CHLORKI KWASOWE - REAKCJE

1. Przekształcenia w kwasy karboksylowe i ich pochodne

R C

OH

O

kwas

produkt

warunki

R C

OR

1

O

ester

H

2

O / zasada (pirydyna, NaOH)

reakcja hydrolizy

R

1

OH / zasada (pirydyna, NaOH)

reakcja alkoholizy

2. Redukcja

R C

Cl

O

1. LiAlH

4

(lub NaBH

4

)

2. H

2

O

R-CH

2

-OH

uwagi

a. do alkoholi

b. do aldehydów

R C

Cl

O

1. LiAlH[OC(CH

3

)

3

]

2. H

2

O

O

R

H

3. Reakcje ze związkami metaloorganicznymi

R C

Cl

O

1. R

1

MgX

2. H

2

O

a. związki Grignarda

b. związki kadmoorganiczne i miedzioorganiczne ( Gilmana)

R C

Cl

O

O

R

R

1

R

R

1

H

OH

R C

NH

2

O

amid

NH

3

lub aminy 1

0

i 2

0

reakcja aminolizy

bezwodnik

O

O

O

kwas karboksylowy w obecności zasady
lub sól kwasu karboksylowego

(R

1

)

2

CuLi

lub (R

1

)

2

Cd

BEZWODNIKI KWASOWE - REAKCJE

1. Przekształcenia w kwasy karboksylowe i ich pochodne

R C

OH

O

kwas

związek

warunki

R C

OR

1

O

ester

R C

NH

2

O

amid

NH

3

lub aminy 1

0

i 2

0

H

2

O / zasada (pirydyna, NaOH)

reakcja hydrolizy - powstają dwie cząsteczki
kwasu karboksylowego

R

1

OH / zasada (pirydyna, NaOH)

reakcja alkoholizy

reakcja aminolizy

2. Redukcja

R C

OC(O)R

1

O

R-CH

2

-OH + R

1

OH

3. Acylowanie metodą Friedla-Craftsa

R C

O

O

AlCl

3

R

O

fenon

uwagi

C

O

R

+ R COOH

1. LiAlH

4

(lub NaBH

4

)

2. H

2

O

ESTRY - REAKCJE

1. Przekształcenia w kwasy karboksylowe i ich pochodne

R C

OH

O

kwas

związek

warunki

1. H

2

O / H

3

O

+

reakcja hydrolizy kwaśnej - odwracalna
reakcaj hydrolizy zasadowej (zmydlania) - praktycznie niodwracalna

2. Redukcja

3. Reakcje ze związkami magnezoorganicznymi

R C

OR'

O

R'MgX

R C

R'

O

R'MgX

OH

C

R

R'

R'

alkohol 3

0

uwagi

2. H

2

O / OH

-

R C

NH

2

O

amid

NH

3

lub aminy 1

0

i 2

0

reakcja aminolizy

4. Kondensacja Claisena

C

OR'

O

R

EtO

-

Na

+

C

OR'

O

R

C

OR'

O

R

O

R

2

OR

1

O

C

H

C

OR

1

R

2

O

R'O

R

O

OR'

R

2

O

R

β-oksoester

R C

OR

1

O

ester

1. R

1

O / H

3

O

+

reakcja transestryfikacji katalizowana kwasem lub zasadą

2. R

1

OH / R

1

O

-

a. do alkoholi

b. do aldehydów

R C

OR

1

O

R-CH

2

-OH + R

1

OH

1. LiAlH

4

(lub NaBH

4

)

2. H

2

O

R C

OR

1

O

1. DIBAL

2. H

2

O

O

R

H

+ R

1

OH

H

H

H

H

AMIDY - REAKCJE

1. Hydroliza

2. Redukcja

R C

NH

2

O

R-CH

2

-NH

2

amina 1

0

R C

NH

2

O

H

2

O / H

3

O

+

R C

OH

O

R C

NH

2

O

H

2

O / OH

-

R C

OH

O

hydroliza kwasowa

hydroliza zasadowa

1. LiAlH

4

2. H

2

O

3. Przegrupowanie Hofmanna

R C

NH

2

O

R-NH

2

+ CO

2

amina 1

0

1. Br

2

/ OH

2. H

2

O

R C

N

O

H

H

OH

OH

O

R

N

O

R

N H

Br

Br

H

O

R

N

H

Br

N-bromoamid

OH

O

R

N

O

R

N Br

Br

R-N=C=O

nitryl

OH

R N C

OH

O

R N C

OH

O

O

H

H

R N C

OH

O

H

kwas
hydroksyamowy

R N C

O

O

H

R N H

C

O

O

+

H

2

O

R-NH

2

+ OH

NITRYLE - REAKCJE

1. Przekształcenia w kwasy karboksylowe i ich pochodne

R C

OH

O

kwas

związek

warunki

R C

NH

2

O

amid

1 .H

2

O / H

3

O

+

reakcja hydrolizy w środowisku kwaśnym i zasadowym
w pierwszym etapie powstaje amid, który ulega dalszej hydrolizie
do kwasu karboksylowego

2. Redukcja

R C

LiAlH

4

(lub DIBAL-H)

uwagi

2. H

2

O / OH

-

N

N

C

R

H

anion iminy

H

1. LiAlH

4

/ eter

2. H

2

O

H

2

O

R-CH

2

-NH

2

O

C

R

H

amina 1

0

aldehyd

3. Reakcje z odczynnikami metaloorganicznymi

R C

R'MgX

N

N

C

R

R'

sól iminy

R'

MgX

H

3

O

+

O

C

R

R'

+ NH

3

keton