KWASY KARBOKSYLOWE, OTRZYMYWANIE I WŁAŚCIWOŚCI – ZADANIA 1. Uszereguj poniższe związki według rosnącej kwasowości: a. kwas octowy, kwas szczawiowy, kwas mrówkowy b. kwas p-bromobenzoesowy, kwas p-nitrobenzoesowy, kwas 2,4-dinitrobenzoesowy c. kwas α-chlorofenylooctowy, kwas p-chlorofenylooctowy, kwas fenylooctowy, kwas α-fenylopropionowy d. kwas p-nitrobenzoesowy, kwas p-nitrofenylooctowy, kwas β-(p-nitrofenylo)propionowy e. kwas fluorooctowy, kwas jodooctowy, kwas 3-fluoropropanowy, kwas szczawiowy, kwas p-metylobenzoesowy, kwas 2,4,6-trinitrobenzoesowy, kwas 2,2-dimetylopropanowy f. kwas octowy, acetylen, amoniak, etanol, woda, etan, kwas siarkowy 2. Uszereguj poniższe związki według rosnącej zasadowości: O

a. CH

3COO, ClCH2COO,

ONa

b. HC CNa, NaNH2, CH3COONa, CH3CH3ONa, c. pirydyna, kwas octowy, etanol 3. Zaproponuj metodę wyodrębnienia czystego kwasu heksanowego otrzymanego w reakcji utleniania alkoholu heksylowego za pomocą dwuchromianu sodu. Jakie są możliwe produkty uboczne w tej reakcji?

4. W jaki sposób każdy z poniższych związków można przekształcić w kwas masłowy?

a. 1-butanol

b. 1-bromobutan

c. 1-buten

d. 1-bromopropan

e. 4-okten

5. Którą z metod: karboksylowanie związków Grignarda czy hydrolizę nitryli należy wybrać do przeprowadzenie poniższych syntez. Wybór uzasadnij.

CH2Br

CH2COOH

a.

OH

OH

b.

CH

CH

3CH2CHBrCH3

3CH2CHCOOH

CH3

O

O

c.

CH3CCH2CH2CH2I

CH3CCH2CH2CH2COOH

6. W jaki sposób, wychodząc z benzenu, otrzymać można poniższe związki: a. kwas m-chlorobenzoesowy

b. kwas p-bromobenzoesowy

c. kwas fenylooctowy

d. kwas p-aminobenzoesowy

e. kwas m-aminobenzoesowy

7. W jaki sposób można otrzymać następujące związki, wychodząc z kwasu masłowego: a. butanian 1-metyloetylu b. bromek butanolu c. N-metylobutanoamid

d. kwas 2-aminobutanowy e. 1-buten

f. 1-butanol

g. 2-heksanon

h. butylobenzen

8. W jaki sposób dokonać można następujących przekształceń: a.

CH2COOH

H3C

COOH

?

?

H

b. 3C

CH

3

c.

O

Ph

COOH

COOH

1

9. Nazwij poniższe związki zgodnie z regułami IUPAC. Pamiętaj o stereochemii.

a. b. c.

COOH

(CH3)2CHCH2COOH

CH3CH(Br)CH2CH2COOH

CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3

d. e. f.

H

CH

HOOC

COOH

3

COOH

HOOC

COOH

g. h. i. j.

COOH

HOOC

COOH

HOOC

H

COOH

CH

H

H

H

COOH

3

2