Lipidy
Zakład Chemii Medycznej
Pomorski Uniwersytet Medyczny
Lipidy
Substancje organiczne, występujące
w organizmach żywych, nierozpuszczalne
w wodzie, ale dające się ekstrahować
rozpuszczalnikami organicznymi
(np. chloroformem, acetonem, benzenem)
2
Biologiczne funkcje lipidów
v� materiał budulcowy dla wszystkich struktur błoniastych komórki
(fosfolipidy, cholesterol, glikolipidy)
v� decydują o właściwościach dynamicznych błony komórkowej,
wpływają na jej płynność, asymetrię, przepuszczalność,
aktywność enzymatyczną oraz właściwości receptorowe
(fosfolipidy, cholesterol, kwasy tłuszczowe)
v� prekursory hormonów steroidowych (cholesterol)
i hormonów tkankowych (kwasy tłuszczowe)
v� substrat dla syntezy kwasów tłuszczowych i niektórych
witamin
v� biorą udział w zjawiskach immunologicznych (eikozanoidy)
3
Podział lipidów (wg Bloora) (1)
A. Lipidy proste  estry kwasów tłuszczowych
z różnymi alkoholami
a) Tłuszcze właściwe  estry wyższych kwasów
tłuszczowych z glicerolem
b) Woski  estry wyższych, nasyconych kwasów
tłuszczowych z długołańcuchowymi alkoholami
jednowodorotlenowymi lub pierścieniowymi
sterolami
4
Podział lipidów (wg Bloora) (2)
B. Lipidy złożone  estry kwasów tłuszczowych
z alkoholami zawierającymi dodatkowe grupy funkcyjne
a) Fosfolipidy  oprócz kwasów tłuszczowych i alkoholu
zawierają resztę kwasu fosforowego i zasady azotowej lub
aminoalkoholu. W zależności od rodzaju alkoholu
rozróżniamy:
�� Glicerofosfolipidy  zawierające glicerol
�� Sfingolipidy (sfingofosfolipidy)  zawierające sfingozynę
b) Glikolipidy  zawierają kwasy tłuszczowe,
alkohol i węglowodany (obecny jest azot lecz brak jest
ortofosforanu):
�� Cerebrozydy
�� Gangliozydy
c) Inne lipidy złożone  sulfolipidy, aminolipidy, lipoproteiny
5
Podział lipidów (wg Bloora) (3)
C. Prekursory i pochodne lipidów
a) kwasy tłuszczowe,
b) glicerol,
c) alkohole inne niż glicerol,
d) sterole,
e) węglowodany,
f) witaminy rozpuszczalne w tłuszczach,
g) hormony
6
LIPIDY (podział wg Bloora)
Prekursory
Proste
i pochodne lipidów:
Złożone
(estry kwasów
�� kwasy tłuszczowe
(estry kwasów tłuszczowych
tłuszczowych
z alkoholami zawierającymi dodatkowe �� glicerol
z alkoholami)
�� alkohole inne niż glicerol
grupy funkcyjne )
�� sterole
�� węglowodany
�� witaminy rozpuszczalne
w tłuszczach
�� hormony
tłuszcze woski
inne lipidy
właściwe
(acyloglicerole)
złożone:
fosfolipidy: glikolipidy:
��sulfolipidy
�� cerebrozydy
��glicerofosfolipidy
�� gangliozydy
��aminolipidy
��Sfingolipidy
7
��lipoproteiny
(sfingofosfolipidy)
KWASY TA
USZCZOWE
Funkcje
v� Strukturalno-budulcowa w błonach komórkowych
v� Zapasowa (gromadzone w adipocytach)
v� Uczestniczą w kowalencyjnej modyfikacji białek
v� W zmodyfikowanych białkach pełnią rolę hydrofobowej
kotwicy
v� Wolne kwasy tłuszczowe są materiałem energetycznym
v� Pochodne dwudziestowęglowych kwasów są hormonami
tkankowymi
8
KWASY TA
USZCZOWE
Struktura i właściwości (1)
1. KT są monokarboksylowymi kwasami o łańcuchach węglowodorowych,
zbudowanych z różnej ilości atomów węgla, od 4 do 30.
Ze względu na liczbę atomów węgla dzielimy je na:
1. krótkołańcuchowe (<6 atomów C)
2. średniołańcuchowe (8  14 atomów C)
3. długołańcuchowe (> 16 atomów C)
2. Kwasy tłuszczowe mają charakter amfipatyczy:
�� łańcuch węglowodorowy KT ma charakter hydrofobowy
�� grupa karboksylowa KT jest polarna
9
KWASY TA
USZCZOWE
Struktura i właściwości (2)
Kwasy tłuszczowe
Nienasycone
Nasycone
(zawierają przynajmniej
(zawierające > 10 atomów węgla):
jedno wiązanie podwójne)
�� są substancjami stałymi
�� na ogół w temperaturze pokojowej są
��są nierozpuszczalnymi w wodzie
substancjami płynnymi
��ich temperatura topnienia wzrasta
wraz z długością łańcucha
jednonienasycone
wielonienasycone
10
KWASY TA
USZCZOWE
Struktura i właściwości (3)
Nienasycone kwasy tłuszczowe ulegają charakterystycznym
reakcjom
uwodnienia
 CH = CH  + H2O  CH(OH)  CH2 
redukcji
redukcja
 CH = CH  + XH2  CH2CH2  + X
utlenienia
utlenianie
R1  CH = CH  R2 R1  CHO + R2  CHO
11
KWASY TA
USZCZOWE
Struktura i właściwości (4)
Ze względu na obecność wiązania podwójnego nienasycone
kwasy tłuszczowe mogą występować w dwóch formach
stereoizomerycznych: cis i trans
Kwas oleinowy Kwas elaidynowy
6
12
KWASY TA
USZCZOWE
Nazewnictwo kwasów tłuszczowych
p� Nazwy zwyczajowe w większości przypadków wywodzą się
od z
ródła ich odkrycia
p� Nazwy systematyczne wywodzą się od liczebników
greckich
stosuje się końcówkę
p�  anowy dla kwasów nasyconych
p�  enowy dla kwasów nienasyconych
Kwas oktadekanowy Kwas 9,12 oktadekadienowy
Kwas stearynowy Kwas linolowy
13
KWASY TA
USZCZOWE
Nazewnictwo kwasów tłuszczowych
p� Nazwy systematyczne wywodzą się od liczebników
greckich
położenie podwójnego wiązania oznacza się symbolem D, a
numery węgli biorących udział w tworzeniu wiązań
podwójnych, liczone są od węgla grupy karboksylowej
litery n lub w oznaczają miejsce wiązania podwójnego, licząc
od grupy metylowej
w
Kwas tłuszczowy
z wiązaniem cis D-9
14
NNKT  Niezbędne Nienasycone Kwasy Tłuszczowe
(witamina F)
Wyróżniamy trzy rodziny omega: omega-3, omega-6 i omega-9
Cyfry 3, 6 i 9 określają, przy którym atomie węgla (począwszy od skrajnej
grupy metylowej), znajduje się pierwsze wiązanie podwójne.
Organizm człowieka potrafi sam wstawić podwójne wiązanie tylko w pozycji
dziewiątej licząc od grupy metylowej (omega-9)
Prekursory kwasów omega z wiązaniem w pozycji 3 (omega-3:
kwas alfa-linolenowy) i 6 (omega-6: kwas linolowy) muszą być
dostarczone do organizmu wraz z pokarmami (NNKT).
y
ródła NNKT:
- oleje roślinne kukurydziany, sojowy, lniany, arachidowy
- fosfolipidy zwierzęce
- wielonienasycone kwasy tłuszczowe z rodziny omega-3 z pięcioma
i sześcioma wiązaniami podwójnymi występują w dużych ilościach
w olejach z ryb.
15
Nienasycone kwasy tłuszczowe
Nazwa Nazwa
Nazwa skrótowa
zwyczajowa systemtyczna Wzór chemiczny kwasu
kwasu
kwasu kwasu
18:1 D 9
Oleinowy 9  oktadecenowy CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
18:1 (n-9)
Eikosenowy 9 - eikosenowy 20:1 D 9 CH3(CH2)9CH=CH(CH2)7COOH
13 -
Erukowy 22:1 D 13 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
doeikosenowy
9,12 - 18:2 D 9,12 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6
Linolowy
oktadekadienowy 18:2 (n-6) COOH
9,12,15 - 18:3 D 9,12,15, CH3CH2(CH=CHCH2)3 (CH2)6
Linolenowy
oktadekatrienowy 18:3 (n-3) COOH
5,8,11,14 
20:4 D 5,8,11,14, CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4 (CH2)2
Arachidonowy eikosatetraenowy
20:4 (n-6) COOH
16
Tłuszcze właściwe (acyloglicerole)
�� ze względu na budowę chemiczną należą do estrów
v� składnik alkoholowy  glicerol
v� składnik kwasowy  jednokarboksylowe wyższe kwasy
tłuszczowe
�� najczęściej są to mieszaniny triacylogliceroli różnych
kwasów tłuszczowych
17
Tłuszcze właściwe (acyloglicerole)
Glicerol
H2C  OH C 1 a sn-1
HO  C  H C 2 b sn-2
H2C  OH C 3 a sn-3
v� W acyloglicerolach drugorzędowa grupa hydroksylowa położona
jest po lewej stronie atomu wegla
v� Do oznakowania pozycji kwasów tłuszczowych stosuje się system
numeracji stereospecyficznej (sn), umieszczając przedrostek  sn
przed nazwą reszty glicerolowej, np. 1,2,3  triacylo-sn-glicerol
18
Tłuszcze właściwe (acyloglicerole)
Glicerol Triacyloglicerol
O
O H2C  O  C  R1
H2C  OH
R2  C  O  C  H
HO  C  H
H2C  O  C  R3
H2C  OH
O
19
Glicerofosfolipidy
Kwas fosfatydowy
Glicerofosfolipidy zbudowane są z czterech składników:
�� Glicerolu
�� Dwóch reszt acylowych połączonych wiązaniami estrowymi z
atomami C1 i C2 glicerolu
�� Ortofosforanu połączonego wiązaniem estrowym z węglem C3
glicerolu
�� Innego alkoholu (cholina, etanoloamina, seryna, inozytol,
glicerol) połączonego grupą -OH z resztą ortofosforanu
20
Glicerofosfolipidy
+
Kwas fosfatydowy + HO  CH2  CH2  N(CH3)3 (cholina)
R` - kwas palmitynowy
R  kwas oleinowy
Fosfatydylocholina (lecytyna)
Kwas fosfatydowy + etanoloamina
Fosfatydyloetyloamina
21
Sfingofosfolipidy
Zbudowane są z:
v� sfingozyny  długołańcuchowego,
jednonienasyconego aminoalkoholu
dihydroksylowego
v� długołańcuchowego kwasu tłuszczowego
v� ortofosforanu
v� choliny
22
Sfingofosfolipidy
sfingozyna
+ nienasycony
kwas tłuszczowy
ceramid (N- acetylosfingozyna)
+ cholina
+ H3PO4
sfingmielina
23
Glikosfingolipidy
Zawierają:
�� ceramid
�� cząsteczkę cukru
galaktozyloceramid
(galaktocerebrozyd)
glukozyloceramid
(glukocerebrozyd)
24
Izoprenoidy, steroidy
i ich pochodne
26
http://www.iupac.org/didac/
PP = -P2O7
Pirofosforan izopentenylu (IPP) Pirofosforan 3,3-dimetyloallilu
izopren (2-metyl-1,3 butadien)
27
Terpeny
C5H8 Hemiterpeny (np. cytokiny roślinne)
Monoterpeny
C10H16
(fosforan geranylu)
Seskwiterpeny
C15H24
(pirofosforan farnezylu)
Diterpeny
C20H32
(fitol)
28
Terpeny
Triterpeny
C30H48
(skwalen)
Tetraterpeny
C40H64
(beta-karoten)
Politerpeny
(C5H8)x
(dolichol)
29
Monoterpeny (1)
�� uczestniczą w biosyntezie wyższych terpenów, żywic i i innych związków o różnych funkcjach
biologicznych (takich jak: karotenoidy, saponiny, ubichinony), a także regulatorów wzrostu i hormonów
roślinnych (gibereliny, kwas abscysynowy)
�� mają zastosowanie w przemyśle perfumeryjno-kosmetycznym, spożywczym, farmaceutycznym i
medycznym
" alfa-pinen  zapach terpentyny
" octan bornylu - zapach kamfory
" limonen i cytral  zapach owoców cytrusowych
" tujon - zapach szałwii
" mentol  zapach mięty
30
Monoterpeny (2)
�� działanie prozdrowotne:
- przenikają do krwi działając jako lecznicze substancje chemiczne oraz sterują pracą mózgu
- składniki olejków eterycznych wykorzystywane są w leczeniu górnych dróg oddechowych (działają
przeciwbakteryjnie i przeciwwirusowo oraz wykrztuśnie)
- wykazują aktywność chemoprewencyjną i przeciwnowotworową (limonen i alkohol perylowy
hamują rozwój raka sutka, skóry, płuc, wątroby, okrężnicy, trzuski i prostaty)
- niektóre działają dezynfekująco i asepytycznie na skórę oraz poprawiają jej ukrwienie
- poprawiają samopoczucie i łagodzą bóle mięśni
- służą do rozpuszczania kamieni cholesterolowych i żółciowych u ludzi
- olejek miętowy poprawia funkcje układu pokarmowego u pacjentów cierpiących na zaburzenia
w procesie trawienia, łagodzi objawy w zespole wrażliwego jelita oraz zakażeniach Candida albicans
i Helicobacter pylori
31
Diterpeny
" kwas giberelowy  roślinny hormon
wzrostu; stymuluje ekspresję wielu genów
" cafestol i kahweol  składniki tłuszczu
kawy
" kwas abietynowy C20H30O2, główny
składnik kalafonii
32
Politerpeny
" kauczuk  poliprenol
zawierający ponad 50 atomów
węgla; masa cząsteczkowa
może zawierać się w
granicach od 15000 do
400000.
" dolichol (C85-C105)
33
Triterpeny
" cholesterol, jest przedstawicielem
steroidów, zawiera sześć jednostek
izoprenowych
" prekursor wszystkich hormonów
sterydowych
" składnik błon komórkowych,
zapewniającym odpowiednią ich
sztywność.
34
Otrzymywanie cholesterolu
skwalen
lanosterol
cholesterol
35
układ steranu
Układ steranu
v�Budowa
C D v�trzy pierścienie cykloheksanu
v�jeden pierścień cyklopentanu
A B
v�Składnik
v�cholesterolu
cyklopentanoperhydrofenantren
v�hormonów sterydowych
v�kwasów żółciowych
v�Występuje jako pochodne
v�alkoholowe
v�hydroksyketony
36
Układ steranu
18
19
Przyłączone grupy metylowe
v� do węgla C13  węgiel C18
v� do węgla C10  węgiel C19
Znajdują się nad płaszczyzną pierścienia
(pozycja b)
--- pod płaszczyzną
nad płaszczyzną
Pierścienie B i C oraz C i D  położenie
pierścienia
trans
37
Układ steranu
--- pod płaszczyzną
nad płaszczyzną
pierścienia
5- a- hydrogen 5-b- hydrogen
układ trans układ cis
Atom wodoru przy węglu C5
v� a - pierścienie A i B są w
konformacji trans
v� b - pierścienie A i B są w
konformacji cis
38
Układ steranu
5- a- hydrogen 5-b- hydrogen
--- pod płaszczyzną
nad płaszczyzną
pierścienia
Atom wodoru przy węglu C5
a - pierścienie A i B b - pierścienie A i B
są w konformacji trans są w konformacji cis
39
Cholesterol
Brak atomu wodoru przy węglu C5
podwójne wiązanie w pierścieniu B
Hydroksylowa pochodna steranu 
grupa -OH przy węglu C3
--- pod płaszczyzną
nad płaszczyzną
pierścienia
40
Cholesterol
v�jest przedstawicielem steroidów, zawiera sześć jednostek
izoprenowych
v�posiada płaską, sztywną strukturę
v�występuje we wszystkich błonach biologicznych zwierząt
(z wyjątkiem błon mitochondrialnych)
v�w cytoplazmie obecny w postaci zestryfikowanej
v�w płynach ustrojowych transportowany w lipoproteinach
v�jego nadmiar przyspiesza rozwój zmian miażdżycowych
w naczyniach krwionośnych (LDL)
v�stanowi 10-15% suchej masy mózgu
v�jest substratem do syntezy: kwasów żółciowych, hormonów
steroidowych, witaminy D3
41
Kwasy żółciowe
v�powstają z cholesterolu w wątrobie
v�zawierają od 1 do 3 grup hydroksylowych związanych
z pierścieniem
v�zawierają grupę karboksylową w łańcuchu bocznym
v�mają właściwości amfipatyczne
v�obniżają napięcie powierzchniowe wody
v�emulgują tłuszcze pokarmowe
42
Kwas cholowy
43
Hormony steroidowe
Cholesterol C27
Pregnenolon C21
Progestageny C21
(progesteron- utlenienie grupy 3-hydroksylowej pregnenolonu
do grupy 3-ketonowej i izomeryzacja podwójnego wiązania)
usunięcie z progesteronu
atomów węgla C20 i C21
Androgeny C19
(testosteron- redukcja grupy
ketonowej do hydroksylowej przy C17
Glukokortykoidy C21
w androstendionie)
(kortyzol- hydroksylacja progesteronu
przy węglach C17, C21 i C11 )
demetylacja
androgenów
Mineralokortykoidy C21 Estrogeny C18
(aldosteron- powstaje z kortykosteronu przez
(estradiol)
44
utlenianie grupy metylowej C18 do aldehydu)
Eikozanoidy
Kwas arachidonowy
i jego pochodne
Kwas arachidonowy
Eikozanoidy  pochodne dwudziestowęglowych wielonienasyconych
kwasów tłuszczowych
9 8 6 5 3 1
10
20
11 12 14 15 17 19
Kwas arachidonowy:
kwas 5,8,11,14-eikozatetraenowy
wzór półstrukturalny:
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
46
Kwas arachidonowy
" syntetyzowany jest z egzogennych kwasów tłuszczowych
" prekursor kilku grup związków o silnym i bardzo
zróżnicowanym działaniu biologicznym
" pochodne zalicza się do grupy hormonów tkankowych
" stężenie wolnego kwasu arachidonowego w komórkach jest na
ogół bardzo niewielkie.
" jeden ze składników fosfolipidów błonowych
47
Kwas arachidonowy
Fosfolipaza A2 katalizuje przy udziale jonów wapnia i ATP uwalnianie
kwasu arachidonowego z fosfolipidów błonowych.
v� czynniki powodujące przemieszczenie fosfolipazy A2 z cytozolu do
błony komórkowej:
v� reakcja antygen-przeciwciało,
v� stymulacja fizyczna (zimno, miejscowe zmiany składu i stężenia jonów)
v� bodziec zapalny
v� angiotensyna II
v� adrenalina
v� trombina
v� Steroidy przeciwzapalne hamują fosfolipazę A2
48
Fosfolipidy błonowe
fosfolipaza A2
izoprostany
kwas arachidonowy
lipoksygenazy syntazy PGH epoksygenazy/P450
(cyklooksygenazy)
HPETE
hepoksyliny
PGG2
v� EET
(trioksyliny)
v� Śródłańcuchowe
HETE
PGH2
v� w-końcowe HETE
Prostanoidy:
HETE (lipoksyny) v�prostaglandyny (PG)
v�prostacykliny (PGI)
v�tromboksany (TX)
Leukotrieny (LT)
49
Fosfolipidy błonowe
fosfolipaza A2
kwas arachidonowy
lipoksygenazy
lipoksygenazy  nadrodzina niehemowych dioksygenaz
wielonienasyconych kwasów tłuszczowych
v� stwierdzono istnienie ok. 40 lipoksygenaz roślin
HPETE hepoksyliny i ssaków.
(trioksyliny)
v� substratem dla lipoksygenaz jest kwas
arachidonowy
v� wbudowują atomu tlenu do łańcucha kwasu
tłuszczowego
HETE (lipoksyny)
Leukotrieny (LT)
50
Fosfolipidy błonowe
fosfolipaza A2
kwas arachidonowy
lipoksygenazy
5-HPETE
hepoksyliny
HPETE
(trioksyliny)
kwas 5-hydroperoksyeikozatetraenowy
Hepoksyliny:
monohydroksyepoksy pochodne AA
v�odpowiadają za uwalnianie wapnia
HETE (lipoksyny)
wewnątrzkomórkowego
v�otwierają kanały potasowe.
Leukotrieny (LT)
51
Fosfolipidy błonowe
fosfolipaza A2
kwas arachidonowy
lipoksygenazy
5-HETE
kwas 5-hydroksyeikozatetraenowy
HPETE
hepoksyliny
(trioksyliny)
Lipoksyny  trihydroksyeikozanoidy
antagonizują one prozapalne działanie leukotrienów
są endogennymi inhibitorami procesów zapalnych
HETE
(lipoksyny)
Leukotrieny (LT)
52
Fosfolipidy błonowe
fosfolipaza A2
kwas arachidonowy
lipoksygenazy
HPETE
Leukotrien A4
hepoksyliny
(trioksyliny)
Leukotrien B4
lipoksyny
HETE
Leukotrieny (LT)
Leukotrien C4
53
Fosfolipidy błonowe
fosfolipaza A2
kwas arachidonowy
lipoksygenazy
LTB4 działa chemotaktycznie; najsilniej na
neutrofile, znacznie słabiej na eozynofile
" stymuluje uwalnianie enzymów lizosomalnych
oraz rodników nadtlenkowych przez neutrofile
hepoksyliny
HPETE
" zwiększa przepuszczalność naczyń
(trioksyliny)
Leukotrieny cysteinylowe (LTC4, LTD4, LTE4)
" kurczą centralne i obwodowe drogi oddechowe
" zwiększają nadreaktywność oskrzeli
" stymulują wydzielanie śluzu przez komórki
kubkowe oskrzeli
" zwiększają przepuszczalność naczyń
" działają chemotaktycznie (LTD4 swoisty czynnik
HETE
lipoksyny
chemotaktyczny dla eozynofilów)
Leukotrieny (LT)
54
Fosfolipidy błonowe
fosfolipaza A2
kwas arachidonowy
2 izoformy cyklooksygenazy:
syntazy PGH
COX-1 - produkowana konstytutywnie
(cyklooksygenazy)
COX-2 - jest produkowana indukcyjnie
PGG2
PGH2
Prostanoidy:
v�prostaglandyny (PG)
v�prostacykliny (PGI)
v�Tromboksany (TX)
55
Fosfolipidy błonowe
fosfolipaza A2
kwas arachidonowy
wytwarzane przez prawie wszystkie komórki
syntazy PGH
wydzielane są bezpośrednio po wytworzeniu
(cyklooksygenazy)
nie są magazynowane w komórkach
Różnią się:
��grupami funkcyjnymi - hydroksylową i ketonową,ich połozeniem
PGG2
�� lub połozeniem wiązania podwójnego w pierścieniu
��ilością wiązań podwójnych w łańcuchach (PG1, PG2, PG3)
PGH2
Prostanoidy:
v�prostaglandyny (PG)
v�prostacykliny (PGI)
Prostaglandyna A1 C1
v�Tromboksany (TX)
56
Fosfolipidy błonowe
fosfolipaza A2
kwas arachidonowy
Prostaglandyny (w ilościach 1 ng/ml) modulują
syntazy PGH
funkcje mięsni gładkich.
(cyklooksygenazy)
Działanie różnych prostaglandyn może być
przeciwstawne:
PGG2
��prostaglandyny F stymulują skurcz
��prostaglandyny A i E rozkurcz mięśni gładkich
Stymulują stany zapalne
PGH2
Kontrolują kanały jonowe
Modulują przekazywanie sygnałów przez synapsy
Działają antagonistycznie w stosunku do adrenaliny
Prostanoidy:
v�prostaglandyny (PG)
v�prostacykliny (PGI)
v�Tromboksany (TX)
57
Fosfolipidy błonowe
fosfolipaza A2
kwas arachidonowy
syntazy PGH
(cyklooksygenazy)
PGI2
PGG2
Zapobiegają nadmiernemu krzepnięciu krwi
PGH2
Prostanoidy:
v�prostaglandyny (PG)
v�prostacykliny (PGI)
v�Tromboksany (TX)
58
Fosfolipidy błonowe
fosfolipaza A2
kwas arachidonowy
syntazy PGH
(cyklooksygenazy)
PGG2
PGH2 Pobudzją agregację płytek i obkurczają małe
naczynia krwionośne
Prostanoidy:
v�prostaglandyny (PG)
v�prostacykliny (PGI)
v�Tromboksany (TX)
59
Fosfolipidy błonowe
fosfolipaza A2
kwas arachidonowy
epoksygenazy/P450
Wpływają na:
��uwalnianie hormonu peptydowego
v� EET
��napięcie mięśniówki gładkiej naczyń krwinośnych
v� Śródłańcuchowe
��transport jonów (np. układy transportowe w nerkach)
HETE
��regulują proliferację komórek
v� w-końcowe HETE
��biora udział w procesach zapalenia i hemostazie
��biorą udział w szlakach wewnątrzkomórkowej sygnalizacji
60
Fosfolipidy błonowe
fosfolipaza A2
izoprostany
kwas arachidonowy
Izoprostany
��są izomerami prostaglandyn:
��zbudowane są z pierścienia cyklopentanowego
��oraz z dwóch łańcuchów bocznych,
��w których występują wiązania podwójne i grupa hydroksylowa.
��obydwa łańcuchy znajdują się po tej samej stronie pierścienia cyklopentanowego
��produkowane na drodze nieenzymatycznego mechanizmu wolnorodnikowego
��są wydalane przez nerki
61
Fosfolipidy błonowe
fosfolipaza A2
izoprostany
kwas arachidonowy
Funkcje biologiczne izoprostanów:
��indukcja mitogenezy w komórkach mięśni gładkich naczyń krwionośnych
��działanie naczynioskurczowe  na naczynia krwionośne nerek
��efekt natriuretyczny
��modulowanie funkcji płytek krwi
62
Fosfolipidy błonowe
fosfolipaza A2
izoprostany
kwas arachidonowy
Wzmożona synteza izoprostanów:
��w chorobach mięśnia sercowego
��choroba niedokrwienna,
��zawał,
��wady zastawkowe
��miażdzyca  stężenie izoprostanów koreluje dodatnio z czynnikami ryzyka
��hipercholesterolemia,
��hiperhomocysteinemia,
��palenie papierosów,),
��choroby wątroby (marskość),
��cukrzyca
��układu oddechowego (astma, sarkoidoza),
�� choroby tkanki łącznej (toczeń rumieniowaty układowy).
63
Eikozanoid Podstawowe miejsce syntezy Aktywność biologiczna
Komórki tuczne Rozszerzanie naczyń
PGD2
Rozszerzanie naczyń, wzmaganie wpływu bradykininy i histaminy,
Nerki, śledziona, serce wywoływanie skurczów macicy, agregacje płytek,
PGE2
utrzymywanie otwartego płodowego przewodu tętniczego
Nerki, śledziona, serce Zwężanie naczyń, skurcz mięśni gładkich
PGF2
Prekursor dla tromboksanu A2 i B2, zapoczątkowanie agregacji
PGH2
płytek i zwężanie naczyń
Serce, komórki śródbłonka naczyń Hamowanie agregacji płytek, zapoczątkowanie rozszerzania naczyń
PGI2
Płytki krwi Zapoczątkowanie agregacji płytek i zwężanie naczyń
TXA2
Płytki krwi Zapoczątkowanie zwężania naczyń
TXB2
Monocyty, granulocyty zasadochłonne,
granulocyty obojetnochłonne,
Zapoczątkowanie chemotaksji i agrehacji leukocytów
LTB4
granulocyty kwasochłonne, komórki
tuczne, komórki nabłonkowe
Monocyty i makrofagi pęcherzykowe,
granulocyty zasadochłonne, Składnik SRS-A2 (wolno reagującej substancji anafilaktycznej),
LTC4
granulocyty kwasochłonne, komórki zapoczątkowanie rozszerzania oskrzeli i zwężanie oskrzeli
tuczne, komórki nabłonkowe
Monocyty i makrofagi pęcherzykowe,
Główny składnik SRS-A2, zapoczątkowanie rozszerzania oskrzeli i
granulocyty zasadochłonne, komórki
LTD4
zwężanie oskrzeli
tuczne, komórki nabłonkowe
Granulocyty zasadochłonne i komórki Składnik SRS-A2, zapoczątkowanie rozszerzania oskrzeli i zwężanie
LTE4
tuczne oskrzeli
wg G.Fuller, D.Shields: Podstawy molekularne biologii komórki. Aspekty medyczne.
PZWL 2000
Żak I. Chemia medyczna. SLAM, 2001.
http://biochigen.slam.katowice.pl/podrecznik.html
64