Zad 1.

Zmierzono widma IR podanych par zwiazkow lub tego samego zwiazku w roznych warunkach i

podano polozenie odpowiedniego pasma dla jednego przypadku ( 1 ). Wskaz i wyczerpujaco

wyjasnij, czy analogiczne pasmo dla drugiego przypadku ( 2 ) będzie wystepowalo przy tej samej,

mniejszej czy wiekszej liczbie falowej. Zaznacz ewentualne inne roznice. Odpowiedz bez

uzasadnienia, przy uzyciu odpowiednich wzorow chemicznych, jest niedostateczna.

A.

1. O –nitrofenol, stez 0,1M, V

O-H

= 3240 cm

-1

. 2. O –nitrofenol, stez. 0,001M, V

O-H

= ?

B.

1. Pentan-3-on, roztwor w CCl

4

, V

C=O

= 1715 cm

-1

. 2. Pentan-3-on, roztwor w metanolu, V

C=O

=

?

C.

1. Octan butylu, V

C=O

=1725 cm

-1

. 2. Octan fenylu, V

C=O

=?

D.

1. Acetofenon, V

C=O

= 1690 cm

-1

2. Keton trichlorometylowo-fenylowy, V

C=O

=?

E.

1. Butan-1-ol, stez 0,1M, V

O-H

=3400cm

-1

. 2.Butan-1-ol,stez 0,001M, v

O-H

=?

F.

1. Butanian etylu, V

C=O

=1730 cm

-1

. 2.But-2-enian etylu, V

C=O

=?

Zad 2.

Na zalaczonym rysunku przedstawiono widmo

1

H NMR zwiazku o wzorze C

6

H

12

O zmierzone w

spektrometrze 200 MHz. Podaj wzor zwiazku. Przedstaw standardowy zapis tego widma, tzn. podaj

przesuniecia chemiczne wszystkich sygnalow i nazwy multipletow, oblicz wszystkie stale sprzezenia

spinowo-spinowego i przypisz sygnaly odpowiednim grupom protonow w zwiazku.

Zad 3.

Dla wszystkich izomerow dichloropropanu podaj liczbe sygnalow w widmie

1

H NMR oraz nazwy

multipletow. Należy przyjac, ze protony sa slabo sprzezone oraz ze wszystkie wicynalne stale

sprzezenia maja taka sama wartosc.

Przykład dla dichloroetanu odpowiedz powinna być nastepujaca:

CHCl

2

CH

3

– dwa sygnaly, kwartet i dublet

CH

2

ClCH

2

Cl – jeden sygnal, singlet

Zad 4.

1,2 – dibromoeten ( 1 mol ) poddano dzialaniu pewnej ilosci bromowodoru. Widmo

1

H NMR

mieszaniny poreakcyjnej przedstawiono ponizej. Proszę napisac rownania reakcji, przypisac sygnaly

odpowiednim grupom protonow w zwiazkach wchodzacych w sklad mieszaniny poreakcyjnej oraz

podac tok rozumowania prowadzacy do obliczenia ile moli substratu przereagowalo. Odpowiedz nie

może się sprowadzac tylko do podania wartosci liczbowej.