Kwasy karboksylowe

Kwasy karboksylowe są to związki organiczne, 
których cząsteczki składają się z grupy 
węglowodorowej oraz z gr. karboksylowej 
nadającej jej charakterystyczne właściwości.

 Ich ogólny wzór to:

Kw. karboksylowe mogą zawierać jedną lub więcej gr. 
karboksylowych (kw. monokarboksylowe) lub więcej gr 
karboksylowych (kw.polikarboksylowe)

Kw. etanowy

(octowy)

Kw. 

etanowodorowy

(szczawiowy)

Nazewnictwo

 Nazwy systematyczne kwasów  karboksylowych tworzy się z nazw 
węglowodorów o tej samej liczbie atomów węgla, dodając końcówkę –OWY:

 CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH

3

                         butan

                                                     
                                                     kwas butanowy

Wzór 

półstrukturalny

Nazwa

Nazwa 

zwyczajowa

H-COOH

kw. metanowy

kw. mrówkowy

CH

3

-COOH

kw. etanowy

kw. octowy

CH

3

-CH

2

-COOH

kw. propanowy

kw. propionowy

CH

3

-(CH

2

)

2

-COOH

kw. butanowy

kw. masłowy

CH

3

-(CH

2

)

3

-COOH

kw. pentanowy 

kw. walerianowy

Własności  fizyczne i chemicze

*Kwas Mrówkowy
HCOOH
Występuje w jadzie mrówek i w soku liści pokrzyw. Jest bezbarwną 
cieczą o duszącym zapachu i właściowościach parzących

*Kwas octowy
CH3COOH
Rozcieńczony 10% to ocet. Stężony kw. octowy jest bardzo 
przenikliwą cieczą o charakterystycznym zapachu, w temp. 16  ̊ 
krzepnie.

*Kwasy karboksylowe są palne. Spalają się do CO

2

 i H

2

O

 2HCOOH + O

2

 -> 2CO

2

 + 2H

2

O

*Dysocjują na jony
CH

3

COOH -> CH

3

COO

- 

+ H

+

*Mają wysoką wysoką temp. wrzenia w związku z tym, że 
tworzą wiązania wodorowe.

*Kwasy do czeterech at. węgla w cząsteczce dobrze 
rozpuszczają się w wodzie.

*W miare wzrostu długości łańcucha węglowego maleje 
rozpuszczalność, lotność i zmienia się stan skupienia.

*Reakcja kwasów karboksylowych:
Kw. te reagują z metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami 
metali. W wyniku takich reakcji powstają sole

2HCOOH + 2Na --> 2HCOONa + H

2

2HCOOH + Na

2

O --> 2HCOONa + H

2

O

HCOOH + NaOH --> HCOONa +H2O

Właściwości c.d.

Otrzymywanie kwasów karboksylowych

-istenieje wiele metod otrzymywania kw. karboksylowych na 
skale przemyslową związki te produkuje sie najczęściej 
utleniając odpowiednie węglowodory w obecności katalizatora:
 2CH

4 

+ 3O2  2HCOOH + 2 H

2

O

-kw. karboksylowe można otrzymać również poprzez utlenianie 
alkoholi I rzędowych przy zastosowaniu K2Cr2O7 lub KMnO4 
jako utleniacz. Ogólny schemat takiej reakcji ma postać:
R-CH

2

-OH + 2[O]  R-COOH + H

2

O

W laboratorium kw. karboksylowe powstają w wyniku utleniania 
aldehydów np.: r. Trommera i Tollensa
R-CHO + Ag

2

O  R-COOH + 2Ag↓

R- CHO + 2Cu(OH)

2 

 R-COOH + CU

2

O ↓+ 2H

2

O

- w wyniku fermentacjo octowej
C2H

5

OH + O

2

  CH

3

COOH + H

2

O

 

    Pochodne kwasów 
karboksylowych

Estry 

– to połączenie kw. karboksylowych i alkoholi. 

Wzór ogólny estrów

, gdzie R

1

 to grupa 

alkilowa pochodząca od 
kwasów, a R

2

 od 

alkoholi.

Grupa estrowa:

Otrzymywanie estrów:

Kwas + alkohol  ester + woda

Właściwości estrów:

   Niższe estry są cieczami w miare wzrostu długośći łańcucha 
węglowego rośnie gęstość i wyższe estry są ciałami stałymi.
Estry bardzo słabo rozpuszczają się w wodzie ale same sa 
dobrymi rozpuszczalnikami, mają bardzo przyjemne zapachy 
kwiatów i owoców.
Estry są izomerami kwasów karboksylowych.

Halogenki kwasowe- 

funkcja hydroksylowa została zastąpiona 

przez halogen, czyli np: Cl, Br, F.

Otrzymywanie

Halogenki kwasowe otrzymuje się z kwasów karboksylowych. 
Najczęściej stosowanym odczynnikiem do przekształcania 
kwasów w chlorki kwasowe jest chlorek tionylu (SOCl

2

). Jego 

zaletą, oprócz niskiej ceny i zapewnienie dobrej wydajności jest 
to, że obok chlorku kwasowego powstają łatwe do usunięcia 
produkty gazowe (SO

2

 i HCl).

C

H

3

CH

3

CH

3

O

OH

C

H

3

CH

3

CH

3

O

Cl

kwas 2,4,6-tri-

metylobenzoesowy

C

SOCl

2

CHCl

3

C

+   SO

2

  +   HCl

chlorek 2,4,6-tri-

metylobenzoilu

(90%)

Właściwości halogenków

Halogenki kwasowe są bardzo reaktywne, 
ulegają rozkładowi pod wpływem wielu 
odczynników. Z wodą zachodzi hydroliza do 
kwasów karboksylowych, z alkoholami w wyniku 
alkoholizy powstają estry, a z solami kwasów 
karboksylowych – bezwodniki kwasowe.
Halogenki kwasowe o niskich ciężarach 
cząsteczkowych są cieczami. Są 
nierozpuszczalne w wodzie, ale reagują z nią 
ulegając rozkładowi do kwasów 
karboksylowych.
Halogenki kwasowe mają intensywny, gryzący 
zapach; nawet te niskolotne są duszące – dymią 
na powietrzu.

Bezwodniki kwasowe- 

pochodnymi kwasów 

karboksylowych, w których atom wodoru funkcji 
hydroksylowej został podstawiony reszta acylową. Ich nazwa 
wywodzi się ze sposobu ich otrzymywania, tj. kondensacji 
dwóch cząsteczek kwasu karboksylowego (kwasów), podczas 
której wydziela się cząsteczka wody. Wzór sumaryczny 
produktu różni się brakiem cząsteczki wody od wzoru dwóch 
cząsteczek kwasów, z których powstał, stąd bezwodnik.

O

R

OH

O

O

H

R'

O

R

O

O

R'

C

C

+

- H

C

C

kwas

kwas

bezwodnik

OH

Bezwodniki mogą być symetryczne – jeżeli 
zbudowane są z reszt tego samego kwasu (R = R’) 
lub niesymetryczne – jeżeli powstały z cząsteczek 
dwóch różnych kwasów (R  R’).

Właściwości bezwodników kwasowych

Bezwodniki kwasowe swoimi właściwościami przypominają 
chlorki kwasowe, są jednak trochę mniej reaktywne.
Ulegają one reakcjom hydrolizy*, alkoholizy*, amonolizy*  i 
redukcji*.

Hydroliza
(RCO)

2

O  +  HOH   2 RCOOH

Alkoholiza
(RCO)

2

O  +  HOR’   RCOOR’  +  RCOOH

Amonoliza
(RCO)

2

O  +  2 HNR’

2

  RCONR’

2

  +  RCOO

-

 N

+

H

2

R’

2

Redukcja

(RCO)

2

O  +  LiAlH

4

2 RCH

2

OH

1. eter

2. H

+

/HOH

Amidy- 

pochodne kwasów karboksylowych, w cząsteczkach 

których grupa aminowa (-NH2) zastąpiła grupę hydroksylową (-OH), 
np.

Otrzymywanie

Właściwości amid

Amidy reagują zarówno z zasadami, jak i kwasami:

Amidy są przeważnie związkami krystalicznymi chemicznie 
trwałymi i obojętnymi. W przeciwieństwie do amin nie 
tworzą one soli z kwasami, ale ulegają hydrolizie. Związki te 
posiadają wysokie temperatury wrzenia. Amidy, które 
posiadają niskie masy cząsteczkowe dobrze rozpuszczają się 
w wodzie w przeciwieństwie do amidów posiadających 
wyższe masy.

Aminy

To pochodne amoniaku w którym 1,2 lub 3 atomy wodoru 
zastąpiono grupami węglowodorowymi.

amonia
k

I rzędowy                     II rzędowy                 III 
rzędowy

Amina I rz. jest aminą, która powstaje wtedy jeżeli jeden atom 
wodoru od amoniaku zastąpiono gr. węglowodorową.
CH

3

- NH

2 

metyloamina

Amina II rz. wtedy gdy dwa atomy wodoru zastąpiono gr. 
węglowodorowymi.
CH

3

-NH-CH

3

 dimetyloamina

Amina III rz. Trzy atomu wodoru zastąpiono gr. 
węglowodorowymi.
CH

3

-NCH

3

-CH

3

 trimetyloamina

Otrzymywanie amin

Otrzymywanie amin aromatycznych

Właściwości

Metyloamina jest to gaz o zapachu psującuh się ryb. Wyższe 
aminy są cieczami lub ciałami stałymi. Slabo rozpuszczają 
się w wodzie. Wykazują słabe właściwości zasadowe. 
Anilina jest to ciecz bezbarwna słabo rozpuszczalna w 
wodzie, jest bardzo słabą zasadą.

Sole amin

Znane są sole amoniowe pochodne amin 1° , 2 ° , 3°  oraz  tzw 
czwartorzędowe sole amoniowe .

H

N

+

CH

3

H

H

Cl

H

N

+

CH

2

C

H

2

CH

3

CH

3

H

NO

3

–

N

+

H

Br

CH

2

N

+

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

Cl

Cl

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

N

+

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

chlorek 
metyloamoniowy

azotan 
dietyloamonio
wy

bromek 
pirydyniowy

chlorek 
benzylotributyloamoniowy, 
TBA

chlorek 
didecylodimetyloamoniowy, 
DDAC

Otrzymywanie

Barwniki azowe

Barwniki azowe − organiczne związki chemiczne z grupy 
azozwiązków. Na skalę produkcyjną uzyskiwane są ze związków 
diazowych i fenolu. Znajdują zastosowanie w przemyśle jako barwniki. 
Są stosowane w farbiarstwie włókienniczym oraz w produkcji lakierów 
i farb. Niektóre związki azowe (np. oranż metylowy) są 
wykorzystywane w analizie chemicznej jako wskaźniki.
Barwniki azowe wykorzystywanie są także w przemyśle spożywczym, 
np. tartrazyna (E102), żółcień chinolinowa (E104), żółcień 
pomarańczowa FCF (E110), azorubina (E122), czerwień koszenilowa A 
(E124), czerwień Allura AC (E129).

Działanie niepożądane barwników azowych
Barwniki azowe mogą spowodować nasilenie objawów nietolerancji 
salicylanów (np. aspiryny). Ponadto są czynnikiem wyzwalającym 
histaminę, przez co mogą nasilić objawy astmy, a także spowodować 
skurcze macicy u kobiet w ciąży, powodując poronienie. Dodatkowo, w 
połączeniu z benzoesanami mogą powodować wystąpienie 
nadpobudliwości u dzieci. Nawet u osób nieuczulonych mogą być 
przyczyną pokrzywki.

Azozwiązki (związki azowe) – organiczne związki chemiczne 
posiadające w swojej strukturze grupę azową o wzorze –N=N–.
 
Aromatyczne azozwiązki stanowią ważną grupę barwników, 
powstają w reakcjach sprzęgania soli diazoniowych z fenolami, 
aminami aromatycznymi i innymi pochodnymi węglowodorów 
aromatycznych stosunkowo podatnymi na substytucję 
elektrofilową - z pierścieniem aktywowanym.
 
Azozwiązki alifatyczne są często nietrwałe.

grupa azowa