przypisz konfigurację R/S centrom stereogennym. Wyjaśnij.

Cl

H

CHClCH

3

CHFCH

3

CH

3

H

CH

2

CH

2

Cl

CH

2

CH

3

CN

H

3

C

CH(CH

3

)

2

CH

2

CH

3

COOH

HO

CH

2

CHOH

CH

2

CH

3

CH

3

HO

Cl

CH

2

OH

D

H

CH

2

CH

3

CH

3

Cl

H

CH(CH

3

)

2

C(CH

3

)

3

CH

2

CH

3

H

3

C

CH(CH

3

)

2

C(CH

3

)

3

CH

2

Cl

H

CH(CH

3

)

2

C(CH

3

)

3

CH

2

OH

HO

CH(CH

3

)

2

CH

2

CH

3

CH

2

Cl

H

CH

3

C(CH

3

)

3

CH

2

OH

HOOC

CH(CH

3

)

2

C(CH

3

)

3

H

D

NO

2

CH

3

D

Br

COOH

CH

3

D

CH

2

OH

C(CH

3

)

3

H

NO

2

CH

2

CH

3

H

I

Br

CH

3

H

CH

2

CH

3

H

3

C

Br

Br

H

CH

3

H

H

3

C

I

Br

H

CH

3

CH

2

CH

3

H

Br

Br

CH

3

H

CH

2

CH

3

H

Br

CH

3

H

H

H

3

C

I

Br

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

Br

CH

3

H

CH

2

CH

3

H

NH

2

H

CH

3

CH

2

CH

3

H

I

Br

CH

3

H

CH

3

COOH

COOH

H

NH

2

H

CH

3

H

CH

3

COOH

COOH

H

NH

2

H

CH

3

H

CH

2

OH

CHO

H

OH

H

Cl

HOCH

2

COOH

H

OCH

3

OH

COOH

H

CH

2

OH

7. Napisz wzór przestrzenny następujących związków:

• (R)-2-butanol

• (S)-3-chloro-1-penten

• (S)-cysteinę [HSCH

2

CH(NH

2

)COOH]

• (S,S)-2-chlorocykloheksanol

• (R)-2,2-dichlorocyklopentanol