Poznámky z
Poznámky z
Poznámky z
Poznámky z
CHÉMIE
pre 2. ro%0Ĺ„ník
gymnázií
a strednĹĽch akôl
Zdroj: http://www.zones.sk
Pou~ívanie materiálov zo ZONES.SK je povolené bez obmedzení iba
na osobné Ĺ›%0Ĺ„ely a akéko>vek verejné publikovanie je bez
Autor: Martin Slota
predchádzajĹ›ceho sĹ›hlasu zakázané.
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
Anorganická chémia
Opakovanie z 1. ro%0Ĺ„níka
" pod>a elektrĂłnovej konfigurácie valen%0Ĺ„nej vrstvy delíme prvky na s, p, d a f
" prvky s a p:
" prvky s:
" I.A (s1) a II.A (s2)skupina
" ns1 2
" prvky p:
" III.A (ns2 np1) VIII.A (ns2 np6)
" ns2 np1 6
" neprechodné
" s pribĹ›dajĹ›cim protĂłnovĹĽm %0Ĺ„íslom si vyp:HajĹ› valen%0Ĺ„nĹ› sféru
" na poslednej vrstve majĹ› to>ko elektrĂłnov ko>ko je %0Ĺ„íslo ich skupiny
" prvky d:
" I.B VIII.B (III.B VIII.B; I.B II.B)
" ns2 (n-1)d1 10
" prechodné
" s pribĹ›dajĹ›cim protĂłnovĹĽm %0Ĺ„íslom si vyp:HajĹ› predposlednĹ› valen%0Ĺ„nĹ› sféru
" prvky f:
" vnĹ›torne prechodné
" s pribĹ›dajĹ›cim protĂłnovĹĽm %0Ĺ„íslom si vyp:HajĹ› predpredposlednĹ› sféru
" lanthanoidy 4f, aktinoidy 5f
Prvky p
VIII.A skupina (prvky p6 vzácne plyny)
" He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn
" do 1962 boli ozna%0Ĺ„ované ako inertné (nezlĹ›%0Ĺ„ivé) vtedy prvé zlĹ›%0Ĺ„eniny (XeF6, XeO3)
" okrem He majĹ› vaetky ns2 np6 Ň! 8 e - stabilná konfigurácia (He má tie~ stabilnĹ› konfiguráciu, ale iba 1s2)
" vĹĽskyt atmosféra (hlavne He)
" získavanie frak%0Ĺ„ná destilácia
" He:
" najni~aia teplota topenia a varu zo vaetkĹĽch plynov
" má ve>mi malĹ› viskozitu, supravodivose a supratekutose
" pou~itie ochrannĹĽ plyn, osvet>ovacie trubice
" Rn (rádioaktívny) lie%0Ĺ„ebné Ĺ›%0Ĺ„ely (napr. lie%0Ĺ„enie rakoviny)
VII.A skupina (prvky p5 halogény)
" F, Cl, Br, I, At
" klesá elektronegativita, reaktívnose, stĹ›pa protĂłnové %0Ĺ„íslo
" ns2 np5
" ve>mi reaktívne:
a) X + e X
b) X2 kovalentná nepolárna väzba
" vo>ne sa nevyskytujĹ›
" fluĂłr zuby, kosti; z minerálov, %0Ĺ„aju
" chlĂłr dezinfekcia, v NaCl
" brĂłm bromhexin lie%0Ĺ„enie chorôb dĹĽchacích ciest
" jĂłd proti strume, dezinfekcia (jĂłdová tinktĹ›ra), sublimuje
" bezkyslíkaté zlĹ›%0Ĺ„eniny:
" halogenvodíky HF, HCl, HBr, HI:
" príprava H2 + X2 2HX
H2O
2
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
HX kyselina Xvodíková
" HCl (kyselina) dôle~itá pre priemysel; v naaom ~alĹ›dku
" kyseliny sĹ› a~ na HF silné
" halogenidy:
" soli bezkyslíkatĹĽch kyselín
" iĂłnové (s s prvkami), atĂłmové (stred periodickej sĹ›stavy prvkov), molekulové (s prvkami s vysokĹĽm
oxida%0Ĺ„nĹĽm %0Ĺ„íslom)
" príprava:
1. priame zlu%0Ĺ„ovanie (2Fe + 3 Cl2 2FeCl3)
2. kyselina + kov (Zn + 2HCl ZnCl2 + H2)
3. neutralizácia (KOH + HCl KCl + H2O)
" dobrá rozpustnose vo vode
" kyslíkaté zlĹ›%0Ĺ„eniny halogénov:
" príprava len nepriamo, priamo sa s kyslíkom nezlu%0Ĺ„ujĹ›
1. oxidy:
" pri be~nej teplote neznáme
" najznámejaí I2O5 pevná kryatalická látka
" OF2 fluorid kyslíka (nie je to oxid vzniká, lebo F má vyaaiu elektronegativitu ne~ O)
2. kyslíkaté kyseliny halogénov:
" najznámejaie HClO, HClO2, HClO3, HClO4
" tĹĽmto smerom stĹ›pa oxida%0Ĺ„né %0Ĺ„íslo Ň! stĹ›pa stabilita Ň! klesajĹ› reduk%0Ĺ„né vlastnosti; rastie sila kyseliny
" chlĂłrnany:
" príprava:
" chlĂłr + hydroxid s-prvku
" Cl2 + 2NaOH NaClO + NaCl + H2O
zmes bieliaci lśh na bielenie a odfarbovanie
" 2Cl2 + Ca(OH)2 Ca(ClO)2 + CaCl2 + H2O
zmes chlĂłrové vápno dezinfekcia
" chlore%0Ĺ„nany:
" príprava:
1. tepelnĹĽ rozklad chlĂłrnanov
2. reakcia chlĂłru s hydroxidom alkalického kovu za zvĹĽaenej teploty
3Cl2 + 6NaOH NaClO3 + 5NaCl + 3H2O
ni%0Ĺ„enie buriny
" chloristany:
" príprava pomalĹĽ tepelnĹĽ rozklad chlore%0Ĺ„nanov
4KClO3 3KClO4 + KCl
pyrotechnika
VI.A skupina (prvky p4 Chalkogény)
1. `truktśra:
" O: [2He] 2s2 2p4
8
" S: [10Ne] 3s2 3p4
16
3p
" S: [10Ne] 3s “!Ä™! “!Ä™! “! “!
16
3p
" S*: [10Ne] 3s “!Ä™! “! “! “! 3d “!
16
3p
" S**: [10Ne] 3s “! “! “! “! 3d “! “!
16
" takto H2SO4 a SF6
" Se: [18Ar] 4s2 3d10 4p4
34
" Te: [36Kr] 5s2 4d10 5p4
52
" Po: [54Xe] 6s2 4f14 5d10 6p4
84
" stabilizácia elektrĂłnovej konfigurácie prebieha:
1. vytvorením aniĂłnu Y + 2e- Y2- takto vznikajĹ› iĂłnové zlĹ›%0Ĺ„eniny
2. vytváranie spolo%0Ĺ„nĹĽch elektrĂłnovĹĽch párov kovalentné zlĹ›%0Ĺ„eniny:
3
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
a) dve jednoduché väzby H2O
b) jedna dvojitá väzba O2
2. VĹĽskyt:
" S:
" elementárna forma
" sulfidy (galenit PbS, sfalerit ZnS, pyrit FeS2, chalkopyrit CuFeS2)
" sírany (Na2SO4 . 10 H2O Glauberova so>, CaSO4 sádrovec)
" sulfán H2S (ten v zemnom a sope%0Ĺ„nom plyne)
" Se, Te v prírode vzácne
" Po ve>mi vzácny kov v smolinci
3. VĹĽznam:
" S:
" vĹĽznamnĹĽ biogénny prvok (vlasy, rohovina, ...)
" na lie%0Ĺ„enie ko~nĹĽch chorôb
" zápalky, vulkanizácia kau%0Ĺ„uku
" Se antioxidant, biogénny prvok, na prevenciu proti civiliza%0Ĺ„nĹĽm chorobám, posilHuje imunitnĹĽ systém, do
fotobuniek, foto%0Ĺ„lánkov, na usmerHovanie elektrického prĹ›du
" Te apeciálne zliatiny, polovodi%0Ĺ„e, farebné sklá
" Po rádioaktívne
4. Fyzikálne vlastnosti:
" S:
" tuhá, ~ltá látka
" viaceré kryatálové atruktĹ›ry
" alotropia v závislosti od vonkajaích podmienok (T, p) sa prvok vyskytuje vo viacerĹĽch kryatalickĹĽch
atruktśrach
" alotropické modifikácie rôzny vzh>ad, atruktĹ›ra, ve>kose
" 2 alotropické modifikácie:
1. kosoatvorcová = rombická = Ä…-síra
2. jednoklonná = monoklinická = ˛-síra
" teplota premeny = 96 ÚC
" základná atruktĹ›rna jednotka molekuly S8:
1. 2.
" v kosoatvorcovej AM sĹ› iba 2. a tie do seba zapadajĹ› Ň! vyaaia hustota
" v jednoklonnej AM sa striedajĹ› 1. a 2. (2., 1., 2., 1., ...)
" amorfné formy síry:
" plastická síra vzniká prudkĹĽm ochladením roztavenej síry, je mäkká, dá sa miesie a vyeahovae do
tvaru vlákien, nie je stála a tvrdne (otváranie prstencov S8)
" sírny kvet jemnĹĽ práaok, vzniká ochladením pár vriacej síry; prstence S8 sa neotvárajĹ›
" Se, Te, Po:
" tuhé látky
" s rastĹ›cim protĂłnovĹĽm %0Ĺ„íslom stĹ›pa kovovĹĽ charakter
5. Chemické vlastnosti:
" zlĹ›%0Ĺ„eniny síry:
" sulfán (sírovodík) H2S:
4
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
" bezfarebnĹĽ, jedovatĹĽ, smrad>avĹĽ plyn (ako skazené vajcia)
" málo rozpustnĹĽ vo vode
" Kippov prístroj FeS + 2HCl H2S + FeCl2 laboratĂłrna príprava sírovodíka
" zavedením do vody získavame slabĹ› dvojsĹĽtnu kyselinu sulfánovĹ› (H2S), ktorá má dva druhy solí:
" S2- sulfidy
" HS- hydrogénsulfidy
" má iba reduk%0Ĺ„né Ĺ›%0Ĺ„inky
" kyslíkaté zlĹ›%0Ĺ„eniny (IV, VI):
" oxid siri%0Ĺ„itĹĽ SO2:
" bezfarebnĹĽ, jedovatĹĽ plyn, ktorĹĽ drá~di dĹĽchacie cesty
" vzniká z neho kyslĹĽ dá~ (rastliny, budovy)
" oxida%0Ĺ„né i reduk%0Ĺ„né Ĺ›%0Ĺ„inky:
2SO2 + O2 2SO3 reduk%0Ĺ„né vlastnosti SO2
SO2 + 2H2S 3S + 2H2O oxida%0Ĺ„né vlastnosti SO2, reduk%0Ĺ„né vlastnosti H2S
" zavedením SO2 do vody vzniká slabá dvojsĹĽtna kyselina siri%0Ĺ„itá H2SO3, ktorá má dva druhy solí:
" SO32- siri%0Ĺ„itany
" HSO3- hydrogénsiri%0Ĺ„itany
" SO2 + O2 SO3 (bezfarebnĹĽ, jedovatĹĽ plyn, ktorĹĽ leptá dĹĽchacie cesty)
" kyselina sírová:
" SO3 + H2O H2SO4
" silná dvojsĹĽtna kyselina (a~ 98%)
" hydrolĹĽza H2SO4:
H2SO4 + H2O HSO4- + H3O+
HSO4- + H2O SO42- + H3O+
" bezfarebná kvapalina, silne hygroskopická
" s vodou sa mieaa v ka~dom pomere, pri%0Ĺ„om dochádza k zohrievaniu zmesi Ň! lejeme kyselinu do
vody a nie opa%0Ĺ„ne
" dehydrata%0Ĺ„né Ĺ›%0Ĺ„inky, leptá poko~ku
" silné oxida%0Ĺ„né Ĺ›%0Ĺ„inky:
H2SO4 (konc.) + Cu CuO + SO2 + H2O
H2SO4 (konc.) + CuO CuSO4 + H2O
H2SO4 (zried.)+ Cu nereaguje
" najdôle~itejaia svetová chemikália
" pou~íva sa:
" na vĹĽrobu priemyselnĹĽch hnojív (superfosfát)
" na vĹĽrobu syntetickĹĽch vlákien viskĂłzovĹĽ hodváb
" na plnenie akumulátorov
" na vĹĽrobu lie%0Ĺ„iv, farbív, vĹĽbuanín
" soli:
" SO42- sírany
" HSO4- hydrogénsírany
" CaSO4 . 2H2O - sadrovec
" CaSO4 . ˝H2O - sadra
" BaSO4 baryt
" ...
V.A skupina (prvky p3)
" N, 15P, 33As, 51Sb, 83Bi
7
stĹ›pa Z, klesá elektronegativita, pribĹ›dajĹ› kovové vlastnosti (2 nekovy, 2 polokovy, 1 kov)
" ns2np3 Ň! 5 e-
" do stabilnej konfigurácie chĹĽbajĹ› 3 e-:
a) X3- nitridy (N3-), fosfidy (P3-) Na3N, Na3P energeticky nevĹĽhodné Ň! väzby majĹ› kovalentnĹĽ charakter
b) kovalentné zlĹ›%0Ĺ„eniny naj%0Ĺ„astejaie
5
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
c) so vzrastajĹ›cim protĂłnovĹĽm %0Ĺ„íslom klesá stabilita pri O 5 a stĹ›pa pri O 3
" vĹĽskyt v prírode:
" N:
" vo>ne N2 (ćłNa"Nćł) 78 % vzduchu
" plyn bez farby a zápachu
" NaNO3 %0Ĺ„ílsky liadok kedysi jedinĹĽ zdroj na vĹĽrobu HNO3
" biogénny prvok (bielkoviny)
" P:
" apatity Ca5(PO4)3 (F, Cl)
" biogénny prvok (kosti, nukleové kyseliny)
" As, Sb, Bi nachádzajĹ› sa v prírode
" zlĹ›%0Ĺ„eniny:
" dusík:
" bezkyslíkaté zlĹ›%0Ĺ„eniny:
" NH3:
" zásaditĹĽ charakter
" NH3 + H NH4+ (akceptornodonorná väzba) vznik amĂłnneho katiĂłnu
" bezfarebnĹĽ plyn, zápach, molekuly sa medzi sebou a tie~ s vodou mô~u spájae vodíkovĹĽmi
väzbami (slabé väzby a~ nieko>ko 100-krát) Ň! vĹĽborná rozpustnose vo vode
" oxida%0Ĺ„né vlastnosti:
" NH3 + HCl NH4Cl (salmiak, tie~ vĹĽborne rozpustnĹĽ v H2O)
" NH3 + H2O NH4OH
" vĹĽroba HNO3:
" N2 + 3H2 2NH3
" 4NH3 + 5O2 4NO + 6H2O
" 2NO + O2 2NO2
" 2NO2 + H2O HNO3 + HNO2
" dusík získame z atmosféry frak%0Ĺ„nou destiláciou (nasávanie, filtrácia, skvapalnenie, destilácia
vzduchu) a vodík získame z vody alebo vodného plynu
" kedysi 2NaNO3 + H2SO4 2HNO3 + Na2SO4
" pou~íva sa na vĹĽrobu priemyselnĹĽch hnojív, farbív, chladiacich látok
" kyslíkaté zlĹ›%0Ĺ„eniny:
" oxidy:
" N2O rajskĹĽ plyn
" NO, N2O vĹĽroba HNO3
" N2O3, N2O5
" exhaláty
" HNO3:
" bezfarebná kvapalina, silné oxida%0Ĺ„né Ĺ›%0Ĺ„inky, silná kyselina
" Cu + 4HNO3 Cu(NO3)2 + 2NO2 (najprv NO, ktorĹĽ sa s O2 zlĹ›%0Ĺ„i na NO2) + 2H2O
" 4Zn + 10HNO3 4Zn(NO3)2 + NH4NO3 + 3H2O
" niektoré kovy (Fe, Al, Cr) pasivuje (vytvorí sa vrstvi%0Ĺ„ka oxidu, ktorá u~ nepustí kyselinu alej)
" lĹ›%0Ĺ„avka krá>ovská (HCl : HNO3 = 3 : 1) rozpĹ›aea aj Au a Pt
" HNO3 + H2O NO3- + H3O+
" iba jedny soli dusi%0Ĺ„nany (NO3-)
" fosfor:
" 3 alotropné modifikácie:
" biely fosfor P4
" %0Ĺ„ervenĹĽ fosfor - Pn
" %0Ĺ„ierny fosfor - Pn; sieeová atruktĹ›ra
" najreaktívnejaí P4 samozápalnĹĽ, dr~íme ho vo vode
" bezkyslíkaté zlĹ›%0Ĺ„eniny:
" PH3 fosfán
" kyslíkaté zlĹ›%0Ĺ„eniny:
6
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
" P4 + 5O2 P4O6 + 2O2 P4O10
" P4O10 (biela kryatalická hygroskopická látka)
" P2O5 + 3H2O H3PO4
" H3PO4:
" stredne silná
" pri be~nej teplote nemá oxida%0Ĺ„né Ĺ›%0Ĺ„inky, pasivuje vä%0Ĺ„ainu kovov (aj zriedená)
" zahrievanie vznik polykyselín kyseliny H4P2O7 a~ kyselín polyfosfore%0Ĺ„nĹĽch (HPO3)n
" 3 rady solí H2PO4- ,HPO42- PO43-
" hnojivá
IV.A skupina (prvky p2)
" C, 14Si, 32Ge, 50Sn, 82Pb
6
" nekov, polokov, polokov, kov, kov
" ns2np2
" C:
" vĹĽskyt:
" biogénny prvok atruktĹ›rny prvok vaetkĹĽch organickĹĽch zlĹ›%0Ĺ„enín
" vo vzduchu
" uhlie (hnedé 70 %, %0Ĺ„ierne 80 %, antracit 90 %)
" raaelina 50 %
" alotropné modifikácie:
" tuha (aedo%0Ĺ„ierna, vodi%0Ĺ„ Ň! kovové väzby, najreaktívnejaia)
" diamant (%0Ĺ„íry, nevodi%0Ĺ„ Ň! kovalentné väzby, kubická atruktĹ›ra, stupeH tvrdosti 10)
" fullerén (C60)
" zlĹ›%0Ĺ„eniny:
" skoro vaetky sĹ› organické, a~ na CO, CO2, H2CO3, soli H2CO3, CS2
" CO:
" vzniká pri nedokonalom spa>ovaní (nedostatok kyslíka)
" 2C + O2 2CO
" jedovatĹĽ plyn, ve>mi reaktívny, silné reduk%0Ĺ„né Ĺ›%0Ĺ„inky Fe2O3 + 3CO 2Fe + 3CO2
" jedovatose:
" namiesto kyslíka via~e hemoglobín CO a tak zabraHuje prístupu kyslíka do tela smre
" CO + hemoglobín karbonylhemoglobín
" O2 + hemoglobín oxyhemoglobín
" nachádza sa vo vĹĽfukovĹĽch plynoch
" CO2:
" nedĹĽchate>nĹĽ bezfarebnĹĽ plyn, slabé oxida%0Ĺ„né Ĺ›%0Ĺ„inky
" C + O2 CO2 (medzikrok 2CO + O2 2CO2)
" v pivniciach Ň! ochrana nosenie svie%0Ĺ„ky (ke zhasne, treba zdrhnĹ›e)
" vzniká vydychovaním, pri rozklade uhli%0Ĺ„itanov:
" CaCO3 + 2HCl CaCl2 + H2O + CO2
" H2CO3:
" slabá dvojsĹĽtna kyselina
" vzniká rozpĹ›aeaním CO2 vo vode (H2O + CO2 H2CO3)
" soli:
" HCO3- - hydrogénuhli%0Ĺ„itany:
" vo vode rozpustné
" tepelnĹĽ rozklad hygrogénuhli%0Ĺ„itanov alkalickĹĽch kovov vznikajĹ› uhli%0Ĺ„itany (2NaHCO3 (sĂłda
bikarbĂłna) Na2CO3 (sĂłda) + H2O + CO2)
7
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
" sĂłda bikarbĂłna zásada na trávenie
" sĂłda zmäk%0Ĺ„ovanie vody
" NaHCO3 sa pou~íva v potravinárstve a lekárstve
" CO32- - uhli%0Ĺ„itany:
" a~ na uhli%0Ĺ„itany alkalickĹĽch kovov nerozpustné vo vode
" rozkladajĹ› sa pôsobením kyselín a zahrievaním
" CaCO3 je základnou látkou na vĹĽrobu páleného vápna (CaO stavebnĹĽ materiál)
" z Na2CO3 (sĂłda) sa vyrába vä%0Ĺ„aina sodnĹĽch solí
" CaCO3 + CO2 + H2O Ca(HCO3)2 podstata vzniku krasovżch śtvarov, prechodnej tvrdosti
vody
" Si:
" elementárny i ke má atruktĹ›ru podobnĹ› diamantu, je tmavá a krehká synteticky vyrobená látka (väzby Si Si sĹ›
slabaie ako väzby C C)
" bezkyslíkaté zlĹ›%0Ĺ„eniny:
" s vodíkom silán SiH4
" s halogénmi halogenidy kremi%0Ĺ„ité SiX4
" SiF4 + 2HF H2SiF6 (kyselina hexafluorokremi%0Ĺ„itá)
" s kovmi silicidy
" kyslíkaté zlĹ›%0Ĺ„eniny:
" silné väzby medzi Si a O Ň! základná jednotka atruktĹ›ry kyslíkatĹĽch zlĹ›%0Ĺ„enín tetraéder SiO4 (kremík vnĹ›tri
atvorstenu)
" SiO2:
" pevná ea~ko tavite>ná látka
" 3 alotropné modifikácie:
" kremeH:
" %0Ĺ„íry kriatá>
" fialovĹĽ ametyst, hnedĹĽ záhneda, ~ltĹĽ citrín, ru~ovĹĽ ru~enín, %0Ĺ„ervenĹĽ karneol, achát
polodrahokamy
" tridymit (pri 870 °C)
" kristobalit (pri 1470 °C)
" jedna z najstálejaích zlĹ›%0Ĺ„enín kremíka (rozpĹ›aea sa v HF Ň! HF sa nenosí v sklenenĹĽch nádobách)
" H4SiO4:
" SiF4 + 4H2O H4SiO4 + 4HF
" ak stojí, stráca vodu (vzniká sĂłl, potom gél a nakoniec silikogél)
" rozpustné kremi%0Ĺ„itany vznikajĹ›: SiO2 + MOH M2SiO3 + H2O (M metal)
" hlinitokremi%0Ĺ„itany vznikajĹ› nahradením niektorĹĽch atĂłmov kremíka v atruktĹ›re kremi%0Ĺ„itanov atĂłmami
hliníka (najvĹĽznamnejaie zeolity a ~ivce ( kaolinit kaolín porcelán); hlinitokremi%0Ĺ„itan vápenatĹĽ
hlavná zlo~ka cementov)
" pod>a stupHa prepojenia tetraédrov SiO4 ich rozde>ujeme na kremi%0Ĺ„itany s ostrov%0Ĺ„ekovitou, vrstevnatou a
reeazcovou atruktśrou
" sklo:
" Na2O . CaO . 6SiO2 tabu>ové, f>aakové
" draselné (K2O namiesto Na2O) tepelne odolné
" chemické obsahuje B2O3
" olovnaté optické prístroje
" farebné obsahujĹ› Co, Cu alebo Cr)
III.A skupina (prvky p1)
" B, 13Al, 31Ga, 49In, 81Tl
5
" nekov, 4 x kov
" ns2np1
" vĹĽskyt:
" nevyskytujĹ› sa vo>ne
" B borax Na2 [B4O5(OH)4] . 8 H2O
8
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
" Al bauxit Al2O3 . nH2O
" Ga, In, Tl zriedkavé
" väzby:
" B kovalentné
" Al kovalentné, iĂłnové (menaia stabilita iĂłnovĹĽch väzieb)
" Ga, In, Tl kovové
" III, I
" bĂłr:
" typicky nekovovĹĽ charakter
" bezkyslíkaté zlĹ›%0Ĺ„eniny:
" bĂłrany (s vodíkom) delokalizácia väzieb (rozlo~ené medzi atĂłmami) diborán B2H6
" halogenidy bĂłrité BX3
" trojväzbovĹĽ (vzbudenĹĽ stav)
" BF4- - akceptorno-donorná väzba
" kyslíkaté zlĹ›%0Ĺ„eniny:
" H3BO3
" HBO2
" borax vĹĽroba keramiky, riadu
" Al:
" >ahkĹĽ kov (nízka hustota)
" korĂłzia prebieha len po vytvorenie vonkajaej vrstvy Al2O3 (na vlhkom vzduchu je Al2O3 hydratovanĹĽ)
" zahrievanie na vzduchu - 4Al + 3O2 2Al2O3 exotermická reakcia
" pou~íva sa na vyredukovanie kovov (tam, kde nefunguje C alebo CO): Cr2O3 + 2Al Al2O3 + 2Cr
(aluminotermia)
" vĹĽroba z bauxitu elektrolĹĽzou (u nás %7Ĺ„iar nad Hronom na zní~enie teploty topenia sa pridáva kryolit
(Na3AlF6), ktorĹĽ má zhubné Ĺ›%0Ĺ„inky
" bezkyslíkaté zlĹ›%0Ĺ„eniny AlX3, [AlF6]3- - tento iĂłn vyu~itie 3d vrstvy na prijatie elektrĂłnovĹĽch párov
" amfoternĹĽ charakter (reaguje aj s kyselinami (Al2O3 + H2SO4 Al2(SO4)3 + H2O) aj s hydroxidmi (vznik
komplexu)
" pou~itie automobilovĹĽ, leteckĹĽ, keramickĹĽ (kaolinit; najkvalitnejaia hlina porcelán) priemysel, Ĺ›~itkové
príbory, obalovĹĽ materiál
" polodrahokamy (odrody Al2O3 v prírode):
" korund bezfarebnĹĽ
" rubín %0Ĺ„ervenĹĽ
" zafír modrĹĽ
" drahokamy (3BeO . Al2O3 . 6 SiO2):
" smaragd zelenĹĽ
" aquamarín modrozelenĹĽ
Prvky d
" I.B VIII.B skupina
" ns2 (n-1)d1-10
" prechodné
" sĹ› to kovy Ň! spolo%0Ĺ„né vlastnosti:
1. MajĹ› malé atĂłmové polomery, sĹ› pevné, ea~ké, majĹ› vysokĹ› elektronegativitu, vysoké teploty topenia a varu.
2. MajĹ› v zlĹ›%0Ĺ„eninách vä%0Ĺ„ainou rôzne oxida%0Ĺ„né %0Ĺ„ísla (vyu~itie niektorĹĽch elektrĂłnov z d-orbitálu); vĹĽnimka Zn, Cd,
Hg, lebo majĹ› uzavretĹ› konfiguráciu (n-1)d10 elektrĂłnov, ktoré sa len málo podie>ajĹ› na väzbách.
3. Ich zlĹ›%0Ĺ„eniny a iĂłny sĹ› farebné (a~ na iĂłny s prázdnymi d-orbitálmi alebo celkom zaplnenĹĽmi d-orbitálmi).
4. Mnohé z nich sĹ› známymi katalyzátormi.
5. Tvoria koordina%0Ĺ„né zlĹ›%0Ĺ„eniny
" vĹĽroba Zn: ZnS (sfalerit) + 3O2 2ZnO + 2SO2; ZnO + C Zn + CO
Koordina%0Ĺ„né (komplexné) zlĹ›%0Ĺ„eniny
" koordina%0Ĺ„ná (komplexná) zlĹ›%0Ĺ„enina je taká, ktorá obsahuje centrálny atĂłm (d-prvok), na ktorĹĽ sa akceptorno-donornĹĽmi
väzbami via~u ligandy
" ligand:
" z latinského ligano viazae sa
9
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
" je to iĂłn alebo molekula, ktorá obsahuje atĂłm s neväzbovĹĽmi elektrĂłnovĹĽmi pármi
Zlo~enie Názov Ligand
Cl- chlorid chloro
B- bromid bromo
F- fluorid fluoro
I- jodid jodo
SO42- síran sulfáto
NO3- dusi%0Ĺ„nan nitráto
NO2- dusitan nitrito (nitro)
OH- hydroxid hydroxo
H- hydrid hydrido
CN- kyanid kyano
H2O voda akva
NH3 amoniak ammin
CO oxid uho>natĹĽ karbonyl
NO oxid dusnatĹĽ nitrozyl
" príklady:
" tetrafluorostriebritan draselnĹĽ K [AgF4]
" tetrahydroxozlatitan sodnĹĽ Na [Au (OH)4]
" [Cr (H2O)6] Cl3 chlorid hexaakvachromitĹĽ
" [Co (H2O) (NH3)5] Cl3 chlorid akva-pentaamminkobaltitĹĽ
" Li [AlH4] tetrahydridohlinitan lítny
" hexakyano~eleznatan draselnĹĽ K4 [Fe (CN)6]
" K3 [Fe (CN)6] hexakyano~elezitan draselnĹĽ
Prvky skupiny ~eleza
" VIII.B skupina
" 3 triády:
Fe Co Ni
Ru Rh Pd
Os Ir Pt
" ~elezo:
" 4. najrozaírenejaí prvok v prírode
" biogénny prvok v hemoglobíne v krvi (prenos kyslíka)
" základnĹĽ kov sĹ›%0Ĺ„asnej civilizácie
" neua>achtilĹĽ kov
" %0Ĺ„istĹĽ je striebrolesklĹĽ, ea~kĹĽ, mäkkĹĽ
" feromagnetickĹĽ
" korĂłzia 4Fe + nH2O + 3O2 2Fe2O3 . nH2O pokra%0Ĺ„uje, kĹĽm sa celĹĽ predmet nerozpadne (lebo ochranná
vrstvi%0Ĺ„ka v~dy opadne nie ako pri hliníku)
" vĹĽskyt:
" ~elezné rudy:
" oxidy: Fe2O3 . nH2O hnede>, Fe2O3 krve> (hematit), Fe3O4 (Fe2O3 . FeO) magnetovec (magnetit):
" z tĹĽchto vĹĽroba surového ~eleza
" sulfidy: FeS2 pyrit, CuFeS2 chalkopyrit
" uhli%0Ĺ„itany: FeCO3 ocie>ok (siderit)
" vĹĽroba:
Fe2O3 + 3C 2Fe + 3CO
Fe2O3 + 3CO 2Fe + 3CO2
" získané ~elezo surové krehké (viac ne~ 1,7 % C)
" vyrábajĹ› sa z neho:
" liatiny
" oce>:
" skujHovanie ~eleza (zbavovanie uhlíka pod 1,7 %)
" kalenie roztavenie, prudké ochladenie krehká a tvrdá oce>
10
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
" popĹ›aeanie pomalé zohrievanie tvrdá, pru~ná
" legované ocele
" pasivácia reaguje s niektorĹĽmi kyselinami iba ak sĹ› zriedené (vytvára sa vrstvi%0Ĺ„ka oxidu, ktorĹĽ bráni alaej
oxidácii)
Prvky skupiny medi
" I.B skupina
" Cu: [18Ar] 3d10 4s1
29
" Ag: [36Kr] 4d10 5s1
47
" Au: [54Xe] 4f14 5d10 6s1
79
" d-elektrĂłny sa podie>ajĹ› na reakciách (ve>mi energeticky blízke s s-orbitálmi) Ň! aj viac ne~ jednomocné (Cu+, Cu2+,
Ag+, Ag3+, Au3+)
" ua>achtilé kovy, vĹĽborné vodi%0Ĺ„e (3., 2.a 1. miesto)
" farebné kovy (me ~ltá, striebro striebrolesklé, zlato ~lté)
" kujné, ea~né, vyaaie teploty topenia, vyaaie hustoty, menaie atĂłmové polomery
" nereagujś s neoxidujścimi kyselinami
" Ag, Cu reagujĹ› s H2SO4, HNO3
" Au reaguje len s lĹ›%0Ĺ„avkou krá>ovskou
" stále kovy, ale Ag a Cu korodujĹ› po vznik ochrannej vrstvi%0Ĺ„ky:
" u Cu vzniká medenka (Cu (OH)2 . CuCO3)
" Ag + 2H2S + O2 2Ag2S + 2H2O
" Cu + 2H2SO4 CuSO4 + SO2 + 2H2O
" 3Cu + 8HNO3 3Cu(NO3)2 + 2NO + 4H2O
" 3Ag + 4HNO3 AgNO3 + NO + 2H2O
" vyu~itie:
" Cu vodivé drôty, zliatiny
" Ag AgCl, AgI, AgBr fotografickĹĽ priemysel
" Au ve>mi cenné, karáty (max. 24)
Prvky skupiny zinku
" II.B skupina
" Zn: [18Ar] 3d10 4s2
30
" Cd: [36Kr] 4d10 5s2
48
" Hg: [54Xe] 4f14 5d10 6s2 (jedinĹĽ kvapalnĹĽ kov)
80
" nízke teploty topenia
" malé polomery, striebrolesklé, neua>achtilé (najreaktívnejaí Zn, ale celkovo neve>mi reaktívne)
" d-elektrĂłny sa nepodie>ajĹ› na väzbe (plná konfigurácia
" iĂłny Hg2+, Hg22+
" vytlá%0Ĺ„ajĹ› H2 z kyselín (Zn + H2SO4 ZnSO4 + H2)
" pou~itie:
" Hg teplomery, elektrĂłdy
" Zn pozinkovávanie (ochranná vrstva)
" soli Hg a Cd sĹ› jedovaté (ireverzibilne reagujĹ› s bielkovinami, naruaujĹ› ich atruktĹ›ru)
Prvky f lanthanoidy a aktinoidy
" vnĹ›torne prechodné
" vä%0Ĺ„aina má oxida%0Ĺ„né %0Ĺ„íslo +3
" okrem Th, U, Pu a Pa sĹ› vaetky umelo pripravené
" aktinoidy sĹ› vaetky rádioaktívne
" Eu sa pou~íva na vĹĽrobu obrazoviek farebnĹĽch televízorov
" z lanthanoidov sa vyrábajĹ› lasery a zliatiny
" Pu, U:
" urán sa vyrába redukciou UF4 pomocou hor%0Ĺ„íka
" v prírode sa nachádza ako smolinec U3O8
" atĂłmové bomby, jadrové elektrárne
11
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
AtĂłmová energia
" nuklidy pou~ívané na jadrové reakcie: 233U, 235U, 239Pu
" podstata:
" atĂłm uránu bombardujĹ› neutrĂłny:
235 1 93 1
" U+0 n140 Ba+36 Kr +30 n
92 56
235 1 1
" U+0 n101 Sr+133Xe +20 n
92 38 54
" ka~dĹĽ vzniknutĹĽ neutrĂłn atiepi alaí atĂłm uránu Ň! reeazová reakcia
" pri ka~dom atiepení vzniká aj obrovská energia
" atĂłmové elektrárne riadené reakcie sĹ› tu moderátory, ktoré reakciu ovládajĹ› deutériová voda D2O alebo grafit
" atĂłmové bomby neriadené reakcie
PeriodickĹĽ zákon a jeho vzeah k atruktĹ›re a vlastnostiam látok
" v periodickej sĹ›stave prvkov sĹ› prvky usporiadané pod>a stĹ›pajĹ›ceho protĂłnového %0Ĺ„ísla
" sĹ› zoradené do 7 riadkov periĂłd a do 16 st:pcov skupín
" %0Ĺ„íslo periĂłdy je zhodné s po%0Ĺ„tom elektrĂłnovĹĽch vrstiev prvkov v nej
" %0Ĺ„íslo skupiny udávam ko>ko elektrĂłnov sa nachádza na valen%0Ĺ„nej vrstve
" v periĂłde z>ava doprava:
" rastie po%0Ĺ„et valen%0Ĺ„nĹĽch elektrĂłnov
" klesá atĂłmovĹĽ polomer
" rastie ioniza%0Ĺ„ná energia
" rastie elektronegativita
" klesá kovovĹĽ charakter
" klesá reduk%0Ĺ„ná schopnose
" smerom od >avého dolného rohu tabu>ky k pravému hornému rohu tabu>ky stĹ›pa elektronegativita, ioniza%0Ĺ„ná energia,
nekovovĹĽ charakter, oxida%0Ĺ„né Ĺ›%0Ĺ„inky, kyslose oxidov a sila kyselín a klesá atĂłmovĹĽ polomer, zásaditose, sila báz a
reduk%0Ĺ„né Ĺ›%0Ĺ„inky
" smerom nadol v tabu>ke rastĹ› reduk%0Ĺ„né schopnosti a rastĹ› oxida%0Ĺ„né schopnosti
" vpravo nekovy a vysoká elektronegativita, v>avo kovy
" ioniza%0Ĺ„ná energia je energia potrebná na odtrhnutie elektrĂłnu z atĂłmu (I1 neutrálny atĂłm, I2 jednomocnĹĽ iĂłn)
" elektrĂłnová afinita je energia, ktorá sa uvo>ní, ke atĂłm prijme elektrĂłn
Organická chémia
" chémia zlĹ›%0Ĺ„enín uhlíka
" je ich ove>a viac ne~ anorganickĹĽch zlĹ›%0Ĺ„enín, lebo atĂłmy uhlíka sa mô~u viazae do reeazcov
" v 18. a 19. storo%0Ĺ„í teĂłria, ~e je skupina zlĹ›%0Ĺ„enín, ktoré mô~u existovae iba v rámci ~ivej sĹ›stavy
" vyvrátená 1828 Wöhler reakcia: NH4CNO (NH4)2CO Ň! premenil anorganickĹ› zlĹ›%0Ĺ„eninu na organickĹ›
" naj%0Ĺ„astejaie sa v organickĹĽch zlĹ›%0Ĺ„eninách vyskytujĹ› prvky H, C, O, N, S, halogény, ... biogénne prvky
" nepatria sem zlĹ›%0Ĺ„eniny uhlíka: CO, CO2, H2CO3, jej soli, HCN, soli, ...
" sĹ› menej stále ne~ anorganické, viac na ne vplĹĽva prostredie
" rozpustnose vä%0Ĺ„ainou sa nerozpĹ›aeajĹ› v H2O, vä%0Ĺ„aina sa rozpĹ›aea v organickĹĽch rozpĹ›aeadlách (benzín, benzén, ...),
ktoré sĹ› nepolárne a hydrofĂłbne
" vä%0Ĺ„aia kvantita atĂłmov, menej prvkov (aj ke v sĹ›%0Ĺ„asnosti skoro vaetky)
Väzby v organickĹĽch zlĹ›%0Ĺ„eninách
" kovalentná väzba:
" tvorená spolo%0Ĺ„nĹĽm elektrĂłnovĹĽm párom
" jednoduchá väzba Ă (najvä%0Ĺ„aia elektrĂłnová hustota je na spojnici jadier)
" dvojitá väzba hore Ă, dole Ä„ (najvä%0Ĺ„aia elektrĂłnová hustota je mimo spojnice jadier)
" trojitá väzba hore Ă, potom 2 x Ä„
" väzbovose po%0Ĺ„et väzieb, ktoré vychádzajĹ› z atĂłmu v organickej látke
" uhlík dvojväzbovĹĽ iba v CO ten je kvôli tomu a nestabilnĹĽ a preto aj nebezpe%0Ĺ„nĹĽ
" oby%0Ĺ„ajne je atvorväzbovĹĽ
" H 1 väzba
" O 2 väzby (H3O+ 3 väzby)
12
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
" N 3 väzby (NH4+ 4 väzby)
" halové prvky 1 väzba
" S 2, 4, 6 väzieb
`truktśrna teória
" Butlerov zakladate> atruktĹ›rnej teĂłrie, ktorá hovorí, ~e vlastnosti zlĹ›%0Ĺ„enín nezávisia len od zlo~enia, ale aj od atruktĹ›ry
" koniec 19. st. FrancĹ›z Le Bel a Holanan van t Hoff nezávisle na sebe objavili, ~e molekula CH4 je trojrozmerná
mo~no ju umiestnie do atvorstenu, v ktorého strede je C a v rohoch sĹ› H
" základ pre stereochémiu
" vzorce v organickej chémii:
" sumárny
" molekulovĹĽ
" racionálny
" atruktśrny
" konatitĹ›cia látky majĹ› rovnaké zlo~enie, ale sĹ› odliané svojím usporiadaním a majĹ› teda rozli%0Ĺ„né chemické a fyzikálne
vlastnosti
" konatitu%0Ĺ„né izoméry látky s rôznym molekulovĹĽm a atruktĹ›rnym vzorcom (napr. etanol a dimetyléter):
H H H H
H C C OH H C O C H
H H H H
Klasifikácia organickĹĽch zlĹ›%0Ĺ„enín
" pod>a reeazca:
1. nerozvetvené na ~iaden uhlík sa nevia~u viac ne~ dva alaie:
a) nasĹĽtené (alkány) vaetky väzby sĹ› jednoduché parafíny
b) nenasĹĽtené (alkény, alkíny, alkadiény, alkatriíny, ...) majĹ› jednu a viac dvojitĹĽch alebo trojitĹĽch väzieb
olefíny
2. rozvetvené:
a) nasĹĽtené (alkány)
b) nenasĹĽtené (alkény, alkíny, alkadiény, alkatriíny, ...)
" nerozvetvené a rozvetvené majĹ› otvorenĹĽ reeazec
3. cyklické:
1) alicyklické:
a) nasĹĽtené (cykloalkány)
b) nenasĹĽtené (cykloalkény, cykloalkíny, cykloalkadiény, ...)
2) aromatické (arény)
" heterocyklické obsahujĹ› heteroatĂłm, %0Ĺ„i~e akĹĽko>vek inĹĽ atĂłm v organickej zlĹ›%0Ĺ„enine okrem uhlíka a
vodíka
" deriváty uh>ovodíkov vznikajĹ› odvodením od uh>ovodíka tĹĽm, ~e nahradíme vodík alebo inĹ› skupinu atĂłmov v
molekule skupinou z heteroatĂłmov (charakteristickou skupinou)
" uh>ovodíková väzbová skupina skupina, ktorá vzniká z uh>ovodíka odtrhnutím vodíka
Uh>ovodíky
Alkány
" vaeobecnĹĽ vzorec CnH2n+2
" názvoslovie nerozvetvenĹĽch alkánov:
Názov alkánu Vzorec alkánu Názov väzbovej skupiny Vzorec väzbovej skupiny (alkylu)
metán CH4 metyl CH3
etán C2H6 etyl C2H5
13
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
propán C3H8 propyl C3H7
bután C4H10 butyl C4H9
pentán C5H12 pentyl C5H11
hexán C6H14 hexyl C6H13
heptán C7H16 heptyl C7H15
oktán C8H18 oktyl C8H17
nonán C9H20 nonyl C9H19
dekán C10H22 dekyl C10H21
undekán C11H24 undekyl C11H23
dodekán C12H26 dodekyl C12H25
tridekán C13H28 tridekyl C13H27
" 20 ikozán; 21 henikozán; 22 doikozán; 30 triakontán; 31 heniakontán
" 100 hektán
" väzbové skupiny od propylu majĹ› dva a viac rôznych izomérov (vo>ná väzba mô~e íse z okrajového atĂłmu alebo z
vnĹ›torného) Ň! musíme ich rozliaovae (napr. propyl väzba ide z okrajového atĂłmu, izopropyl väzba ide z
vnĹ›torného atĂłmu)
" názvoslovie rozvetvenĹĽch alkánov:
1. nájdeme najdlhaí priamy uhlíkovĹĽ reeazec
2. nájdenĹĽ reeazec o%0Ĺ„íslujeme tak, aby uhlík so substinentom mal %0Ĺ„o najmenaie %0Ĺ„íslo
3. pomenujeme vzorec
" Pr.:
CH3
CH3 CH2
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3 CH2 C CH CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH3
CH2
CH3
" reeazec v obd:~niku je najdlhaí a o%0Ĺ„íslovanĹĽ tak, aby uhlíky so substinentmi mali %0Ĺ„o najmenaie %0Ĺ„íslo
" názov je teda:
3, 3, 6-trimetyl-4-etyl-5-propylnonán
" musíme ho vaak eate usporiadae pod>a abecedy (pod%0Ĺ„iarknuté písmená):
4-etyl-3, 3, 6-trimetyl-5-propylnonán
Alkény
" uh>ovodíky s otvorenĹĽm reeazcom, ktorĹĽ mô~e bye priamy alebo rozvetvenĹĽ, ale je v Hom dvojitá väzba
" vaeobecnĹĽ vzorec CnH2n
" názvoslovie:
1. nájdeme najdlhaí uhlíkovĹĽ reeazec, ktorĹĽ obsahuje násobnĹ› väzbu
2. o%0Ĺ„íslujeme ho tak, aby uhlík, z ktorého vychádza násobná väzba mal %0Ĺ„o najmenaie %0Ĺ„íslo
3. pomenujeme vzorec
" väzbové skupiny:
" propyl mô~e vyzerae rôzne:
1. CH2 CH2 CH3 = propyl
2. CH3 CH CH3 = izopropyl
" zvyaok po eténe etenyl (triviálne vinyl): CH = CH2
" zvyaok po propéne s väzbou vychádzajĹ›cou z krajného atĂłmu bez dvojitej väzby alyl: CH2 = CH CH2
MolekulovĹĽ Racionálny vzorec Názov Názov
14
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
vzorec (staré názvoslovie) (nové názvoslovie)
C2H4 H2C = CH2 etén (etylén) etén
C3H6 H2C = CH CH3 propén propén
C4H8 H2C = CH CH2 CH3 1-butén but-1-én
C4H8 H3C CH = CH CH3 2-butén but-2-én
C5H10 H2C = CH CH2 CH2 CH3 1-pentén pent-1-én
C5H10 H3C CH = CH CH2 CH3 2-pentén pent-2-én
4 5
CH2 CH3
3 2 2-etyl-3-metyl-1- 2-etyl-3-metylpent-
C8H16
pentén 1-én
CH3 CH C CH2 CH3
1
CH2
CH3 CH3
2 3 4 5 6
2, 6-dimetylhept-3-
C9H18 2, 6-dimetyl-3-heptén
CH CH CH CH2 CH
én
1 7
CH3 CH3
CH2 CH = CH2
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
5-alyl-4-vinyl-2, 6- 5-alyl-4-vinyldeka-
CH3 CH = CH CH CH CH = CH CH2 CH2 CH3
C15H24
dekadién 2, 6-dién
CH = CH2
" ozna%0Ĺ„enie atĂłmov uhlíka pod>a toho, s ko>kĹĽmi atĂłmami uhlíka sa via~e:
" nevia~e sa so ~iadnym atĂłmom uhlíka nulárny uhlík (C0)
" via~e sa s jednĹĽm atĂłmom uhlíka primárny uhlík (C1)
" via~e sa s dvoma atĂłmami uhlíka sekundárny uhlík (C2)
" via~e sa s troma atĂłmami uhlíka terciárny uhlík (C3)
" via~e sa so atyrmi atĂłmami uhlíka kvartérny uhlík (C4)
Alkíny
" uh>ovodík pomenĹ›vame pod>a jednoduchaej väzby (ak sĹ› v Hom aj trojité aj dvojité väzby, pomenĹ›vame ho pod>a
dvojitej)
" vaeobecnĹĽ vzorec CnH2n-2
MolekulovĹĽ Názov Názov
Racionálny vzorec
vzorec (staré názvoslovie) (nové názvoslovie)
C2H2 CH a" CH etín (acetylén) etín (acetylén)
C3H4 CH a" C CH3 propín propín
C4H6 CH a" C CH2 CH3 1-butín but-1-ín
C4H6 CH3 C a" C CH3 2-butín but-2-ín
C5H8 CH a" C CH2 CH2 CH3 1-pentín pent-1-ín
C5H8 CH3 C a" C CH2 CH3 2-pentín pent-2-ín
CH3 CH = CH2
3-etyl-6, 6-metyl-3-vinyl-1- 3-etyl-6, 6-metyl-3-vinylhept-1-
7 6 5 4 3
C13H20
heptén-4-ín én-4-ín
CH3 C C a" C C CH2 CH3
2 1
15
CH3 CH = CH2
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
Reak%0Ĺ„né schémy a základné typy chemickĹĽch reakcií v organickej chémii
" A + B çĹ‚ sem saçĹ‚çĹ‚çĹ‚çĹ‚çĹ‚çĹ‚ çĹ‚çĹ‚ çĹ‚çĹ‚reaktanty reagujĹ› çĹ‚çĹ‚ C
çĹ‚çĹ‚çĹ‚çĹ‚ píae katalyzátor alebo látka, s ktorou çĹ‚çĹ‚çĹ‚çĹ‚çĹ‚ çĹ‚
çĹ‚
sem sa píae teplota a tlak, za ktorej reakcia prebieha alebo látka, ktorá sa odatiepi (eliminuje)
1. Adícia:
" zaniká násobná väzba a pripája sa alaia skupina
" adícia = pripojenie
" CH2 = CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl
" etén reaguje s chlĂłrom za vzniku 1,2-dichlĂłretánu
2. Eliminácia:
" opak adície vzniká násobná väzba
3 4
" CH3 CH CH2 CH2 CH3 çĹ‚H çĹ‚ CH3 CH = CH CH2 CH3
çĹ‚PO
çĹ‚
-H2O
OH
" z 2-pentanolu sa za prítomnosti H3PO4 odatiepi H2O a vzniká pen-2-tén
3. Substitścia:
" CH3I + OH CH3OH + I (z jĂłdmetánu vzniká metanol)
" vĹĽmena
4. Preamyk:
3
" CH3 CH2 CH2 CH3 çĹ‚bezvodĹĽ AlCl çĹ‚ CH3 CH CH3
çĹ‚çĹ‚çĹ‚çĹ‚; RCl
çĹ‚
CH3
" z butánu vzniká 2-metylpropán
" sumárne vzorce na obidvoch stranách rovnice sa rovnajĹ›
5. Oxidácia a redukcia:
" oxidácia:
" látka získava kyslík (oxygenácia) alebo stráca vodík (dehydrogenácia)
" oxygenácia:
4
" CH3 CH = CH CH3 çĹ‚KMnO CH3 CH CH CH3
çĹ‚çĹ‚
çĹ‚
H2O
OH OH
" but-2-én reaguje za prítomnosti vodného roztoku KMnO4 na 2,3-butadiol
" dehydrogenácia:
2
" CH3 CH2 CH3 çĹ‚O CO2 + H2O
çĹ‚
" horenie propánu
" redukcia:
" látka získava vodík (hydrogenácia) alebo stráca kyslík (deoxygenácia)
" deoxygenácia príklad z eliminácie
" hydrogenácia:
2
" CH3 CH = CH2 çĹ‚H çĹ‚ CH3 CH2 CH3
çĹ‚/Pd
" propén reaguje s H2 za prítomnosti paládia a za vzniku propánu
Cykloalká/é/íny
" nasĹĽtené uh>ovodíky s uzavretĹĽm reeazcom
" vaeobecnĹĽ vzorec: CnH2n/CnH2n-2/CnH2n-4
" treba najmenej tri uhlíky, aby mohol vzniknĹ›e cykloalká/é/ín
" cyklopropán a cyklobután majĹ› dvojrozmerné molekuly, ostatné sĹ› trojrozmerné, avaak pre jednoduchose píaeme
vzorce stále ako dvojrozmerné pravidelné n-uholníky
" v racionálnych a atruktĹ›rnych vzorcoch mô~eme vynechae vodíky
Názov Názov
MolekulovĹĽ vzorec Racionálny vzorec
(staré názvoslovie) (nové názvoslovie)
16
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
C3H6 cyklopropán cyklopropán
C4H8 cyklobutén cyklobutén
C5H10 cyklopentán cyklopentán
C6H12 cyklohexán cyklohexán
C7H12 3-metylcyklohexén 3-metylcyklohexén
CH3
Fyzikálne vlastnosti alkánov a cykloalkánov
" skupenstvo:
" alkány plyny: 1. 4.(CH4 bioplyn, zemnĹĽ plyn, v atmosfére planét); kvapaliny: 5. 16. (narĹ›aajĹ› steny p>Ĺ›c
smre); pevné: 17. ? (rĹ›~e, balzamy na pery)
" cykloalkány plyny: 3. 4.; kvapaliny: 4. ? (cyklohexán z ropy sa vyrába, na plasty)
" nerozpustné vo vode
" rozpustné v organickĹĽch zlĹ›%0Ĺ„eninách
" menaia hustota ne~ hustota vody
" konformácia:
" rotácia okolo jednoduchej väzby
" etán:
" zákrytová (vodíky sĹ› v zákryte)
" zoaikmená (zákrytová posunutá o 60Ú) stabilnejaia, lebo sĹ› vä%0Ĺ„aie vzdialenosti medzi vodíkmi Ň! menaie
odpudivé sily
" cyklohexán:
" stoli%0Ĺ„ková (stabilnejaia vä%0Ĺ„aie vzdialenosti)
" vani%0Ĺ„ková
inidlá v organickej chémii
" %0Ĺ„inidlo je jednoduchá látka (vä%0Ĺ„ainou anorganická), ktorá reaguje s organickou látkou a vyvoláva zánik väzby
" %0Ĺ„inidlá sa delia na homolytické a heterolytické
" homolĹĽza:
" A B A" + B"
" vznikajĹ› radikály, %0Ĺ„i~e ve>mi reaktívne %0Ĺ„astice s nespárenĹĽm(i) elektrĂłn(mi), ktoré existujĹ› ve>mi krátko
17
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
" radikály sĹ› homolytické %0Ĺ„inidlá (CH3" , Br" )
" heterolĹĽza:
" A B A+ + B|
" A B A| + B+
" heterolytické %0Ĺ„inidlá tvoria iĂłny a polárne molekuly a delia sa na:
1. nukleofilné prieahujĹ› sa ku kladnému náboju Ň! sĹ› to aniĂłny a polárne molekuly s vo>nĹĽm elektrĂłnovĹĽm
párom (OH , |NH3, CH3O , CH3 O H, CH3 )
2. elektrofilné prieahujĹ› sa ku zápornému náboju Ň! sĹ› to katiĂłny (Cl+, SO3H+, CH3+)
Chemické vlastnosti alkánov a cykloalkánov
" zánik väzby medzi uhlíkmi je homolytickĹĽ Ň! vznikajĹ› radikály
" typické chemické reakcie:
1. radikálové substitĹ›cie (SR):
" CH4 CH3" + H"
" chlorácia metánu:
" CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl do prvého stupHa vznik chlĂłrmetánu (alebo metylchloridu)
" CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl do druhého stupHa vznik dichlĂłrmetánu
" CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl do tretieho stupHa vznik trichlĂłrmetánu
" CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl do atvrtého stupHa vznik tetrachlĂłrmetánu (alebo chloridu uhli%0Ĺ„itého)
" mechanizmus chlorácie:
1. iniciácia (za%0Ĺ„atie) Cl2 çĹ‚UV 2 Cl"
çĹ‚
çĹ‚
2. propagácia (rozairovanie):
" Cl" + CH4 H" + CH3" + Cl" HCl + CH3"
" CH3" + Cl2 CH3Cl + Cl"
3. terminácia (ukon%0Ĺ„enie) pospájanie radikálov (vzniká hlavne CH3Cl, ale aj Cl2 a CH4)
2. oxidácia:
a) horenie svetlo, teplo; produkty H2O a CO2
b) kontrolovaná pomocou oxida%0Ĺ„nĹĽch %0Ĺ„inidiel vznikajĹ› alkoholy, karbonylové zlĹ›%0Ĺ„eniny a karboxylové
kyseliny
" dehydrogenácia (strata vodíka), redukcia je hydrogenácia (pribĹ›danie vodíka)
3. elimina%0Ĺ„né reakcie dehydrogenácia napr. CH3 CH3 çĹ‚oxidy kovov CH2 = CH2 + H2
çĹ‚çĹ‚çĹ‚
çĹ‚
zvĹĽaená teplota
4. sulfochlorácia: R CH2 H + Cl2 + SO2 R CH2 SO2 Cl + HCl (pracie práaky)
" vĹĽskyt CH4 zemnĹĽ plyn, banskĹĽ plyn (z hnedého uhlia), bahennĹĽ plyn (kvasenie celulĂłzy), bioplyn
" vĹĽskyt cyklohexánu ropa
Fyzikálne a chemické vlastnosti alkénov
" fyzikálnymi vlastnoseami sa podobajĹ› alkánom, ale chemicky sa od nich líaia
" majĹ› jednu dvojitĹ› väzbu, ktorá sa skladá z väzby Ă a z väzby Ä„ Ň! skladá sa zo atyroch elektrĂłnov
" elektrĂłny väzby Ă sa nachádzajĹ› medzi stredmi uhlíkovĹĽch atĂłmov, kĹĽm dva elektrĂłny väzby Ä„ sa nachádzajĹ› v
priestore okolo väzby Ă:
väzba Ä„
H H
väzba Ă
C C
väzba Ä„
H H
" väzba Ă je pevnejaia ne~ väzba Ä„, preto pri reakciách zaniká práve väzba Ä„
" vaetky väzby vychádzajĹ›ce z uhlíkovĹĽch atĂłmov spojenĹĽch dvojitou väzbou le~ia v jednej rovine a zvierajĹ› uhol 120°
" z rovinného usporiadania molekuly etylénu vyplĹĽva, ~e zámenou vodíkového atĂłmu na ka~dom z uhlíkovĹĽch atĂłmov,
napr. metylovou skupinou, vzniknĹ› v tomto prípade dva izoméry 2-buténu, ktoré majĹ› síce rovnakĹ› konatitĹ›ciu, ale líaia
sa priestorovĹĽm usporiadaním molekĹ›l, %0Ĺ„i~e priestorovou konfiguráciou Ň! sĹ› to priestorové (geometrické) izoméry,
%0Ĺ„i~e stereoizoméry, ktoré sa ozna%0Ĺ„ujĹ› ako izoméry cis a trans
obr. (v>avo cis-2-butén, vpravo trans-2-butén)
CH3 CH3 CH3 H
18
C C C C
H H H CH3
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
" adície brĂłmu:
" CH2 = CH2 + Br2 CH2 CH2
% %
Br Br
" vyu~íva sa ako dôkaz dvojitej väzby (pri alkínoch aj trojitej)
CH2 CH CH3
" CH2 = CH CH3 + Br2 (vzniká 1, 2-dibrĂłmpropán)
% %
Br Br
" adície halogénvodíkov:
" CH2 = CH2 + HCl CH3 CH2 (vzniká chlĂłretán)
%
Cl
" Markovnikovovo pravidlo pri polárnych %0Ĺ„inidlách typu H Y sa kladnejaia %0Ĺ„ase %0Ĺ„inidla (pri halogénvodíkoch je
to vodík) pripája na uhlíkovĹĽ atĂłm dvojitej väzby s vä%0Ĺ„aím po%0Ĺ„tom vodíkovĹĽch atĂłmov, kĹĽm zápornejaia %0Ĺ„ase
%0Ĺ„inidla (pri halogénvodíkoch je to halogén) na uhlíkovĹĽ atĂłm dvojitej väzby s menaím po%0Ĺ„tom vodíkovĹĽch atĂłmov
CH3 CH CH2 CH3
" CH2 = CH CH2 CH3 + HCl % (vzniká 2-chlĂłrbután; pod>a Markovnikovho
pravidla nemô~e vzniknĹ›e 1-chlĂłrbután)
Cl
" adícia vody:
" v kyslom prostredí (H2SO4 alebo H3PO4)
2 4
" CH2 = CH2 + H2O çĹ‚H çĹ‚ CH3 CH2 OH (vzniká etanol)
çĹ‚SO
çĹ‚
CH3 CH CH3
2 4
" CH2 = CH CH3 + H2O çĹ‚H çĹ‚ (vzniká 2-propanol)
çĹ‚SO
çĹ‚
%
OH
" H2C = CH CH2 CH3 + H2O CH3 CH CH2 CH3 (vzniká 2-butanol)
%
OH
" adícia vodíka:
" prítomnose Pt, Pd alebo Ni
" CH2 = CH CH3 + H2 çĹ‚Pt CH3 CH2 CH3 (katalytická hydrogenácia; vzniká propán)
çĹ‚
Ni
" CH3 CH = CH CH3 + H2 çĹ‚çĹ‚ CH3 CH2 CH2 CH3 (vzniká bután)
" polymerizácia:
" mnohonásobná adícia z monoméru vzniká polymér
" n CH2 = CH2 [CH2 CH2]n (vzniká polyetylén)
" etylén je bezfarebnĹĽ plyn, >ahkĹĽ, sladkej chuti, získava sa destiláciou ropy, je to rastlinnĹĽ hormĂłn, alkohol
" propylén je bezfarebnĹĽ plyn, získava sa z ropy a vyrába sa z neho polypropylén, acetĂłn, kumén, ...
Chemické a fyzikálne vlastnosti alkínov
" uh>ovodíky s jednou trojitou väzbou Ä„, Ä„ a Ă väzba sigma je na spojnici jadier a väzby pí sĹ› mimo tejto spojnice
" sp hybridizácia
" %0Ĺ„ím je väzba zlo~itejaia, tĹĽm sĹ› menaie vzdialenosti medzi uhlíkovĹĽmi atĂłmami (jednoduchá väzba 0,154 nm; dvojitá
väzba 0,134 nm; trojitá väzba 0,12 nm) a zvyauje sa aj jej stabilnose
Cl Cl
" reakcie:
% %
1. adície:
CH = CH
CH CH
" CH a" CH + 2 Cl2 % % (1, 2-dichlĂłretén) + Cl2 (1, 1, 2, 2-tetrachlĂłretán)
% %
Cl Cl
Cl Cl
CH = CH
" CH a" CH + HCl (chlĂłretén alebo vinylchlorid)
% %
19
H Cl
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
CH = CH
2 4
" CH a" CH + H2O çĹ‚H çĹ‚ (vinylalkohol)
çĹ‚SO
çĹ‚
HgSO4 % %
H OH
" vinylalkohol prechádza na stabilnejaiu zlĹ›%0Ĺ„eninu: [CH2 = CH OH] CH3 CH = O (etanal alebo
acetaldehyd)
" vinylalkohol a acetaldehyd sĹ› konatitu%0Ĺ„né izoméry, ktoré sa nazĹĽvajĹ› tautoméry (izoméry, ktoré sa od seba
odliaujĹ› polohou vodíka a polohou a charakterom násobnej väzby), pri%0Ĺ„om vinylalkohol je enolforma (C = C)
a acetaldehyd je oxoforma (C = O)
2. oxidácia (nie ako horenie):
" oxida%0Ĺ„né %0Ĺ„inidlo KMnO4
" dôkaz násobnej väzby odfarbenie roztoku KMnO4
3. vznik solí:
" acetylén sa správa ako slabá kyselina Ň! odatepuje sa jeden atĂłm vodíka a vznikajĹ› soli acetilidy
" HC a" CH + Ag HC a" CAg (acetilid striebornĹĽ)
C a" C
" CaC2 karbid vápenatĹĽ ( ) CaC2 + H2O HC a" CH + Ca (OH)2
Ca
" acetylén:
" bezfarebnĹĽ plyn
" %0Ĺ„istom stave je bez zápachu a technickĹĽ nepríjemne páchne
" jeho zmes so vzduchom je prudko vĹĽbuaná
" vĹĽroba zo zemného plynu
" pou~itie horáky (3000 °C) zváranie a rezanie kovov
Aromatické uh>ovodíky arény
" vaeobecnĹĽ vzorec CnH2n-6, sĹ› to cyklické uh>ovodíky s konjugovanĹĽm systémom Ä„ väzieb
" v skuto%0Ĺ„nosti vaak benzén (najjednoduchaí arén) nie je 1, 3, 5-cyklohexatrién, lebo elektrĂłny Ä„ väzieb sĹ› v skuto%0Ĺ„nosti
delokalizované obiehajĹ› po obvode molekuly (dôkaz má rôznu energiu ne~ potenciálny 1,3,5-cyklohexatrién a
energia rozdielu energie 1,3,5-cyklohexatrién a benzénu E = 151 kJ . mol-1 sa nazĹĽva delokaliza%0Ĺ„ná energia)
Vzorec Názov Vzorec Názov Triviálny názov
CH3
benzén metylbenzén toluén
8 1
CH3
7 2
1,2-dimetylbenzén
naftalén o-xylén
(o-dimetylbenzén)
CH3
6
3
5 4
CH3
8 9 1
7 2
1,3-dimetylbenzén
antracén m-xylén
(m-dimetylbenzén)
6 3
5 10 4
CH3
3 CH3
4
2
5
1 1,4-dimetylbenzén
6 fenantrén p-xylén
(p-dimetylbenzén)
7 10
CH3
8 9
20
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
3 2 2´ 3´
4 1 1´ 4´
bifenyl
5 6 6´ 5´
Vzorec Názov Triviálny názov
CH = CH2
vinylbenzén styrén
CH2
%
CH
%
izopropylbenzén kumén
CH2
" hybridizácia sp2
" patria sem deriváty benzénu (C6H6) a kondenzované uh>ovodíky
" vo vzorcoch sa miesto dvojitĹĽch väzieb mô~u pou~ie aj kru~nica
" pokia> máme v názve nasledovné umiestnenie zvyakov, mô~eme pou~ie aj inĹĽ symbol (vi tabu>ka):
" 1,2 orto (o)
" 1,3 meta (m)
" 1,4 para (p)
" 1,2,3 vicinálne (vic)
" 1,2,4 asymetrické (asym)
" 1,3,5 symetrické (sym)
" zlĹ›%0Ĺ„enina je aromatická, ke má (4n+2) Ä„ elektrĂłnov a zároveH je rovinná
" nerozpĹ›aeajĹ› sa vo vode, ale v organickĹĽch rozpĹ›aeadlách, samy sĹ› rozpĹ›aeadlami
" zvyaky po benzéne:
fenyl: benzyl:
CH2
Chemické vlastnosti arénov
" zlĹ›%0Ĺ„eniny bohaté na elektrĂłny Ň! typické reakcie sĹ› elektrofilné substitĹ›cie (SE) zlu%0Ĺ„ujĹ› sa s katiĂłnom:
1. Halogenácia (Cl+, Br+, I+, F+):
Cl
3
" + Cl2 çĹ‚FeCl + HCl
çĹ‚çĹ‚
" postup:
" Cl2 + FeCl3 FeCl4 + Cl+
H
Cl + H+
" + Cl+ Ä„ komplex ( ) Ă komplex ( )
Cl
Cl
" FeCl4 + H+ HCl + FeCl3
2. Nitrácia (zmes 1:2 HNO3 a H2SO4) zlu%0Ĺ„uje sa s NO2+:
3
NO2
" çĹ‚HNO + H2O
çĹ‚çĹ‚
H2SO4
21
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
" postup:
+
" H - O - NO2 + H+ + HSO4 H - O - NO2 + HSO4 H2O + HSO4 + NO2+
%
H
H
NO2 + H+
" + NO2+ Ä„ komplex ( ) Ă komplex ( )
NO2
NO2
"
" HSO4 + H+ H2SO4 (Ň! H2SO4 je tu len ako katalyzátor)
3. Sulfonácia (H2SO4) SO3H+ (sulfoskupina):
2 4
" çĹ‚H çĹ‚ (kyselina benzénsulfĂłnová) + H2O
çĹ‚SO
çĹ‚
" postup:
+
" H - O - SO3H + H+ + HSO4 H - O - SO3H + HSO4 H2O + HSO4 + SO3H+
%
H
H
SO3H + H+
" + SO3H+ Ä„ komplex ( )
SO3H ) Ă komplex (
SO3H
" HSO4 + H+ H2SO4
4. Alkylácia:
" katalyzátor halogenid ~elezitĹĽ alebo hlinitĹĽ
CH2Cl
3
CH2CH3 + HCl
" çĹ‚CHçĹ‚çĹ‚
çĹ‚ çĹ‚
AlCl3
5. Acylácia:
" po odtrhnutí OH skupiny z karboxylovej kyseliny vzniká acyl: R CO (pri kyseline mrav%0Ĺ„ej je to formyl,
pri kyseline octovej je to acetyl)
" acyl sa via~e na arény acyláciou
COCl
3
" çĹ‚CHçĹ‚çĹ‚ COCH3 + HCl
çĹ‚
AlCl3
" pri tĹĽchto reakciách je rozdiel, %0Ĺ„i sa substituent via~e na benzén alebo na benzén, na ktorom je u~ naviazanĹĽ nejakĹĽ
substituent:
1. pokia> je naH naviazanĹĽ substituent s vo>nĹĽmi elektrĂłnovĹĽmi pármi (OH), benzén si od substituenta zoberie
elektrĂłnovĹĽ pár a vaetky Ä„ elektrĂłny sa posunĹ› Ň! vzniká orto (1,2) alebo para (1,4) benzén (novĹĽ substituent
sa via~e tam, kde vä%0Ĺ„aí zápornĹĽ náboj); nastáva aktivácia jadra ( rĹĽchlejaia reakcia)
2. pokia> je naH naviazanĹĽ substituent bez vo>nĹĽch elektrĂłnovĹĽch párov (NO2), benzén substituentovi dá
elektrĂłnovĹĽ pár a vaetky Ä„ elektrĂłny sa posunĹ› Ň! vzniká meta (1,3) benzén (novĹĽ substituent sa via~e tam,
kde vä%0Ĺ„aí zápornĹĽ náboj); nastáva dezaktivácia jadra ( pomalaia reakcia)
Aktivuje Dezaktivuje Orientácia Orientácia
Substituent
benzénové jadro benzénové jadro orto/para meta
alkyly X X
OH X X
NH2 X X
Cl X X
F X X
Br X X
I X X
NO2 X X
SO3H X X
COOH X X
COOCH3 X X
22
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
CN X X
" netypické reakcie vynĹ›tené Ĺ›%0Ĺ„inkom katalyzátorov, tepla alebo UV ~iarenia:
1. adície:
" çĹ‚HCl
çĹ‚
CH = CH2 CH CH3 (1-chlĂłretylbenzén)
ćł
elektrofilné adície
Cl
do bo%0Ĺ„ného reeazca
" CH2 = CH3 çĹ‚Br2 CH CH3
çĹ‚ (1-brĂłmetylbenzén) + HBr
çĹ‚
h˝
ćł
Br
" çĹ‚3 H2 (cyklohexán)
çĹ‚
çĹ‚
Pt
Cl
Cl
" çĹ‚3 Cl2 (1,2,3,4,5,6-hexachlĂłrcyklohexán)
çĹ‚
çĹ‚
Cl Cl
UV
Cl
Cl
2. oxidácie:
CH3
" (toluén) çĹ‚(O) COOH (kyselina benzoová) oxidácia na bo%0Ĺ„nom reeazci
çĹ‚
çĹ‚
" benzén je vo%0Ĺ„i oxida%0Ĺ„nĹĽm %0Ĺ„inidlám odolnĹĽ Ň! oxidácia benzénu prebieha len za zvĹĽaenej teploty a
prítomnosti V2O5
Deriváty uh>ovodíkov
" organické zlĹ›%0Ĺ„eniny, ktoré vznikajĹ› nahradením atĂłmu (jedného alebo viacerĹĽch) vodíka charakteristickou skupinou
1. Halogén deriváty charakteristická skupina je Cl, F, Br alebo I
2. Dusíkaté deriváty::
a) nitrozlĹ›%0Ĺ„eniny charakteristická skupina je NO2
b) amíny:
1) primárne charakteristická skupina je - NH2
2) sekundárne charakteristická skupina je = NH
3) terciárne charakteristická skupina je a" N
3. Kyslíkaté deriváty:
a) hydroxyzlĹ›%0Ĺ„eniny:
1) alkoholy charakteristická skupina je OH
2) fenoly
b) karbonylové zlĹ›%0Ĺ„eniny:
1) aldehydy charakteristická skupina je CHO
2) ketĂłny charakteristická skupina je = CO
c) karboxylové kyseliny charakteristická skupina je COOH
d) étery
Halogénderiváty uh>ovodíkov
" vä%0Ĺ„aina je ekologicky závadná (príroda si s nimi nevie poradie) freĂłny hnacie plyny do sprejov; DDT insekticída
ve>mi akodlivá ~ivotnému prostrediu ( zastavenie vĹĽroby)
" príprava z uh>ovodíkov:
1. elektrofilnou substitĹ›ciou arénov
2. radikálovou substitĹ›ciou alkánov
3. adíciou nenasĹĽtenĹĽch uh>ovodíkov
Vzorec Substitu%0Ĺ„nĹĽ názov Triviálny/InĹĽ názov
CH3Cl chlĂłrmetán metylchlorid
CHCl3 trichlĂłrmetán chloroform
23
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
ClCH2CH2Cl 1,2-dichlĂłretán etyléndichlorid
CH2 = CHCl chlĂłretylén vinylchlorid
CH2 = CClCH = CH2 2-chlĂłr-1,3-butadién chloroprén
CCl2F2 dichlĂłrdifluĂłrmetán freĂłn 12
Cl
1,2-dochlĂłrbenzén
o-dichlĂłrbenzén
Cl
CH2Cl
chlĂłrmetylbenzén benzylchlorid
CHI3 trijĂłdmetán jodoform
CCl4 tetrachlĂłrmetán chlorid uhli%0Ĺ„itĹĽ
CHCl = CCl2 trichlĂłretylén
CF2 = CF2 tetrafluĂłretylén teflĂłn
Vzorec Substitu%0Ĺ„nĹĽ názov Triviálny/InĹĽ názov
Cl
Cl
Cl Cl
1,2,3,4,5,6-hexachlĂłrcyklohexán HCH
Cl
Cl
Cl chlĂłrbenzén
Cl CH Cl
1,1,1-trichlĂłr-2,2-bis(4-chlĂłrfenyl)etán DDT
ćł
CCl3
Chemické vlastnosti halogénuh>ovodíkov
" reaktivitu ovplyvHujĹ›:
1. polarita väzby:
" klesá od fluĂłru k jĂłdu
" atĂłmy s vä%0Ĺ„aou elektronegativitou prieahujĹ› elektrĂłny viac Ň! pri halogéne sa v halogénuh>ovodíku nachádza
slabĹĽ zápornĹĽ náboj ´ a pri atĂłme uhlíka slabĹĽ kladnĹĽ náboj ´+ (C´+ X´ )
" polárne väzby majĹ› svoj dipĂłlovĹĽ moment, %0Ĺ„o je sĹ›%0Ĺ„in náboja a vzdialenosti ea~ísk obidvoch elektrickĹĽch
centier
2. polarizácia:
" posun väzbovĹĽch elektrĂłnov z pôvodného miesta Ĺ›%0Ĺ„inkom elektrického náboja reagujĹ›cej %0Ĺ„astice
" klesá od jĂłdu k fluĂłru, %0Ĺ„i~e opa%0Ĺ„ne ako polarita väzby, ale ke~e polarizácia ovplyvHuje reaktívnose viac ne~
polarita väzby, jĂłduh>ovodíky sĹ› najreaktívnejaími halogénuh>ovodíkmi
3. ve>kose atĂłmu %0Ĺ„ím je ve>kose atĂłmu vä%0Ĺ„aia, tĹĽm alej sĹ› valen%0Ĺ„né elektrĂłny od jadra a tĹĽm sĹ› príea~livé sily
menaie
4. vplyv rozpśaeadla
" typickĹĽmi reakciami sĹ› nukleofilné substitĹ›cie:
" CH3CH2I + NaOH CH3CH2OH (etanol) + NaI
" CH3CH2I + CH3CH2 O´ H´+ CH3CH2OCH2CH3 (dietyléter) + HI (etoxidovĹĽ aniĂłn CH2CH3O nahrádza jĂłd)
" induk%0Ĺ„nĹĽ efekt:
" spôsobenĹĽ tĹĽm, ~e polárny charakter väzby sa neprejavuje len na vlastnostiach väzby C X, ale prenáaa sa aj na
susedné väzby (obr.)
" ´1+ > ´2+ > ´3+
" vplyv sa aíri badate>ne iba po tretí uhlík
24
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
" na obr. je zápornĹĽ induk%0Ĺ„nĹĽ efekt ( I) a existuje aj kladnĹĽ induk%0Ĺ„nĹĽ efekt (+I napríklad medzi atĂłmami uhlíka a
kovu C M)
obr.:
H H H
H C´3+ C´2+ C´1+ X
Ä™! Ä™! Ä™!
H H H
" vlastnosti niektorĹĽch halogénderivátov uh>ovodíkov:
" chloroform a tetrachlĂłrmetán:
" prchavé látky, pou~ívajĹ› sa ako rozpĹ›aeadlá
" tetrachlĂłrmetán je jedovatá zlĹ›%0Ĺ„enina, má pravdepodobne karcinogénne Ĺ›%0Ĺ„inky
" trichlĂłretylén rozpĹ›aeadlo
" dichlĂłrdifluĂłrmetán:
" typickĹĽ zástupca freĂłnov kvapalín, ktoré sa pou~ívajĹ› ako náplH do chladni%0Ĺ„iek, hasiacich prístrojov a
najrozli%0Ĺ„nejaích sprejov
" freĂłny nepriaznivo vplĹĽvajĹ› na ozĂłnovĹ› vrstvu atmosféry
" vinylchlorid karcinogénny plyn, polymerizuje sa na PVC; PVC je nebezpe%0Ĺ„nĹĽ pri spa>ovaní, kedy sa z neho
uvo>Huje vinylchlorid
" tetrafluĂłretylén polymerizuje sa na teflĂłn, ktorĹĽ sa vyu~íva na pokrytie panvíc, lebo je ve>mi stály vo%0Ĺ„i
kyselinám, zásadám i vysokĹĽm teplotám
" chloroprén vĹĽroba chloroprénového kau%0Ĺ„uku, ktorĹĽ je jeho polymérom
" chlĂłrbenzén kvapalina, príprava aromatickĹĽch zlĹ›%0Ĺ„enín
Organokovové zlĹ›%0Ĺ„eniny
" nachádza sa tu väzba C M (M je metal kov mô~e to bye Li, Mg, Hg, Al, Pb, Sn, Si, P)
" ve>mi reaktívne látky, niektoré sĹ› jedovaté (dimetylortue)
" nízka zápalná teplota Ň! niektoré sĹ› samozápalné
" kladnĹĽ induk%0Ĺ„nĹĽ efekt
Vzorec Názov
CH3 (CH2)3 Li butyllítium
(CH3)2Hg dimetylortue
(C4H9)3Al tributylhliník
(C4H9)4Pb tetrametylolovo
MgBr fenylmagnéziumbromid
" reakcie majĹ› nukleofilnĹĽ (???) a bázickĹĽ charakter
" CH3(CH2)3´ Li ´+ + CH3 ´+Br ´ CH3(CH2)3 ´ CH3 ´+ + Li´+Br ´
" praktické vyu~itie:
1. v organickĹĽch syntézach Grignarove %0Ĺ„inidlá vnáaanie alkylovej skupiny do organickej látky napr. CH3MgI
2. ako katalyzátory Zieglerove katalyzátory
3. ako insekticídy
" bezolovnatĹĽ benzín do benzínu sa pridávalo tetraetylolovo, ktoré zabraHovalo klepaniu motora, ale Pb je jedovaté,
tak~e teraz sa u~ pou~íva bezolovnatĹĽ benzín
Dusíkaté deriváty
" zlĹ›%0Ĺ„eniny, v ktorĹĽch sa nachádza väzba C N (alebo C a" N)
" dusík je trojväzbovĹĽ a prípadne aj atvorväzbovĹĽ, ale vtedy je to kladnĹĽ iĂłn
" nitroderiváty:
" nachádza sa v nich nitroskupina NO2, ktorá má delokalizované Ä„ elektrĂłny väzby s kyslíkom
" je to najpolárnejaia skupina, je tu najvä%0Ĺ„aie zriedenie elektrĂłnov na dusíku
O ˝
N+
O ˝
25
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
" NO2 je m-orientujĹ›ci substituent, dezaktivuje jadro Ň! rĹĽchlose priebehu SE je pri toluéne najvä%0Ĺ„aia, pri benzéne
pomalaia a pri nitrobenzéne najpomalaia
" 2,4,6-trinitrotoluén (TNT, tritol) vĹĽbuanina, jedovatá látka, prepo%0Ĺ„ítava sa na Hu Ĺ›%0Ĺ„inok inĹĽch vĹĽbuanĹĽch zbraní
NH2 (fenylamín anilín na vĹĽrobu farbív)
" NO2 çĹ‚(H)
çĹ‚
çĹ‚
" amíny:
" systémové názvy tvoríme bu príponou amino-, alebo príponou amín spojením s názvom uh>ovodíka, ku ktorému
je aminoskupina pripojená; pri jednoduchaích amínoch sa názvy vytvárajĹ› spojením názvu alkyl s príponou -amín
" organické deriváty NH3
R1 R1
" primárny: R NH2, sekundárny: , terciárny:
N R2 N
R2 R3
Vzorec Názov Vzorec Názov
CH3 NH2 metylamín CH3 CH2 NH2 etylamín
CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2
% 2-butánamín % % 1,4-butándiamín
NH2 NH2 NH2
NH2 NH2
o-fenyléndiamín anilín,
NH2 1,2-benzéndiamín benzénamín
NH2
1,6-hexándiamín
2-naftylamín H2N(CH2)6NH2
hexametyléndiamín
" heterocyklické:
N
" pyridín:
H
%
N
" pyrol:
" chemické vlastnosti:
" zásaditĹĽ charakter aminoskupina dáva svojím vo>nĹĽm elektrĂłnovĹĽm párom amínom zásadité vlastnosti a
prítomnose substituentov spôsobujĹ›cich +I-efekt (metylová skupina) tieto vlastnosti eate zvä%0Ĺ„auje
" pri aromatickĹĽch amínoch sa vaak zároveH prejavuje aj +M-efekt (kladnĹĽ mezomérny efekt) aminoskupiny
jej vo>nĹĽ elektrĂłnovĹĽ pár je veahovanĹĽ do benzénového jadra a tak zmenauje zásaditose tĹĽchto uh>ovodíkov
" nukleofilné vlastnosti pou~ívajĹ› sa ako nukleofilné %0Ĺ„inidlá vĹĽraznejaie nukleofilné vlastnosti majĹ› kvôli
+M-efektu alifatické (nearomatické) amíny s otvorenĹĽm reeazcom:
H
%
" CH3CH2NH2 + CH3I CH3CH2 N+ CH3 I
%
H
" amíny dávajĹ› s kyselinami amĂłniové soli (organická podoba amĂłnnych solí):
NH2 + HCl
NH3+ Cl (fenylamoniumchlorid)
" diazotácia na prímárny aromatickĹĽ amín (napr. anilín) pôsobí alkalickĹĽm dusitanom v prostredí
anorganickej kyseliny a vznikajĹ› diazĂłniové soli:
, HCl
N+ a" N Cl (benzéndiazĂłniumchlorid)
NH2 + HCl çĹ‚NaNO3çĹ‚
çĹ‚çĹ‚ çĹ‚
0-5 °C
26
Poznámky zo atudentského portálu ZONES.SK ZĂłny pre ka~dého atudenta www.zones.sk
" diazĂłniové soli sĹ› nestále a reaktívne, vyu~ívajĹ› sa v organickej syntéze, ich reakciou s aromatickĹĽmi amínmi
alebo fenolmi sa priemyselne vyrábajĹ› azofarbivá (najjednoduchaí je azobenzén C6H5 N = N C6H5); táto
reakcia sa nazĹĽva kopulácia:
N(CH3)2 (N,N-dimetylanilín)
N+a"N Cl (4-sulfobenzéndiazĂłniumchlorid) +
HO3S
N=N
HO3S
N(CH3)2 (metyloran~)
" amíny sĹ› farebné, lebo absorbujĹ› z denného svetla ur%0Ĺ„itĹ› zlo~ku a odrazové svetlo je doplnkové
" pou~itie amínov:
" 1,6-hexametyléndiamín surovina na vĹĽrobu nylĂłnu
" anilín jedovatá kvapalina, pou~íva sa na vĹĽrobu farbív a lie%0Ĺ„iv
" 2-naftylamín pou~íval sa na vĹĽrobu azofarbív, patrí medzi látky s najvä%0Ĺ„aími karcinogénnymi Ĺ›%0Ĺ„inkami
" p-fenyléndiamín zlo~ka fotografickĹĽch vĹĽvojok
" pyrol zlo~ka chlorofylu a hemoglobínu
" pyridín odvodzuje sa od neho atruktĹ›ra niektorĹĽch alkaloidov jedovatĹĽch dusíkatĹĽch látok v rastlinách
Kyslíkaté deriváty
Hydroxyderiváty
" delia sa na:
1. fenoly obsahujĹ›
OH
2. alkoholy obsahujĹ› v sebe skupinu hydroxyskupinu OH
Alkoholy
" pod>a po%0Ĺ„tu hydroxyskupín ich delíme na:
1. jednosĹĽtne
2. viacsĹĽtne
" pod>a postavenia uhlíka v reeazci:
" primárne: R CH2 OH
R1
" sekundárne:
CH OH
R2
R1
" terciárne:
R2 C OH
R3
27
Wyszukiwarka
Podobne podstrony:
poznamky geografia 2 rocnikpoznamky fyzika 2 rocnikpoznamky biologia 2 rocnikpoznamky slovensky jazyk 3 rocnikpoznamky slovensky jazyk 2 rocnikpoznamky slovensky jazyk 1 rocnikCHEMIA materiały dodatkowechemia organiczna2chemia arkusz zpChemia Wykład 5CHEMIA cwiczenia WIM ICHIP OBLICZENIAKlucz Odpowiedzi Chemia Nowej Ery III Węgiel i jego związki z wodoremchemia styczeń 2012więcej podobnych podstron