1. Związek A istnieje głównie w formie krzesłowej, a związek B w konformacji skręconej

łódki. Wyjaśnij dlaczego. (4)

A

B

2. Narysuj obie konformacje krzesłowe dla poniższego związku i uzasadnij, która z nich jest
bardziej trwała. (4)

CH

3

Br

3. Które z poniższych związków mogą istnieć jako izomery E i Z? Narysuj te izomery. (3)

(H

3

C)

2

C CHCH

2

CH

2

C(CH

3

) CHCH

2

OH

a.

b.

4. Dlaczego moment dipolowy dla CH

3

OCH

2

CH

2

OH jest znacznie większy niż dla

FCH

2

CH

2

F? (Wskazówka: przeanalizuj konformacje tych związków) (4)

5. Narysuj najniżej energetyczną konformację krzesłową mentolu. (4)

CH

3

OH

mentol

6. Nepaprazol jest racematem. Narysuj oba enancjomery Nepaprazolu z oznaczeniem, który

z nich jest R, a który S. (4)

N

H

N

N

OCH

3

H

Nepaprazol

7. Jaka jest relacja stereochemiczna związków B, C i D w stosunku do związku A. (4)

CH

3

H

OH

CH

3

H

Cl

H

Cl

CH

3

CH

3

H

OH

H

3

C

CH

3

Cl

OH

CH

3

H

Cl

H

HO

H

3

C

A

B

C

D

8. Jaka jest zależność stereochemiczna poszczególnych związków w parach? (4)

H

3

C

CH

3

Br

Cl

Br

CH

3

CH

3

Cl

O

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

O

a.

b.

c.

d.

9. Ile centrów chiralnych posiada Trimoprostic, lek przeciwwrzodowy? Ile może istnieć jego

chiralnych izomerów? Oznacz konfigurację R, S jednego z centrów stereogenicznych. (4)

COOH

CH

3

O

H

3

C

OH

H

3

C

CH

3

10. Narysuj projekcje Newmana dla następujących konformerów (4):

a. konformer gauche heksanu patrząc wzdłuż wiązania C3-C4;
b. konformer anti pentanu patrząc wzdłuż wiązania C2-C3.

11. Który(e) z poniższych związków ma oba atomy bromu w pozycji aksjalnej przynajmniej

konformacji krzesłowych? (4)

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

a.

b.

c.

d.

12. Syntetyczny Linezolid (antybiotyk) jest racematem. Narysuj oba enancjomery Linezolidu

z oznaczeniem, który z nich jest R, a który S. (4)

O

N

F

N

O

O

H

NHCOCH

3

Linezolid

13. Który(e) z poniższych związków jest chiralny? (3)

a.

b.

c

d.

14. (R )-Limonen jest składnikiem wielu olejków cytrusowych. Podaj jaka jest zależność

stereochemiczna związków A i B (enancjomery, diasteroizomery, takie same związki?) w
stosunku do (R )-limonenu. (4)

(R)-Limonen

A

B

15. Poniższe struktury przedstawiają 3-fluoro-2-fenylo-pentan-2-ol. Jaka jest ich relacja

stereochemiczna do (2R,3R)-3-fluoro-2-fenylo-pentan-2-olu? (4)

CH

2

CH

3

F

H

HO

CH

3

Ph

OH

Ph

H

3

C

F

A

B

16. Dla poniższego wzoru można teoretycznie narysować osiem izomerów, ale faktycznie

istnieją tylko dwa i oba są optycznie nieczynne. Narysuj te izomery i wyjaśnij przyczynę
ich achiralności. (4)

CH

3

CH

3

H

3

C

17. Narysuj (R,R)-1,2-cyklopentanodiol oraz jego enancjomer. Związek ten posiada dwa

centra chiralne, powinny więc istnieć cztery izomery. Jednak są trzy, przy czym ten trzeci
jest nieaktywny optycznie. Narysuj go i wyjaśnij dlaczego nie jest on chiralny. (4)

18. Narysuj projekcję Fischera dla (3):

a. (S)-pentan-2-olu
b. Mezo-2,3-dihydroksybutanu.

19. Narysuj trójwymiarowy wzór (S)-2-bromobutanu. Jak wygląda jego enancjomer? (3)

20. Narysuj następujące struktury używając wzorów przestrzennych lub projekcji Fischera:

a. mezo-3,5-dibromoheptan; (2)
b. (S)-3-chloro-3-metyloheksan. (2)

21. Narysuj wzór przestrzenny oraz wzory Newmana i Fischera dla mezo-1,2-dibromo-1,2-

difenyloetanu. (3)

22. Znajdź centra stereogeniczne (chiralne atomy) na poniższym wzorze witaminy C i narysuj

jedną z par enancjomerów używając wzorów przestrzennych.(4)

O

HO

O

OH

HO

OH

23. Narysuj wszystkie możliwe stereoizomery dla poniższego związku. Które z nich są
chiralne? (3)

OH

HO

24. Jaka jest relacja stereochemiczna poniższych związków w parach? (4)

a.

CHO

OH

H

CH

3

H

CHO

HO

CH

3

b.

25. Jaka jest relacja stereochemiczna poniższych związków w parach? (4)

CH

3

H

Cl

CH

2

CH

3

H

Cl

H

3

CH

2

C

CH

3

CH

2

OH

HO

CHO

H

CHO

CH

2

OH

HO

H

a.

b.