Do części pytań ni jak nie ma sensu podawać bibliografii, bo tak jest i koniec :-)
Chemia organiczna
1. Izomery geometryczne może tworzyć:
a) heks-3-yn;
b) but-2-en;
c) oktan;
d) pent-1-en.
tylko alkeny mogą tworzyć izomery geometryczne, jeśli mają różne podstawniki
2. Izomerem kwasu pentanowego jest:
a) kwas 2-metylopentanowy;
b) propanian etylu;
c) 2-metylobutan-2-ol,
d) propanian1-metyloetylu.
3. W trakcie bromowania etanu przebiegającego w podwyższonej temperaturze podczas
naświetlania mieszaniny reakcyjnej promieniowaniem nadfioletowym powstają:
a) nadtlenki;
b) elektrofile;
c) nukleofile;
d) wolne rodniki.
jak sama nazwa reakcji wskazuje jest to substytucja wolnorodnikowa
4. Głównym produktem reakcji 2-metylobut-2-enu z HCl jest:
a) 2-chloro-2-metylobutan;
b) 1-chloro-2-metylobut-2-en;
c) 2-chloro-3-metylobutan;
d) 1-chloro-2-metylobutan.
korzystałam z reguły Markownikowa
5. Alkohol powstający w wyniku reakcji 3-chloro-3-metyloheksanu z NaOH nie wykazuje
czynności optycznej, gdyż:
a) nie zawiera asymetrycznego atomu węgla;
b) w czasie tej reakcji ma miejsce odwrócenie (inwersja) konfiguracji podstawników przy
asymetrycznym atomie węgla;
c) produktem reakcji jest mieszanina racemiczna;
d) reakcja przebiega według mechanizmu SN2.
6. Reakcja nitrowania przebiega łatwiej niż w przypadku benzenu, gdy poddaje się jej:
a) aldehyd benzoesowy;
b) aminobenzen;
c) keton fenylowo-metylowy;
d) nitrobenzen.
ponieważ grupa aminowa jako jedyna z tych występujących tutaj jest podstawnikiem aktywującym reakcję
7. Reakcja tworzenia hemiacetalu z propanalu i etanolu jest reakcją:
a) addycji elektrofilowej;
b) substytucji wolnorodnikowej;
c) addycji nukleofilowej;
d) substytucji nukleofilowej.
wg literatury anglojęzycznej "nucleophilic addition"
8. Spośród podanych związków z HCl reaguje:
a) 2-metylobutan;
b) 2-metylobutan-2-ol;
c) 2-metylo-2-chlorobutan;
d) chlorobenzen.
9. Spośród podanych związków najsilniejsze właściwości kwasowe wykazuje:
a) kwas octowy;
b) kwas dichlorooctowy;
c) kwas chlorooctowy;
d) kwas trichlorooctowy.
Im więcej podstawień tym silniejsze właściwości kwasowe
Wyjaśnienie: efekt indukcyjny atomów chloru i stabilizacja powstającego anionu kwasowego
10. Wszystkie atomy leżą w jednej płaszczyźnie w cząsteczce:
a) metylobenzenu;
b) naftalenu;
płaska cząsteczka tylko hybrydyzacja sp2
c) etanu;
d) propenu.
11. Spośród podanych związków wyłącznie pierwszorzędowe atomy węgla zawiera:
a) etan;
b) 2-chloropropan;
c) 2,2-dimetylopropan;
d) 1-bromopropan.
Reszta ma też drugorzędowej atomy C
12. Wiązania wodorowe z cząsteczkami wody może tworzyć:
a) 1-chlorobutan;
b) but-2-yn;
c) kwas butanowy; (
posiada grupę COOH i w wodzie ulega dysocjacji dając anion z grupą OH
)
d) 2-metylopropan
13. Dehydratacja 2-metylobutan-2-olu zachodząca w podwyższonej temperaturze pod
wpływem stężonego H2SO4:
a) prowadzi głównie do 2-metylobut-1-enu;
b) prowadzi głównie do 2-metylobut-2-enu;
c) jest reakcją eliminacji elektrofilowej;
d) jest reakcją, której kierunek określa reguła Markownikowa.
Według reguły Markownikowa tak wychodzi, jednakże w 130st i w obecnosci kwasu siarkowego powinny powstawać
etery, więc nijak nie rozumiem pytania, sprawdźcie mnie proszę ??
Wyjaśnienie: Pytanie jest dość nieszczęśliwie sformułowane. Otóż alkohole III-rzędowe ulegają dehydratacji pod
wpływem H2SO4 już w temperaturze pokojowej. II-rzędowe wymagają już podwyższonej temperatury około 100*C. Z
kolei I-rzędowe potrzebują temperatury przynajmniej 150*C i bardzo stężonego H2SO4 i reakcja zachodzi dość trudno.
Tak więc w tym przypadku żadne grzanie nie jest potrzebne. Oczywiście biorąc pod uwagę regułę Zajcewa mamy
odpowiedź b. Etery w reakcji z H2SO4 powstają wyłącznie dla alkoholi I-rzędowych (w reakcji SN2) chyba, że
zastosujemy podane wcześniej przeze mnie dość drastyczne warunki wysokiego stężenia kwasu i temperatury to może
zachodzić dehydratacja.
14. Utlenianie za pomocą KMnO4 prowadzi do ketonu w przypadku, gdy reakcji tej poddaje
się:
a) propan-1-ol;
b) propanal;
c) 1-bromopropan;
d) propan-2-ol.
alkohole 2 rzędowe mogą się utleniać do ketonów
15. Podstawnik elektronoakceptorowy w cząsteczce zawiera:
a) n-butylolit;
b) bromek etylomagnezu;
c) nitrobenzen;
d) metylobenzen.
Grupa NO2 jest elektronoakceptorowa
16. Wyższą temperaturę wrzenia niż butan-1-ol wykazuje:
a) 1-chlorobutan;
b) butano-1,3-diol;
c) butan;
d) 2-chlorobutan.
Sprawdziłam w tablicach chemicznych, dla czystego sumienia, i diol ma około 200st, a chlorobutan ma koło 60-70 a
butan to poniżej zera.
Wyjaśnienie: Pytanie odwołuje się do tworzenia się międzycząsteczkowych wiązań wodorowych. Im są one silniejsze tym
temperatura wrzenia jest większa. Dla butanu nie mogą one powstawać. Podobnie dla podstawionych chlorem butanów
praktycznie nie powstają. Stosunkowo silne są dla butan-1-olu a najsilniejsze dla butano-1,3-diolu ze względu na
obecność drugiej grupy hydroksylowej.
17. Atom chloru łatwo jest podstawić grupą tiolową, gdy reakcji z NaSH poddaje się:
a) chlorobenzen;
b) chloroeten;
c) 3-chloro-3-metylopentan;
d) 4-chloroaminobenzen.
Wyjaśnienie: Spośród podanych odpowiedzi oczywiście najbardziej prawidłowa jest c nie mniej jednak tego typu reakcja
to typowa SN2, która zachodzi łatwo dla halogenków I-rzędowych a nie trzeciorzędowych jak podany w odpowiedzi. W
tym przypadku ze względu na pewną zawadę steryczną podejście nukleofila HS- jest utrudnione i zaszłaby raczej
eliminacja.
18. Propanal i propanon:
a) zawierają w cząsteczkach grupę karbonylową;
b) zawierają w cząsteczkach grupę hydroksylową;
c) dają pozytywny wynik próby Tollensa;
d) ulegają reakcjom substytucji elektrofilowej.
Mają grupę C=O
19. Izomery konformacyjne alkanów:
a) to izomery Z,E;
b) powstają przez obrót atomów wokół wiązania węgiel-węgiel;
c) przedstawia się najczęściej za pomocą wzorów projekcyjnych Fischera;
d) to izomery R,S.
20. Aldehyd glicerynowy:
a) jest wzorcem do określania konfiguracji względnej podstawników przy asymetrycznym
atomie węgla;
b) nie zawiera asymetrycznego atomu węgla;
c) to aldoheksoza;
d) tworzy izomery geometryczne.
Nic innego mi tutaj nie pasuje, wykorzystywana jest jako wzorzec od konfiguracji absolutnej czyli bezwzględnej,
asymetryczny węgiel ma, izomerów geometrycznych nie tworzy więc zostaje odp c
Wyjaśnienie: Aldehyd glicerynowy to aldotrioza (ma trzy atomy węgla i grupę –CHO). Prawidłowa odpowiedź to a,
ponieważ związek ten jest wzorcem dla położenia przedostatniej grupy –OH w heksozach (np. glukozie, galaktozie) czy
pentozach (np. ryboza). Mówimy tutaj o D-cukrach i L-cukrach w zależności czy odnosimy się do aldehydu D-
glicerynowego czy L-glicerynowego.
21. Efekt mezomeryczny występuje w cząsteczce:
a) kwasu propanowego;
b) etanolu;
c) propenalu;
d) chloroetanu.
22. Aldehyd i keton powstają w wyniku ozonolizy, po której następuje hydroliza jej produktu:
a) 2-metylobut-2-enu;
b) 2,3-dimetylopent-2-enu;
c) 3-etylo-4-metylohept-3-enu;
d) propenu.
b i c – 2 ketony, d – 2 aldehydy
23. Fenole:
a) są słabszymi kwasami niż alkohole;
b) łatwiej ulegają reakcji nitrowania niż benzen;
c) trudniej ulegają reakcji sulfonowania niż nitrobenzen;
d) tworzą sole wyłącznie w reakcjach z bardzo mocnymi zasadami.
Obecność gr OH jako podstawnika aktywującego
Wyjaśnienie: przy zastosowaniu stężonego HNO3 ulegają trójkrotnemu podstawieniu grupą nitrową prowadząc do kwasu
pikrynowego (2,4,6-trinitrofenolu), który można zastosować jako materiał wybuchowy ;-)
24. Spośród podanych kwasów karboksylowych najsłabiej rozpuszcza się w wodzie:
a) kwas dodekanowy (laurynowy);
b) kwas heksanowy;
c) kwas etanowy;
d) kwas oktadekanowy (stearynowy).
Wraz ze wzrostem łańcucha węglowego maleje rozpuszczalność