Klasyfikacja izomerów.
Izomeria konstytucyjna.
Izomeria konfiguracyjna i
konformacyjna – zarys ogólny.

PODSTAWOWE POJĘCIA

Stereochemia

-nauka związana z trójwymiarową

strukturą

cząsteczek i o

konsekwencjach wynikających z

takiego

przestrzennego usytuowania atomów w
cząsteczce.

Izomery

- związki posiadające ten sam wzór

cząsteczkowy, lecz różne

struktury.

Izomeria

- zjawisko istnienia różnic w budowie lub

właściwościach cząsteczek o takim samym składzie
atomowym.

KLASYFIKACJA IZOMERÓW

METAMERY

IZOMERY

GEOMETRYCZNE

IZOMERIA KONSTYTUCYJNA

Właściwośc
i:

-         jednakowy skład chemiczny
-         taki sam wzór sumaryczny, lecz różny strukturalny
-         izomery konstytucyjne mają zwykle zbliżone
właściwości

chemiczne, lecz różne

właściwości fizyczne

 

Wyróżniamy 3 rodzaje izomerii
konstytucyjnej:

1. szkieletowa
2. funkcyjna (metameria)

3. położenia podstawników

Izomeria szkieletowa:

a) łańcuchowa

IZOMERIA KONSTYTUCYJNA

IZOMERIA KONSTYTUCYJNA

1) Izomeria szkieletowa:

 

b) pierścieniowa

CH

3

c) położenia wiązań wielokrotnych

IZOMERIA KONSTYTUCYJNA

2) Izomeria funkcyjna
(metameria):

3) Izomeria położenia
podstawników:

IZOMERIA KONSTYTUCYJNA

PRZYKŁADY IZOMERÓW KONSTYTUCYJNYCH

IZOMERY SZKIELETOWE:
PIERŚCIENIOWE

PRZYKŁADY IZOMERÓW KONSTYTUCYJNYCH

1-chloropentan

i 2-chloropentan

IZOMERIA POŁOŻENIA PODSTAWNIKA

PRZYKŁADY IZOMERÓW KONSTYTUCYJNYCH

CH

3

CH

3

CH

3

orto-ksylen

etylobenzen

IZOMERY SZKIELETOWE: ŁAŃCUCHOWE

PRZYKŁADY IZOMERÓW KONSTYTUCYJNYCH

IZOMERIA POŁOŻENIA PODSTAWNIKA

PRZYKŁADY IZOMERÓW KONSTYTUCYJNYCH

CH

3

CH

3

CH

3

IZOMERY SZKIELETOWE: PIERŚCIENIOWE

PRZYKŁADY IZOMERÓW KONSTYTUCYJNYCH

METAMERIA

IZOMERIA KONFIGURACYJNA

-

      

rodzaj stereoizomerii (izomerii przestrzennej)

-

      

identyczny wzór sumaryczny,

-

      

takie same wiązania chemiczne,

-

      

cząsteczki różnią się względem siebie

rozmieszczeniem atomów wokół pojedynczych wiązań,
-

      

brak możliwości wzajemnego przekształcania

izomerów w siebie bez zerwania wiązań.
 

Stereoizomery

to związki, które mają taką samą

konstytucję (strukturę), ale różnią się
rozmieszczeniem atomów w przestrzeni - konfiguracją.

IZOMERIA

KONFIGURACYJNA

IZOMERIA KONFIGURACYJNA

izomeria geometryczna

izomeria optyczna

IZOMERIA KONFIGURACYJNA

Izomeria geometryczna

-wynika z faktu różnego układu atomów i podstawników przy
wiązaniach wielokrotnych lub w układach cyklicznych.

cis-but-2-en = Z-but-2en trans-but-2-en = E-but-2-en

cis-1,3-dichlorocykloheksan trans-1,3-dichlorocykloheksan

IZOMERIA KONFIGURACYJNA

Izomeria geometryczna

IZOMERIA KONFIGURACYJNA

Izomeria geometryczna

IZOMERIA KONFIGURACYJNA

 

Kiedy izomeria geometryczna nie
występuje?

Rys. Alkeny oraz cykloalkany, w których nie występuje izomeria
geometryczna

IZOMERIA KONFIGURACYJNA

izomeria optyczna

• CENTRUM
STEREOGENICZNE-

węgiel chiralny, podstawiony 4 różnymi
podstawnikami

•CZYNNOŚĆ
OPTYCZNA-

zjawisko,

które polega na skręcaniu
płaszczyzny światła
spolaryzowanego (występują
substancje prawoskrętne (+)
lub lewoskrętne (-)).

IZOMERIA KONFIGURACYJNA

izomeria optyczna

•ACHIRALNY-

Obiekt, który może zostać
nałożony na obraz lustrzany

• CHIRALNY-

Cząsteczka wyjściowa i jej
odbicie lustrzane nie są ze
sobą identyczne, nie można
ich nałożyć na siebie

IZOMERIA KONFIGURACYJNA

•ENANCJOMER

-

Obiekt, który ma
nienakładalny na siebie
obraz lustrzany

IZOMERIA KONFIGURACYJNA

Właściwości enancjomerów

1. Enancjomery mają identyczne właściwości fizyczne z wyjątkiem
kierunku skręcania płaszczyzny polaryzacji światła
2. Enancjomery wykazują identyczne właściwości chemiczne;
wyjątkiem jest ich zachowanie się w stosunku do optycznie
czynnych reagentów. Oznacza to, że jeżeli reagent jest optycznie
czynny, jego wpływ na oba enancjomery nie jest identyczny podczas
ataku i dlatego szybkość reakcji jest różna - w niektórych
przypadkach tak dalece różna, że reakcja z jednym izomerem w
ogóle nie zachodzi.

izomeria optyczna

IZOMERIA KONFIGURACYJNA

•MIESZANINA RACEMICZNA-
równomolowa mieszanina
dwóch enancjomerów

IZOMERIA KONFIGURACYJNA

izomeria optyczna

•DIASTEREOIZOMERY

-

Stereoizomery, które są
nienakładalne i nie są odbiciami
lustrzanymi

izomeria optyczna

IZOMERIA KONFIGURACYJNA

•FORMA MEZO-

to rodzaj diastereoizomeru, który posiada
płaszczyznę symetrii. Forma mezo jest
optycznie nieczynna.

•EPIMER-

Związek, który ma co najmniej
dwa centra stereogeniczne i
odwrotną konfigurację na
dokładnie jednym z nich

IZOMERIA KONFORMACYJNA

Konformacja

to sposób ułożenia

atomów i grup atomowych wokół
pojedynczego
wiązania,spowodowana
zahamowaniem wolnego obrotu
wokół osi pojedynczego wiązania
C-C, wskutek czego w cząsteczce
może zaistnieć kilka rodzajów
ułożenia atomów i grup
atomowych.

IZOMERIA
KONFORMACYJNA

izomery konformacyjne:

-         cząsteczki o różnych kształtach powstających w wyniku
rotacji wokół pojedynczych wiązań C-C
-         mogą wzajemnie w siebie przechodzić
-         najstabilniejsze konformacje- te, których wiązania są
możliwie najbardziej

oddalone od siebie

-         konformacje różnią się tylko stanem energetycznym
gdzie najkorzystniejszą jest konformacja najuboższa
energetycznie
-         konformacja ma znaczenie dla cząsteczek alkanów oraz
ich pochodnych.
 

PRZYKŁADY IZOMERÓW KONFORMACYJNYCH

Rys. Izomery konformacyjne cząsteczki etanu. Konformacja
naprzemianległa i naprzeciwległa etanu.

PRZYKŁADY IZOMERÓW KONFORMACYJNYCH

H

CH

3

H

CH

3

H

H

CH

3

H

H

H

H

H

3

C

H

H

CH

3

CH

3

H

H

konformacja

antyperiplanarna

n-butanu

konformacje

synklinarne

n-butanu

I

II

III

Rys. Konformacje naprzemianległe
butanu.

PRZYKŁADY IZOMERÓW KONFORMACYJNYCH

    

    J. Eames, J. M. Peach, Stereochemia, Warszawa:

Wydawnictwo

Uniwersytetu

Warszawskiego; 2008
 

      

J. McMurry, Chemia organiczna 1, Warszawa: PWN; 2003

 
 

  

    J. McMurry, Chemia organiczna 4, Warszawa: PWN; 2003

 

  

     G. Patrick, Chemia organiczna „Krótkie wykłady”,

Warszawa:

PWN; 2005

BIBLIOGRAFI
A: