Zad 1.

Zmierzono widma IR podanych par zwiazkow lub tego samego zwiazku w roznych warunkach i podano polozenie odpowiedniego pasma dla jednego przypadku ( 1 ). Wskaz i wyczerpujaco wyjasnij, czy analogiczne pasmo dla drugiego przypadku ( 2 ) będzie wystepowalo przy tej samej, mniejszej czy wiekszej liczbie falowej. Zaznacz ewentualne inne roznice. Odpowiedz bez uzasadnienia, przy uzyciu odpowiednich wzorow chemicznych, jest niedostateczna.

1. 1. O –nitrofenol, stez 0,1M, V_O-H = 3240 cm^-1. 2. O –nitrofenol, stez. 0,001M, V_O-H = ?

2. 1. Pentan-3-on, roztwor w CCl₄, V_C=O = 1715 cm^-1. 2. Pentan-3-on, roztwor w metanolu, V_C=O = ?

3. 1. Octan butylu, V_C=O =1725 cm^-1. 2. Octan fenylu, V_C=O =?

4. 1. Acetofenon, V_C=O = 1690 cm^-1 2. Keton trichlorometylowo-fenylowy, V_C=O =?

5. 1. Butan-1-ol, stez 0,1M, V_O-H=3400cm^-1. 2.Butan-1-ol,stez 0,001M, v_O-H=?

6. 1. Butanian etylu, V_C=O =1730 cm^-1. 2.But-2-enian etylu, V_C=O =?

Zad 2.

Na zalaczonym rysunku przedstawiono widmo ¹H NMR zwiazku o wzorze C₆H₁₂O zmierzone w spektrometrze 200 MHz. Podaj wzor zwiazku. Przedstaw standardowy zapis tego widma, tzn. podaj przesuniecia chemiczne wszystkich sygnalow i nazwy multipletow, oblicz wszystkie stale sprzezenia spinowo-spinowego i przypisz sygnaly odpowiednim grupom protonow w zwiazku.

Zad 3.

Dla wszystkich izomerow dichloropropanu podaj liczbe sygnalow w widmie ¹H NMR oraz nazwy multipletow. Należy przyjac, ze protony sa slabo sprzezone oraz ze wszystkie wicynalne stale sprzezenia maja taka sama wartosc.

Przykład dla dichloroetanu odpowiedz powinna być nastepujaca:

CHCl₂CH₃ – dwa sygnaly, kwartet i dublet

CH₂ClCH₂Cl – jeden sygnal, singlet

Zad 4.

1,2 – dibromoeten ( 1 mol ) poddano dzialaniu pewnej ilosci bromowodoru. Widmo ¹H NMR mieszaniny poreakcyjnej przedstawiono ponizej. Proszę napisac rownania reakcji, przypisac sygnaly odpowiednim grupom protonow w zwiazkach wchodzacych w sklad mieszaniny poreakcyjnej oraz podac tok rozumowania prowadzacy do obliczenia ile moli substratu przereagowalo. Odpowiedz nie może się sprowadzac tylko do podania wartosci liczbowej.