KWAS AKRYLOWY I JEGO ESTRY
Kwas akrylowy w temperaturze pokojowej jest bezbarwną, żrącą cieczą, o
nieprzyjemnym zapachu, temperaturze wrzenia 141oC, temperaturze topnienia
13oC. W podwyższonej temperaturze wykazuje skłonność do polimeryzacji
wybuchowej. Wywołuje korozję wielu materiałów. Reaguje z utleniaczami.
Polimeryzuje w kontakcie z aminami, NH3, stężonym kwasem siarkowym lub
chlorosulfonowym, uwalniając duże ilości ciepła.
Kwas akrylowy działa żrąco na skórę i błony śluzowe. Powoduje zapalenie
spojówek, podrażnienie dróg oddechowych, zakłócenia wrażliwości. Wykazuje
silne działanie uczulające.
1
METODY OTRZYMYWANIA KWASU AKRYLOWEGO I JEGO ESTRÓW
Poprzez cyjanohydrynÄ™ etylenu z etylenu (firma Röhm &
& Haas w 1901 r.)
&
&
+NaCN
CH2=CH2 +HOCl HOCH2CH2Cl HOCH2CH2CN
-NaCl
H2O
CH2=CHCOOH
CH2=CHCN
-H2O
Obecnie metoda ta nie ma żadnego znaczenia praktycznego.
2
Poprzez cyjanohydrynÄ™ etylenu z tlenku etylenu
+ROH, +H2SO4
CH2=CHCOOR
CH2 CH2 HOCH2CH2CN
+ HCN
-NH4HSO4
O
gdzie: R=alkil, H
WytworzonÄ… cyjanohydrynÄ™ etylenu przeprowadzano w ester lub wolny kwas za pomocÄ…
alkoholu lub wody w obecności stechiometrycznej ilości kwasu siarkowego (75-80%
roztworu), w temperaturze 150oC.
3
Karbonylowanie acetylenu w obecności wody lub alkoholu
CH CH + CO + H2O CH2=CHCOOH
CH CH + CO + ROH CH2=CHCOOR
3 warianty prowadzenia procesu:
" Ze stechiometryczną ilością Ni(CO)4 w (najstarsza metoda),
" z mniejszą od stechiometrycznej ilości Ni(CO)4 (tzw. wariant zmodyfikowany)
" z katalityczną ilością Ni(CO)4; do reakcji wprowadza się NiBr2 z halogenkiem miedzi
jako promotorem w ilości katalitycznej; katalizator wytwarzany in situ (temperatura -
100-120oC, ciśnienie 4,0-5,5 MPa; w fazie ciekłej w tetrahydrofuranie o dużej zdol-
ności rozpuszczania acetylenu. Selektywność do kwasu akrylowego - 90% (w
przeliczeniu na C2H2) i 85% (w przeliczeniu na CO).
4
UtleniajÄ…ce karbonylowanie etylenu
+Ac2O
CH2=CHCOOH + AcOCH2CH2COOH
CH2=CH2 + CO + 0.5 O2
Warunki procesu:
" temperatura - 135-150oC,
" ciśnienie - 7,7 MPa,
" kwas octowy jako rozpuszczalnik, zawierający bezwodnik octowy (czynnik wiążący
wodÄ™, powstajÄ…cÄ… w reakcjach ubocznych),
" małe ilości PdCl2, LiCl, CH3COOLi i CuCl2,
" Selektywność przereagowania etylenu do kwasu akrylowego i kwasu ²-acetoksy-
propionowego wynosi 85%.
5
Metoda propiolaktonowa (ketenowa)
CH2=C=O + H2O
CH3COOH
+ROH
CH2 C O
HCHO + CH2=C=O CH2=CHCOOR
CH2 O
Keten reaguje reakcji z formaldehydem w obecności AlCl3, ZnCl2 lub BF3 w
rozpuszczalniku, albo w fazie gazowej.
Wytworzony ²-propiolakton ulegaÅ‚ iloÅ›ciowej przemianie do kwasu akrylowego lub jego
estru (w obecności alkoholu), w temperaturze 150-180oC, pod ciśnieniem 2,5-25,0 MPa,
wobec H3PO4 i pyłu Cu.
6
Hydroliza akrylonitrylu
+ROH
CH2=CHCN + H2SO4 + H2O CH2=CHCONH3.HSO4 CH2=CHCOOR
-NH4HSO4
Warunki procesu:
" temperatura - 200-300oC,
" produkty uboczne: akryloamid oraz NH4HSO4.
" selektywność do estru kwasu akrylowego ok. 90% (w przeliczeniu na akrylonitryl).
7
Utlenianie propylenu
Proces jednostopniowy
CH2=CH-CH3 + O2 CH2=CHCHO + CH2=CHCOOH + H2O
Warunki procesu:
" czynnik utleniający: powietrze lub tlen, często rozcieńczone parą wodną,
" temperatura - 200-500oC,
" ciśnienie - 1 MPa.
8
Proces dwustopniowy
"H= -368 kJ/mol
CH2=CHCHO
CH2=CHCH3 + O2 -H2O
CH2=CHCHO + 0.5O2 "H= -266 kJ/mol
CH2=CHCOOH
Warunki procesu:
" reaktory płaszczowo-rurowe ze stałym złożem katalizatora (B2O3.MoO3
modyfikowane odmienne dla każdego etapu),
" temperatura -
" 330-370oC (I etap) oraz 260-300oC (II etap),
" ciśnienie - 0,1-0,2 MPa,
" czas kontaktu  0,5-2 s.
" konwersja propylenu i akroleiny ponad 95%,
" selektywność do kwasu akrylowego 85-90% (w przeliczeniu na propylen)
9
Schemat instalacji produkujÄ…cej kwas akrylowy z propylenu.
gaz wydmuchowy
kwas octowy
woda
powietrze para
para
para
8
5 6 7 9
4
4
1 2
para
para para
3 3
10a 11
powietrze
11
propylen
woda
woda kwas akrylowy
para wodna
11
10
ekstrahent
1 - reaktor utleniania propylenu do akroleiny, 2 - reaktor utleniania akroleiny do kwasu
akrylowego, 3 - wymienniki ciepła, 4 - układ: kocioł parowy-zbiornik pary i kondensatu, 5
- skruber, 6 - kolumna ekstrakcyjna, 7 - kolumna regeneracji ekstrahentu, 8, 9 - kolumny
rektyfikacyjne, 10 - chłodnica, 11 - pompy
10
Inne metody otrzymywania kwasu akrylowego i jego estrów
Bezpośrednie przyłączenia CO do tlenku etylenu
CH2 CH2
+ CO CH2=CHCOOH
O
Warunki procesu:
" katalizator - Co2(CO)8,
" temperatura - 120-250oC,
" ciśnienie - 20-50 MPa.
11
Akrylan izopropylu z kwasu akrylowego i propylenu w obecności kwaśnych
wymienników jonowych
CH2=CHCH3 + CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCHCH3
CH3
Selektywność tej reakcji wynosi ok. 95% (w przeliczeniu na kwas akrylowy).
12
ZASTOSOWANIE KWASU AKRYLOWEGO I JEGO ESTRÓW
Światowa produkcja kwasu akrylowego i jego estrów wynosiła w 1997 r. ok. 2,7 mln t.
Najwięksi światowi producenci kwasu akrylowego: BASF (USA, Belgia, Niemcy),
Röhm&Haas (USA), Elf Atochem (Francja), Celanese (USA, Meksyk) i Nippon Shokubai
(Japonia).
13
polimeryzacja
uzdatnianie wody, pieluszki,
polimery
kwas
lub kopolimeryzacja
detergenty
superabsorpcyjne
poliakrylowy
kwas
akrylowy
farby lateksowe, powłoki ochronne, kleje, środki pomocnicze
alkohole
żywice
poliakrylany
dla przemysłu włókienniczego i papieru, środki polerujące,
i emulsje
i kopolimery
środki pomocnicze dla przemysłu skórzanego, modyfikatory
cementu, żywice konstrukcyjne, butelki i arkusze winylowe
3% Inne
1% Pasty nadające połysk
2,4% Farby drukarskie
3% Tworzywa sztuczne
4,5% Przemysł papierniczy
9,5% Dodatki do tworzyw
15,2% Przemysł tekstylny
15,8% Kleje i szczeliwa
45,7% Åšrodki
powłokotwórcze
14
polyelectrolytes = charged polymers
function of a superabsorber:
highly swellable polar polymer network
based on polyacrylic acid
15
detergents, water additives
heating tubes with
CH2 CH CH CH
and
COOH
without incrustion COOH
COOH
inhibitor
cotton fiber washed with Incrustation inhibitor:
(right) acrylic acid/maleic acid copolymer
and without (left) complexes and stabilizes  Kalk
Incrustion inhibitor
16
Zastosowanie estrów akrylowych:
" żywice termoplastyczne i termoutwardzalne - służą jako środki wiążące w produkcji
lakierów, klejów, jako powłoki, środki zagęszczające oraz dyspersyjne środki
pomocnicze.
" liniowe poliakrylany o małym ciężarze cząsteczkowym - jako środki
kompleksotwórcze, środki dyspergujące dla pigmentów, a także składniki środków
piorących (zastępujące fosforany, wykazujące ostatnio dużą dynamikę rozwojową).
" poliakrylany liniowe o dużym ciężarze cząsteczkowym - jako flokulanty.
" usieciowane poliakrylany o dużym ciężarze cząsteczkowym - materiały absorpcyjne,
zdolne do wchłonięcia kilkakrotnie większej ilości wody, niż same ważą i nie
oddające wody nawet pod ciśnieniem.
" poliakrylany o średnim ciężarze cząsteczkowym używa się jako różnego rodzaju
środków zagęszczających.
" farb na zewnętrzne i wewnętrzne powłoki malarskie, odporne na ścieranie, szybko
schnące i nie żółknące.
17
" poliakrylany rozpuszczalne - jako lakiery termoplastyczne, albo lakiery
termoutwardzalne do karoserii samochodowych i artykułów gospodarstwa do-
mowego.
" kopolimery akrylanów metylu i etylu z metakrylanem metylu stanowią zamienniki
wosków w pastach do podłóg i wysokogatunkowych pastach do obuwia.
" ester butylowy służy do obróbki skór ciężkich.
" akrylany znajdują również zastosowanie w przemyśle papierniczym do powlekania
papieru i tektury w celu poprawienia ich drukowności.
" akrylany  etylowy, butylowy i 2-etyloheksylowy  stosowane są jako składniki
klejów uczulonych na ciśnienie, np. do produkcji taśm klejących.
" akrylany specjalne mogą być stosowane do syntezy żywic utwardzanych radiacyjnie.
Powłoki tego typu chronią nadruki i zapewniają wysoki połysk powierzchni. Są
stosowane, m.in., do powlekania kartek pocztowych i okładek książek. Żywice te
stosowane są ponadto do wykańczania winylowych płyt podłogowych, a także
wykorzystuje siÄ™ je jako przez
roczyste, odporne na ścieranie środki wykańczające
płyty z tworzyw akrylowych i poliwęglanowych, jako powłoki taśm magnetycznych,
18
nart, hełmów, wędek, drewnianych mebli oraz jako ochronne bezbarwne lakiery do
nadruków, np. na puszki z napojami.
" obok poliakrylanów polimery na bazie kwasu akrylowego mają liczne zastosowania.
jako dyspergatory,
" upłynniacze,
" zagęstniki,
" inhibitory powstawania kamienia kotłowego,
" sekwestranty,
" klejonki do osnów tkackich,
" i flokulanty.
19
Kwas poliakrylowy:
" w postaci soli sodowej, tzw. Superabsorber Polymer (SAP)  polimer supersorbcyjny,
podstawowy składnik nowoczesnych (cienkich) pieluszek niemowlęcych i podpasek.
" w produkcji nie wylewajÄ…cych siÄ™ baterii elektrycznych,
" izolacji kabli elektrycznych i telekomunikacyjnych,
" do ochrony towarów wrażliwych na wilgoć (np. worków z kawą) w czasie ich
transportu i magazynowania oraz w ogrodnictwie i rolnictwie (superabsorbent
umieszczony w glebie jest magazynem wody).
" jako wypełniacz (wraz z zeolitami) w proszkach do prania. Podstawowym zadaniem
poliakrylanów, stosowanych w nowoczesnych środkach piorących, jest wiązanie jonów
odpowiedzialnych za twardość wody. Dzięki temu nawet w bardzo małych stężeniach,
np. przy płukaniu tkanin, zapobiegają ponownemu osadzaniu się brudu.
" superabsorbenty na bazie kwasu akrylowego i akryloamidu, ze względu na brak
toksyczności, znajdują zastosowanie w medycynie do sporządzania opatrunków przy
leczeniu oparzeń i uszkodzeń skóry oraz ze względu na wysoką chłonność wody i
cieczy fizjologicznych wykorzystuje siÄ™ je jako tampony chirurgiczne.
20
" Doskonała obojętność oraz dobre przewodnictwo pozwala na wykorzystanie hydrożeli,
opartych na usieciowanych kopolimerach akryloamidu, w badaniach
elektrodiagnostycznych i ultrasonografii.
21
AKROLEINA
Akroleina jest lotnÄ…, silnie trujÄ…cÄ… cieczÄ…, o ostrym, przenikliwym zapachu. W
postaci cieczy lub par działa toksycznie na ludzi. A
atwo wchłania się do organizmu
przez skórę, układ oddechowy lub pokarmowy. Temperatura wrzenia akroleiny
wynosi 52,5oC.
Obecność reaktywnego wiązania podwójnego stwarza potencjalną możliwość
wykorzystania akroleiny w reakcjach polimeryzacji.
22
METODY OTRZYMYWANIA AKROLEINY
Z aldehydu octowego i formaldehydu
CH3CHO + HCHO CH2=CHCHO
CH2-CH2CHO
-H2O
OH
Od 1966 r. akroleinę otrzymuje się głównie poprzez katalityczne utlenianie
propylenu.
23
ZASTOSOWANIE AKROLEINY
" Polihydroksykarboksylany, (kopolimery akroleiny i kwasu akrylowego), stosowane sÄ…
jako stabilizatory twardości wody chłodzącej i kotłowej, jako komponenty środków
piorących i czyszczących oraz zapobiegają krystalizacji węglanu wapnia i innych soli
ziem alkalicznych.
" Kopolimery akroleiny z formaldehydem stosowane sÄ… jako biocydy w stajniach i
oborach.
" Akroleina jest podstawowym półproduktem do otrzymywania metioniny, ważnego
dodatku paszowego.
CH2=CHCHO + CH3SH
CH3SCH2CH2CHO
24
H
H
N
NH3 + 2 H2O + CH3SCH2CH2O C C O
CH3SCH2CH2CHO + HCN + (NH4)2CO3
O
C NH
+
H
CH3SCH2CH2CHCOOH
NH2
" aldehyd glutarowy:
CH2=CH-CHO + CH3OH + CH3CHO
CHOCH3
O
O
O
H2O
+ CH3OH
HC(CH2)3CH
Aldehyd glutarowy w postaci 25-50% wodnych roztworów stosuje się głównie w procesie
garbowania skór oraz jako biocyd w wiertnictwie naftowym.
25
KWAS METAKRYLOWY I METAKRYLAN METYLU
Kwas metakrylowy jest cieczÄ…, o nieprzyjemnym zapachu, temperaturze wrzenia
163oC. Jest substancjÄ… palnÄ…, z powietrzem tworzy mieszaniny wybuchowe.
Kwas metakrylowy jest wchłaniany do organizmu przez drogi oddechowe, skórę
oraz przez przewód pokarmowy. Wdychane pary drażnią śluzówkę jamy ustnej,
oczu, nosa i dróg oddechowych. Działanie kwasu metakrylowego może
spowodować łzawienie, nieżyt nosa, kaszel, bóle w klatce piersiowej, nieżyt
żołądka. Przy dłuższym działaniu par mogą wystąpić stany chronicznego
zapalenia żołądka, gardła, wrzody dróg oddechowych. Działanie kwasu
metakrylowego może spowodować uszkodzenie nerek. Kwas metakrylowy działa
na skórę wysuszająco i parząco.
26
Metakrylan metylu jest Å‚atwopalnÄ… cieczÄ…, o temperaturze wrzenia 101oC. Pary
tworzą z powietrzem mieszaniny wybuchowe w szerokim zakresie stężeń.
Niestabilizowany metakrylan metylu w podwyższonej temperaturze lub pod
wpływem ognia polimeryzuje tworząc szklaną masę. Polimeryzacja jest silnie
egzotermiczna i przebiegając w zamkniętym pojemniku może doprowadzić do
wybuchu.
Metakrylan metylu jest wchłaniany do organizmu przez drogi oddechowe, skórę
oraz przez przewód pokarmowy. Przy wysokim stężeniu par w powietrzu
wykazuje działanie narkotyczne i drażniące. W wyniku długotrwałego działania
metakrylanu metylu może dojść do uszkodzenia wątroby i nerek.
27
METODY OTRZYMYWANIA KWASU METAKRYLOWEGO I METAKRYLANU METYLU
Z cyjanohydryny acetonu
I etap
O
OH
-
OH
CH3 C CH3 + HCN
CH3 C CN
CH3
Warunki procesu:
" faza ciekła,
" temperatura poniżej 40oC.
" katalizatory - wodorotlenki alkaliczne, węglany lub zasadowe wymieniacze jonowe.
" Selektywność do cyjanohydryny acetonu - 92-99% (w przeliczeniu na HCN) i powyżej
90% (w przeliczeniu na aceton).
28
II etap
OSO3H
OH OH
+H2SO4
CH3 C CN CH3 C C NH
CH3 CH3
O
O
O
HO3S
+
CH2 C C NH3
CH3 C C NH2 HSO4-
CH3
CH3
Warunki procesu:
" 100% kwas siarkowy,
" 1,5 krotny nadmiar H2SO4 w stosunku do cyjanohydryny.
" temperatura - 80-140oC.
29
III etap
O O
+CH3OH
+
CH3 + NH4HSO4
CH2 C C NH3 CH2 C C O
HSO4-
CH3 CH3
" temperatura 80oC.
Selektywność do metakrylanu metylu, poprzez wszystkie trzy etapy  ok. 77% (w
przeliczeniu na aceton).
30
cyjanohydryna
woda
acetonu
H2O H2O
H2O
H2O
metanol
100% kwas
4 4
4 4
siarkowy
1
para
metakrylan
2
metylu
9
8
3 5 6 7
10 10 10
10
(NH4)2SO4 smoła i polimery
1 - mieszalnik, 2 - reaktor, 3 - kolumna estryfikacyjna, 4 - kondensatory-deflegmatory, 5 -
kolumna ekstrakcyjna, 6-8 - kolumny rektyfikacyjne, 9 - wymiennik ciepła, 10 -
podgrzewacze
31
Modyfikacje metody cyjanohydrynowej
Proces firmy Mitsubishi Gas Chemical  hydroliza cyjanohydryny do Ä…-hydroksyizobu-
tyroamidu.
O
CH3 OH
CH3 C CN + H2O CH3 C C NH2
OH CH3
Proces w fazie ciekłej wobec stałego złoża dwutlenku manganu, modyfikowanego
metalem alkalicznym (co najmniej jednym pierwiastkiem spośród Zr i Sn).
32
O
OH O
OH
CH3 C C NH2 + HCOOCH3
CH3 C C OCH3 + HCONH2
CH3
CH3
O
OH O
CH3 C C OCH3
CH2 C C OCH3 + H2O
CH3
CH3
Dehydratacja estru metylowego kwasu ą-hydroksyizomasłowego do metakrylanu metylu,
prowadzona jest w fazie parowej wobec modyfikowanego katalizatora zeolitowego:
33
Utlenianie izobutenu
Proces firmy ESCAMBIA Chemical Co.,
O O
OH
N2O4
+ H2O
CH3 C CH2 (lub HNO3) CH3 C C OH CH2 C C OH
CH3 CH3 CH3
34
Utlenianie izobutenu do kwasu metakrylowego firmy Asahi Glas
O
O
+0.5 O2
+O2
CH2 C C H
CH3 C CH2 CH2 C C OH
- H2O
CH3
CH3 CH3
I etap utleniania:
" aparatura, warunki, jak i produkty uboczne analogiczne jak w procesie otrzymywania
akroleiny
" katalizatory - związki molibdenu z dodatkami tlenków Bi, Co, Ni, Te, V, Sb, Fe, P i in.
" temperatura - 350-450oC,
" ciśnienie atmosferyczne, przy rozcieńczeniu mieszaniny reakcyjnej parą wodną
" konwersja izobutenu 90-98%
35
" selektywność do metakroleiny - 70-90%.
Warunki II etapu utleniania:
" heterogeniczny katalizator - fosforomolibdenian z dodatkiem tlenków Te i Sb, jonów
NH4+, metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych.
" faza gazowa,
" temperatura - 250-350oC,
" ciśnienie atmosferyczne
" stopień przereagowania metakroleiny 80-90%.
" selektywność do kwasu metakrylowego - 70-80%.
36
Alternatywna wersjÄ™ utleniania izobutylenu (utleniajÄ…ca estryfikacja metakroleiny
metanolem)
O O
CH2 C C H + 0.5 O2 + CH3OH CH2 C C OH + H2O
CH3 CH3
" faza ciekła,
" temperatura - 50-100oC
" katalizator (tzw. katalizator Lindlara), pallad osadzony na węglanie wapnia, częściowo
dezaktywowany (truty) octanem ołowiu(II) zwiększa sumaryczną wydajność utleniania
z 70 do 80%.
37
Utlenianie izobutenu poprzez alkohol tert-butylowy
CH3
CH3 C CH2 + H2O CH3 C OH
CH3 CH3
CH3
O
CH3 C OH CH2 C C H
+ O2 + 2 H2O
CH3 CH3
Warunki utleniania:
" faza gazowa,
" katalizator heterogeniczny, zawierajÄ…cego tlenki Mo/Fe/Ni,
" temperatura - 420oC,
" ciśnienie - 0,1-0,3 MPa.
" konwersja alkoholu tert-butylowego - 94%,
" selektywność do metakroleiny - 94%.
38
Utlenianie do kwasu metakrylowgo:
" w obecności pary wodnej.
" temperatura - ok. 300oC,
" ciśnienie - 0,2-0,3 MPa,
" katalizator - tlenki Mo, P, Sb i W,
" przy konwersji metakroleiny 89% osiąga się selektywność przereagowania do kwasu
powyżej 96%,
" gazy poreakcyjne kondensuje się, a następnie kwas ekstrahuje się, oczyszcza
destylacyjnie i estryfikuje.
39
Otrzymywanie kwasu metakrylowego poprzez aldehyd izomasłowy
Możliwe warianty:
" poprzez odwodornienie.
Odwodornienie kwasu izomasłowego w fazie gazowej w obecności substancji pełniącej
funkcjÄ™ akceptora wodoru, np. siarki i jej zwiÄ…zki organiczne.
Firma Asahi Kosei opracowała metodę, w której ester metylowy kwasu izomasłowego
poddaje się odwodornieniu do MMA w obecności H2S/S w temperaturze ok. 500oC.
40
Utlenienie kwasu izomasłowego do MA (odwodornienie utleniającym).
O
O
H
CH3 C C OH + 0.5 O2 CH2 C C OH + H2O
CH3
CH3
Proces jest katalizowany homogenicznie przez HBr, w temperaturze 160-175oC (Eastman
Kadak), albo heterogenicznie przy pomocy kontaktu Bi-Fe w 250-260oC (Cyanamide).
Produkty uboczne - produkty rozkładu, przede wszystkim kwas akrylowy, CO, CO2,
CH3COOH.
41
Hydroliza metakrylonitrylu
+ 3 H2O
CH2 C CN
CH3 C CH2 + NH3 + 1.5 O2
CH3
CH3
O
CH2 C C OH
+ NH4HSO4
CH3 C CH2 + H2SO4 + 2 H2O
CH3
CH3
42
Kondensacja aldehydu propionowego z formaldehydem
O
CH3CH2CHO + HCHO CH2 C C H + H2O
CH3
Warunki procesu:
" w obecności amin drugorzędowych i kwasu octowego,
" temperatura - 160-210oC,
" ciśnienie - 0,4-0,8 MPa
43
Karbonylowanie propynu
O
CH3 C CH + CO + CH3OH CH2 C C OCH3
CH3
Warunki procesu:
" homogenny układ katalityczny złożony z palladu, podstawionego ligandu fosfinowego i
silnego kwasu.
" temperatura - 60oC,
" ciśnienie - 6 MPa.
" wydzielanie produktów reakcji - metodą destylacji próżniowej.
" w procesie nie stosuje się wody, co eliminuje główną przyczynę korozji aparatury.
" wydajność 98,9%
44
ZASTOSOWANIE KWASU METAKRYLOWEGO I JEGO ESTRÓW
Kwas metakrylowy:
" głównie do produkcji estrów na drodze bezpośredniej estryfikacji.
" do produkcji polimerów karboksylowanych oraz jako dodatek do polimerów
emulsyjnych w ilości 1-3% (m/m), mających zastosowanie przy produkcji klejów, farb,
papieru i środków pomocniczych dla przemysłu włókienniczego.
" do produkcji żywic winyloestrowych.
Wśród licznej grupy polimerów pochodnych kwasu metakrylowego największe znaczenie
ma poli(metakrylan metylu) (PMMA).
NajwiÄ™kszymi producentami metakrylanu metylu jest firma ICI i Röhm and Haas. PMMA
w świecie znany jest pod nazwą Plexiglas, Perspex i Lucite.
45
Poli(metakrylan metylu)
46
Poli(metakrylan metylu) stosuje siÄ™:
" do produkcji żywic akrylowych i plastików,
" w przemyśle lotniczym, motoryzacyjnym (klosze świateł sygnalizujących i urządzenia
odblaskowe),
" do wyrobu elementów aparatury elektrycznej,
" do produkcji pryzmatów i soczewek oraz wyrobów powszechnego użytku: piór, guzi-
ków, pudełek, naczyń stołowych, szkiełek do zegarków, szyb okiennych i drzwiowych,
osłon świetlówek, abażurów i żyrandoli.
" żywice akrylowe, będące kopolimerami metakrylanu metylu i akrylanów
wykorzystywane są jako powłoki, podłogi, w przemyśle tekstylnym, papierniczym i
skórzanym, a także jako środki adhezyjne i wypełnienia (m.in. w protetyce
dentystycznej) oraz do produkcji włókien sztucznych.
47
Inne estry metakrylanowe (i ich polimery):
" poli(metakrylan butylu) - do sklejania elementów optycznych i do wyrobu klejów i
apretur o specjalnym przeznaczeniu.
" metakrylany 2-hydroksyetylu, 2-hydroksypropylu i glicydylu używa się głównie w
powłokach samochodowych i przemysłowych, szczególnie w emaliach, które wypierają
lakiery.
" metakrylan 2-hydroksyetylu używa się też w produkcji płytek obwodów drukowanych i
soczewek kontaktowych.
" metakrylan glicydylu stosowany jest, m.in., do wyrobu materiałów dentystycznych i
szkieł kontaktowych.
" polimery wykorzystywane przy uzdatnianiu wody pitnej i obróbki ścieków zawierają
metakrylany alkiloaminoetanolu lub ich czwartorzędowe monomery.
48
 49