7 kwasy karboksylowe i pochodne materiały

background image

2015-04-21

1

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy karboksylowe i pochodne

O

C

O

R

H

125

o

106

o

124

o

111

o

O

C

O

R

H

O

C

O

H

3

C

H

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy karboksylowe i pochodne

H

3

C

C

O

O

H

CH

3

C

O

O

H

d

-

d

-

d

-

d

-

d

+

d

+

d

+

H

3

C

C

O

O

H

O

H

H

O

H

H

d

+

d

-

d

-

d

-

d

-

d

+

d

+

d

+

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy karboksylowe i pochodne

R

C

O

OH

+

H

2

O

R

C

O

O

H

3

O

+

K

a

=

RCOO

-

H

3

O

+

RCOOH

.

pK

a

= - log

10

K

a

kwas 1

zasada 2

zasada 1

kwas 2

background image

2015-04-21

2

4

Kwasowość kwasów karboksylowych

HCOOH

kwas metanowy

3,75

pK

a

CH

3

COOH

kwas etanowy

4,74

CH

3

CH

2

COOH

kwas propanowy

4,87

CH

3

CH

2

OH

etanol

16

C

6

H

5

COOH

kwas benzoesowy

4,19

HCl

kwas chlorowodorowy

-7

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy karboksylowe i pochodne

C

5

H

11

COOH

kwas heksanowy

4,88

C

6

H

5

OH

fenol

9,8

O

C

OH

R

O

C

O-R

'

R

O

C

NH

2

R

estry

amidy

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy karboksylowe i pochodne

O

C

O

-

M

+

R

sole

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy karboksylowe i pochodne

H

3

C

C

O

O

H

+

Na

OH

H

3

C

C

O

O

-

Na

+

+

H

2

O

H

3

C

C

O

O

H

+

CH

3

CH

2

O

H

H

+

H

3

C

C

O

OCH

2

CH

3

+

H

2

O

H

3

C

C

O

O

H

+

NH

3

H

3

C

C

O

O

-

NH

3

+

H

3

C

C

O

NH

2

D

background image

2015-04-21

3

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy karboksylowe i pochodne

H

C

O

OH

H

3

CH

2

C

C

O

OH

kwas metanowy

kwas mrówkowy

kwas propanowy

kwas propionowy

H

3

CH

2

C

C

O

O

-

Na

+

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy karboksylowe i pochodne

H

3

C

C

O

OH

kwas etanowy

kwas octowy

O

C

OH

O

kwas fenoksyoctowy

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy karboksylowe i pochodne

C

OH

O

kwas heksano-2,4-dienowy

kwas sorbowy

C

O

OH

kwas undec-10-enowy

C

OR

O

C

O

N

R

2

R

1

R

1

=H, R

2

= -CH

2

CH

2

OH

background image

2015-04-21

4

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy karboksylowe i pochodne

C

OH

O

kwas benzoesowy

OH

C

O

OH

kwas o-hydroksybenzoesowy

kwas salicylowy

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy karboksylowe i pochodne

H

2

C

CH

C

O

OH

kwas propenowy

kwas akrylowy

polimeryzacja

CH

2

CH

CH

2

C

O

OH

CH

CH

2

C

OH

O

n

Karbopol

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy karboksylowe i pochodne

C

C

OH

O

O

OH

kwas heksanodiowy

kwas adypinowy

background image

2015-04-21

5

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy karboksylowe i pochodne

C

H

3

CO

O

-

O

+

NH

2

CH

2

CH

2

OH

CH

2

CH

2

OH

Parsol Hydro

filtr UV-B

kwas 3-fenylopropenowy

kwas cis-cynamonowy

OH

O

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy karboksylowe i pochodne

HN

N

C

OH

O

HN

N

C

OH

O

NH

2

Kwas urokaninowy

Kwas

b

-imidazoiloakrylowy

Histydyna

*

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy tłuszczowe

C

O

OH

CH

3

(CH

2

)

12

COOH

Kwas tetradekanowy

Kwas mirystynowy C

14

C

O

OH

CH

3

(CH

2

)

10

COOH

Kwas dodekanowy

Kwas laurynowy C

12

background image

2015-04-21

6

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy tłuszczowe

Kwas palmitynowy C

16

C

O

OH

CH

3

(CH

2

)

14

COOH

C

O

OH

Kwas stearynowy C

18

CH

3

(CH

2

)

16

COOH

C

O

OH

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy tłuszczowe

C

O

OH

Kwas oleinowy C

18

18:1 (n-9)

1

9

9

Kwas erukowy C

22

22:1 (n-9)

1

13

9

C

O

OH

Kwas linolowy C

18

18:2(n-6)

6

1

9

12

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy tłuszczowe

Kwas

g-

linolenowy C

18

18:3 (n-6)

C

O

OH

6

1

9

12

6

background image

2015-04-21

7

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy tłuszczowe

Kwas

a-

linolenowy C

18

18:3 (n-3)

OH

O

3

1

12

15

9

Kwas arachidonowy C

20

20:4 (n-6)

C

O

OH

6

5

8

11

14

O

HO

H

COOH

HO H

H

H

COOH

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy tłuszczowe

Kwas arachidonowy

Prostaglandyna E

1

COOH

Kwas prostanowy

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy tłuszczowe

C

C

O

OH

HO

H

Kwas rycynolowy C

18

18:1 (n-6)

9

1

9

*

Ricinus communis L.

background image

2015-04-21

8

22

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy tłuszczowe

C

O

OH

Kwas eikozapentaenowy EPA C

20

20:5 (n-3)

3

1

5

8

11

14

17

C

O

OH

Kwas dokozaheksaenowy DHA C

22

22:6 (n-3)

3

10

13

16

19

7

4

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy karboksylowe i pochodne

Działanie mydła

H

2

O

H

2

O

H

2

O

H

2

O

H

2

O

H

2

O

H

2

O

C

O

O

-

K

+

stearynian sodu

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy karboksylowe i pochodne

C

15

H

31

C

O

-

Na

+

O

+

Mg

2+

C

15

H

31

C

O

-

O

2

Mg

2+

+

Na

+

C

15

H

31

C

O

-

Na

+

O

+

H

+

C

15

H

31

C

O

H

O

+

Na

+

background image

2015-04-21

9

Związki organiczne w kosmetyce

Estry

O

C

O

R

R

H

3

C

C

O

O

H

CH

3

CH

2

O

H

H

+

, estryfikacja

H

3

C

C

O

OCH

2

CH

3

H

+

, hydroliza

+

H

2

O

+

H

3

C

C

O

OCH

2

CH

3

Na

OH

+

H

3

C

C

O

O

-

Na

+

+

CH

3

CH

2

OH

Związki organiczne w kosmetyce

Estry

+

CH

3

O

H

H

2

O

CH

3

O

H

+ H

2

O

(CH

3

)

3

PO

4

O

P

OH

OH

HO

O

P

OH

OCH

3

HO

O

P

OCH

3

OCH

3

HO

CH

3

O

H

O

P

OCH

3

OCH

3

H

3

CO

+ H

2

O

fosforan trimetylowy

Związki organiczne w kosmetyce

Estry

H

3

C

C

OH

O

H

O

CH

2

CH

2

O

H

O

CH

2

CH

2

O

C

C

O

H

3

C

O

CH

3

+

H

+

+

2 H

2

O

2

dioctan glikolu

background image

2015-04-21

10

Związki organiczne w kosmetyce

Estry - Laktony

H

3

C

CH

OH

CH

2

CH

2

C

O

OH

H

2

C

CH

2

CH

H

3

C

O

C

O

H

+

+

H

-

O-H

kwas 4-hydroksy pentanowy

lakton

kwasu 4-hydroksy pentanowego

H

2

C

CH

CH

2

C

O

OH

H

3

C

OH

CH CH

2

O

H

2

C

C

O

H

3

C

kwas 3-hydroksy pentanowy

Związki organiczne w kosmetyce

Estry

O

CH

3

C

CH

3

O

octan mentolu

CH

3

H

3

C

CH

3

O

C

CH

3

O

octan borneolu

CH

3

H

3

C

CH

3

OH

borneol

Związki organiczne w kosmetyce

Estry

octan geraniolu

CH

3

H

3

C

CH

2

O

H

3

C

C

H

O

mrówczan linalolu

Zapach konwalii;

składnik kwiatowych kompozycji

zapachowych

CH

3

H

3

C

CH

3

O

C

O

CH

3

Zapach różany

składnik kwiatowych kompozycji

zapachowych

background image

2015-04-21

11

Związki organiczne w kosmetyce

Estry

butanian etylu

maślan etylu

octan oktylu

octan kaprylowy

H

3

C

C

O

O

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

H

3

C

CH

2

CH

2

C

O

O

CH

2

CH

3

Zapach ananasa

Związki organiczne w kosmetyce

Estry

C

O

O

CH

2

H

2

C

C

O

O

CH

2

CH

2

CH

H

3

C

CH

3

benzoesan benzylu

3-metylobutanian fenetylu

izowalerianian fenyloetanolu

Różany zapach

Utrwalacz zapachu (t.w. 320

o

C)

octan cynamylu

H

3

C

C

O

O

CH

2

CH

CH

Składnik olejku cynamonowego

Związki organiczne w kosmetyce

Estry

C

O

O

CH

CH

3

CH

3

cynamonian izopropylu

Owocowy zapach

C

O

O

CH

2

cynamonian benzylu

Występuje w żywicach;

balsamiczny zapach;

utrwalacz zapachu

background image

2015-04-21

12

Związki organiczne w kosmetyce

Estry

O

O

kumaryna

g

-dekalakton

O

O

eksaltolid

O

O

*

Związki organiczne w kosmetyce

Estry

O

O

H

R-

g

-dekalakton

1,5 ppb

O

O

H

S-

g

-dekalakton

5,6 ppb

Związki organiczne w kosmetyce

Estry

C

C

O

OH

HO

H

R-kwas rycynolowy

C

HO

H

C

O

OH

O

O

H

Yarrovia lipolytica

Yarrovia lipolytica

Tyrrel, M. H. Food Technology 1990, 37, 413-418

R-

g

-dekalakton

background image

2015-04-21

13

Związki organiczne w kosmetyce

Estry

C

C

O

OH

HO

H

OH

H

OH

1. O

3

2. NaBH

4

C

HO

H

O

H

C

O

OH

O

H

+

(R)-nonano-1,3-diol

Kula J., Sikora M., Sadowska H., Piwowarski J.; Tetrahedron 1996, 52, 11321-11324

Związki organiczne w kosmetyce

Estry

OH

H

OH

(R)-nonano-1,3-diol

TsCl

O

H

OH

Ts

CH

3

S

Cl

O

O

Na

+

CN

-

, DMSO

C

H

OH

N

TsCl =

C

H

OH

N

Związki organiczne w kosmetyce

Estry

HCl

C

H

OH

OH

O

HCl

C

O

O

H

background image

2015-04-21

14

Związki organiczne w kosmetyce

Kwasy CLA (conjugated linoleic acids)

C

O

OH

C

O

OH

C

C

O

OH

HO

H

-H

2

O

Lactobacillus sp

1

9

11

10

12

trans

cis

cis

trans

(9Z,11E) kwas oktadeka-9,11-dienowy

aktywność antynowotworowa

(10E,12Z) kwas oktadeka-10,12-dienowy

odpowiada za spalanie tkanki tłuszczowej

Związki organiczne w kosmetyce

Estry

O

O

kumaryna

nostrzyk lekarski

OH

O

OH

kwas 3-(2-hydroksyfenylo)-propanowy

Związki organiczne w kosmetyce

Estry

C

O

H

OH

+

1. zasada

O

C

O

H

3

C

O

CH

3

2. kwas

+

CH

3

COO

H

CH

OH

CH

C

O

OH

aldehyd salicylowy

bezwodnik octowy

kwas o-hydroksycynamonowy

KONDENSACJA PERKINA

background image

2015-04-21

15

Związki organiczne w kosmetyce

Estry

O

C

O

H

3

C

O

CH

3

OH

-

O

C

O

H

2

C

O

CH

3

C

O

H

OH

OH

CH

O

CH

2

C

O

O

C

O

CH

3

CH

OH

CH

C

O

OH

O

O

+

O

C

O

CH

2

O

H

3

C

Związki organiczne w kosmetyce

Estry

kwas ftalowy

OCH

3

O

OCH

3

O

ftalan dimetylowy

DMP

Palantinol M chroni skórę

przed muchami i komarami;

Drażni błony śluzowe

COOH

COOH

Repelenty

Związki organiczne w kosmetyce

Estry

kwas butanodiowy

kwas bursztynowy

H

2

C

CH

2

C

C

HO

O

O

OH

bursztynian dibutylowy

Tabutrex

H

2

C

H

2

C

C

C

O

O

O

O

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

background image

2015-04-21

16

Związki organiczne w kosmetyce

Estry

H

3

C

CH

2

CH

2

C

O

O

CH

H

3

C

CH

3

n

n = 11, 13, 15

estry izopropylowe kwasów:

mirystynowego, palmitynowego, stearynowego

H

3

C

CH

2

C

H

C

O

O

CH

H

3

C

CH

3

7

H

C

CH

2

7

oleinian izopropylu

H

2

C

CH

2

CH

2

CH

2

C

C

O

O

O

O

CH

H

3

C

CH

3

CH

CH

3

CH

3

adypinian diizopropylowy


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
7 kwasy karboksylowe i pochodne materiały cd
7 kwasy karboksylowe&pochodne 2
7 kwasy karboksylowe&pochodne
8 Kwasy karboksylowe i pochodne Nieznany (2)
Kwasy karboksylowe i pochodne(14)GOHAR
7 kwasy karboksylowe&pochodne 2
Kwasy karboksylowe i pochodne(14)GOHAR
14 kwasy karboksylowe materiały dodatkowe
Kwasy karboksylowe-uwodornienie, Studia II rok, Studia, PD materialy donauki, PD materialy donauki
Kwasy karboksylowe i ich pochodne
13 Kwasy karboksylowe materiały dodatkowe
Kwasy karboksylowe są to związki organiczne pochodne węglowodorów
Kwasy Karboksylowe i ich pochodne

więcej podobnych podstron