Aminy

Budowa amin

N

H

H

H

..

N

R

1

H

H

..

N

R

1

R

2

H

..

N

R

1

R

2

R

3

..

Amoniak

1

o

rzędowe

2

o

rzędowe

3

o

rzędowe

Aminy

Alifatyczne

Aromatyczne

1

o

rzędowe

2

o

rzędowe

3

o

rzędowe

1

o

rzędowe

3

o

rzędowe

2

o

rzędowe

Nazewnictw
o

Istnieją dwa sposoby nazewnictwa
amin:

1.Grupę NH

3

traktuje się jako wodorek macierzysty.

Do atomu azotu dołączone są zatem podstawniki
alkilowe lub arylowe
2. Do najdłuższego łańcucha dołączona jest funkcja
aminowa, pozostałe grupy alkilowe (arylowe)
przyłączone do atomu azotu traktuje się jako
podstawniki, miejsce ich przyłączenia wskazuje się
wielką literą N

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

NH

2

butyloamina,
1-aminobutan

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

N

H

CH

2

CH

3

N-etylobutyloamina,
N-etylo-1-aminobutan

CH

3

CH

2

N CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

trietyloamina
N,N-dietyloaminoetan

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

N

CH

2

CH

3

CH

3

N-etylo-N-metylobutyloamina
N-etylo-N-metylo-1-aminobutan

CH

3

CH

2

CH CH

2

N

H

CH

2

CH

3

CH

3

N-etylo-2-metylobutyloamina
N-etylo-2-metylo-1-aminobutan

CH

3

CH CH CH

3

CH

3

N

H

CH

3

N-metylo-1,2-dimetylopropyloamina
N-metylo-3-metylo-2-aminobutan

CH

2

CH CH

3

CH

3

N CH

3

N-izobutylo-N-metyloanilina

Nazewnictw
o

Właściwości fizyczne

N

R

1

H

H

N

R

1

H

H

N

R

1

H

H

..

..

..

Możliwość tworzenia
wiązań wodorowych
pomiędzy
cząsteczkami aminy
1

o

powoduje, że mają

one

wyższą

temperaturę wrzenia
od

izomerycznych

amin

2

o

i

3

o

rzędowych, ale niższą
niż alkohole.

N

R

1

H

H

H

O

H

H

O

H

H

O

H

..

:

:

:

:

:

:

Azot jest bardzo
dobrym akceptorem
protonów co
powoduje, że aminy
ulegają łatwo
hydratacji, a zatem
ich rozpuszczalność
w wodzie jest lepsza
niż alkoholi

Właściwości fizyczne

Efekt mezomeryczny występujący w aminach
aromatyczny powoduje słabą ich rozpuszczalność w
wodzie

.

NH

2

NH

2

NH

2

Właściwości fizyczne

N

R

1

R

2

R

3

..

główne centrum reakcyjne,

centrum nukleofilowe

centrum reakcyjne,

centrum nukleofilowe

dodatkowe centra reakcyjne,

centra nukleofilowe

N

H

H

..

Właściwości chemiczne

Właściwości zasadowe

Właściwości chemiczne

R X

R N

H

R'

+ H

2

N-R'

+ HX

H

X

H

2

N R'

H

-

X

+

+ H

2

N-R'

..

halogenek alkiloamoniowy

chlorowodorek alkiloaminy

R" C

X

O

R" C

NRR'

O

+ R-NH-R'

X=Cl, OR, OOCR. Reakcję
przeprowadza się najczęściej w
obecności aminy III

o

, celem

usunięcia powstałego
chlorowodoru lub kwasu. W
reakcji powstają amidy

R, R’ = H, alkil,
aryl

Właściwości chemiczne

C

H

3

C

C l

O

C

H

3

C

N H C

2

H

5

O

+ C

2

H

5

-N H

2

+ H C l

N -etyloacetamid (amid 2

o

)

chlorek kw as owy

..

Amidy

C

H

3

C

O

O

C

H

3

C

O

C

H

3

C

N C

2

H

5

O

C H

3

C

H

3

N H

C

2

H

5

O H

C

H

3

C

O

+

N -etylo-N -metyloacetamid (amid 3

o

)

..

+

bezwodnik kwasowy

C

H

3

C

O C

2

H

5

O

C

H

3

C

N H

O

N H

2

C

H

3

C H

2

O H

+

acetanilid (amid 2

o

)

..

+

es ter

Właściwości chemiczne

Reakcje z kwasem azotowym(III)

O N O

-

+

Na

O N O

H

O N O

H

H

+

N O

..

..

..

:

+ HCl

..

..

:

-NaCl

H

+

..

..

-H

2

O

..

R N

2

+

R NH

2

R

+

+ HNO

2

+ N

2

H

+

1

o

aminy

alifatyczne

R N

H

R'

R N R'

NO

+ HNO

2

H

+

2

o

aminy

alifatyczne

Powstały karbokation ulega
dalszym reakcjom

N-nitrozoamina

N

R

R

N

R

R

ON

+ HNO

2

H

+

Właściwości chemiczne

Reakcje z kwasem azotowym(III)

3

o

aminy alifatyczne w reakcji z kwasem azotawym dają mieszaninę

różnych produktów rozkładu

N

R

H

N

R

NO

+ HNO

2

H

+

N

2

+

NH

2

-

+ HNO

2

HCl

-2H

2

O

Cl

N-nitrozoamina

chlorek benzenodiaz

oniowy

3º aminy aromatyczne ulegają reakcj C-nitrozowaniu w pozycji

para. Jeżeli pozycja para jest zajęta to w pozycji orto.

R" C

R'

O

R" C

R

O

N
H

H

R

-

+

R" C

R

OH

N
H

R

+ R-NH

2

..

: :

..

:

..

R

1

C

OH

OH

R

2

R

1

C

OH

NHR

R

2

R

1

C

OH

X

R

2

R

1

C

NHR

NHR

R

2

R

1

C

NHR

X

R

2

R

1

C

O

R

2

R

1

C

O

R

2

R

1

C

O

R

2

R

1

C

NR

R

2

R

1

C

NR

R

2

R

1

C

NR

R

2

R

1

= H, alkil, aryl;

R

2

= H, alkil, aryl;

R=H, alkil, aryl

R" C

R

N R

-H

2

O

+H

2

O

Nietrwałe układy
geminalne

Właściwości chemiczne

Nitrozwiązki

Budowa

CH

2

O N

CH

3

O

azotan(III) etylu

azotyn etylu



-

O N O

Na

+

..

azotan(III) sodu

azotyn sodu

Właściwości fizyczne

CH

2

N

O

O

CH

3

-

+

CH

2

N

O

O

CH

3

-

+

: :

..

nitroetan

:

:

..



Nitrozwiązki posiadają duży
moment dipolowy, dlatego
odznaczają się wysoką temp.
wrzenia.

CH N

O

O

H

CH

3

-

+

: :

..

atom wodoru o

charakterze kwasowym

CH N

O

O

H

CH

3

-

+

CH N

O

O

CH

3

-

+

-

Na

+

CH N

O

O

CH

3

-

+

Na

+

-

CH N

O

OH

CH

3

-

+

: :

..

+ NaOH

: :

..

..

: :

..

..

:

:

nitroetan

HCl

: :

..

..

:

-NaCl

aci-nitroetan

Właściwości chemiczne

Redukcja

NO

2

NO

NH-OH

NH

2

NH-OH

N

N

O

-

+

NH

2

N

N

N

H

N

H

Właściwości chemiczne

NO

2

H +

Fe

+ Zn

SnCl

2

NH

2

NO

2

Zn/NH

4

Cl

NH-OH

NO

2

Zn/OH

-

,alk.

N

N

NO

2

Mg/alk.

N

H

N

H

NO

2

As

2

O

3

N

N

O -

+

NO

2

O

2

N

CH

3

Na

2

S

x

H

2

N

CH

3

NO

2