„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

MINISTERSTWO EDUKACJI
NARODOWEJ

Anna Szukała

Wytwarzanie fenolu i acetonu z kumenu 311[31].Z4.09

Poradnik dla nauczyciela

Wydawca

Instytut Technologii Eksploatacji – Państwowy Instytut Badawczy
Radom 2006

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

1

Recenzenci:
mgr Urszula Ciosk-Rawluk
mgr Zbigniew Piotr Rawluk



Opracowanie redakcyjne:
mgr inż. Małgorzata Urbanowicz


Konsultacja:
dr inż.. Bożena Zając


Korekta:

Poradnik stanowi obudowę dydaktyczną programu jednostki modułowej 311[31].Z4.09
„Wytwarzanie fenolu i acetonu z kumenu” zawartego w modułowym programie nauczania dla
zawodu technik technologii chemicznej 311[31].

Wydawca

Instytut Technologii Eksploatacji – Państwowy Instytut Badawczy, Radom 2006

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

2

SPIS TREŚCI

1. Wprowadzenie

3

2. Wymagania wstępne

5

3. Cele kształcenia

6

4. Przykładowe scenariusze zajęć

7

5. Ćwiczenia

11

5.1. Fenol jako surowiec w przemyśle chemicznym

11

5.1.1. Ćwiczenia 11

5.2. Chemizm i przebieg wytwarzania fenolu i acetonu z kumenu

12

5.2.1. Ćwiczenia 12

5.3. Oczyszczanie ścieków przemysłowych

14

5.3.1. Ćwiczenia 14

6. Ewaluacja osiągnięć uczniów

16

7. Literatura

30

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

3

1. WPROWADZENIE

Przekazujemy Państwu Poradnik dla nauczyciela „Wytwarzanie fenolu i acetonu

z kumenu”, który będzie pomocny w prowadzeniu zajęć dydaktycznych w szkole kształcącej
w zawodzie technik technologii chemicznej 311 [31]

W poradniku zamieszczono:
− wymagania wstępne,
− wykaz umiejętności, jakie uczeń opanuje podczas zajęć,

− przykładowe scenariusze zajęć,

− propozycje ćwiczeń, które mają na celu ukształtowanie u uczniów umiejętności

praktycznych,

− wykaz literatury, z jakiej uczniowie mogą korzystać podczas nauki.

Wskazane jest, aby zajęcia dydaktyczne były prowadzone różnymi metodami ze szczególnym
uwzględnieniem:

− pokazu z objaśnieniem,

− tekstu przewodniego,
− metody projektów,

− ćwiczeń praktycznych.

Formy organizacyjne pracy uczniów mogą być zróżnicowane, począwszy od samodzielnej
pracy uczniów do pracy zespołowej.
W celu przeprowadzenia sprawdzianu wiadomości i umiejętności ucznia, nauczyciel może
posłużyć się zamieszczonym w rozdziale 6 zestawem zadań testowych, zawierającym różnego
rodzaju zadania.
W tym rozdziale podano również:

− plan testu w formie tabelarycznej,
− punktacje zadań ,

− propozycje norm wymagań,

− instrukcję dla nauczyciela,
− instrukcję dla ucznia,

− kartę odpowiedzi,

− zestaw zadań testowych.

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

4

Schemat układu jednostek modułowych

311[31].Z4.02

Wytwarzanie olefin

i węglowodorów

aromatycznych

311[31].Z4

Technologia wytwarzania

półproduktów i produktów

organicznych

311[31].Z4.01

Wytwarzanie produktów

naftowych i surowców

petrochemicznych

311[31].Z4.03

Wytwarzanie olefin

i węglowodorów

aromatycznych

311[31].Z4.04

Wytwarzanie metanolu

i kwasu octowego

311[31].Z4.05

Wytwarzanie produktów

alkilowania

311[31].Z4.06

Wytwarzanie chlorku

winylu i rozpuszczalników

chloroorganicznych

311[31].Z4.08

Wytwarzanie polimerów

311[31].Z4.07

Wytwarzanie styrenu

z etylobenzenu

311[31].Z4.09

Wytwarzanie fenolu

i acetonu z kumenu

311[31].Z4.10

Komponowanie

wysokooktanowych benzyn

bezołowiowych

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

5

2. WYMAGANIA WSTĘPNE

Przystępując do realizacji programu jednostki modułowej, uczeń powinien umieć:

– odczytać schematy technologiczne,
– rozpoznać na schematach aparaturę i urządzenia,
– scharakteryzować metody oczyszczania ścieków,
– korzystać z różnych źródeł informacji,
– zapisywać równania reakcji chemicznej,
– stosować nazwy i symbole związków chemicznych,
– posługiwać się podstawowymi pojęciami z zakresu przemian fizycznych i chemicznych,
– posługiwać się sprzętem laboratoryjnym.

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

6

3. CELE KSZTAŁCENIA

W wyniku realizacji jednostki modułowej, uczeń powinien umieć:

− określić zastosowanie fenolu jako surowca w przemyśle chemicznym,

− ocenić szkodliwość substancji stosowanych w wytwórniach fenolu i acetonu,
− przedstawić chemizm wytwarzania fenolu i acetonu z kumenu,

− ocenić zagrożenia występujące w trakcie produkcji i przedstawiać sposób zapobiegania

im,

− posłużyć się uproszczonym schematem technologicznym wytwórni fenolu

„kumenowego”,

− wyjaśnić przebieg kontrolowanego rozkładu wodoronadtlenku kumenu do fenolu

i acetonu,

− zaprojektować schemat ideowy wytwórni fenolu i acetonu z kumenu zintegrowanego

z instalacją alkilowania benzenu propylenem

− scharakteryzować sposoby zapobiegania wybuchowemu rozkładowi wodoronadtlenku

kumenu,

− porównać chemiczne koncepcje procesów syntezy organicznej wykorzystujących

wodoronadtlenki węglowodorów alkiloaromatycznych jako produkty pośrednie,

− uzasadnić konieczność biologicznego oczyszczania ścieków poprodukcyjnych,

− przeprowadzić proste badania laboratoryjne ścieków,
− zastosować zasady bhp, ochrony ppoż. oraz ochrony środowiska obowiązujące na

stanowiskach pracy.

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

7

4. PRZYKŁADOWE SCENARIUSZE ZAJĘĆ

Scenariusz zajęć 1

Osoba prowadząca ………………………………………………………………………

Modułowy program nauczania: Technik technologii chemicznej 311[31]
Moduł: Technologia wytwarzania półproduktów i produktów organicznych 311[31].Z4
Jednostka modułowa: Wytwarzanie fenolu i acetonu z kumenu 311[31].Z4.09

Temat: Projektowanie schematu ideowego wytwórni fenolu produkowanego metodą
kumenową, zintegrowanego z instalacją alkilowania benzenu propylenem.

Cel ogólny: wykonanie schematu ideowego wytwórni fenolu metodą kumenową”.
Po zakończeniu zajęć edukacyjnych uczeń potrafi:
− odczytać schematy instalacji,

− rozróżnić aparaty i urządzenia,

− ustalić zasadnicze etapy produkcji fenolu metodą kumenową,
− narysować schemat ideowy procesu produkcji.
Metody nauczania – uczenia się:

− metoda tekstu przewodniego

Formy organizacyjne pracy uczniów:

− grupowa.

Czas: 90 minut.
Środki dydaktyczne:

− schemat wytwórni fenolu metodą kumenową,
− schemat instalacji alkilowania benzenu propylenem.

Przebieg zajęć:

Zadanie dla ucznia:
Narysuj schemat ideowy wytwórni fenolu metodą kumenową zintegrowanego z instalacją
alkilowania benzenu propylenem.

FAZA WSTĘPNA
Czynności organizacyjno-porządkowe, podanie tematu lekcji, zapoznanie uczniów z metodą
tekstu przewodniego.

FAZA WŁAŚCIWA
Informacje

1. Jakich informacji o przebiegu procesu dostarcza nam schemat ideowy?
2. Jaka jest różnica między schematem instalacji a schematem ideowym?

PLANOWANIE

1. Ustal, jakie zasadnicze procesy wchodzą w skład produkcji fenolu metodą kumenową.
2. Przeanalizuj schemat wytwórni fenolu.
3. Ustal kolejne procesy produkcji w każdym z zasadniczych etapów procesu

produkcyjnego.

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

8

UZGODNIENIE

1. Omów wszystkie punkty z fazy „planowanie” z nauczycielem
2. Odnieś się do uwag i propozycji nauczyciela.

WYKONANIE

1. Narysuj w formie schematów ideowych każdy z zasadniczych procesów wchodzący

w skład produkcji fenolu metodą kumenową.

2. Zintegruj poszczególne etapy wytwarzania fenolu i acetonu, począwszy od surowców

węglowodorowych.

3. Przygotuj się do prezentacji (w przypadku pracy grupowej, efekt pracy prezentuje

lider zespołu).

SPRAWDZENIE

1. Czy wszystkie etapy produkcji w każdym z zasadniczych procesów zostały ujęte

w schemacie ideowym?

2. Czy zasadnicze procesy zostały prawidłowo połączone w jedną całość?
3. Czy wykonany schemat jest czytelny?

ANALIZA
Uczniowie wskazują, które etapy pracy sprawiły im najwięcej trudności

FAZA KOŃCOWA

Zakończenie zajęć

Praca domowa
Zapisz schematy równań reakcji procesów zachodzących w każdym z zasadniczych etapów
produkcji.

Sposób uzyskania informacji zwrotnej od ucznia po zakończonych zajęciach:
− anonimowe ankiety ewaluacyjne dotyczące sposobu prowadzenia zajęć, trudności

podczas realizowania zadania i zdobytych umiejętności

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

9

Scenariusz zajęć 2

Osoba prowadząca ………………………………………………………………………..
Modułowy program nauczania: Technik technologii chemicznej 311 [31]
Moduł: Technologia wytwarzania półproduktów i produktów organicznych 311[31]. Z4
Jednostka modułowa: Wytwarzanie fenolu i acetonu z kumenu 311[31].Z4.09

Temat: Warunki bezpiecznej pracy obowiązujące w wytwórniach fenolu i acetonu

metodą kumenową.

Cel ogólny: określenie warunków bezpiecznej pracy w zakładzie produkującym fenol

i aceton metodą kumenową.

Po zakończeniu zajęć edukacyjnych uczeń potrafi:

− wyciągać poprawne wnioski po przeprowadzonej analizie materiałów,

− ocenić szkodliwość substancji stosowanych w wytwórniach fenolu,

− określić w poszczególnych etapach produkcji fenolu miejsca szczególnie

niebezpieczne,

− określić warunki bezpiecznej pracy w zakładach produkujących fenol i aceton

metodą kumenową.

Metody nauczania:

− ćwiczenie praktyczne

Formy organizacyjne pracy uczniów:

− grupowa jednolita.

Czas: 45 minut.
Środki dydaktyczne:

− Karty charakterystyki substancji niebezpiecznej dotyczące fenolu i kumenu,
− procedury zapewnienia bezpieczeństwa eksploatacyjnego wytwórni kumenu.

Przebieg zajęć:

1. Czynności organizacyjne – sprawdzenie obecności oraz dokonanie podziału uczniów na

dwuosobowe grupy.

2. Przeprowadzenie analizy Kart charakterystyki substancji niebezpiecznych dotyczących

fenolu, kumenu i acetonu.

3. Ocena szkodliwości substancji stosowanych i wytwarzanych w wytwórniach fenolu

metodą kumenową.

4. Przypomnienie przebiegu procesu otrzymywania fenolu i acetonu metodą kumenową.
5. Zapoznanie z procedurami bezpieczeństwa eksploatacyjnego wytwórni kumenu.
6. Określenie miejsc produkcji fenolu metodą kumenową wymagających szczególnej uwagi

pracowników.

7. Określenie warunków bezpiecznej pracy.
8. Przedstawienie wyników pracy przez poszczególne grupy uczniów.

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

10

Zakończenie zajęć
Praca domowa
Wyjaśnij, dlaczego w wytwórniach fenolu i acetonu metodą kumenową nie ma magazynów
wodoronadtlenku kumenu.

Sposób uzyskania informacji zwrotnej od ucznia po zakończonych zajęciach:
− anonimowe ankiety ewaluacyjne dotyczące sposobu prowadzenia zajęć, trudności

podczas realizowania zadania i zdobytych umiejętności

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

11

5. ĆWICZENIA

5.1. Fenol jako surowiec w przemyśle chemicznym

5.1.1. Ćwiczenia

Ćwiczenie 1

Narysuj graf ilustrujący zastosowanie fenolu jako surowca w przemyśle chemicznym.

Wskazówki do realizacji:
Przed przystąpieniem do realizacji ćwiczenia nauczyciel powinien omówić jego zakres

i techniki wykonania.

Sposób wykonania ćwiczenia

Uczeń powinien:

1) zapoznać się z treścią materiału dla ucznia zamieszczonym w pkt 4.1.1.,
2) przeanalizować dostępną literaturę dotyczącą zastosowania fenolu,
3) wykreślić graf,
4) zaprezentować swoją pracę i porównać z grafami wykonanymi przez innych uczniów.

Zalecane metody nauczania – uczenia się:

– ćwiczenie praktyczne.

Środki dydaktyczne:

– literatura pkt 6.

Ćwiczenie 2

Przeanalizuj wiadomości dotyczące właściwości fenolu oraz kartę charakterystyki

substancji niebezpiecznej dotyczącej fenolu i określ, jakie warunki należy spełnić, aby
bezpiecznie przechowywać fenol w warunkach przemysłowych.

Wskazówki do realizacji:
Przed przystąpieniem do realizacji ćwiczenia nauczyciel powinien omówić jego zakres

i techniki wykonania. Zapoznać uczniów z zasadami bezpiecznej pracy.

Sposób wykonania ćwiczenia

Uczeń powinien:

1) zapoznać się z właściwościami fenolu,
2) zapoznać się z Kartą charakterystyki substancji niebezpiecznej dotyczącej fenolu,
3) określić warunki bezpiecznego składowania fenolu

Zalecane metody nauczania – uczenia się:

– ćwiczenie praktyczne.

Środki dydaktyczne:

– literatura pkt 6,
– Karty charakterystyki substancji niebezpiecznej dotyczącej fenolu.

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

12

5.2. Chemizm i przebieg wytwarzania fenolu i acetonu z kumenu

5.2.1.Ćwiczenia

Ćwiczenie 1

Zaprojektuj schemat ideowy wytwórni fenolu „kumenowego” zintegrowanego

z instalacją alkilowania benzenu z propylenem.

Wskazówki do realizacji:

Przed przystąpieniem do realizacji ćwiczenia nauczyciel powinien omówić jego zakres

i techniki wykonania. Zapoznać uczniów z zasadami bezpiecznej pracy.

Sposób wykonania ćwiczenia

Uczeń powinien:

1) ustalić zasadnicze procesy wchodzące w skład produkcji fenolu metodą „kumenową”,
2) przeanalizować schematy wytwórni fenolu metodą „kumenową”,
3) ustalić kolejne procesy produkcji w każdym z zasadniczych etapów produkcji,
4) narysować schematy ideowe każdego etapu produkcji,
5) zintegrować poszczególne etapy wytwarzania fenolu i acetonu, uwzględniając surowce

węglowodorowe.

Zalecane metody nauczania – uczenia się:

– metoda tekstu przewodniego.

Środki dydaktyczne:

– schemat alkilowania benzenu propylenem,
– schemat wytwórni fenolu „kumenowego”.

Ćwiczenie 2

Przanalizuj procedury zapewnienia bezpieczeństwa eksploatacyjnego wytwórni kumenu

i Karty charakterystyki substancji niebezpiecznych dotyczących fenolu i kumenu i określ,
jakie warunki bezpiecznej pracy powinny być przestrzegane w zakładzie produkującym fenol
metodą „kumenową”.

Wskazówki do realizacji:
Przed przystąpieniem do realizacji ćwiczenia nauczyciel powinien omówić jego zakres

i techniki wykonania. Zapoznać uczniów z zasadami bezpiecznej pracy.

Sposób wykonania ćwiczenia

Uczeń powinien:

1) zapoznać się z procedurami zapewnienia bezpieczeństwa eksploatacyjnego wytwórni

kumenu,

2) wynotować zagrożenia związane z produkcją,
3) zapoznać się z Kartą charakterystyki substancji niebezpiecznej dotyczącej fenolu,

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

13

4) zapoznać się z Kartą charakterystyki substancji niebezpiecznej dotyczącej lumenu,
5) określić jakie zagrożenia stwarza praca z fenolem i kumenem,
6) określić warunki bezpieczeństwa i higieny pracy obowiązujące w zakładzie.

Zalecane metody nauczania – uczenia się:

– ćwiczenie praktyczne.

Środki dydaktyczne:

– Karty charakterystyki substancji niebezpiecznej dotyczącej fenolu i kumenu,
– procedury zapewnienia bezpieczeństwa eksploatacyjnego wytwórni kumenu.

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

14

5.3. Oczyszczanie ścieków przemysłowych

5.3.1.Ćwiczenia

Ćwiczenie 1

Zaprojektuj sposób oczyszczania ścieków zawierających fenol. Dobierz procesy

i urządzenia.

Wskazówki do realizacji:
Przed przystąpieniem do realizacji ćwiczenia nauczyciel powinien omówić jego zakres

i techniki wykonania. Zapoznać uczniów z zasadami bezpiecznej pracy.

Sposób wykonania ćwiczenia

Uczeń powinien:

1) przypomnieć sobie wiadomości dotyczące oczyszczania ścieków. Wiadomości te

znajdziesz w jednostce modułowej 311[31]. 02.03 „Ochrona hydrosfery”.

2) przypomnieć sobie na czym polegają poszczególne etapy oczyszczania ścieków,
3) określić metodę oczyszczania ścieków zawierających fenol,
4) zaprojektować sposób oczyszczania ścieków fenolowych.

Zalecane metody nauczania – uczenia się:

-

metoda tekstu przewodniego.

Środki dydaktyczne:

– pakiet edukacyjny dotyczący „Ochrony hydrosfery”.

Ćwiczenie 2

Wskaż źródła, z których do wód powierzchniowych mogą przedostać się następujące

zanieczyszczenia:

Rodzaj zanieczyszczenia

Źródło

fenole

związki azotu i fosforu

oleje i smary

związki metali ciężkich

ropopochodne

bakterie chorobotwórcze

pestycydy

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

15

Wskazówki do realizacji:
Przed przystąpieniem do realizacji ćwiczenia nauczyciel powinien omówić jego zakres

i techniki wykonania. Zapoznać uczniów z zasadami bezpiecznej pracy.

Sposób wykonania ćwiczenia

Uczeń powinien:

1) przeanalizować zależności między rodzajem zanieczyszczenia a ich źródłem,
2) przyporządkować rodzaj zanieczyszczeń do określonego źródła.

Zalecane metody nauczania – uczenia się:

-

ćwiczenie praktyczne.

Środki dydaktyczne:

– pakiet edukacyjny dotyczący „Ochrony hydrosfery”,
– literatura pkt 6.

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

16

6. EWALUACJA OSIĄGNIĘĆ UCZNIA

Przykłady narzędzi pomiaru dydaktycznego

TEST 1

Test dwustopniowy do jednostki modułowej „Wytwarzanie fenolu i acetonu
z kumenu”

Test składa się z 20 zadań wielokrotnego wyboru, z których:

-

zadania 8, 9, 13, 19, 20 są z poziomu ponadpodstawowego

-

pozostałe zadania są z poziomu podstawowego.

Punktacja zadań 0 lub 1 punkt

Za każdą prawidłową odpowiedź uczeń otrzymuje 1 punkt. Za złą odpowiedź lub jej brak

uczeń otrzymuje 0 punktów.

Proponuje się następujące normy wymagań – uczeń otrzyma następujące
oceny szkolne:

-

dopuszczający – za rozwiązanie co najmniej 9 zadań z poziomu podstawowego,

-

dostateczny – za rozwiązanie co najmniej 12 zadań z poziomu podstawowego,

-

dobry – za rozwiązanie 16 zadań, w tym co najmniej 2 z poziomu ponadpodstawowego,

-

bardzo dobry – za rozwiązanie 18 zadań, w tym co najmniej 4 z poziomu
ponadpodstawowego,

PLAN TESTU

Nr

zad.

Cel operacyjny

Mierzone osiągnięcia uczniów

Kategoria

celu

Poziom

wymagań

Poprawna

odpowiedź

1 Ustalić rodzaj zagrożeń na podstawie

zwrotów R zawartych w kartach
charakterystyki subst. niebezpiecznych

B

P

c

2 Ustalić warunki magazynowania fenolu

B

P

d

3 Ustalić nazwę związku na podstawie

wzoru

B P b

4 Podać temperaturę procesu utleniania

kumenu w procesie otrzymywania fenolu
i acetonu

A P b

5 Określić warunki przebiegu procesu

utleniania kumenu ze względu na
bezpieczeństwo

B

P

a

6 Rozpoznać elementy aparatury stosowane

w produkcji fenolu i acetonu metodą
„kumenową”

B P d

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

17

Nr

zad.

Cel operacyjny

Mierzone osiągnięcia uczniów

Kategoria

celu

Poziom

wymagań

Poprawna

odpowiedź

7 Określić surowce konieczne do produkcji

fenolu i acetonu metodą kumenową

B

P

a

8 Wskazać reakcję, której produktem jest

wodoronadtlenek kumenu

C PP a

9 Określić wpływ warunków na wydajność

reakcji utleniania kumenu

B PP c

10 Rozróżnić surowce do produkcji fenolu

B

P

a

11 Określić skład mieszaniny poreakcyjnej

powstającej w procesie rozkładu
wodoronadtlenku kumenu

B

PP

b

12 Podać temperaturę przebiegu rozkładu

wodoronadtlenku kumenu w procesie
wytwarzania fenolu

A P c

13 Podać czynniki wpływające na przebieg

procesu rozkładu wodoronadtlenku
kumenu

A PP d

14 Rozpoznać aparaty stosowane w syntezie

fenolu i acetonu metodą kumenową

B P c

15 Klasyfikować zanieczyszczenia wody

B

P

b

16 Ustalić produkty uboczne procesu

produkcji fenolu i acetonu

B P a

17 Ocenić jakość surowców na podstawie

norm

C P d

18 Dobierać metodę zagospodarowania osadu

w zależności od rodzaju ścieków

C P a

19 Ustalić zagrożenie powstające podczas

magazynowania wodoronadtlenku kumenu

B PP b

20 Ustalić rodzaj katalizatora stosowanego

w produkcji kumenu

B P d

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

18

Przebieg testowania

INSTRUKCJA DLA NAUCZYCIELA

1. Ustal z uczniami termin przeprowadzenia sprawdzianu z co najmniej jednotygodniowym

wyprzedzeniem.

2. Omów z uczniami cel stosowania pomiaru dydaktycznego.

3. Zapoznaj uczniów z rodzajem zadań podanych w zestawie oraz z zasadami punktowania.

4. Przeprowadź z uczniami próbę udzielania odpowiedzi na takie typy zadań testowych,

jakie będą w teście.

5. Omów z uczniami sposób udzielania odpowiedzi (karta odpowiedzi).

6. Zapewnij uczniom możliwość samodzielnej pracy.

7. Rozdaj uczniom zestawy zadań testowych i karty odpowiedzi, podaj czas przeznaczony na

udzielanie odpowiedzi.

8. Postaraj się stworzyć odpowiednią atmosferę podczas przeprowadzania pomiaru

dydaktycznego.

9. Kilka minut przed zakończeniem sprawdzianu przypomnij uczniom o zbliżającym się

czasie zakończenia udzielania odpowiedzi.

10. Zbierz karty odpowiedzi oraz zestawy zadań testowych.

11. Sprawdź wyniki i wpisz do arkusza zbiorczego.

12. Przeprowadź analizę uzyskanych wyników sprawdzianu i wybierz te zadania, które

sprawiły uczniom największe trudności.

13. Ustal przyczyny trudności uczniów w opanowaniu wiadomości i umiejętności.

14. Opracuj wnioski do dalszego postępowania, mającego na celu uniknięcie niepowodzeń

dydaktycznych – niskie wyniki przeprowadzonego sprawdzianu.

INSTRUKCJA DLA UCZNIA

1. Przeczytaj uważnie instrukcję.

2. Podpisz imieniem i nazwiskiem kartę odpowiedzi.

3. Zapoznaj się z zestawem pytań testowych.

4. Test zawiera 20 zadań wielokrotnego wyboru.
5. Dodrze zastanów się nad wyborem prawidłowej odpowiedzi.
6. Udzielaj odpowiedzi tylko na załączonej karcie odpowiedzi, stawiając w odpowiedniej

rubryce znak X. W przypadku pomyłki należy błędną odpowiedź zaznaczyć kółkiem,
a następnie ponownie zakreślić odpowiedź prawidłową.

7. Kiedy udzielenie odpowiedzi będzie Ci sprawiało trudność, wtedy odłóż jego rozwiązanie

na później i wróć do niego, gdy zostanie Ci czas wolny.

8. Na rozwiązanie testu masz 45 min.
9. Pracuj

samodzielnie.

Powodzenia

Materiały dla ucznia:

− instrukcja,

− zestaw zadań testowych,

− karta odpowiedzi.

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

19

ZESTAW ZADAŃ TESTOWYCH

1. Fenol w Karcie charakterystyki substancji niebezpiecznej jest oznaczony zwrotem

R 24/25 i R 43. Korzystając z informacji zamieszczonej w tabeli. Szkodliwość fenolu dla
zdrowia ludzkiego polega na tym, że jest:

Nr zwrotu
R

Opis zagrożenia

Nr zwrotu R Opis zagrożenia

R 22

Szkodliwy po spożyciu

R 43

Powoduje oparzenia

R 23/25

Działa szkodliwie przez drogi
oddechowe i po połknięciu

R 36

Działa drażniąco na oczy

R 24/25

Działa toksycznie w kontakcie ze
skórą i po połknięciu

R 38

Działa drażniąco na skórę

R 28

Bardzo toksyczny po spożyciu R

45

Może być rakotwórczy

a) toksyczny przez drogi oddechowe, może być rakotwórczy,

b) drażniący przez drogi oddechowe, powoduje oparzenia,

c) toksyczny w kontakcie ze skórą i po spożyciu, powoduje oparzenia,

d) drażniący dla oczu, powoduje oparzenia.

2. Fenol należy składować w magazynach:

a) ogrzewanych,
b) chłodniach,
c) bez wentylacji,
d) dobrze wentylowanych.

3. Spośród podanych związków chemicznych wskaż ten, który przedstawia cząsteczkę

kumenu:

a) b) c) d)

4. Za optymalny zakres temperatur prowadzenia procesu utleniania kumenu uważa się:

a) <120 – 130

0

C>

b) <110 – 120

0

C>

c) <100 – 110

0

C>

d) <90 – 100

0

C>

5. Utlenianie kumenu należy prowadzić w ściśle określonej temperaturze. Temperaturę tę
należy utrzymywać ze względu na:

a) groźbę wybuchu,
b) uzyskanie wyższej wydajności,
c) zachodzącą reakcję endotermiczną,
d) możliwość przegrzania układu.

CH

2

-CH

3

CH

3

-CH-CH

3

CH

3

-CH-CH

2

-CH

3

CH

2

-CH

2

-CH

3

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

20

6. Aparat, przedstawiony na rysunku, w procesie otrzymywania fenolu i acetonu z kumenu
stosowany jest do:

a) zobojętniania mieszaniny poreakcyjnej,
b) wymiany ciepła
c) utleniania kumenu,
d) rektyfikacji.

7. Surowcami węglowodorowymi używanymi w produkcji fenolu metoda kumenową są:

a) benzen i propen,
b) benzen i propan,
c) toluen i propan,
d) toluen i propen.

8. Wodoronadtlenek kumenu powstaje w wyniku reakcji:

a) rodnika nadtlenkowego z kumenem,
b) rodnika nadtlenkowego z tlenem,
c) rodnika kumylowego z kumenem,
d) rodnika kumylowego z tlenem.

9. Niekorzystny wpływ na wydajność reakcji utleniania kumenu ma:

a) zobojętnienie środowiska reakcji,
b) zalkalizowanie środowiska reakcji,
c) zakwaszenie środowiska reakcji,
d) nadmiar jednego z surowców.

10. Fenolu nie można otrzymać:

a) z kwasu nadbenzoesowego,
b) z kwasu benzenosulfonowego,
c) z kwasu benzoesowego,
d) z chlorobenzenu.

11. Zobojętniona mieszanina po rozkładzie wodoronadtlenku kumenu zawiera:

a) 55% acetonu i 35% fenolu,
b) 55% fenolu i 35% acetonu,
c) 20% acetonu i 70% fenolu,
d) 20% fenolu i 70% acetonu.

12. Optymalna temperatura rozkładu wodoronadtlenku kumenu to:
a) 40

0

C,

b) 50

0

C,

c) 60

0

C,

d) 70

0

C.

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

21

13. Reakcja rozkładu wodoronadtlenku kumenu zachodzi pod wpływem:

a) wodorotlenku sodu,
b) wodorotlenku potasu,
c) kwasu solnego,
d) kwasu siarkowego.

14. Przedstawiony na rysunku aparat stosowany w syntezie fenolu i acetonu z kumenu to:

a) wymiennik ciepła,
b) kolumna rektyfikacyjna,
c) reaktor,
d) skraplacz.

15. Fenol zaliczany jest do następującego rodzaju zanieczyszczeń wody:

a) chemiczne nieorganiczne,
b) chemiczne organiczne,
c) biologiczne,
d) fizyczne

16. Produktami ubocznymi w procesie produkcji fenolu metodą kumenową są:

a) metylostyren i acetofenon
b) acetofenon i aceton,
c) benzen i propylene,
d) styren i aceton.

17. Do produkcji kaprolaktamu, zgodnie z normą, należy użyć fenolu technicznego S.A.
(fenol syntetyczny otrzymywany metodą kumenową) gatunek I.

Wymagania

Gatunek I

Gatunek II

temperatura krystalizacji,

0

C, nie niższa niż 40,6

40,2

zawartość tlenku mezytylu,% m/m, nie więcej niż 0,005 -
zawartość wody,,% m/m, nie więcej niż 0,2

0,3

zawartość siarki całkowitej,,% 5 m/m, nie więcej niż 0,0002

-

Źródło: fenol techniczny S.A. PN – 85/C-97020.02

Partia fenolu o następujących parametrach: temperatura krystalizacji 40,2

0

C, zawartość

tlenku mezytylu o 0,0048%, zawartość wody 0,19%, zawartość siarki całkowitej
0,0002% spełnia:

a) wszystkie parametry wymaganej normy,
b) żadnego z parametrów wymaganej normy,
c) dwa parametry wymaganej normy,
d) trzy parametry wymaganej normy.

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

22

18. Zużyty osad po oczyszczaniu ścieków przemysłowych metodą biologiczną należy po
oddzieleniu:

a) zutylizować przez spalenie,
b) zużyć jako nawóz,
c) przemyć roztworem kwasu nieorganicznego i ponownie wykorzystać,
d) przemyć roztworem wodorotlenku i ponownie wykorzystać.

19. Magazynowanie wodoronadtlenku kumenu jest niedopuszczalne ze względu na jego:

a) wysoką łatwopalność,
b) wybuchowy rozkład,
c) gwałtowność w reagowaniu z substancjami organicznymi,
d) gwałtowność w reagowaniu z substancjami nieorganicznymi.

20. W produkcji kumenu metodą alkilowania benzenu propylenem, jako katalizatora używa

się:

a) Fe

2

O

3

,

b) Cr

2

O

3

,

c) MnCl

2

,

d) AlCl

3

.

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

23

KARTA ODPOWIEDZI

Imię i nazwisko..........................................................................................

Wytwarzanie acetonu i kumenu z fenolu

Zakreśl poprawną odpowiedź

.

Nr

zadania

Odpowiedź Punktacja

1

a b c d

2

a b c d

3

a b c d

4

a b c d

5

a b c d

6

a b c d

7

a b c d

8

a b c d

9

a b c d

10

a b c d

11 a b c d
12 a b c d
13 a b c d
14 a b c d
15 a b c d
16 a b c d
17 a b c d
18 a b c d
19 a b c d
20 a b c d

Razem:

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

24

TEST 2
Test próba pracy

Test jest przewidziany jako próba pracy.
Zadanie: Przeprowadź oznaczanie fenoli lotnych metodą kolorymetryczną
z 4 – aminoantypiryną w ściekach po produkcji fenolu metodą kumenową.
Pomiaru intensywności zabarwienia dokonaj przez porównanie wizualne
zabarwienia próbki ze skalą wzorców lub zmierz absorbancję wzorców i próbki,
stosując jako odnośnik roztwór wzorcowy.

Zadanie wykonaj wg następujących wskazówek:

-

Przeprowadzenie destylacji.

250 cm

3

ścieków umieścić w kolbie destylacyjnej i za pomocą kwasu fosforowego(V)

[H

3

PO

4

] doprowadzić je do odczynu pH = 4 wobec oranżu metylowego. Następnie dodać

5 cm

3

siarczanu(VI) miedzi(II) [CuSO

4

] o Cp = 10%. Roztwór należy oddestylować do 90%

cieczy. Przerwać ogrzewanie, dodać 25cm

3

wody destylowanej i prowadzić dalej destylację

do uzyskania 250 cm

3

destylatu.

-

Przygotowanie skali wzorców.

Do cylindrów Nesslera odmierzyć wzorcowy roztwór roboczy fenolu wg tabeli.

Wzorcowy
roztwór
roboczy fenolu
[cm

3

]

0,00 0,1 0,3 0,5 0,7 1,0 3,0 5,0 7,0 10,0

15,0

Zawartość
fenolu [mg]

0,0 0,001 0,003 0,005 0,007 0,01 0,03 0,05 0,07 0,1 0,15

Wzorce uzupełnić wodą destylowaną do kreski. Do każdego wzorca dodać 1 cm

3

buforu

amonowego, 2 cm

3

roztworu 4 – aminoantypiryny o Cp=2% i 2 cm

3

roztworu

heksacyjanożelazianu(III) potasu - K

3

[Fe(CN)

6

] o Cp = 8%. Po każdorazowym dodaniu

odczynnika roztwór należy wymieszać.

-

Przygotowanie próbki ścieków.

Do cylindra Nesslera odmierzyć 100 cm

3

destylatu, dodać 1cm

3

buforu amonowego,

2 cm

3

roztworu 4 – aminoantypiryny i 2 cm

3

roztworu heksacyjanożelazianu(III) potasu

K

3

[Fe(CN)

6

].

-

Wykonanie pomiaru.

Po 15 minutach porównać wizualnie intensywność zabarwienia próbki ze skalą wzorców lub
zmierzyć absorbancję wzorców i próbki, stosując jako odnośnik roztwór wzorcowy
znajdujący się w pierwszym cylindrze. Pomiarów dokonać przy długości fali 510 nm.
Wykreślić krzywą wzorcową (oś odciętych - stężenie fenolu w mg, oś rzędnych – wartość
absorbancji).

-

Opracowanie wyników:

Zawartość fenoli lotnych [mg·dm

-3

] oblicza się wg wzoru

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

25

Gdzie: m – zawartość fenoli lotnych w badanej próbce określona wizualnie lub odczytana
z krzywej wzorcowej, w mg,

V – objętość badanej próbki wziętej do oznaczania, w cm

3

Punktacja zadań 0 lub 1 punkt

Za każdą prawidłowo wykonaną czynność uczeń otrzymuje 1 punkt. Za źle wykonaną

czynność lub jej brak uczeń otrzymuje 0 punktów.

Proponuje się następujące normy wymagań – uczeń otrzyma następujące
oceny szkolne:

-

dopuszczający - uczeń może skorzystać z przygotowanego roztworu ścieków po destylacji
oraz z przygotowanej skali wzorców. Poza tym powinien wykonać prawidłowo czynności
1b, 2c, 3b, 8, 9, 12,13, 14 i uzyskać 8 punktów,

-

dostateczny - uczeń może skorzystać z przygotowanego roztworu ścieków po destylacji.

Poza tym powinien wykonać prawidłowo czynności 1b, 2c, 3b, 7, 8, 9, 12, 13, 14
i uzyskać 10 punktów,
-

dobry - za prawidłowe wykonanie czynności nr 1, 2a,b, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10,11, 12, 13, 14,
15 i uzyskać 15 punktów,

-

bardzo dobry - za wykonanie wszystkich czynności i uzyskanie 18 punktów.

Kryteria oceny

Klucz

punktowania

Obszar

wymagań

Numer

czynno

ści

Sprawdzana czynność Kryterium

wykonania

czynności

Punktacja

0 - 1

a) Wybrał wyciąg jako
miejsce destylacji

1

b)Przygotował odzieży
ochronną; fartuch, rękawice

1

Organizacja
stanowiska
pracy

1 Uczeń organizuje

stanowisko pracy
zgodnie z wymogami
bhp

a) Dokonał wyboru sprzętu
szklanego potrzebnego do
zmontowania zestawu do
destylacji : chłodnica, kolba
okrągłodenna, obdbieralnik

1

b) Przygotował
fotokolorymetr lub
spektrofotometr

1

Wykonywanie
zadania z
zachowaniem
przepisów bhp

2 Dobiera

sprzęt

potrzebny do
wykonania zadania

c) Przygotował cylindry
Nesslera

1

m·1000

V

X =

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

26

Obszar

wymagań

Numer

czynno

ści

Sprawdzana czynność Kryterium

wykonania

czynności

Punktacja

0 - 1

a) Dokonał wyboru
odczynników :
10% roztwór CuSO

4

H

3

PO

4

, oranż metylowy

1

3 Dobiera

odczynniki

potrzebne do
wykonania zadania
(do destylacji i do
wykonania oznaczenia) b) 8% roztwór K

3

[Fe(CN)

6

],

roztwór 4-aminoantypiryny
o stęż. 2%, bufor amonowy,
roztwór fenolu:
podstawowy i roboczy

1

4 Uczeń montuje zestaw

do destylacji

Zmontował zestaw do
destylacji pod wyciągiem

1

5 Uczeń przygotowuje

próbkę roztworu do
destylacji

Zakwasił próbkę do pH = 4
i dodał roztworu CuSO

4

1

6 Uczeń przeprowadza

destylację

Przeprowadził prawidłowo
proces destylacji

1

7 Uczeń przygotowuje

skalę wzorców

Przygotował skalę wzorców
według tabeli

1

8 Uczeń przygotowuje

próbkę badanych
ścieków

Przeprowadził poprawnie
przygotowanie próbki

1

9 Porównuje

wizualnie

zabarwienie próbki ze
skalą wzorców

Porównał zabarwienie
próbek
i określił wizualnie
zawartość fenolu

1

10 Uczeń mierzy

absorbancję

Zmierzył absorbancję przy
dł. fali 510 nm

1

11 Uczeń wykreśla krzywą

wzorcową

Wykreślił krzywą
wzorcową
i odczytał zawartość fenoli
w próbce

1

12 Uczeń oblicza

zawartość fenolu wg
wzoru

Obliczył zawartość fenolu,
a wynik błędu mieści się w
granicach 2%

1

13 Uczeń utrzymuje ład

i porządek podczas
wykonywania
ćwiczenia

Podczas wykonywania
ćwiczenia uczeń
utrzymywał ład i porządek
na stanowisku pracy

1

14 Uczeń porządkuje

stanowisko pracy

Uporządkował stanowisko
pracy po wykonaniu
ćwiczenia

1

Prezentowanie
i ocena
wykonanego
ćwiczenia

15 Uczeń prezentuje i

ocenia wykonane
ćwiczenie

Ocenił jakość swojej pracy,
wskazał ewentualne
nieprawidłowości

1

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

27

KARTA OBSERWACJI

Imię i nazwisko ……………………………………………………..

Wytwarzanie fenolu i acetonu z kumenu

Przeprowadź oznaczenie fenoli lotnych metodą kolorymetryczną z 4 - aminoantyoiryną


Obszar wymagań

Czynności oceniane i kryteria wykonania

Liczba

punktów

Czynność 1. Organizowanie stanowiska pracy

Organizacja
stanowiska pracy

Kryterium wykonania: jeżeli uczeń:
a) wybrał wyciąg jako miejsce destylacji
b) przygotował odzieży ochronną, fartuch, rękawice

Czynność 2. Dobieranie sprzętu potrzebnego do wykonania
zadania

Kryterium wykonania: jeżeli uczeń:
a) dokonał wyboru sprzętu szklanego potrzebnego do
zmontowania zestawu do destylacji: chłodnica, kolba
okrągłodenna, obdbieralnik
b) przygotował fotokolorymetr lub spektrofotometr
c) przygotował cylindry Nesslera

Czynność 3. Dobieranie odczynników potrzebnych do
wykonania zadania
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń:
a) dokonał wyboru odczynników:
10% r-r CuSO

4

, H

3

PO

4

, oranż metylowy

b) 8% r-r K

3

[Fe(CN)

6

], 2% r-r 4-aminoantypiryny,

bufor amonowy, roztwór fenolu podstawowy i roboczy

Czynność 4. Montowanie zestawu do destylacji
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń zmontował zestaw do
destylacji pod wyciągiem

Czynność 5. Przygotowanie próbki roztworu do destylacji
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń zakwasił próbkę do
pH = 4 i dodał r-ru CuSO

4

·5H

2

O

Czynność 6. Przeprowadzenie procesu destylacji
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń przeprowadził
prawidłowo proces destylacji

Czynność 7. Przygotowanie skali wzorców według tabeli
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń przygotował skalę
wzorców według tabeli

Czynność 8. Przygotowanie próbki badanych ścieków
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń przeprowadził poprawnie
przygotowanie próbki

Wykonywanie
zadania
z zachowaniem
przepisów bhp

Czynność 9. Porównanie wizualne zabarwienia próbki ze skalą
wzorców

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

28

Obszar wymagań

Czynności oceniane i kryteria wykonania

Liczba

punktów

Kryterium wykonania: jeżeli uczeń wybrał tę metodę
i porównał zabarwienie próbek określając wizualnie zawartość
fenolu

Czynność 10. Mierzenie absorbancji

Kryterium wykonania: jeżeli uczeń wybrał tę metodę
i zmierzył absorbancję przy dł. fali 510 nm

Czynność 11. Wykreślanie krzywej wzorcowej

Kryterium wykonania: jeżeli uczeń wykreślił krzywą
wzorcową i odczytał zawartość fenoli

Czynność 12. Obliczanie zawartość fenolu wg wzoru

Kryterium wykonania: jeżeli uczeń obliczył zawartość fenolu,
a wynik błędu mieści się w granicach 2%

Czynność 13. Utrzymywanie ładu i porządku na stanowisku
pracy
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń utrzymywał ład
i porządek

Czynność 14. Porządkowanie stanowiska pracy
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń po zakończeniu zadania
uporządkował stanowisko pracy

Czynność 15. Prezentacja i ocena wykonanego zadania

Prezentowanie
i ocena
wykonanego
zadania

Kryterium wykonania: jeżeli uczeń ocenił jakość swojej
pracy, wskazał ewentualne nieprawidłowości

Łączna liczba punktów

Uzyskana liczba
punktów
i ocena

Uzyskana ocena szkolna

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

29

Przebieg testowania

INSTRUKCJA DLA NAUCZYCIELA

1. Ustal z uczniami termin przeprowadzenia sprawdzianu z co najmniej jednotygodniowym

wyprzedzeniem.

2. Omów z uczniami cel stosowania pomiaru dydaktycznego.

3. Zapoznaj uczniów ze sposobem testowania: próba pracy oraz z zasadami punktowania.

4. Przeprowadź z uczniami próbę ocenienia wykonywanych czynności, jakie będą w teście.

5. Omów z uczniami sposób wykonania zadania typu próba pracy,

6. Zapewnij uczniom możliwość samodzielnej pracy.

7. Rozdaj uczniom Instrukcje do wykonania zadania wraz z dokumentacją, podaj czas

przeznaczony na wykonanie zadania.

8. Postaraj się stworzyć odpowiednią atmosferę podczas przeprowadzania pomiaru

dydaktycznego (rozładuj niepokój, zachęć do sprawdzenia swoich możliwości).

9. Kilka minut przed zakończeniem sprawdzianu przypomnij uczniom o zbliżającym się

czasie zakończenia wykonania ćwiczenia.

10. Wpisz do karty obserwacji wyniki przeprowadzonego testowania.

11. Przeprowadź analizę uzyskanych wyników sprawdzianu i wybierz te czynności, które

sprawiły uczniom największe trudności.

12. Ustal przyczyny trudności uczniów w opanowaniu wiadomości i umiejętności.

13. Opracuj wnioski do dalszego postępowania, mającego na celu uniknięcie niepowodzeń

dydaktycznych – niskie wyniki przeprowadzonego sprawdzianu.

INSTRUKCJA DLA UCZNIA

1. Przeczytaj uważnie instrukcję.
2. Zapoznaj się z dokumentacją zadania.
3. Test „próba pracy” oceniany jest według punktacji określającej zarówno czynności

wykonywane podczas testowania, jak i ich prawidłowość.

4. Pracuj samodzielnie.
5. Utrzymuj ład i porządek na stanowisku pracy.
6. Po zakończonym zadaniu uporządkuj stanowisko pracy.
7. Zaprezentuj efekty swojej pracy, wskaż trudności lub niedociągnięcia.
8. Na rozwiązanie testu masz 90 min.

Powodzenia

Materiały dla ucznia:

– Instrukcja z dokumentacją zadania,
– zestaw odczynników chemicznych,
– odczynniki chemiczne umożliwiające wykonanie zadania,
– roztwór ścieków.

„

Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

30

7. LITERATURA

1. Danikiewicz W.: Chemia organiczna. WSiP, Warszawa 1991.
2. Grzywa E., Molenda J.: Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom I WNT,

Warszawa 1995.

3. Grzywa E., Molenda J.: Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom II WNT,

Warszawa 2000.

4. Kaczmarek E., Matysikowa Z., Piosik R.: Ochrona w środowiska w nauczaniu chemii

WSiP, Warszawa 1991.

5. Lipkowska-Grabowska K., Faron-Lewandowska E.: Pracownia chemiczna. Analiza wody

i ścieków. WSiP, Warszawa 1998.

6. Molenda J.: Technologia chemiczna. WSiP, Warszawa 1993.
7. Skinder N.: Chemia a ochrona środowiska. WSiP, Warszawa 1991.