Przykładowe zadania z Chemii Organicznej:

Zestaw 1

1. brak [zasłonięte]

2. Używając zakrzywionych strzałek przedstaw homolityczny oraz bardziej prawdopodobny heterolityczny rozpad wiązania C-Li w cząsteczce metylolitu CH₃-Li. Nazwij produkty tych rozpadów.

3. Trzy różne alkeny C₅H₁₀ dają w wyniku reakcji uwodornienia (przyłączenia H₂ w obecności katalizatora, np. Pd) n-pentan jako produkt. Napisz wzory tych alkenów i systematycznie je nazwij. Czy i jak na podstawie produktów reakcji ozonolizy tych izomerycznych alkenów można by je rozróżnić?

4. Porównaj zasadowość cykloheksyloaminy (C₆H₁₁NH₂) i aniliny (C₆H₅NH₂). Na gruncie elektronowym wyjaśnij przyczynę znacznej różnicy w zasadowości tych związków. Zaproponuj sposoby syntezy obydwu amin z dowolnych substratów, z użyciem odpowiednich czynników.

5. Butanal C₄H₈O, wprowadzony do wodnego roztworu NaOH ulega reakcji aldolowej. W oparciu o przedstawiony mechanizm reakcji ustal wzór odpowiedniego aldolu i jego nazwę.

6. Przedstaw mechanizm reakcji zasadowej hydrolizy estrów na przykładzie benzoesanu metylu C₆H₅COOCH₃.

7. Czy produkt elektrofilowej addycji HCl do 1-butenu jest optycznie czynny? Odpowiedź uzasadnij. Narysuj wzór przestrzenny cząsteczki produktu o konfiguracji absolutnej S. Zaznacz starszeństwo podstawników.

8. Addycja bromu do cykloheksanu daje trans-dibromopochodną. Narysuj obie konformacje krzesłowe tego produktu i orzeknij czy któraś z nich jest energetycznie korzystniejsza.

9. Obok podanego na projekcie Fischera wzór aldoheksozy o nazwie D-mannoza. Narysuj odpowiedni wzór L-mannozy. Dla D-mannozy narysuj wzory taflowe obu anomerów jej formy piranozowej. Wskaż w nich węgiel anomeryczny.

10. Przedstaw wzory aminokwasu o nazwie walina [kwas 2-amino-3-metylobutanowy] w środowisku o pH = 1 oraz o pH = 13. Napisz wzór dowolnego dipeptydu z udziałem waliny. Wskaż wiązania peptydowe.

Zestaw 2:

1. Przedstaw orbitalową budowę cząsteczki dwutlenku węgla. Wyjaśnij dlaczego cząsteczka ta ma zerowy moment dipolowy mimo, że wiązania węgiel - tlen są silnie spolaryzowane.

2. Używając teorii rezonansu przedstaw strukturę elektronową mezomerycznych cząstek:

1. anionu węglanowego CO₃^2-

2. kationu benzylowego C₆H₅CH₂⁺

3. Wyjaśnij ogólnie co to są izomery, a w szczególności daj przykłady izomerów:

• konstytucyjnych: a.) łańcuchowych, b.) grup funkcyjnych, c.) tautomerów

• sterycznych: a.) geometrycznych, b.) enancjomerów, c.) diastereoizomerów

4. Przytocz definicję kwasów wg Broensteda. Porównaj względną kwasowość alkoholi, fenoli oraz kwasów karboksylowych i spróbuj wyjaśnić przyczyny różnic w ich kwasowości.

5. Napisz wzór produktu, a następnie przedstaw odpowiedni mechanizm reakcji substytucji nukleofilowej S_N?;
   

6. Napisz wzór produktu, a następnie przedstaw odpowiedni mechanizm reakcji substytucji elektrofilowej aromatycznej S_EAr:
   

7. (R)-3-metylo-1-penten poddano reakcji uwodornienia ( H₂/Pd ) otrzymując odpowiedni alkan. Przedstaw przestrzenny wzór substratu i produktu tej reakcji. Wyjaśnij, czy produkt będzie wykazywał czynność optyczną.

8. Przedstaw równowagę konformacyjną krzesłowych konformerów cis-1,3-dibromocykloheksanu. Którego konformeru będzie więcej w mieszaninie równowagowej i dlaczego?

9. Troleina jest cząsteczką tłuszczu - estrem gliceryny i kwasu oleinowego [kwas (Z)-oktadeka-9-enowy; C₁₇H₃₃COOH ]. Napisz wzór cząsteczki tego tłuszczu oraz produktów jego hydrolizy w obecności NaOH (zmydlania).

10. Narysuj wzory taflowe czterech możliwych cyklicznych form hemiacetalowych D-glukoz. Nazwij je. Narysuj wzór glikozydu etylowego jednej z tych form.

11. Oba dipeptydy utworzone z glicyny (kwas 2-aminoetanowy) i waliny (kwas (S)-2-amino-3-metylobutanowy) wykazują czynność optyczną. Narysuj ich wzory (bez stereochemii) i wyjaśnij czy te dipeptydy t.j. Gly-Val i Val-Gly są enancjomerami?

---