KWASY i ICH POCHODNE

1. Podaj nazwy poniższych kwasów i ich pochodnych:

CO

2

H

Br

CO

2

H

O

2

N

CO

2

H

Ph

CO

2

H

CO

2

H

(CH

3

)

2

C(OH)CO

2

H

CO

2

H

CO

2

H

CHO

CO

2

H

CO

2

H

Br

Br

CO

2

H

CHO

CO

2

H

CO

2

H

CO

2

H

CO

2

H

HO

2

C

CO

2

H

HO

2

C

Ph C

O

(CH

2

)

4

COOH

HOOC

COOH

HOOC

COOH

C

O

Cl

Br

CO

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH(OH)CO

2

CH

3

CO

2

CH

2

CO

2

CH

3

COOCH

3

CO

2

CH

2

CH

3

CO

2

H

CONH

HOOC

COOCH

2

Ph

O

O

O

O

O

OH

OCH

3

O

O

O

NH

O

O

O

O

O

CN

CH

3

CN

CH

2

CN

O

O

O

NH

O

O

N

O

O

CH

3

C

O

Br

Br

CH

3

CONH

CON

CH

3

CH

2

CONH

CH

2

CONH

2. Podaj wzory strukturalne cząsteczek:

• kwas 2-bromo-4nitrobenzoesowy
• kwas trifluorooctowy

• kwas heksanowy

• kwas 3-fenylopropanowy
• kwas furanokarboksylowy

• kwas 2,2-dimetylocyklopropano-

karboksylowy

• kwas 2-fluoro-4-hydroksybutanowy
• kwas α-chloromasłowy
• kwas α,α-dimetylopropionowy

• kwas 3-oksopentanowy

3. Podaj dwie metody syntezy kwasu butanowego z 1-bromopropanu.
4. Jak z tert-butanolu otrzymać kwas piwaloilowy?
5. Podaj dwie metody syntezy kwasu fenylooctowego z toluenu.
6. Jak można otrzymać kwas benzoesowy z:

• etylobenzenu

• bromobenzenu

• benznitrylu (cyjanobenzen)
• alkoholu benzylowego

7. Jak otrzymać z toluenu:

• kwas benzoesowy

• kwas fenylooctowy
• kwas m-chlorobenzoesowy

• kwas p-chlorobenzoesowy
• kwas α-bromofenylooctowy

• kwas p-bromofenylooctowy

8. Jak z 1-butenu otrzymać:

• kwas 2-metylobutanowy

• kwas 2-metylo-3-butenowy

9. Jak z cykloheksenu otrzymać:

• kwas cykloheksanokarboksylowy
• kwas 3-cykloheksenokarboksylowy

10. Napisz reakcje kwasu benzoesowego z następującymi odczynnikami:

• wodorotlenek potasu

• trichlorek fosforu
• chlorek tionylu

• brom/żelazo

• wodorek litowoglinowy
• mieszanina nitrująca

• metanol/HCl

• 2-metylopropen?kwas nadchlorowy

11. Jak z kwasu fenylooctowego otrzymać 2-fenyloetyloaminę?
12. Podaj mechanizm reakcji przekształcenia kwasu benzoesowego w anilinę
13. Podaj mechanizm reakcji przekształcenia kwasu propionowego w etyloaminę.
14. Jak z propionianu etylu otrzymać

a. 1-fenylo-1-propanon
b. metylomalonian dietylu

15. Jak z fenylooctanu etylu otrzymać:

c. C

6

H

5

CH

2

COCOOH

d. C

6

H

5

COCH(C

6

H

5

)CO

2

Et

16. Podaj mechanizm reakcji kondensacji Claisena

• izowalerianianu etylu [(CH

3

)

2

CHCH

2

COOC

2

H

5

].

• propionianu etylu

• fenylooctanu etylu
• maślanu etylu.

17. Jak z aldehydu octowego otrzymać kwas mlekowy [CH

3

CH(OH)CO

2

H?

18. Jak z kwasu ftalowego otrzymać (kwaśny) ftalan etylu?
19. Jak z kwasu bursztynowego otrzymać (kwaśny) bursztynian etylu?
20. Jak z fenylooctanu etylu otrzymać:

• C

6

H

5

CH

2

COCOOH

• 1,2-difenyloetanon

• C

6

H

5

COCH(C

6

H

5

)COOCH

2

CH

3

21. Jak z propionianu etylu otrzymać:

• 1-fenylo-1-propanon
• metylomalonian dietylu

22. Jak z kwasu benzoesowego otrzymać benzoesan t-butylu?
23. Jak z kwasu benzoesowego otrzymać benzoesan fenylu?
24. Podaj mechanizm reakcji hydrolizy katalizowanej kwasem:

• benzoesanu t-butylu

• octanu metylu
• fenylooctanu etylu

• acetamidu

• benzamidu

25. Podaj mechanizm reakcji zasadowej hydrolizy:

• benzoesanu etylu

• maślanu metylu

• propionianu etylu

26. Podaj mechanizm reakcji:

• bezwodnika bursztynowego z metanolem

• bezwodnika ftalowego z etanolem

• chlorku acetylu z metyloaminą
• chlorku benzoilu z benzyloaminą

• chlorku propionylu z metanolem

• chlorku benzoilu z wodą
• chlorku kwasu butanowego z alkoholem benzylowym

• chlorku kwasu fenylooctowego z fenolem

• bezwodnika kwasu butanowego z N-etylobenzyloaminą
• chlorku kwasu propanowego z N-metylo-i-propyloaminą

• chlorku kwasu benzoesowego z N-metyloaniliną

• bezwodnika kwasu 2-metylobutanowego z etyloaminą
• kwasu propanowego z chlorkiem tionylu

• kwasu benzoesowego z chlorkiem fosforu

• amidu kwasu 2-metylopropanowego z bromem w obecności KOH
• kwasu butanowego z bromem w obecności fosforu czerwonego, a następnie hydroliza

• amidu kwasu benzoesowego z bromem w obecności KOH

• kwasu propanowego z bromem w obecności fosforu czerwonego, a następnie

hydroliza

27. Napisz mechanizm reakcji krzyżowej kondensacji Claisena

• propionianu etylu z węglanem dietylu

• izomaślanu etylu [(CH

3

)

2

CHCOOEt] z mrówczanem etylu

• fenylooctanu etylu ze szczawianem dietylu [(COOEt)

2

]

• maślan etylu z benzoesanem etylu

28. Jak z kwasu fenylooctowego otrzymać cyjanek benzylu?
29. Podaj mechanizm dekarboksylacji kwasu acetylooctowego
30. Podaj mechanizm dekarboksylacji kwasu malonowego.

31. Napisz lub dokończ reakcje:

• kwas 2-hydroksybutanowy ogrzewany z kwasem mineralnym

• piperydyna + bezwodnik octowy

• kwas 4-hydroksybutanowy ogrzewany z kwasem mineralnym

• pirrolidyna + kwas solny
• kwas 3-hydroksybutanowy ogrzewany z kwasem mineralnym

• ogrzewania amidu kwasu fenylooctowego z P

2

O

5

• ogrzewania acetamidu z P

2

O

5

•

32. Dokończ reakcje:

CH

COOH

COOH

∆

COOH

COOH

∆

COOH

COOH

∆

33. Podaj mechanizm dekarboksylacji kwasu 1,1-cyklopropanodikarboksylowego.
34. Podaj mechanizm przekształcenia kwasu propanowego w:

• kwas α-bromopropionowy
• kwas α-hydroksypropionowy