METODY SYNTEZY AMIN
1. Alkilowanie amoniaku:
nadmiar amoniaku
H2
H2
R C NH2 + HX
R C X
2. Synteza Gabriela:
O
O
N K
NH2NH2
O
RNH2
N R
R-X
T
O
3. Redukcja azydków, nitryli i związków nitro:
LiAlH4
R-NH2
R N N N
lub H2/Pd
LiAlH4
R-CH2-NH2
RCN
lub H2/Pd
H2/kat.
Ar-NH2
Ar-NO2
metal(Fe,Zn,Sn)/H
4. Acylowanie i redukcja amin:
O
O
LiAlH4
R'CH2NH2R
R-NH2 +
R'
R'
H2O
N R
Cl
H
5. Nukleofilowa substytucja aromatyczna:
R-NH-Ar + HX
R NH2 + Ar-X
6. Reduktywna aminacja związków karbonylowych:
I-rzedowe:
NH2
O
N-OH
H2H-OH redukcja
R-CH-R'
R
H
R
R''
R''
oksym
II-rzędowe:
O
N-R' NH-R'
R'-NH2
redukcja
C
C CH
R
R R
R''
R'' R''
N-podstawiona imina (zasada Schiffa)
III-rzędowe:
R
R
R R
O
N
R-NH-R
redukcja N
C
NaBH3CN
C
R'
R' CH
R''
R'
R''
R''
sól iminiowa
7. Przegrupowanie Hofmanna:
O
R-NH2 + 2 NaBr + Na2CO3 + 2H2O
Br2 + 4 NaOH
+
C
R NH2
8. Przegrupowanie Curtiusa:
O
O
NaN3 H2O
T
RNH2
N2 +
O C N R
R C
R C
N3
Cl